Total synthesis of distamycin A and 2640 analogues: A solution-phase combinatorial approach to the discovery of new, bioactive DNA binding agents and development of a rapid, high-throughput screen for determining relative DNA binding affinity or DNA binding sequence selectivity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 27, 2000, Pages 6382-6394

  Boger, Dale L ^a   Fink, Brian E ^a   Hedrick, Michael P ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANDROGEN RECEPTOR; DISTAMYCIN A; DISTAMYCIN A DERIVATIVE; DNA; ETHIDIUM BROMIDE; OLIGONUCLEOTIDE;

ARTICLE; BASE PAIRING; DNA BINDING; FLUORESCENCE; GENETIC TRANSCRIPTION; SYNTHESIS;

EID: 0034641332     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja994192d     Document Type: Article

References (61)

1. Arcamone, F.; Penco, P.; Orezzi, P.; Nicolella, V.; Pirelli, A. Nature 1964, 203, 1064.
2. Johnson, D. S.; Boger, D. L. DNA Binding Agents. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Vol. 4, J.-M. Lehn, Series Ed., Y. Murakami, Vol. Ed., Pergamon Press: Oxford, England, 1996; pp 73-176 and references therein.
3. Shipps, G. W.; Pryor, K. E.; Xian, J.; Skyler, D. A.; Davidson, E. H.; Rebek, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 11833. Lescrinier, T.; Hendrix, C.; Kerremans, L.; Rozenski, J.; Link, A.; Samyn, B.; Van Aerschot, A.; Lescrinier, E.; Eritja, R.; Van Beeumen, J.; Herdewijn, P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 425. Klekota, B.; Hammond, M. H.; Miller, B. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8639.
4. Shipps, G. W.; Pryor, K. E.; Xian, J.; Skyler, D. A.; Davidson, E. H.; Rebek, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 11833. Lescrinier, T.; Hendrix, C.; Kerremans, L.; Rozenski, J.; Link, A.; Samyn, B.; Van Aerschot, A.; Lescrinier, E.; Eritja, R.; Van Beeumen, J.; Herdewijn, P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 425. Klekota, B.; Hammond, M. H.; Miller, B. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8639.
5. Shipps, G. W.; Pryor, K. E.; Xian, J.; Skyler, D. A.; Davidson, E. H.; Rebek, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 11833. Lescrinier, T.; Hendrix, C.; Kerremans, L.; Rozenski, J.; Link, A.; Samyn, B.; Van Aerschot, A.; Lescrinier, E.; Eritja, R.; Van Beeumen, J.; Herdewijn, P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 425. Klekota, B.; Hammond, M. H.; Miller, B. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8639.
6. Behrens, C.; Nielsen, P. E. Comb. Chem. High Throughput Screening 1998, 1, 127. Guelev, V. M.; Harting, M. T.; Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Chem. Biol. 2000, 7, 1.
7. Behrens, C.; Nielsen, P. E. Comb. Chem. High Throughput Screening 1998, 1, 127. Guelev, V. M.; Harting, M. T.; Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Chem. Biol. 2000, 7, 1.
8. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L. Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Myers, P. L.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 727.
9. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L. Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Myers, P. L.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 727.
10. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L. Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Myers, P. L.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 727.
11. (a) Drug-DNA Interactions Protocols; Fox, K. R., Ed.; Methods in Molecular Biology; Humana Press: Totowa, New Jersey, 1997; Vol. 90.
12. (b) Jenkins, T. C. Optical Absorbance and Fluorescence Techniques for Measuring DNA-Drug Interactions. In Drug-DNA Interactions Protocols; Fox, K. R. Ed.; Methods in Molecular Biology; Humana Press: Totowa, New Jersey, 1997; Vol. 90, p 195.
13. Drew, H. R.; Travers, A. A. Cell 1984, 37, 491.
14. Van Dyke, M. W.; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 5470.
15. Hardenbol, P.; Wang, J. C.; Van Dyke, M. W. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 616.
16. Morgan, A. R.; Lee, J. S.; Pulleyblank, D. E.; Murray, N. L.; Evans, D. H. Nucleic Acids Res. 1979, 7, 547.
