Quinoline, quinazoline and acridone alkaloids

Natural Product Reports

Volumn 25, Issue 1, 2008, Pages 166-187

  Michael, Joseph P ^a  

^a UNIVERSITY OF THE WITWATERSRAND   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACRIDINE DERIVATIVE; ACRIDONE; ALKALOID; QUINAZOLINE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FUNGUS; MEDICINAL PLANT; REVIEW;

ACRIDINES; ALKALOIDS; ANIMALS; FUNGI; MOLECULAR STRUCTURE; PLANTS, MEDICINAL; QUINAZOLINES; QUINOLINES;

ANIMALIA;

EID: 38849111840     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b612168n     Document Type: Review

References (123)

1. L. E. R. Cortez D. A. G. Cortez A. G. Ferreira P. C. Vieira M. F. das G. F. da Silva J. B. Fernandes Rev. Bras. Farm. 2006 16 164 Chem. Abstr. 2007 146 202107
2. H. K. Wabo P. Tane J. D. Connolly C. C. Okunji B. M. Schuster M. M. Iwu Nat. Prod. Res. 2005 19 591
3. R. Grougnet P. Magiatis N. Fokialakis S. Mitaku A.-L. Skaltsounis F. Tillequin T. Sévenet M. Litaudon J. Nat. Prod. 2005 68 1083
4. C. W. Halstead P. I. Forster P. G. Waterman Nat. Prod. Commun. 2006 1 351 Chem. Abstr. 2007 146 312823
5. D. S. Simpson H. Jacobs Biochem. Syst. Ecol. 2005 33 841
6. Q.-W. Liu C.-H. Tan S.-J. Qu X. Fan D.-Y. Zhu Zhongguo Tianran Yaowu 2006 4 25 Chem. Abstr. 2006 145 425429
7. C. L. Cantrell K. K. Schrader L. K. Mamonov G. T. Sitpaeva T. S. Kustova C. Dunbar D. E. Wedge J. Agric. Food Chem. 2005 53 7741
8. I. Komala M. Rahmani M. A. Sukari H. B. M. Ismail G. E. C. Lian A. Rahmat Nat. Prod. Res. 2006 20 355
9. H.-C. Chou J.-J. Chen C.-Y. Duh T.-F. Huang I.-S. Chen Planta Med. 2005 71 1078
10. A. Chlouchi C. Girard F. Tillequin F. Bévalot P. G. Waterman F. Muyard Biochem. Syst. Ecol. 2006 34 71
11. R. C. de Souza J. B. Fernandes P. C. Vieira M. F. das G. F. da Silva M. F. P. Godoy F. C. Pagnocca O. C. Bueno M. J. A. Hebling J. R. Pirani Z. Naturforsch., B 2005 60b 787
12. J.-H. Cho C.-H. Lee H.-S. Lee J. Microbiol. Biotechnol. 2005 15 646
13. M. da P. Lima L. V. Rosas M. F. das G. F. da Silva A. G. Ferreira J. B. Fernandes P. C. Vieira Phytochemistry 2005 66 1560
14. T. A. N. Ribeiro E. A. da Silva Ndiaye E. da S. Velozo P. C. Vieira J. Ellena P. T. de Sousa Júnior J. Braz. Chem. Soc. 2005 16 1347
15. S. C. Jain M. K. Pandey R. K. Upadhyay R. Kumar G. Hundal M. S. Hundal Phytochemistry 2006 67 1005
16. M.-J. Cheng K.-H. Lee I.-L. Tsai I.-S. Chen Bioorg. Med. Chem. 2005 13 5915
17. J.-B. Bongui A. Blanckaert A. Elomri E. Seguin Biochem. Syst. Ecol. 2005 33 845
18. B. Bohlendorf E. Forche N. Bedorf K. Gerth H. Irschik R. Jansen B. Kunze W. Trowizsch-Kienast H. Reichenbach G. Hofle Liebigs Ann. 1996 49
19. M. Adams A. A. Wube F. Bucar R. Bauer O. Kunert E. Haslinger Int. J. Antimicrob. Agents 2005 26 261
20. F. M. Nunes B. A. Barros-Filho M. C. F. de Oliveira M. Andrade-Neto M. C. de Mattos J. Mafezoli J. R. Pirani Magn. Reson. Chem. 2005 43 864
21. O. Jansen V. Akhmedjanova L. Angenot G. Balansard A. Chariot E. Ollivier M. Tits M. Frédérich J. Ethnopharmacol. 2006 105 241
22. F. M. Nunes B. A. Barros-Filho M. C. F. de Oliveira M. C. de Mattos M. Andrade-Neto F. G. Barbosa J. Mafezoli R. C. Montenegro C. Pessoa M. O. de Moraes L. V. Costa-Lotufo F. C. S. Galetti C. L. Silva A. O. de Souza Nat. Prod. Commun. 2006 1 313
