Iridium complexes of N-heterocyclic carbenes in C–H borylation using energy efficient microwave technology: Influence of structure, ligand donor strength and counter ion on catalytic activity

Green Chemistry

Volumn 11, Issue 10, 2009, Pages 1610-1617

  Rentzsch, Christoph F ^a   Tosh, Evangeline ^a   Herrmann, Wolfgang A ^a   Kühn, Fritz E ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 70350051016     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b913055c     Document Type: Article

References (89)

1. C. R. Goldsmith, A. P. Cole, T. Stack and P Daniel, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9904.
2. J. Chatt J. M. Davidson Chem. Commun. 1965 843.
3. P. Foley G. M. Whitsides J. Am. Chem. Soc. 1979 101 2732.
4. M. L. H. Green P. J. Knowles Chem. Commun. 1970 1677.
5. M. A Bennett D. L. Milner Chem. Commun. 1967 581.
6. A. H. Janowicz R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1982 104 352.
7. J. K. Hoyano W. A. G. Graham J. Am. Chem. Soc. 1982 104 3723.
8. R. G. Bergman, Science 1984, 223, 902.
9. R. A. Periana R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7332.
10. W. D. Jones L. Dong J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8722.
11. S. T. Belt L. Dong S. B. Duckett W. D. Jones M. G. Partridge R. N. Perutz Chem. Commun. 1991 266.
12. W. D. Jones M. G. Partridge R. N. Perutz Chem. Commun. 1991 264.
13. P. O. Stoutland R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1985 107 4581.
14. R. H. Crabtree J. Organomet. Chem. 2004 689 4083.
15. M. Muehlhofer T. Strassner W. A. Herrmann Angew. Chem. Int. Ed. 2002 41 1745.
16. T. Strassner M. Muehlhofer A. Zeller E. Herdtweck W. A. Herrmann J. Organomet. Chem. 2004 689 1418.
17. A. E. Shilov A. A. Shteinman Coord. Chem. Rev. 1977 24 97.
18. L. A. Kushch, V. V. Lavrushko, Y. S. Misharin, A. P. Moravskii and A. E. Shilov Nouveau Journal de Chimie 1983, 7, 729.
19. S. S. Stahl J. A. Labinger J. E. Bercaw J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5961.
20. R. A. Periana, D. J. Taube, S. Gamble, H. Taube, T. Satoh and H. Fujii, Science 1998, 280, 560.
21. A. J. Kunin R. Eisenberg J. Am. Chem. Soc. 1986 108 535.
22. S. Murai, F. Kakiuchi, S. Sekine, Y. Tanaka, A. Kamatani, M. Sonoda and N. Chatani, Nature 1993, 366, 529.
23. F. Kakiuchi Y. Yamamoto N. Chatani S. Murai Chem. Lett. 1995 681.
24. N. Chatani Y. Ishii Y. Ie F. Kakiuchi S. Murai J. Org. Chem. 1998 63 5129.
25. N. Chatani T. Asaumi S. Yorimitsu T. Ikeda F. Kakiuchi S. Murai J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10935.
26. B. Sezen D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5284.
27. L.-C. Campeau K. Fagnou Chem. Commun. 2006 1253.
28. S. Proch R. Kempe Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 3135.
29. R. H. Crabtree, Dalton Trans. 2003, 3985.
30. T. Ishiyama N. Miyaura J. Organomet. Chem. 2003 680 3.
31. A. Suzuki, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed. F. Diederich, and P. J. Stang, Wiley-VCH, New York, 1998, pp. 49–97.
32. A. Pelter, K. Smith and H. C. Brown, in Borane Reagents, Academic Press, New York, 1988.
33. H. Chen J. F. Hartwig Angew Chem. Int. Ed 1999 38 3391.
34. C. N. Iverson M. R. Smith III J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7696.
35. H. Chen, S. Schlecht, T. C. Semple and J. F. Hartwig, Science 2000, 287, 1995.
36. J.-Y. Cho C. N. Iverson M. R. Smith III J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12868.
37. M. K. Tse J.-Y. Cho M. R. Smith III Org. Lett. 2001 3 2832.
38. T. Ishiyama, J. Takagi, K. Ishida, N. Miyaura, N. R. Anastasi and J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2001, 124, 390.
39. T. Ishiyama J. Takagi J. F. Hartwig N. Miyaura Angew. Chem. Int. Ed. 2002 41 3056.
40. W. A. Herrmann M. Elison J. Fischer C. Köcher G. R. J. Artus Angew. Chem. Int. Ed. 1995 24 2371.
41. W. A. Herrmann C. Köcher Angew. Chem. Int. Ed. 1997 36 2162.
42. T. Ishiyama, Y. Nobuta, J. F. Hartwig and N. Miyaura, Chem. Commun., 2003, 2925.
43. G. A. Chotana, M. A. Rak and M. R. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10539.
44. T. M. Boller, J. M. Murphy, M. Hapke, N. Miyaura and J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 14263.
45. K. Mertins, A. Zapf and M. Beller, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 207, 21.
46. H. Tamura H. Yamazaki H. Sato S. Sakaki J. Am. Chem. Soc. 2003 125 161144.
