Carbonyl and olefin adducts of coinage metals supported by poly(pyrazolyl)borate and poly(pyrazoly)alkane ligands and silver mediated atom transfer reactions

Chemical Reviews

Volumn 108, Issue 8, 2008, Pages 3223-3238

  Dias, H V Rasika ^a   Lovely, Carl J ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT ARLINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON MONOXIDE; CHEMISTRY; CHLORINE COMPOUNDS; COINAGE; HYDROCARBONS; MINTS; OLEFINS; PARAFFINS; SILVER;

ATOM TRANSFERS; METAL ADDUCTS; PYRAZOLE; PYRAZOLYL; TRIS(PYRAZOLYL)BORATES;

COMPLEXATION;

ALKANE; ALKENE; BORIC ACID; CARBON MONOXIDE; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; POLYMER; PYRAZOLE DERIVATIVE; SILVER;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKANES; ALKENES; BORATES; CARBON MONOXIDE; CYCLIZATION; LIGANDS; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; POLYMERS; PYRAZOLES; SILVER; STEREOISOMERISM;

EID: 51049103410     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr078362d     Document Type: Article

References (174)

1. Trofimenko, S. Scorpionates: The Coordination Chemistry of Polypyrazolylborate Ligands; Imperial College: London, 1999.
2. Pettinari, C.; Santini, C. Comp. Coord. Chem. II 2004, 1, 159.
3. Dias, H. V. R.; Fianchini, M. Comments Inorg. Chem. 2007, 28, 73.
4. Trofimenko, S. Chem. Rev. 1993, 93, 943.
5. Pettinari, C.; Cingolani, A.; Lobbia, G. G.; Marchetti, F.; Martini, D.; Pellei, M,; Pettinari, R.; Santini, C. Polyhedron 2004, 23, 451.
6. Hunt, L. B. Platinum Met. Rev. 1984, 28, 76.
7. Elschenbroich, C. Organometallics, 3rd ed.; VCH: Weinheim, Germany, 2006.
8. Love, R. A.; Koetzle, T. F.; Williams, G. J. B.; Andrews, L. C.; Bau, R. Inorg. Chem. 1975, 14, 2653.
9. Schutzenberger, P. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1870, 70, 1134.
10. Bagnoli, F.; Dell'Amico, D. B.; Calderazzo, F.; Englert, U.; Marchetti, F.; Herberich, G. E.; Pasqualetti, N.; Ramello, S J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4317.
11. Crabtree, R., Mingos, M., Eds. Comprehensive Organometallic Chemistry III; Elsevier: Amsterdam, 2007.
12. Dewar, M. J. S. Bull. Soc. Chim. Fr. 1951, C71.
13. Chatt, J.; Duncanson, L. A. J. Chem. Soc. 1953, 2939.
14. Winstein, S.; Lucas, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 836.
15. Perez, P. J.; Diaz-Requejo, M. M. Copper Organometallics. In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Crabtree, R., Mingos, M., Eds. Elsevier: Amsterdam, 2007.
16. Yam, V. W. W.; Cheng, E. C. C. Silver Organometallics. In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Crabtree, R., Mingos, M., Eds. Elsevier: Amsterdam, 2007.
17. Schmidbaur, H.; Schier, A. Gold Organometallics, In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Crabtree, R., Mingos, M., Eds. Elsevier: Amsterdam, 2007.
18. Tsumori, N.; Xu, Q.; Hirahara, M.; Tanihata, S.; Souma, Y.; Nishimura, Y.; Kuriyama, N.; Tsubota, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 2257.
19. Lupinetti, A. J.; Strauss, S. H.; Frenking, G. Prog. Inorg. Chem. 2001, 49, 1.
20. Capracotta, M. D.; Sullivan, R. M.; Martin, J. D J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13463, and references therein.
21. Dias, H. V. R.; Wang, X. Dalton Trans. 2005, 2985, and references therein.
22. (a) Dias, H. V. R.; Wu, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 509.
23. (b) Dias, H. V. R.; Wu, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2113.
24. Kung, M. C.; Davis, R. J.; Kung, H. H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11767.