23. C. S. Cho J. Organomet. Chem. 2005 690 4094
24. C. S. Cho H. J. Seok S. C. Shim J. Heterocycl. Chem. 2005 42 1219
25. K. Taguchi S. Sakaguchi Y. Ishii Tetrahedron Lett. 2005 46 4539
26. C. S. Cho W. X. Ren S. C. Shim Bull. Korean Chem. Soc. 2005 26 1286
27. M. Movassaghi M. D. Hill J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4592
28. S.-M. Lu Y.-Q. Wang X.-W. Han Y.-G. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2260
29. M. Rueping A. P. Antonchick T. Theissmann Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3683
30. I. Jacquemond-Collet J.-M. Bessière S. Hannedouche C. Bertrand I. Fourasté C. Moulis Phytochem. Anal. 2001 12 312
31. J.-S. Ryu Bull. Korean Chem. Soc. 2006 27 631
32. V. Nadaraj S. T. Selvi R. Sasi Arkivoc 2006 x 82
33. A. F. Morel E. L. Larghi M. M. Selvero Synlett 2005 2755
34. G. D. Cuny K. Lee S. Choi Lett. Org. Chem. 2006 3 68
35. D. R. Boyd N. D. Sharma C. R. O'Dowd J. G. Carroll P. L. Loke C. C. R. Allen Chem. Commun. 2005 3989
36. M. F. Grundon D. M. Harrison C. G. Sypropoulos J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974 2181
37. I. Aillaud E. Bossharth D. Conreaux P. Desbordes N. Monteiro G. Balme Org. Lett. 2006 8 1113
38. J. Su J. Xiong S. Liang G. Qiu X. Feng H. Teng L. Wu X. Hu Synth. Commun. 2006 36 693
39. Y. Hirasawa J. Kobayashi H. Morita Org. Lett. 2006 8 123
40. J. Igarashi M. Katsukawa Y.-G. Wang H. P. Acharya Y. Kobayashi Tetrahedron Lett. 2004 45 3783
41. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2005 22 631
42. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2004 21 657
43. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2007 24 231
44. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2007 24 233
45. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2003 20 476
46. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2007 24 230
47. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2004 21 662
48. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2007 24 241
49. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2002 19 755
50. J. Igarashi Y. Kobayashi Tetrahedron Lett. 2005 46 6381
51. S. Debarge B. Violeau M.-P. Jouannetaud J.-C. Jacquesy A. Cousson Tetrahedron 2006 62 662
52. A. Nakano K. Takahashi J. Ishihara S. Hatakeyama Heterocycles 2005 66 371
53. S. P. Diggle P. Cornelis P. Williams M. Cámara Int. J. Med. Microbiol. 2006 296 83
54. L. Shen Y.-H. Ye X.-T. Wang H.-L. Zhu C. Xu Y.-C. Song H. Li R.-X. Tan Chem. Eur. J. 2006 12 4393
55. J. He U. Lion I. Sattler F. A. Gollmick S. Grabley J. Cai M. Meiners H. Schünke K. Schaumann U. Dechert M. Krohn J. Nat. Prod. 2005 68 1397
56. R. Uchida R. Imasato K. Shiomi H. Tomoda S. Ömura Org. Lett. 2005 7 5701
57. X. Zhang W. Jiang Z. Sui J. Org. Chem. 2003 68 4523
58. S.-J. Park K.-N. Cho W.-G. Kim K.-I. Lee Tetrahedron Lett. 2004 45 8793
59. B. Clark R. J. Capon E. Lacey S. Tennant J. H. Gill Org. Biomol. Chem. 2006 4 1512
60. A. G. Kozlovskii V. P. Zhelifonova T. V. Antipova Appl. Biochem. Microbiol. 2005 41 499 Chem. Abstr. 2006 144 83800
61. A. G. Kozlovskii V. P. Zhelifonova T. V. Antipova V. Y. Lysanskaya Mikrobiologiya 2006 75 279
