Solvent-catalyzed ring-chain-ring tautomerization in axially chiral compounds

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 40, 2012, Pages 12725-12732

  Yildirim, Asli ^a   Konuklar, Fethiye Aylin Sungur ^b   Catak, Saron ^c   Van Speybroeck, Veronique ^c   Waroquier, Michel ^c   Dogan, Ilknur ^a   Aviyente, Viktorya ^a  

^a BOGAZICI UNIVERSITY   (Turkey)

^b ISTANBUL TECHNICAL UNIVERSITY   (Turkey)

^c GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

biaryls; chirality; density functional calculations; microsolvation; tautomerization

Indexed keywords

ATROPISOMERS; BIARYLS; CATALYTIC EFFECTS; CHIRAL CATALYST; CHIRAL COMPOUNDS; DFT CALCULATION; ENANTIOMERIC INTERCONVERSION; EXPERIMENTAL CONDITIONS; HETEROCYCLIC SYSTEMS; INTERMEDIATE SPECIE; MICROSOLVATION; PROTIC SOLVENTS; SOLVENT ENVIRONMENTS; TAUTOMERIC EQUILIBRIA; TAUTOMERIZATION PROCESS; TAUTOMERIZATIONS;

CATALYSTS; CHIRALITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENANTIOMERS; ORGANIC COMPOUNDS;

SOLVENTS;

EID: 84867087721     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200363     Document Type: Article

References (79)