25. Xu, Q Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 83, and references therein.
26. Fry, H. C.; Lucas, H. R.; Sarjeant, A. A. N.; Karlin, K. D.; Meyer, G. J Inorg. Chem. 2008, 47, 241, and references therein.
27. Lee, S. Methanol Synthesis Technology; CRC Press: Boca Raton, FL., 1990.
28. Neurock, M.; Zhang, X.; Olken, M.; Jones, M.; Hickman, D.; Calverley, T.; Gulotty, R. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1562.
29. Schaller, G. E.; Bleecker, A. B. Science 1995, 270, 1809.
30. Rodriguez, F. I.; Esch, J. J.; Hall, A. E.; Binder, B. M.; Schaller, G. E.; Bleeckert, A. B. Science 1999, 283, 996.
31. Thompson, J. S.; Harlow, R. L.; Whitney, J. F J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3522, and references therein.
32. Binder, B. M.; Rodriguez, F. I.; Bleecker, A. B.; Patterson, S. E. FEBS Lett. 2007, 581, 5105.
33. Serafin, J. G.; Liu, A. C.; Seyedmonir, S. R. J. Mol. Catal. A 1998, 131, 157.
34. Van Santen, R. A.; Kuipers, H. P. C. E. Adv. Catal. 1987, 35, 265.
35. Linic, S.; Piao, H.; Adib, K.; Barteau, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2918.
36. Torres, D.; Lopez, N.; Illas, F.; Lambert, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10774.
37. Joergensen, K. A. Chem. Rev. 1989, 89, 431.
38. Min, B. K.; Friend, C. M. Chem. Rev. 2007, 107, 2709.
39. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180.
40. Ishida, T.; Haruta, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7154.
41. Haruta, M.; Yamada, N.; Kobayashi, T.; Iijima, S. J. Catal. 1989, 115, 301.
42. Xu, Q.; Souma, Y. Studies Surf. Sci. Catal. 2003, 145, 215.
43. Xu, Q.; Souma, Y. Top. Catal. 1998, 6, 17.
44. Dias, H. V. R.; Fianchini, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2188.
45. Dias, H. V. R.; Goh, T. K. H. H. Polyhedron 2004, 23, 273.
46. Mogi, K.; Sakai, Y.; Sonoda, T.; Xu, Q.; Souma, Y. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3812.
47. Meyer, F.; Chen, Y.-M.; Armentrout, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4071.
48. Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4442.
49. Schroeder, D.; Schwarz, H.; Hrusak, J.; Pyykkö, P. Inorg. Chem. 1998, 37, 624.
50. Antes, I.; Dapprich, S.; Frenking, G.; Schwerdtfeger, P. Inorg. Chem. 1996, 35, 2089.
51. Calderazzo, F. J. Organomet. Chem. 1990, 400, 303.
52. Lupinetti, A. J.; Jonas, V.; Thiel, W.; Strauss, S. H.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2573.
53. Frenking, G.; Froehlich, N. Chem. Rev. 2000, 100, 717.
54. Manchot, W.; Brandt, W. Justus Leibigs Ann. Chem. 1910, 370, 286.
55. Manchot, W.; Friend, J. N. Justus Leibigs Ann. Chem. 1908, 359, 100.
56. Haakansson, M.; Jagner, S. Inorg. Chem. 1990, 29, 5241.
57. Scott, A. F.; Wilkening, L. L.; Rubin, B. Inorg. Chem. 1969, 8, 2533.
58. Dell'Amico, D. B.; Alessio, R.; Calderazzo, F.; Della Pina, F.; Englert, U.; Pampaloni, G.; Passarelli, V. Dalton 2000, 2067.
59. Bruce, M. I.; Ostazewski, A. P. P. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1972, 1124.
60. Churchill, M. R.; DeBoer, B. G.; Rotella, F. J.; Abu Salah, O. M.; Bruce, M. I. Inorg. Chem. 1975, 14, 2051.
61. Bruce, M. I.; Ostazewski, A. P. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 2433.
62. Conry, R. R.; Ji, G.; Tipton, A. A. Inorg. Chem. 1999, 38, 906.
63. Schneider, J. L.; Carrier, S. M.; Ruggiero, C. E.; Young, V. G., Jr.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11408.
64. Ruggiero, C. E.; Carrier, S. M.; Antholine, W. E.; Whittaker, J. W.; Cramer, C. J.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11285.
65. Carrier, S. M.; Ruggiero, C. E.; Tolman, W. B.; Jameson, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4407.