62. M. Abe T. Imai N. Ishii M. Usui Biosci., Biotechnol., Biochem. 2006 70 303
63. Y.-Y. Jin T.-M. Yoon W.-K. Kim K.-R. Kim J.-K. Song J.-G. Kim J. Liu Y.-Y. Yang H.-J. Kwon J.-W. Suh J. Microbiol. Biotechnol. 2005 15 1140
64. M. Hassani W. Cai D. C. Holley J. P. Lineswala B. R. Maharjan G. R. Ebrahimian H. Seradj M. G. Stocksdale F. Mohammadi C. C. Marvin J. M. Gerdes H. D. Beall M. Behforouz J. Med. Chem. 2005 48 7733
65. Y. Bethuel K. Gademann J. Org. Chem. 2005 70 6258
66. F. Lombó A. Velasco A. Castro F. de la Calle A. F. Braña J. M. Sánchez-Puelles C. Méndez J. A. Salas ChemBioChem 2006 7 366
67. K. C. Nicolaou B. S. Safina M. Zak S. H. Lee M. Nevalainen M. Bella A. A. Estrada C. Funke F. J. Zécri S. Bulat J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11159
68. K. C. Nicolaou M. Zak B. S. Safina A. A. Estrada S. H. Lee M. Nevalainen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11176
69. T. Mori Y. Satouchi H. Tohmiya S. Higashibayashi K. Hashimoto M. Nakata Tetrahedron Lett. 2005 46 6417
70. T. Mori H. Tohmiya Y. Satouchi S. Higashibayashi K. Hashimoto M. Nakata Tetrahedron Lett. 2005 46 6423
71. M.-A. Yoon T.-S. Jeong D.-S. Park M.-Z. Xu H.-W. Oh K.-B. Song W. S. Lee H.-Y. Park Biol. Pharm. Bull. 2006 29 735
72. M. J. McKay A. R. Carroll R. J. Quinn J. Nat. Prod. 2005 68 1776
73. J. W. Daly T. F. Spande H. M. Garraffo J. Nat. Prod. 2005 68 1556
74. C. Macfoy D. Danosus R. Sandit T. H. Jones H. M. Garraffo T. F. Spande J. W. Daly Z. Naturforsch., C 2006 60 932
75. M. Mena J. Bonjoch Tetrahedron 2005 61 8264
76. K. Jayapaul P. B. K. Kishor K. J. Reddy In Vitro Cell. Dev. Biol.: Plant 2005 41 682
77. A. G. Tozhibaev K. K. Turgunov B. Tashkhodzhaev K. M. Shakhidoyatov Chem. Nat. Compd. 2006 42 340
78. T. S. Tulyaganov N. M. Kozimova Chem. Nat. Compd. 2005 41 578
79. C.-Y. Chiu C.-Y. Li C.-C. Chiu M. Niwa S. Kitanaka A. G. Damu E.-J. Lee T.-S. Wu Chem. Pharm. Bull. 2005 53 1118
80. S. H. Shim J. S. Kim K. H. Son K. H. Bae S. S. Kang J. Nat. Prod. 2006 69 400
81. K. Sprogøe S. Manniche T. O. Larsen C. Christophersen Tetrahedron 2005 61 8718
82. S. Zhu L. Meng Q. Zhang L. Wei Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 1854
83. Y. H. Choi E. M. Shin Y. S. Kim X. F. Cai J. J. Lee H. P. Kim Arch. Pharm. Res. 2006 29 293
84. Y.-F. Ueng M.-J. Don W.-C. Jan S.-Y. Wang L.-K. Ho C.-F. Chen Drug Metab. Dispos. 2006 34 821
85. S. K. Lee J. H. Lee H. H. Yoo D. H. Kim Y. Jahng T. C. Jeong J. Pharm. Biomed. Anal. 2006 41 304
86. D. J. Connolly D. Cusack T. P. O'Sullivan P. J. Guiry Tetrahedron 2005 61 10153
87. S. Eguchi Top. Heterocycl. Chem. 2006 6 113
88. Y. Takeuchi K. Azuma M. Oshige H. Abe H. Nishioka K. Sasaki T. Harayama Tetrahedron 2003 59 1639
89. Y. Takeuchi M. Oshige K. Azuma H. Abe T. Harayama Chem. Pharm. Bull. 2005 53 868
90. M. Katoh R. Matsune H. Nagase T. Honda Tetrahedron Lett. 2004 45 6221
91. M. Katoh R. Matsune T. Honda Heterocycles 2006 67 189
92. Y. Takeuchi K. Azuma K. Takakura H. Abe H.-S. Kim Y. Wataya T. Harayama Tetrahedron 2001 57 1213
93. J. P. Michael C. B. de Koning D. P. Pienaar Synlett 2006 383
94. A. Kamal N. Shankaraiah K. L. Reddy V. Devaiah Tetrahedron Lett. 2006 47 4253