17. Baguley, B. C.; Falkenhaug, E.-M. Nucleic Acids Res. 1978, 5, 161.
18. Boger, D. L.; Invergo, B. J.; Coleman, R. S.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C.; Leong, T.; McLaughlin, L. W. Chem.-Biol. Interact. 1990, 73, 29. Boger, D. L. Sakya, S. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 1277.
19. Boger, D. L.; Invergo, B. J.; Coleman, R. S.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C.; Leong, T.; McLaughlin, L. W. Chem.-Biol. Interact. 1990, 73, 29. Boger, D. L. Sakya, S. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 1277.
20. Lown, J. W.; Krowicki, K. J. Org. Chem. 1985, 50, 3774. Grehn, L.; Ragnarsson, U. J. Org. Chem. 1981, 46, 3492. Bialer, M.; Yagen, B.; Mechoulam, R. Tetrahedron 1978, 34, 2389.
21. Lown, J. W.; Krowicki, K. J. Org. Chem. 1985, 50, 3774. Grehn, L.; Ragnarsson, U. J. Org. Chem. 1981, 46, 3492. Bialer, M.; Yagen, B.; Mechoulam, R. Tetrahedron 1978, 34, 2389.
22. Lown, J. W.; Krowicki, K. J. Org. Chem. 1985, 50, 3774. Grehn, L.; Ragnarsson, U. J. Org. Chem. 1981, 46, 3492. Bialer, M.; Yagen, B.; Mechoulam, R. Tetrahedron 1978, 34, 2389.
23. Baird, E. E.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6141.
24. Boger, D. L.; Dechantsreiter, M. A.; Ishii, T.; Fink, B. E.; Hedrick, M. P. Bioorg. Med. Chem. In press.
25. Nishiwaki, E.; Tanaka, S.; Lee, H. Heterocycles 1988, 27, 1945.
26. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1521. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N. Bioorg. Med Chem. 1995, 3, 1429.
27. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1521. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N. Bioorg. Med Chem. 1995, 3, 1429.
28. Sprague, J. M.; Lincoln, R. M.; Ziegler, C. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 266.
29. Foye, W. O.; Hefferren, J. J.; Feldman, E. G. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1378. Shih, C.; Gossett, J. S.; Worzalla, J. F.; Rinzel, S. M.; Grindey, G. B.; Harrington, P. M.; Taylor, E. C. J. Med. Chem. 1992, 35, 1109.
30. Foye, W. O.; Hefferren, J. J.; Feldman, E. G. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1378. Shih, C.; Gossett, J. S.; Worzalla, J. F.; Rinzel, S. M.; Grindey, G. B.; Harrington, P. M.; Taylor, E. C. J. Med. Chem. 1992, 35, 1109.
31. Osuga, H.; Suzuki, H.; Tanaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 891.
32. Van Wijngaarden, I.; Kruse, C. G.; van der Heyden, J. A. M.; Tulp, M. T. M. J. Med. Chem. 1988, 31, 1934.
33. Moller, H. Liebigs Ann. Chem. 1971, 749, 1.
34. Crivello, J. V. J. Org. Chem. 1981, 46, 3056.
35. Bistrzycki, A.; Przeworski, G. Chem. Ber. 1912, 45, 3483.
36. Boger, D. L.; Yuri, W.; Cai, H.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 761.
37. Rastogi, R.; Sharma, S.; Iyer, R. N. Ind. J. Chem., Sect. B 1979, 464.
38. Boger, D. L.; Fink, B. E.; Hedrick, M. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 4269.
39. We were unable to prepare dimers where benzimidazole 15b was the acid component. Therefore, this monomer was only used in the third position (C) of the trimers.
40. Boger, D. L.; Mullican, M. D.; Mitscher, L. A.; Drake, S.; Kitos, P. A. J. Med. Chem. 1985, 28, 1543.
41. This may be the result of decreased cell penetration of a charged species.
42. In those instances where the monomer 10 was present in the mixture, longer incubation times were required due to insolubility (see Supporting Information).
43. Cato, A. C. B.; Hernerson, D.; Ponta, H. EMBO J. 1987, 33, 545.
44. Cleutjens, K. B. J. M.; van der Dorput, H. A. G. M.; van Eekelen, C. C. E. M.; van Rooij, H. C. J.; Faber, P. W.; Trapman, J. Mol. Endocrinol. 1993, 7, 23.
45. Chang, C. C.; Satzman, A.; Yeh, S.; Young, W.; Keller, E.; Lee, H.-J.; Wang, C.; Mizokama, A. Crit. Rev. Eucaryotic Gene Expression 1995, 5, 97. Bentel, J. M.; Tilley, W. D. J. Endocrinol. 1996, 151, 1. Veldscholte, J.; Ris-Stalper, C.; Kuiper, G. G. J. M.; Jenster, G.; Berrovoets, C.; Claasen, E.; van Rooij, H. C. J.; Trapman, J.; Brinkman, A. O.; Mulder, E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 173, 534. Galbraigth, S. M.; Duchesne, G. M. Eur. J. Cancer 1997, 33, 545.
