Stereoselective synthesis of cis -3,4-disubstituted piperidines through ring transformation of 2-(2-Mesyloxyethyl)azetidines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 20, 2011, Pages 8364-8375

  Mollet, Karen ^a   Catak, Saron ^a   Waroquier, Michel ^a   Van Speybroeck, Veronique ^a   Dhooghe, Matthias ^a   De Kimpe, Norbert ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID HYDROLYSIS; AZA-HETEROCYCLES; AZETIDINES; COMPUTATIONAL ANALYSIS; CONVENIENT ALTERNATIVES; DEHYDROBROMINATION; MEDICINAL CHEMISTRY; MESYLATION; RING OPENING; RING TRANSFORMATION; STEREOSELECTIVE PREPARATION; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS;

AMIDES; HEXANE; ORGANIC COMPOUNDS; STEREOCHEMISTRY;

STEREOSELECTIVITY;

2 (2 MESYLOXYETHYL)AZETIDINE DERIVATIVE; 4 BROMOPIPERIDINE DERIVATIVE; 4 FORMYLOXYPIPERIDINE DERIVATIVE; 4 HYDROXYPIPERIDINE DERIVATIVE; ACETIC ACID 4 PIPERIDYL ESTER DERIVATIVE; AZETIDINE DERIVATIVE; BETA LACTAM; PIPERIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL REACTION KINETICS; DEBROMINATION; DEHYDROBROMINATION; HYDROLYSIS; MESYLATION; REDUCTION; RING OPENING; RING TRANSFORMATION; STAUDINGER REACTION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

AZA COMPOUNDS; AZETIDINES; BETA-LACTAMS; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; HALOGENATION; HYDROLYSIS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MESYLATES; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; PIPERIDINES; STEREOISOMERISM;

EID: 80054122796     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201556t     Document Type: Article

References (84)