95. J.-F. Liu P. Ye K. Sprague K. Sargent D. Yohannes C. M. Baldino C. J. Wilson S.-C. Ng Org. Lett. 2005 7 3363
96. J.-F. Liu C. J. Wilson P. Ye K. Sprague K. Sargent Y. Si G. Beletsky D. Yohannes S.-C. Ng Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 686
97. H. Hua M. Cheng X. Li Y. Pei Chem. Pharm. Bull. 2002 50 1393
98. M. Cheng Q. Li B. Lin Y. Sha J. Ren Y. He Q. Wang H. Hua K. Ruud Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 179
99. S. H. Wiedemann J. A. Ellman R. G. Bergman J. Org. Chem. 2006 71 1969
100. A. Hamid A. Elomri A. Daïch Tetrahedron Lett. 2006 47 1777
101. E. S. Lee S. I. Kim S. H. Lee T. C. Jeong T. C. Moon H. W. Chang Y. Jahng Bull. Korean Chem. Soc. 2005 26 1975
102. Z. Z. Ma Y. Hano T. Nomura Y.-J. Chen Heterocycles 1997 46 541
103. Z. Ma Y. Hano T. Nomura Heterocycles 2005 65 2203
104. R. Tangirala S. Antony K. Agama Y. Pommier D. P. Curran Synlett 2005 2843
105. E. S. Lee J. G. Park S. I. Kim Y. Jahng Heterocycles 2006 68 151
106. N. H. Al-Said Z. N. Ishtaiwi Acta Chim. Slov. 2005 52 328
107. N. H. Al-Said L. S. Al-Qaisi Tetrahedron Lett. 2006 47 693
108. J.-F. Liu M. Kaselj Y. Isome J. Chapnick B. Zhang G. Bi D. Yohannes L. Yu C. M. Baldino J. Org. Chem. 2005 70 10488
109. M. G. Bock R. M. DiPardo S. M. Pitzenberger C. P. Homnick S. M. Springer R. M. Freidinger J. Org. Chem. 1987 52 1644
110. J.-F. Liu P. Ye B. Zhang G. Bi K. Sargent L. Yu D. Yohannes C. M. Baldino J. Org. Chem. 2005 70 6339
111. M. Penhoat P. Bohn G. Dupas C. Papamicaël F. Marsais V. Levacher Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 281
112. W.-Y. Teng Y.-L. Huang C.-C. Shen R.-L. Huang R.-S. Chung C-.C. Chen J. Chin. Chem. Soc. 2005 52 1253
113. R. Roseghini P. Moreira V. Vale A. M. Pinheiro J. F. O. Costa T. Bittencourt I. Nascimento R. Schaer E. Velozo R. El-Bachá R. Meyer S. Freire Immonopharmacol. Immunotoxicol. 2006 28 361 Chem. Abstr. 2007 146 243605
114. J. D. Wansi J. Wandji L. M. Meva'a A. F. K. Waffo R. Ranjit S. N. Khan A. Asma C. M. Iqbal M.-C. Lallemand F. Tillequin Z. F. Tanee Chem. Pharm. Bull. 2006 54 292
115. J. D. Wansi J. Wandji A. F. K. Waffo H. E. Ngeufa J. C. Ndom S. Fotso R. P. Maskey D. Njamen T. Z. Fomum H. Laatsch Phytochemistry 2006 67 475
116. D. Naidoo P. H. Coombes D. A. Mulholland N. R. Crouch A. J. J. van den Bergh Phytochemistry 2005 66 1724
117. M. H. Bahar J. D. Shringarpure G. H. Kulkarni B. K. Sabata Phytochemistry 1982 21 2729
118. K. M. Meepagala K. K. Schrader D. E. Wedge S. O. Duke Phytochemistry 2005 66 2689
119. S. L. MacNeil B. J. Wilson V. Snieckus Org. Lett. 2006 8 1133
120. B. Akagah F. Estour P. Vérité E. Seguin F. Tillequin O. Lafont J. Heterocycl. Chem. 2005 42 1267
121. H. Doan Thi Mai T. Gaslonde S. Michel M. Koch F. Tillequin C. Bailly M.-H. David-Cordonnier B. Pfeiffer S. Léonce A. Pierré Chem. Pharm. Bull. 2005 53 919
122. J.-B. Bongui A. Elomri D. Cahard F. Tillequin B. Pfeiffer A. Pierré E. Seguin Chem. Pharm. Bull. 2005 53 1540
123. T. M. Nguyen C. Sittisombut S. Boutefnouchet M.-C. Lallemand S. Michel M. Koch F. Tillequin R. Mazinghien A. Lansiaux M.-H. David-Cordonnier B. Pfeiffer L. Kraus-Berthier S. Léonce A. Pierré J. Med. Chem. 2006 49 3383