66. Kitajima, N.; Koda, T.; Iwata, Y.; Morooka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8833.
67. Kitajima, N.; Fujisawa, K.; Fujimoto, C.; Morooka, Y.; Hashimoto, S.; Kitagawa, T.; Toriumi, K.; Tatsumi, K.; Nakamura, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1277.
68. Kitajima, N.; Fujisawa, K.; Fujimoto, C.; Morooka, Y. Chem. Lett. 1989, 421.
69. Kiani, S.; Long, J. R.; Stavropoulos, P. Inorg. Chim. Acta 1997, 263, 357.
70. Dias, H. V. R.; Lu, H.-L. Inorg. Chem. 1995, 34, 5380.
71. Dias, H. V. R.; Kim, H.-J.; Lu, H.-L.; Rajeshwar, K.; de Tacconi, N. R.; Derecskei-Kovacs, A.; Marynick, D. S. Organometallics 1996, 15, 2994.
72. Deglmann, P.; Furche, F.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 2002, 362, 511.
73. Fujisawa, K.; Ono, T.; Ishikawa, Y.; Amir, N.; Miyashita, Y.; Okamoto, K.-I.; Lehnert, N. Inorg. Chem. 2006, 45, 1698.
74. Dias, H. V. R.; Kim, H.-J. Organometallics 1996, 15, 5374.
75. Imai, S.; Fujisawa, K.; Kobayashi, T.; Shirasawa, N.; Fujii, H.; Yoshimura, T.; Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 3066.
76. Dias, H. V. R.; Wang, X. Polyhedron 2004, 23, 2533.
77. Kujime, M.; Kurahashi, T.; Tomura, M.; Fujii, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 541.
78. Caballero, A.; Diaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Perez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1446.
79. Kitajima, N.; Koda, T.; Moro-Oka, Y. Stud. Org. Chem. Amsterdam 1988, 33, 273.
80. Sterling, R. F.; Kutal, C. Inorg. Chem. 1980, 19, 1502.
81. Pampaloni, G.; Peloso, R.; Graiff, C.; Tiripicchio, A. Dalton Trans. 2006, 3576.
82. Abu Salah, O. M.; Bruce, M. I. Aust. J. Chem. 1977, 30, 2293.
83. Mealli, C.; Arcus, C. S.; Wilkinson, J. L.; Marks, T. J.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 711.
84. Effendy; Lobbia, G. G.; Pettinari, C.; Santini, C.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2000, 308, 65.
85. Dias, H. V. R.; Jin, W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11381.
86. Urbano, J.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. Organometallics 2005, 24, 1528.
87. Ma, N. L. Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 230.
88. Manchot, W.; Gall, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1925, 58B, 2175.
89. Dias, H. V. R.; Jin, W. Inorg. Chem. 1996, 35, 3687.
90. Walker, N. R.; Gerry, M. C. L. Inorg. Chem. 2002, 41, 1236.
91. Pyykkö, P. Chem. Rev. 1988, 88, 563.
92. Omary, M. A.; Rawashdeh-Omary, M. A.; Gonser, M. W. A.; Elbjeirami, O.; Grimes, T.; Cundari, T. R.; Diyabalanage, H. V. K.; Gamage, C. S. P.; Dias, H. V. R. Inorg. Chem. 2005, 44, 8200.
93. Bayler, A.; Schier, A.; Bowmaker, G. A.; Schmidbaur, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7006.
94. Reger, D. L.; Collins, J. E.; Rheingold, A. L.; Liable-Sands, L. M. Organometallics 1996, 15, 2029.
95. Chenskaya, T. B.; Berghahn, M.; Kunz, P. C.; Frank, W.; Kläui, W. J. Mol. Struct. 2007, 829, 135.
96. Kläui, W.; Berghahn, M.; Frank, W.; Reiss, G. J.; Schonherr, T.; Rheinwald, G.; Lang, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2059.
97. (a) Chou, C.-C.; Su, C.-C.; Yeh, A. Inorg. Chem. 2005, 44, 6122.
98. (b) Fujisawa, K.; Noguchi, Y.; Miyashita, Y.; Okamoto, K.; Lehnert, N. Inorg. Chem. 2007, 46, 10607.
99. Pampaloni, G.; Peloso, R.; Belletti, D.; Graiff, C.; Tiripicchio, A. Organometallics 2007, 26, 4278.
100. Boni, A.; Pampaloni, G.; Peloso, R.; Belletti, D.; Graiff, C.; Tiripicchio, A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5602.