1. Watson, P. S.; Jiang, B.; Scott, B. Org. Lett. 2000, 2, 3679
2. Buffat, M. G. P. Tetrahedron 2004, 60, 1701
3. Felpin, F.-X.; Lebreton, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3693
4. Weintraub, Ph. M.; Sabol, J. S.; Kane, J. M.; Borcherding, D. R. Tetrahedron 2003, 59, 2953
5. Laschat, S.; Dickner, T. Synthesis 2000, 1781
6. Bailey, P. D.; Millwood, P. A.; Smith, P. D. Chem. Commun 1998, 633
7. Couty, F.; Durrat, F.; Evano, G. Targets Heterocycl. Syst. 2005, 9, 186
8. Bott, T. M.; Vanecko, J. A.; West, F. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 2832
9. Van Brabandt, W.; Dejaegher, Y.; Van Landeghem, R.; De Kimpe, N. Org. Lett. 2006, 8, 1101
10. Vanecko, J. A.; West, F. G. Org. Lett. 2005, 7, 2949
11. Couty, F.; Durrat, F.; Evano, G.; Marrot, J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4214
12. Singh, G. S.; Dhooghe, M.; De Kimpe, N. Compr. Heterocycl. Chem. III 2008, 2, 1
13. Couty, F.; Durrat, F.; Prim, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5209
14. Couty, F.; Kletskii, M. J. Mol. Struct. 2009, 908, 26
15. Dekeukeleire, S.; Dhooghe, M.; Törnroos, K. W.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 5934
16. Van Brabandt, W.; Van Landeghem, R.; De Kimpe, N. Org. Lett. 2006, 8, 1105
17. Krow, G. R.; Lin, G.; Moore, K. P.; Thomas, A. M.; DeBrosse, C.; Ross, C. W.; Ramjit, H. G. Org. Lett. 2004, 6, 1669
18. Outurquin, F.; Pannecoucke, X.; Berthe, B.; Paulmier, C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1007
19. Mollet, K.; Broekcx, L.; Dhooghe, M.; De Kimpe, N. Heterocycles 2012, 84, in press (DOI: 10.3987/COM-11-S(P)3).
20. Durrat, F.; Sanchez, M. V.; Couty, F.; Evano, G.; Marrot, J. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3286
21. DeVita, R. J.; Parikh, M.; Jiang, J.; Fair, J. A.; Young, J. R.; Walsh, T. F.; Goulet, M. T.; Lo, J.-L.; Ren, N.; Yudkovitz, J. B.; Cui, J.; Yang, Y. T.; Cheng, K.; Rohrer, S. P.; Wyvratt, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5599
22. DeVita, R. J.; Hollings, D. D.; Goulet, M. T.; Wyvratt, M. J.; Fisher, M. H., Jr.; Lo, J.; Yang, Y. T.; Cheng, K.; Smith, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2615
23. McDougal, P. G.; Rico, J. G.; Oh, Y.-I.; Condon, B. D. J. Org. Chem. 1986, 51, 3390
24. Pearson, W. H.; Kropf, J. E.; Choy, A. L.; Lee, I. Y.; Kampf, J. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 4135
25. Barrow, K. D.; Spotswood, T. M. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 3325
26. Decazes, J.; Luche, J. L.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 3361
27. Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. Chem. Rev. 2007, 107, 4437
28. Dhooghe, M.; Dekeukeleire, S.; Leemans, E.; De Kimpe, N. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1749
29. Singh, G. S. Tetrahedron 2003, 59, 7631
30. Dejaegher, Y.; Mangelinckx, S.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 2075
31. Ojima, I.; Zhao, M.; Yamato, T.; Nakahashi, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 5263
32. Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C.; Salgado, N. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9596
33. Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3988
34. Singh, G. S.; Dhooghe, M.; De Kimpe, N. Compr. Heterocycl. Chem. III 2008, 2, 1
35. Evans, G. B.; Fumeaux, R. H.; Greatrex, B.; Murkin, A. S.; Schramm, V. L.; Tyler, P. C. J. Med. Chem. 2008, 51, 948
36. Honcharenko, D.; Barman, J.; Varghese, O. P.; Chattopadhyaya, J. Biochemistry 2007, 46, 5635
37. Ikee, Y.; Hashimoto, K.; Nakashima, M.; Hayashi, K.; Sano, S.; Shiro, M.; Nagao, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 942
38. Provins, L.; Christophe, B.; Danhaive, P.; Dulieu, J.; Gillard, M.; Quere, L.; Stebbins, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3077
39. Kolocouris, N.; Zoidis, G.; Foscolos, G. B.; Fytas, G.; Prathalingham, S. R.; Kelly, J. M.; Naesens, L.; De Clercq, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4358
40. Yeh, C. H.; Wu, S. J.; Tsai, Y. F.; Chen, H. Y.; Lin, C. Y. Plant Sci. 2007, 172, 1124
41. Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1997, 53, 245
42. Bartali, L.; Casini, A.; Guarna, A.; Occhiato, E. G.; Scarpi, D. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5831
43. Balsamo, A.; Lapucci, A.; Macchia, B.; Macchia, F. Eur. J. Med. Chem. 1981, 16, 163
44. Dang, Z.; Yang, Y.; Ji, R.; Zhang, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4523
45. Koech, P. K.; Krische, M. J. Tetrahedron 2006, 62, 10594
46. Smith, N. D.; Hayashida, J.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2005, 7, 4309
47. Ashton, W. T.; Sisco, R. M.; Dong, H.; Lyons, K. A.; He, H.; Doss, G. A.; Leiting, B.; Patel, R. A.; Wu, J. K.; Marsilio, F.; Thornberry, N. A.; Weber, A. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2253
48. Emmett, G. C.; Cain, G. A.; Estrella, M. J.; Holler, E. R.; Piecara, J. S.; Blum, A. M.; Mical, A. J.; Teleha, C. A.; Wacker, D. A. Synthesis 2005, 92
49. Dhooghe, M.; Baele, J.; Contreras, J.; Boelens, M.; De Kimpe, N. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6039
50. Vanderhaeghe, H.; Janssen, G.; Compernolle, F. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 2687
51. Aiello, A.; Fattorusso, E.; Giordano, A.; Menna, M.; Müller, W. E. G.; Perovic-Ottstadt, S.; Schröder, H. C. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5877
52. Ho, B.; Zabriskie, T. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 739
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
54. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
55. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
56. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
57. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
58. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363
59. Hratchian, H. P.; Schlegel, H. B.; Clifford, E. D.; Gernot, F.; Kwang, S. K.; Gustavo, E. S. In Theory and Applications of Computational Chemistry; Elsevier: Amsterdam, 2005; p 195.
60. Boese, A. D.; Jan, M. L. M. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405
61. Hermosilla, L.; Catak, S.; Van Speybroeck, V.; Waroquier, M.; Vandenbergh, J.; Motmans, F.; Adriaensens, P.; Lutsen, L.; Cleij, T.; Vanderzande, D. Macromolecules 2010, 43, 7424
62. Hemelsoet, K.; Van Durme, F.; Van Speybroeck, V.; Reyniers, M.-F.; Waroquier, M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 2864
63. Zhao, Y.; Truhlar, D. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
64. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
65. Catak, S.; Dhooghe, M.; De Kimpe, N.; Waroquier, M.; Van Speybroeck, V. J. Org. Chem. 2010, 75, 885
66. Liu, L.; Malhotra, D.; Paton, R. S.; Houk, K. N.; Hammond, G. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9132
67. Cantillo, D.; Kappe, C. O. J. Org. Chem. 2010, 75, 8615
68. Catak, S.; Hemelsoet, K.; Hermosilla, L.; Waroquier, M.; Van Speybroeck, V. Chem.-Eur. J. 2011, in press.
69. Winne, J. M.; Catak, S.; Waroquier, M.; Van Speybroeck, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, in press.
70. Yanai, T.; Tew, D.; Handy, N. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51
71. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615
72. Goerigk, L; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6670
73. Thanthiriwatte, K. S.; Hohenstein, E. G.; Burns, L. A.; Sherrill, D. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 88
74. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Solvent Effects and Chemical Reactivity; Kluwer: Dordrecht, 1996.
75. Pliego, J. R.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7241
76. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2493
77. da Silva, E. F.; Svendsen, H. F.; Merz, K. M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6404
78. Dhooghe, M.; Catak, S.; Stankovic, S.; Waroquier, M.; Kim, Y.; Ha, H. J.; Van Speybroeck, V.; De Kimpe, N. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4920
79. Stanković, S.; Catak, S.; Dhooghe, M.; Goossens, H.; Tehrani, K. A.; Bogaert, P.; Waroquier, M.; Van Speybroeck, V.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2011, 76, 2157
80. Catak, S.; Dhooghe, M.; Verstraelen, T.; Hemelsoet, K.; Van Nieuwenhove, A.; Ha, H.-J.; Waroquier, M.; De Kimpe, N.; Van Speybroeck, V. J. Org. Chem. 2010, 75, 4530
81. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
82. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
83. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
84. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378