Ring-chain tautomerism of simplified analogues of isoniazid-NAD(P) adducts: An experimental and theoretical study

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2007, Pages 1624-1630

  Delaine, Tamara ^a   Bernardes Génisson, Vania ^a   Stigliani, Jean Luc ^a   Gornitzka, Heinz ^b   Meunier, Bernard ^a,c   Bernadou, Jean ^a  

^a LCC LABORATOIRE DE CHIMIE DE COORDINATION   (France)

^b UMR 5069) 118 route de Narbonne   (France)

^c Palumed   (France)

Author keywords

Computer chemistry; Hemiamidal; Isoniazid; Tautomerism; Tuberculosis

Indexed keywords

EID: 34250688766     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600974     Document Type: Article

References (28)

1. W. Wehrli, Top. Curr. Chem. 1977, 72, 21-49.
2. B. R. K. Bloom, C. J. Murray, Science 1992, 257, 1055-1064.
3. K. Bartmann, H. Iwainski, H. H. Kleeberg, P. Mison, H. H. Offe, H. Otten, D. Tettenborn, L. Trnka in Antituberculosis Drugs (Ed.: K. Bartmann), Springer, Berlin, 1988.
4. J. S. Blanchard, Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 215-239.
5. A. Quémard, C. Lacave, G. Lanéelle, Antimicrob. Agents, Chemother. 1991, 35, 1035-1039.
6. A. Dessen, A. Quémard, J. S. Blanchard, W. R. Jacobs Jr, J. C. Sacchettini, Science 1995, 267, 1638-1641.
7. S. Ducasse-Cabanot, M. Cohen-Gonsaud, H. Marrakchi, M. Nguyen, D. Zerbib, J. Bernadou, M. Daffé, G. Labesse, A. Quémard, Antimicrob. Agents, Chemother. 2004, 48, 242-249.
8. A. Argyrou, M. W. Vetting, B. Aladegbami, J. S. Blanchard, Nat. Struct. Mol. Biol. 2006, 13, 408-413.
9. B. Heym, N. Honoré, C. Truffot-Pernot, A. Banerjee, C. Schurra, W. R. Jacobs Jr, J. D. van Embden, J. H. Grosset, S. T. Cole, Lancet 1994, 344, 293-298.
10. S. V. Ramaswamy, R. Reich, S. J. Dou, L. Jasperse, X. Pan, A. Wanger, T. Quituga, E. A. Graviss, Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 1241-1250.
11. D. A. Rozwarski, G. A. Grant, D. H. R. Barton, W. R. Jacobs Jr, J. C. Sacchettini, Science 1998, 279, 98-102.
12. M. Wilming, K. Johnsson, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2588-2590.
13. S. Broussy, V. Bernardes-Génisson, Y. Coppel, A. Quémard, J. Bernadou, B. Meunier, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 670-673.
14. M. Nguyen, C. Claparols, J. Bernadou, B. Meunier, ChemBioChem 2001, 2, 877-883.
15. R. E. Valters, F. Fülöp, D. Korbonits in Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 64 (Ed.: A. Katritzky), Academic Press, 1995, pp. 251-321;
16. R. E. Valters, F. Fülöp, D. Korbonits in Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 66 (Ed.: A. Katritzky), Academic Press, 1996, pp. 1-71.
17. S. Broussy, V. Bernardes-Génisson, H. Gornitzka, J. Bernadou, B. Meunier, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 666-669.
18. S. Broussy, V. Bernardes-Génisson, A. Quémard, B. Meunier, J. Bernadou, J. Org. Chem. 2005, 70, 10502-10510.
19. M. Nguyen, A. Quémard, S. Broussy, J. Bernadou, B. Meunier, Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 2137-2144.
20. T. Delaine, V. Bernardes-Génisson, B. Meunier, J. Bernadou, J. Org. Chem. 2007, 72, 675-678.
21. S. Broussy, Y. Coppel, M. Nguyen, J. Bernadou, B. Meunier, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2034-2038.
22. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.05, Gaussian, Inc., Pittsburgh, 2003.
23. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
24. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
25. R. Cammi, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5631-5637.
26. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. Barone, J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54.
27. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467-473.
28. G. M. Sheldrick, SHELXL-97: Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Göttingen, 1997.