47. J. F. Hartwig K. S. Cook M. Hapke C. Incarvito Y. Fan C. E. Webster M. B. Hall J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2538.
48. J. M. Murphy J. D. Lawrence K. Kawamura C. Incarvito J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13684.
49. J.-Y. Cho M. K. Tse D. Holmes R. E. Malezka M. R. Smith III Science 2002 295 305.
50. I. A. I. Mkhalid D. N. Coventry D. Albesa-Jove A. S. Batsanov J. A. K. Howard R. N. Perutz T. B. Marder Angew. Chem. Int. Ed. 2006 45 489.
51. D. N. Coventry A. S. Batsanov A. E. Goeta J. A. K. Howard R. N. Perutz T. B. Marder Chem. Commun. 2005 2172.
52. G. D. Frey C. F. Rentzsch D. V. Preysing T. Scherg M. Mühlhofer E. Herdtweck W. A. Herrmann J. Organomet. Chem. 2006 691 5725.
53. W. A. Herrmann Angew. Chem. 2002 114 1342. Recent reviews:.
54. W. A. Herrmann Angew. Chem. Int. Ed. 2002 41 1290.
55. W. A. Herrmann, in Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, ed. B. Cornils and W. A. Herrmann, 2nd edn., Wiley-VCH, Weinheim, 2002, pp. 591–598, 775-793, and 822-828.
56. F. Glorius, in N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis, Berlin 2007.
57. N. M. Scott S. P. Nolan Eur. J. Inorg. Chem. 2005 1815.
58. W. A. Herrmann M. Elison J. Fischer C. Köcher G. R. J. Artus Chem. Eur. J. 1996 2 772.
59. K. Denk, P. Sirsch, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem., 2002, 649, 219.
60. W. A. Herrmann G. D. Frey E. Herdtweck M. Steinbeck Adv. Synth. Catal. 2007 349 1677.
61. C. Köcher and W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem., 1997, 532, 265.
62. J. Schütz W. A. Herrmann J. Organomet. Chem. 2004 689 2995.
63. W. A. Herrmann J. Schütz G. D. Frey E. Herdtweck Organometallics 2006 25 2437.
64. M. C. Perry X Cui D. Hou J. H. Reibenspies J. Am. Chem. Soc. 2003 125 113.
65. M. Lee T. Jiang E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 2001 20 1255.
66. M. Albrecht, J. R. Mieczinkowski, A. Samuel, J. W. Faller and R. H. Crabtree, Organometallics, 2002, 21, 3596.
67. L. D. Vazquez-Serrano B. T. Owens J. M. Buriak Inorganica Chimica Acta 2006 359 2786.
68. S. Leuthhäußer D. Schwarz H. Plenio Chem. Eur. J. 2007 13 7195.
69. A. R. Chianese, X. Li, M. C. Janzen, J. W. Faller and R. H. Crabtree, Organometallics, 2003, 22, 1663.
70. E. Mas-Marza M. Poyatos M. Sanau E. Peris Inorg. Chem. 2004 43 2213.
71. M. Viciano, E. Mas-Marza, M. Sanau and E. Peris, Organometallics, 2006, 25, 3063.
72. M. Viciano M. Poyatos M. Sanau E. Peris A. Rossin G. Ujaque A. Lledos Organometallics 2006 25 1120.
73. C. O. Kappe, Angew. Chem., 2004, 116, 6408.
74. B. L. Hayes, in Microwave Synthesis: Chemistry at the Speed of Light, CEM Publishing, Matthews NC, 2002.
75. J. A. Mata A. R. Chianese J. R. Miecznikowski M. Poyatos E. Peris J. W. Faller R. H. Crabtree Organometallics 2004 23 1253.
76. K. J. H. Young S. K. Meier J. M. Gonzales J. Oxgaard W. A. Goddard III R. A. Periana Organometallics 2006 25 4734.
77. R. Steudel, in Chemie der Nichtmetalle, 2nd edn., de Gruyter, Berlin, 1998, p. 195.
78. J. B. Hendrickson, D. J. Cram, G. S. Hammond, in Organic Chemistry, 3rd edn., McGraw Hill, New York, 1970, pp. 303-307.
79. J. E. Macintyre, in Dictonary of Inorganic Compounds, 1st edn., Chapman & Hall, London1992, vol. 1, p. 145.
80. A. F. Littke G. C. Fu Angew. Chem. 2002 114 4350.
81. A. F. Littke G. C. Fu Angew. Chem. Int. Ed. 2002 41 4176.
82. R. A. Gossage and G. Van Koten, Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis, ed. S. Murai, Springer-Verlag, Berlin, 1999, p. 3.
83. K. S. Y. Fu J.-N. Li L. Liu Q.-X. Guo Tetrahedron 2007 63 1568.
84. R. M. Chin l. Dong S. B. Duckett M. G. Partridge W. D. Jones R. N. Perutz J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7685.
85. W. D. Jones and F. J. Feher, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 1650.
86. W. J. Tenn, K. J. H. Young, J. Oxgaard, R. J. Nielsen, W. A. Goddard III and R. A. Periana, Organometallics., 2006, 25, 5173.
87. K. J. H. Young, S. K. Meier, J. M. Gonzales, J. Oxgaard, W. A. Goddard III and R. A. Periana, Organometallics, 2006, 25, 4734.
88. E. Ben-Ari, R. Cohen, M. Gandelman, L. J. W. Shimon, J. M. L. Martin and D. Milstein, Organometallics, 2006, 25, 3190.
89. A. M. Voutchkova L. N. Appelhans A. R. Chianese R. H. Crabtree J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17624.