Progress and Prospects of Pyrrole-Imidazole Polyamide-Fluorophore Conjugates as Sequence-Selective DNA Probes

ChemBioChem

Volumn 13, Issue 15, 2012, Pages 2170-2185

  Vaijayanthi, Thangavel ^a   Bando, Toshikazu ^a   Pandian, Ganesh N ^b   Sugiyama, Hiroshi ^a,b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Cellular and nuclear localization; DNA; Dyes pigments; Fluorescent probes; Nucleic acids; Pyrrole imidazole polyamides

Indexed keywords

4 [5 (4 METHYL 1 PIPERAZINYL)[2,5' BI 1H BENZIMIDAZOL] 2' YL]PHENOL; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; DNA; DYE; ETHIDIUM BROMIDE; FLUORESCEIN; FLUORESCEIN DERIVATIVE; IMIDAZOLE; IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVE; OLIGOMER; OXAZOLE YELLOW; PACIFIC BLUE; PERYLENE; POLYAMIDE; PYRENE; PYRROLE; TETRAMETHYLRHODAMINE; TEXAS RED; THIAZOLE ORANGE; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATE; DNA BINDING; DNA PROBE; DNA SEQUENCE; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE ANALYSIS; HUMAN; INTERACTIONS WITH DNA; MOLECULAR IMAGING; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; REVIEW;

ANIMALS; DNA; DNA PROBES; FLUORESCENT DYES; HUMANS; IMIDAZOLES; MODELS, MOLECULAR; NYLONS; OPTICAL IMAGING; PYRROLES;

EID: 84867196824     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201200451     Document Type: Review

References (98)