101. Abu Salah, O. M.; Bruce, M. I.; Hameister, C. Inorg. Syntheses 1982, 21, 107.
102. Abu Salah, O. M.; Bruce, M. I.; Walsh, J. D. Aust. J. Chem. 1979, 32, 1209.
103. Brunner, H.; Singh, U. P.; Boeck, T.; Altmann, S.; Scheck, T.; Wrackmeyer, B. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C16.
104. Abu Salah, O. M.; Bruce, M. I. J. Organomet. Chem. 1975, 87, C15.
105. Singh, U. P.; Babbar, P.; Hassler, B.; Nishiyama, H.; Brunner, H. J. Mol. Catal. A 2002, 185, 33.
106. Byers, P. K.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 93.
107. Byers, P. K.; Carr, N.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3701.
108. Sargent, A. L.; Hall, M. B. Polyhedron 1990, 9, 1799.
109. Rettig, S. J.; Storr, A.; Trotter, J. Can. J. Chem. 1988, 66, 2194.
110. Liu, Y. Y.; Mar, A.; Rettig, S. J.; Storr, A.; Trotter, J. Can. J. Chem. 1988, 66, 1997.
111. Kim, H. P.; Kim, S.; Jacobson, R. A.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5154.
112. Straub, B. F.; Eisentrager, F.; Hofmann, P. Chem. Commun. 1999, 2507.
113. Masuda, H.; Yamamoto, N.; Taga, T.; Machida, K.; Kitagawa, S.; Munakata, M. J. Organomet. Chem. 1987, 322, 121.
114. Munakata, M.; Kitagawa, S.; Kosome, S.; Asahara, A. Inorg. Chem. 1986, 25, 2622.
115. Guo, B. C.; Castleman, A. W., Jr Chem. Phys. Lett. 1991, 181, 16.
116. Sievers, M. R.; Jarvis, L. M.; Armentrout, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1891.
117. Schroeder, D.; Hrusak, J.; Hertwig, R. H.; Koch, W.; Schwerdtfeger, P.; Schwarz, H. Organometallics 1995, 14, 312.
118. Stringer, K. L.; Citir, M.; Metz, R. B. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6996.
119. Hertwig, R. H.; Koch, W.; Schroeder, D.; Schwarz, H.; Hrusak, J.; Schwerdtfeger, P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12253.
120. Thompson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4057.
121. Fujisawa, K.; Tanaka, M.; Moro-oka, Y.; Kitajima, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12079.
122. Perez, P. J.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. Organometallics 1993, 12, 261.
123. Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J.; Brookbart, M.; Templeton, J. L. Organometallics 1997, 16, 4399.
124. Dias, H. V. R.; Lu, H.-L.; Kim, H.-J.; Polach, S. A.; Goh, T. K. H. H.; Browning, R. G.; Lovely, C. J. Organometallics 2002, 21, 1466.
125. Dias, H. V. R.; Wang, X.; Diyabalanage, H. V. K. Inorg. Chem. 2005, 44, 7322.
126. Dias, H. V. R.; Wang, Z.; Jin, W. Inorg. Chem. 1997, 36, 6205.
127. Dias, H. V. R.; Wang, Z. Inorg. Chem. 2000, 39, 3724.
128. Dias, H. V. R.; Wu, J.; Wang, X.; Rangan, K. Inorg. Chem. 2007, 46, 1960.
129. Dias, H. V. R.; Wu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7814.
130. Dias, H. V. R.; Richey, S. A.; Diyabalanage, H. V. K.; Thankamani, J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1913.
131. Blake, A. J.; Carling, D. A.; George, M. W.; Hubberstey, P.; Lopez Garcia, R.; Wilson, C. Acta Crystallogr. 2002, E58, m41.
132. Van Nes, G. J. H.; Vos, A. Acta Crystallogr. 1979, B35, 2593.
133. Bartell, L. S.; Roth, E. A.; Hollowell, C. D.; Kuchitsu, K.; Young, J. E., Jr J. Chem. Phys. 1965, 42, 2683.
134. Dias, H. V. R.; Fianchim, M.; Cundari, T. R.; Campana, C. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 556.
135. Li, Z.; He, C. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4313.
136. Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5441.
137. Halbes-Letinois, U.; Weibel, J.-M.; Pale, P. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 259.
138. Yanagisawa, A.; Arai, T. Chem. Commun. 2008, 1165.