46. Chang, C. C.; Satzman, A.; Yeh, S.; Young, W.; Keller, E.; Lee, H.-J.; Wang, C.; Mizokama, A. Crit. Rev. Eucaryotic Gene Expression 1995, 5, 97. Bentel, J. M.; Tilley, W. D. J. Endocrinol. 1996, 151, 1. Veldscholte, J.; Ris-Stalper, C.; Kuiper, G. G. J. M.; Jenster, G.; Berrovoets, C.; Claasen, E.; van Rooij, H. C. J.; Trapman, J.; Brinkman, A. O.; Mulder, E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 173, 534. Galbraigth, S. M.; Duchesne, G. M. Eur. J. Cancer 1997, 33, 545.
47. Chang, C. C.; Satzman, A.; Yeh, S.; Young, W.; Keller, E.; Lee, H.-J.; Wang, C.; Mizokama, A. Crit. Rev. Eucaryotic Gene Expression 1995, 5, 97. Bentel, J. M.; Tilley, W. D. J. Endocrinol. 1996, 151, 1. Veldscholte, J.; Ris-Stalper, C.; Kuiper, G. G. J. M.; Jenster, G.; Berrovoets, C.; Claasen, E.; van Rooij, H. C. J.; Trapman, J.; Brinkman, A. O.; Mulder, E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 173, 534. Galbraigth, S. M.; Duchesne, G. M. Eur. J. Cancer 1997, 33, 545.
48. Chang, C. C.; Satzman, A.; Yeh, S.; Young, W.; Keller, E.; Lee, H.-J.; Wang, C.; Mizokama, A. Crit. Rev. Eucaryotic Gene Expression 1995, 5, 97. Bentel, J. M.; Tilley, W. D. J. Endocrinol. 1996, 151, 1. Veldscholte, J.; Ris-Stalper, C.; Kuiper, G. G. J. M.; Jenster, G.; Berrovoets, C.; Claasen, E.; van Rooij, H. C. J.; Trapman, J.; Brinkman, A. O.; Mulder, E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 173, 534. Galbraigth, S. M.; Duchesne, G. M. Eur. J. Cancer 1997, 33, 545.
49. Complete experimental details and results are provided in Supporting Information.
50. Portugal, J.; Waring, M. J. Eur. J. Biochem. 1987, 167, 281. Portugal, J.; Waring, M. J. FEBS Lett. 1987, 225, 195. Abu-Daya, A.; Brown, P. M.; Fox, K. R. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 3385. Abu-Daya, A.; Fox, K. R. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4962.
51. Portugal, J.; Waring, M. J. Eur. J. Biochem. 1987, 167, 281. Portugal, J.; Waring, M. J. FEBS Lett. 1987, 225, 195. Abu-Daya, A.; Brown, P. M.; Fox, K. R. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 3385. Abu-Daya, A.; Fox, K. R. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4962.
52. Portugal, J.; Waring, M. J. Eur. J. Biochem. 1987, 167, 281. Portugal, J.; Waring, M. J. FEBS Lett. 1987, 225, 195. Abu-Daya, A.; Brown, P. M.; Fox, K. R. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 3385. Abu-Daya, A.; Fox, K. R. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4962.
53. Portugal, J.; Waring, M. J. Eur. J. Biochem. 1987, 167, 281. Portugal, J.; Waring, M. J. FEBS Lett. 1987, 225, 195. Abu-Daya, A.; Brown, P. M.; Fox, K. R. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 3385. Abu-Daya, A.; Fox, K. R. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4962.
54. Rentzeperis, D.; Marky, L. A.; Dwyer, T. J.; Geierstanger, B. H.; Pelton, J. G.; Wemmer, D. E. Biochemistry 1995, 34, 2937.
55. Pelton, J. G.; Wemmer, D. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 5723. Klevit, R. E.; Wemmer, D. E.; Reid, B. R. Biochemistry 1986, 25, 3296. Pelton, J. G.; Wemmer, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1393.
56. Pelton, J. G.; Wemmer, D. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 5723. Klevit, R. E.; Wemmer, D. E.; Reid, B. R. Biochemistry 1986, 25, 3296. Pelton, J. G.; Wemmer, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1393.
57. Pelton, J. G.; Wemmer, D. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 5723. Klevit, R. E.; Wemmer, D. E.; Reid, B. R. Biochemistry 1986, 25, 3296. Pelton, J. G.; Wemmer, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1393.
58. Coll, M.; Frederick, C. A.; Wang, A. H.-J.; Rich, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 8385.
59. Wade, W. S.; Mrksich, M.; Dervan, P. B. Biochemistry 1993, 32, 11385.
60. The large-scale synthesis of 2 and 3 was optimized by Takahiro Ishii.
61. The full set of 512 hairpin oligonucleotides may be purchased from GenBase, 6450 Lusk Blvd, Suite E. 107, San Diego, CA 92121, telephone: 858-453-8879, e-mail: genbase@aol.com.