1. W. A. Denny, Curr. Med. Chem. 2001, 8, 533-544.
2. P. G. Baraldi, A. Bovero, F. Fruttarolo, D. Preti, M. A. Tabrizi, M. G. Pavani, R. Romagnoli, Med. Res. Rev. 2004, 24, 475-528.
3. T. Bando, H. Sugiyama, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 935-944.
4. K. Shinohara, T. Bando, H. Sugiyama, Anti-Cancer drugs 2010, 21, 228-242.
5. P. B. Dervan, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2215-2235.
6. P. B. Dervan, R. W. Bürli, Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 688-693.
7. J. W. Trauger, E. E. Baird, P. B. Dervan, Nature 1996, 382, 559-561.
8. D. S. Pilch, N. Poklar, C. A. Gelfand, S. M. Law, K. J. Breslauer, E. E. Baird, P. B. Dervan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 8306-8311.
9. D. E. Wemmer, P. B. Dervan, Curr. Opin. Struct. Biol. 1997, 7, 355-361.
10. J. M. Gottesfeld, Pharmacol. Ther. 2007, 116, 236-248.
11. C. F. Hsu, P. B. Dervan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5851-5855.
12. S. Nishijima, K. Shinohara, T. Bando, M. Minoshima, G. Kashiwazaki, H. Sugiyama, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 978-983.
13. K. S. Crowley, D. P. Phillion, S. S. Woodard, B. A. Schweitzer, M. Singh, H. Shahany, B. Burnette, P. Hippenmeyer, M. Heitmeier, J. K. Bashkin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1565-1570.
14. P. B. Dervan, B. S. Edelson, Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 284-299.
15. C. Melander, R. Burnett, J. M. Gottesfeld, J. Biotechnol. 2004, 112, 195-220.
16. S. M. Nelson, L. R. Ferguson, W. A. Denny, Mutat. Res. 2007, 623, 24-40.
17. T. P. Best, B. S. Edelson, N. G. Nickols, P. B. Dervan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 12063-12068.
18. N. G. Nickols, C. S. Jacobs, M. E. Farkas, P. B. Dervan, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 363-370.
19. C. S. Jacobs, P. B. Dervan, J. Med. Chem. 2009, 52, 7380-7388.
20. M. Mrksich, M. E. Parks, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7983-7988.
21. R. Peláez Lamamie de Clairac, B. H. Geierstanger, M. Mrksich, P. B. Dervan, D. E. Wemmer, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7909-7916.
22. D. M. Herman, E. E. Baird, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1382-1391.
23. P. M. Reddy, P. T. Jindra, A. L. Satz, T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7843-7848.
24. P. M. Reddy, R. Dexter, T. C. Bruice, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3803-3807.
25. P. M. Reddy, J. W. Toporowski, A. L. Kahane, T. C. Bruice, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5531-5536.
26. B. J. Correa, D. Canzio, A. L. Kahane, P. M. Reddy, T. C. Bruice, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3745-3750.
27. S. Chavda, Y. Liu, B. Babu, R. Davis, A. Sielaff, J. Ruprich, L. Westrate, C. Tronrud, A. Ferguson, A. Franks, S. Tzou, C. Adkins, T. Rice, H. Mackay, J. Kluza, S. A. Tahir, S. Lin, K. Kiakos, C. D. Bruce, W. D. Wilson, J. A. Hartley, M. Lee, Biochemistry 2011, 50, 3127-3136.
28. S. M. Mirkin, Nature 2007, 447, 932-940.
29. K. Nakatani, S. Hagihara, Y. Goto, A. Kobori, M. Hagihara, G. Hayashi, M. Kyo, M. Nomura, M. Mishima, C. Kojima, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 39-43.
30. K. Yamanaka, T. Iwai, Y. Ohtani, S. Sato, M. Nakamura, H. Nakano, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 1266-1273.
31. N. N. Dioubankova, A. D. Malakhov, D. A. Stetsenko, M. J. Gait, P. E. Volynsky, R. G. Efremov, V. A. Korshun, ChemBioChem 2003, 4, 841-847.
32. U. B. Christensen, E. B. Pedersen, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2090-2097.
33. A. Okamoto, T. Ichiba, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8364-8365.
34. K. Fujimoto, H. Shimizu, M. Inouye, J. Org. Chem. 2004, 69, 3271-3275.
35. C. J. Yang, S. Jockusch, M. Vicens, N. J. Turro, W. Tan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 17278-17283.
36. T. Bando, J. Fujimoto, M. Minoshima, K. Shinohara, S. Sasaki, G. Kashiwazaki, M. Mizumura, H. Sugiyama, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6937-6942.
37. J. Fujimoto, T. Bando, M. Minoshima, S. Uchida, M. Iwasaki, K. Shinohara, H. Sugiyama, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 5899-5907.
38. J. Fujimoto, T. Bando, M. Minoshima, G. Kashiwazaki, S. Nishijima, K. Shinohara, H. Sugiyama, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9741-9744.
39. J. Chiba, S. Takeshima, K. Mishima, H. Maeda, Y. Nanai, K. Mizuno, M. Inouye, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8124-8130.
40. R. Burnett, C. Melander, J. W. Puckett, L. S. Son, R. D. Wells, P. B. Derven, J. M. Gottesfeld, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 11497-11502.
41. M. Minoshima, T. Bando, S. Sasaki, K. Shinohara, T. Shimizu, J. Fujimoto, H. Sugiyama, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5384-5390.
42. S. Tyagi, F. R. Kramer, Nat. Biotechnol. 1996, 14, 303-308.
43. S. Tyagi, D. P. Bratu, F. R. Kramer, Nat. Biotechnol. 1998, 16, 49-53.
44. D. Whitcombe, J. Theaker, S. P. Guy, T. Brown, S. Little, Nat. Biotechnol. 1999, 17, 804-807.
45. N. Thelwell, S. Millington, A. Solinas, J. Booth, T. Brown, Nucleic Acids Res. 2000, 28, 3752-3761.
46. Y. Jenkins, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8736-8738.
47. N. Svanvik, G. Westman, D. Wang, M. Kubista, Anal. Biochem. 2000, 281, 26-35.
48. L. G. Lee, C.-H. Chen, L. A. Chiu, Cytometry 1986, 7, 508-517.
49. D. L. Boger, W. C. Tse, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2511-2518.
50. J. Nygren, N. Svanvik, M. Kubista, Biopolymers 1998, 46, 39-51.
51. E. J. Fechter, B. Olenyuk, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16685-16691.