1. J. B. Lambert, G. T. Wang, D. E. Huseland, L. C. Takiff, J. Org. Chem. 1987, 52, 68-71.
2. N. A. Keiko, N. V. Vchislo, L. G. Stepanova, L. I. Larina, Y. A. Chuvashev, E. A. Funtikova, Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 1466-1471
3. L. Lázár, F. Fulöp, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3025-3042.
4. I. Szatmári, T. A. Martinek, L. Lazar, A. Koch, E. Kleinpeter, K. Neuvonen, F. Fulöp, J. Org. Chem. 2004, 69, 3645-3653.
5. S. L. Shi, L. W. Xu, K. Oisaki, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6638-6639.
6. Y. Shintani, T. Tanaka, Y. Nozaki, Cancer Chemother. Pharmacol. 1997, 40, 513-520.
7. K. E. Desino, S. Ansar, G. I. Georg, R. H. Himes, M. L. Michaelis, D. Powell, E. A. Reiff, H. Telikepalli, K. L. Audus, J. Med. Chem. 2009, 52, 7537-7543.
8. C. Saiz, P. Wipf, G. Mahler, J. Org. Chem. 2011, 76, 5738-5746.
9. V. Y. Korotaev, A. Y. Barkov, P. A. Slepukhin, M. I. Kodess, V. Y. Sosnovskikh, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3029-3032.
10. T. Delaine, V. Bernardes-Genisson, J. Stigliani, H. Gornitzka, B. Meunier, J. Bernadou, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1624-1630.
11. S. Pérez, C. Lopez, A. Caubet, A. Roig, E. Molins, J. Org. Chem. 2005, 70, 4857-4860.
12. J. Sinkkonen, V. Ovcharenko, K. N. Zelenin, I. P. Bezhan, B. A. Chakchir, F. Al-Assar, K. Pihlaja, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3447-3454.
13. Ö. Demir-Ordu, I. Dogan, Chirality 2010, 22, 641-654.
14. Y. Momose, T. Maekawa, T. Yamano, M. Kawada, H. Odaka, H. Ikeda, T. Sohda, J. Med. Chem. 2002, 45, 1518-1534.
15. B. B. Lohray, V. Bhushan, Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2467-2503.
16. I. Jin, N. Morales-Ramos, P. Eidam, J. Mecom, Y. Li, C. Brooks, M. Hilfiker, D. Zhang, N. Wang, D. Shi, P. Tseng, K. Wheless, B. Budzik, K. Evans, J. Jaworski, J. Jugus, L. Leon, C. Wu, M. Pullen, B. Karamshi, P. Rao, E. Ward, N. Laping, C. Evans, C. Leach, D. Holt, X. Su, D. Morrow, H. Fries, K. Thorneloe, R. Edwards, ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 316-320.
17. G. Q. Lin, Y. M. Li, A. S. C. Chan, Principles and Applications of Asymmetric Synthesis, Wiley, New York, 2001, p. 135-188.
18. R. A. Aitken, S. N. Kilenyi, Asymmetric Synthesis, Blackie Academic Professional, London, 1992, p. 83-140.
19. Y. Aydeniz, F. Oǧuz, A. Yaman, F. A. Konuklar (Sungur), I. Doǧan, V. Aviyente, A. K. Klein, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2426-2436.
20. Ö. Demir Ordu, I. Dogan, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 925-933.
21. E. M. Yilmaz, I. Dogan, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2184-2191.
22. Ö. Demir-Ordu, E. M. Yilmaz, I. Dogan, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3752-3761.
23. J. Clayden, W. J. Moran, P. J. Edwards, S. R. LaPlante, Angew. Chem. 2009, 121, 6516-6520
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6398-6401.
25. F. Guo, L. C. Konkol, R. J. Thomson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18-20.
26. J. L. Gustafson, D. Lim, S. J. Miller, Science 2010, 328, 1251-1255.
27. P. G. Cozzi, E. Emer, A. Gualandi, Angew. Chem. 2011, 123, 3931-3933
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3847-3849.
29. B. Paul, G. L. Butterfoss, M. G. Boswell, P. D. Renfrew, F. G. Yeung, N. H. Shah, C. Wolf, R. Bonneau, K. Kirshenbaum, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10910-10919.
30. C. Roussel, M. Adjimi, A. Chemlal, A. Djarfi, J. Org. Chem. 1988, 53, 5076-5080.
31. J. Seyden-Penne, Reductions by the Alumino- and Borohydrides in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 1997, p. 45-51.
32. J. R. Pliego, J. M. Riveros, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7241-7247
33. C. P. Kelly, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2493-2499
34. E. F. da Silva, H. F. Svendsen, K. M. Merz, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6404-6409
35. L. Hermosilla, S. Catak, V. Van Speybroeck, M. Waroquier, J. Vandenbergh, F. Motmans, P. Adriaensens, L. Lutsen, T. Vanderzande, Macromolecules 2010, 43, 7424-7433
36. S. Catak, M. D'hooghe, N. De Kimpe, M. Waroquier, V. Van Speybroeck, J. Org. Chem. 2010, 75, 885-896
37. M. D'hooghe, S. Catak, S. Stanković, M. Waroquier, Y. Kim, H. J. Ha, V. Van Speybroeck, N. De Kimpe, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4920-4931
38. S. Catak, M. D'hooghe, T. Verstraelen, K. Hemelsoet, A. Van Nieuwenhove, H. J. Ha, M. Waroquier, N. De Kimpe, V. Van Speybroeck, J. Org. Chem. 2010, 75, 4530-4541
39. B. Dedeoglu, S. Catak, K. N. Houk, V. Aviyente, ChemCatChem 2010, 2, 1122-1129
40. H. Goossens, K. Vervisch, S. Catak, S. Stankovic, M. D'hooghe, F. De Proft, P. Geerlings, N. De Kimpe, M. Waroquier, V. Van Speybroeck, J. Org. Chem. 2011, 76, 8698-8709.
41. C. Adamo, M. Cossi, V. Barone, J. Comput. Chem. 1997, 18, 1993-2000
42. A. Salvà, J. Donoso, J. Frau, F. Muñoz, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9409-9414
43. A. Salvà, J. Donoso, J. Frau, F. Muñoz, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11709-11714
44. S. Catak, G. Monard, V. Aviyente, M. F. Ruiz-Lõpez, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8354-8365
45. R. Z. Liao, W. J. Ding, J. G. Yu, W. H. Fang, R. Z. Liu, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3184-3190
46. S. Catak, G. Monard, V. Aviyente, M. F. Ruiz-Lõpez, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8752-8761
47. S. Catak, G. Monard, V. Aviyente, M. F. Ruiz-Lõpez, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1111-1120
48. S. I. Okovytyy, L. K. Sviatenko, A. A. Gaponov, L. I. Kasyan, I. N. Tarabara, J. Leszczynski, Eur. J. Org. Chem. 2010, 280-291
49. A. T. Durak, H. Gökcan, F. A. S. Konuklar, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5162-5171.
50. N. Agmon, Chem. Phys. Lett. 1995, 244, 456-462.
51. A. D. Boese, M. L. M. Jan, J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405-3416.
52. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908-6918.
53. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
54. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167.
55. L. Liu, D. Malhotra, R. S. Paton, K. N. Houk, G. B. Hammond, Angew. Chem. 2010, 122, 9318-9321
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9132-9135
57. D. Cantillo, C. O. Kappe, J. Org. Chem. 2010, 75, 8615-8626
58. S. Catak, K. Hemelsoet, L. Hermosilla, M. Waroquier, V. Van Speybroeck, Chem. Eur. J. 2011, 17, 12027-12036
59. J. M. Winne, S. Catak, M. Waroquier, V. Van Speybroeck, Angew. Chem. 2011, 123, 12196-12199
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11990-11993
61. W. Pluempanupat, M. Abraham, L. Brecker, P. Wolschann, A. Karpfen, V. B. Arion, M. Wildhalm, J. Org. Chem. 2011, 76, 3222-3230
62. L. Degennaro, R. Mansueto, E. Carenza, R. Rizzi, S. Florio, L. M. Pratt, R. Luisi, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4992-5003
63. K. Mollet, S. Catak, M. Waroquier, V. Van Speybroeck, M. D'hooghe, N. De Kimpe, J. Org. Chem. 2011, 76, 8364-8375.
64. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
65. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
66. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
67. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.
68. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
69. Gaussian 09, Revision A.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
70. K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368
71. C E. Dykstra, G. Frenking, K. S. Kim, G. E. Scuseria, Theory and Applications of Computational Chemistry, Elsevier, Amsterdam, 2005, p. 195.
72. J. Tomasi, B. Mennuci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
73. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
74. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
75. A. K. Rappe, C. J. Casewit, K. S. Colwell, W. A. Goddard, W. M. Skiff, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024-10035.
76. M. Head-Gordon, J. A. Pople, M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503-506
77. M. J. Frisch, M. Head-Gordon, J. A. Pople, Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 275-280
78. M. J. Frisch, M. Head-Gordon, J. A. Pople, Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 281-289.
79. M. Gerenkamp, S. Grimme, Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 229-235.