139. Krishnamoorthy, P.; Browning, R. G.; Singh, S.; Sivappa, R.; Lovely, C. J.; Dias, H. V. R. Chem. Commun. 2007, 731.
140. Lovely, C. J.; Browning, R. G.; Badarinarayana, V.; Dias, H. V. R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2453.
141. Dias, H. V. R.; Browning, R. G.; Richey, S. A.; Lovely, C. J. Organometallics 2004, 23, 1200.
142. Dias, H. V. R.; Browning, R. G.; Polach, S. A.; Diyabalanage, H. V. K.; Lovely, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9270.
143. Dias, H. V. R.; Browning, R. G.; Richey, S. A.; Lovely, C. J. Organometallics 2005, 24, 5784.
144. Julian, R. R.; May, J. A.; Stoltz, B. M.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4478.
145. Kirmse, W. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2193.
146. We use the term carbene transfer to represent the net chemical transformation and not necessarily to imply that this is a reactive intermediate (either a free carbene or a metallacarbene).
147. Juhl, K.; Hazell, K. A.; Jorgensen, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2293.
148. Dias, H. V. R.; Polach, S. A. Inorg. Chem. 2000, 39, 4676.
149. Browning, R. G., Ph.D. Dissertation, The University of Texas at Arlington, 2003.
150. Morilla, M. E.; Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. Organometallics 2004, 23, 293.
151. Díaz-Requejo, M. M.; Caballero, A.; Belderraín, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 978.
152. Díaz-Requejo, M. M.; Belderraín, T. R.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3167.
153. Thompson, J. L.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6090.
154. Migita, T.; Ando, W.; Kondo, S.; Matsuyama, H.; Kosugi, M. Nippon Kagaku Zasshi 1970, 91, 374.
155. Urry, W. H.; Bilow, N. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1815.
156. Urry, W. H.; Eiszner, J. R.; Wilt, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 918.
157. Urry, W. H.; Wilt, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2594.
158. Urry, W. H.; Eiszner, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5822.
159. Urry, W. H.; Eiszner, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2977.
160. Hodgson, D. M.; Pierard, F. Y. T. M.; Stupple, P. A. Chem. Soc. Rev. 2003, 30, 50.
161. Simonneaux, G.; Galardon, E.; Paul-Roth, C.; Gulea, M. M., S. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 360.
162. Doyle, M. P.; Forbes, D. C.; Vasbinder, M. M.; Peterson, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7653.
163. Doyle, M. P.; Tamblyn, W. H.; Bagheri, V. J. Org. Chem. 1981, 46, 5094.
164. Burgess, K.; Lim, H.-J.; Porte, A. M.; Sulikowski, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 220.
165. Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Urbano, J.; Caballero, A.; Mar Diaz-Requejo, M.; Perez, P. J. Organometallics 2006, 25, 5292.
166. Moody, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9148.
167. Bachmann, S.; Fielenbach, D.; Jorgensen, K. A. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3044.
168. Yue, Y.; Wang, Y.; Hu, W. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3975.
169. Porcel, S.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2672.
170. Zhao, J.; Hughes, C. O.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7436.
171. Sun, J.; Kozmin, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4991.
172. Harrison, T. J.; Kozak, J. A.; Corbella-Pané, M.; Dake, G. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 4525.
173. Sweis, R. F.; Schramm, M. P.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7442.
174. Harrison, T. J.; Dake, G. R. Org. Lett. 2004, 6, 5023.