52. A. N. Glazer, H. S. Rye, Nature 1992, 359, 859-861.
53. T. Ishiguro, J. Saitoh, H. Yawata, H. Yamagishi, S. Iwasaki, Y. Mitoma, Anal. Biochem. 1995, 229, 207-213.
54. T. Ishiguro, J. Saitoh, H. Yawata, M. Otsuka, T. Inoue, Y. Sugiura, Nucleic Acids Res. 1996, 24, 4992-4997.
55. J. D. Cohen, J. P. Sadowski, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 402-403.
56. J. D. Cohen, J. P. Sadowski, P. B. Dervan, Angew. Chem. 2007, 119, 8102-8105; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7956-7959.
57. M. Endo, H. Sugiyama, ChemBioChem 2009, 10, 2420-2443.
58. W. Su, M. Schuster, C. R. Bagshaw, U. Rant, G. A. Burley, Angew. Chem. 2011, 123, 2764-2767; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2712-2715.
59. V. C. Rucker, S. Foister, C. Melander, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1195-1202.
60. V. C. Rucker, A. R. Dunn, S. Sharma, P. B. Dervan, H. B. Gray, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 7490-7494.
61. L. Edman, U. Mets, R. Rigler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 6710-6715.
62. S. Wennmalm, L. Edman, R. Rigler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 10641-10646.
63. E. Y. Chan, N. M. Goncalves, R. A. Haeusler, A. J. Hatch, J. W. Larson, A. M. Maletta, G. R. Yantz, E. D. Carstea, M. Fuchs, G. G. Wong, S. R. Sullans, R. Gilmanshin, Genome Res. 2004, 14, 1137-1146.
64. D. M. Chenoweth, A. Viger, P. B. Derven, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2216-2217.
65. R. Doss, M. A. Marques, S. Foister, D. M. Chenoweth, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9074-9079.
66. A. Viger, P. B. Dervan, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8539-8549.
67. D. M. Chenoweth, J. A. Poposki, M. A. Marques, P. B. Dervan, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 759-770.
68. M. P. Gygi, M. D. Ferguson, H. C. Mefford, K. P. Lund, C. O'Day, P. Zhou, C. Friedman, G. van den Engh, M. L. Stolowitz, B. J. Trask, Nucleic Acids Res. 2002, 30, 2790-2799.
69. R. Blattes, C. Monod, G. Susbielle, O. Cuvier, J.-H. Wu, T.-S. Hsieh, U. K. Laemmli, E. Käs, EMBO J. 2006, 25, 2397-2408.
70. S. Janssen, T. Durussel, U. K. Laemmli, Mol. Cell Mol. Cell. 2000, 6, 999-1011.
71. E. E. Baird, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6141-6146.
72. S. Janssen, O. Cuvier, M. Müller, U. K. Laemmli, Mol. Cell 2000, 6, 1013-1024.
73. K. C. Hayashibara, G. L. Verdine, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5104-5106.
74. D. L. Boger, B. E. Fink, S. R. Brunette, W. C. Tse, M. P. Hedrick, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5878-5891.
75. D. L. Boger, B. E. Fink, M. P. Hedrick, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6382-6394.
76. Y.-W. Ham, W. C. Tse, D. L. Boger, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3805-3807.
77. W. C. Tse, T. Ishii, D. L. Boger, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4479-4486.
78. M. E. Parks, E. E. Baird, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6147-6152.
79. S.-Y. Chiang, R. W. Burli, C. C. Benz, L. Gawron, G. K. Scott, P. B. Dervan, T. A. Beerman, J. Biol. Chem. 2000, 275, 24246-24254.
80. J. Karolin, L. B.-A. Johansson, L. Strandberg, T. Ny, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801-7806.
81. J. M. Belitsky, S. J. Leslie, P. S. Arora, T. A. Beerman, P. B. Dervan, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3313-3318.
82. B. Dudouet, R. Burnett, L. A. Dickinson, M. R. Wood, C. Melander, J. M. Belitsky, B. Edelson, N. Wurtz, C. Briehn, P. B. Dervan, J. M. Gottesfeld, Chem. Biol. 2003, 10, 859-867.
83. V. Campuzano, L. Montermini, M. D. Moltò, L. Pianese, M. Cossée, F. Cavalcanti, E. Monros, F. Rodius, F. Duclos, A. Monticelli, F. Zara, J. Cañizares, H. Koutnikova, S. I. Bidichandani, C. Gellera, A. Brice, P. Trouillas, G. De Michele, A. Filla, R. De Frutos, et al., Science 1996, 271, 1423-1427.
84. B. S. Edelson, T. P. Best, O. Olenyuk, N. G. Nickols, R. M. Doss, S. Foister, A. Heckel, P. B. Dervan, Nucleic Acids Res. 2004, 32, 2802-2818.
85. R. M. Lyons, H. L. Moses, Eur. J. Biochem. 1990, 187, 467-473.
86. M. B. Sporn, A. B. Roberts, J. Cell Biol. 1992, 119, 1017-1021.
87. M. B. Grant, T. J. Wargovich, D. M. Bush, D. W. Player, S. Caballero, M. Foegh, P. E. Spoerri, Regul. Pept. 1999, 79, 47-53.
88. N. Joki, S. Kaname, M. Hirakata, Y. Hori, T. Yamaguchi, T. Fujita, T. Katoh, K. Kurokawa, Hypertens. Res. 2000, 23, 91-99.
89. N. Kobayashi, S. Nakano, Y. Mori, T. Kobayashi, Y. Tsubokou, H. Matsuoka, Hypertens. Res. 2001, 24, 241-250.
90. W. A. Border, N. A. Noble, Kidney Int. 1997, 51, 1388-1396.
91. G. C. Blobe, W. P. Schiemann, H. F. Lodish, N. Engl. J. Med. 2000, 342, 1350-1358.
92. Y.-M. Lai, N. Fukuda, T. Ueno, H. Matsuda, S. Saito, K. Matsumoto, H. Ayame, T. Bando, H. Sugiyama, H. Mugishima, K. Serie, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 315, 571-575.
93. K. Maeshima, S. Janssen, U. K. Laemmli, EMBO J. 2001, 20, 3218-3228.
94. G. N. Pandian, K. Shinohara, A. Ohtsuki, Y. Nakano, M. Masafumi, T. Bando, H. Nagase, Y. Yamada, A. Watanabe, N. Terada, S. Sato, H. Morinaga, H. Sugiyama, ChemBioChem 2011, 12, 2822-2828.
95. G. N. Pandian, A. Ohtsuki, T. Bando, S. Sato, K. Hashiya, H. Sugiyama, Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 2656-2660.
96. G. N. Pandian, H. Sugiyama, Biotechnol. J. 2012, 7, 798-809.
97. G. Kashiwazaki, T. Bando, T. Yoshidome, S. Masui, T. Takagaki, K. Hashiya, G. N. Pandian, J. Yasuoka, K. Akiyoshi, H. Sugiyama, J. Med. Chem. 2012, 55, 2057-2066.
98. J. W. Puckett, K. A. Muzikar, J. Tietjen, C. L. Warren, A. Z. Ansari, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12310-12319.