DFT Study on tautomerism of dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-ones and dihydro-2H-1,5-benzodiazepine-2-thiones

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 2, 2010, Pages 280-291

  Okovytyy, Sergiy I ^a,b   Sviatenko, Liudmyla K ^b,c   Gaponov, Alexandr A ^a   Kasyan, Liliya I ^a   Tarabara, Igor N ^a   Leszczynski, Jerzy ^b  

^a OLES HONCHAR DNIPRO NATIONAL UNIVERSITY   (Ukraine)

^b JACKSON STATE UNIVERSITY   (United States)

^c Kirovograd State Pedagogical University   (Ukraine)

Author keywords

Density functional calculations; Nitrogen heterocycles; Tautomerism

Indexed keywords

EID: 73349140792     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900689     Document Type: Article

References (68)

1. a) R. Janciene, Z. Stumbreviciute, A. Vektariene, L. Kosychova, R. Sirutkaitis, A. Palaima, Z. Staniulyte, B. D. Puodziunaite, Heteroat. Chem. 2008, 19, 72-81;
2. b) D. Nardi, A. Tajana, S. Rossi, J. Heterocycl. Chem, 2009, 10, 815-819;
3. c) R. Janciene, Z. Stumbreviciute, D. Podeniene, B. D. Puodziunaite, S. Black, S. M. Husbands, J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 979-984;
4. d) F. Ayala-Guerrero, C. Blanco, U. Guevara, J. Taboada, R. Martinez, A. Campos, Proc. West Pharmacol. Soc. 1992, 35, 153-155;
5. e) R. Gharbi, M. Ben-Youssef, M.-T. Martin, Z. Mighri, J. Chem. Res., Synop. 2005, 4, 257-261;
6. f) S. El Hazazi, A. Baouid, A. Hasnaoui, M. Pierrot, Acta Crystallogr., Sect. C 2002, 58, 585-588;
7. g) R. Janciene, L. Kosychova, V. Bukelskiene, V. Domkus, Z. Stumbreviciute, V. Ragaleviciene, B. D. Puodziunaite, Arzneim.-Forsch. 2002, 52, 475-481.
8. a) W. Nawrocka, B. Sztuba, M. Rutkowska, I Barczyńska, A. Opolski, J. Wietrzyk, Acta Pol. Pharm. 1998, 55, 397-402;
9. b) W. Nawrocka, H. Liszkiewicz, A. Nawojski, M. Wilimowski, L. Kedzierska-Goździk, J. Barczyńska, W. Wojewódzki, E. Duś, A. Szelag, M. Rutkowska, Pol. J. Pharmacol. Pharm. 1991, 43, 495-503;
10. c) F. Savelli, A. Boido, A. Mulè, L. Piu, M. C. Alamanni, G. Pirisino, M. Satta, A. Peana, Farmaco 1989, 44, 125-140.
11. a) Z. F. Solomko, V. N. Proshkina, N. Ya. Boganova, USSR Inventor's Certificate # 1072433, 1982;
12. b) N. Ya. Boganova, V. N. Proshkina, Z. F. Solomko, USSR Inventor's Certificate # 1198917, 1984;
13. c) Z. F. Solomko, V. N. Proshkina, M. P. Hmel, USSR Inventor's Certificate # 1295700, 1985;
14. d) Z. F. Solomko, E. T. Zlenko, A. A. Gaponov, E. M. Demchenko, USSR Inventor's Certificate # 1586135, 1988;
15. e) Z. F. Solomko, E. T. Zlenko, A. A. Gaponov, USSR Inventor's Certificate # 1633779, 1989;
16. f) A. Bauer, P. Danneberg, K.-H. Weber, K. Minck, J. Med. Chem. 1973, 16, 1011-1014;
17. g) R. C. Haris, J. M. Straley, U. S. Patent 1 537 757, 1968,
18. Chem. Abstr. 1970, 73, 100054w;
19. h) J. R. De Baun, F. M. Pallos, D. R. Baker, U. S. Patent 3 978 227, 1976,
20. Chem. Abstr. 1977, 86, 5498d.
21. D. A. Horton, G. T. Bourne, M. L. Smythe, Chem. Rev. 2003, 103, 893-930.
22. a) E. M. Essassi, M. Salem, Bull. Soc. Chim. Belg. 1988, 97, 387-394;
23. b) J. N. T. Ghomsi, N. H. Ahabchane, E. M. Essassi, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 353-364;
24. c) M. L. Doumbia, R. Bouhfid, N. H. Ahabchane, E. M. Essassi, ARKIVOC 2008, 13, 36-44.
25. a) A. Akdag, M. L. McKee, S. D. Worley, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7621-7627;
26. b) F. H. Westheimer, Proc. Chem. Soc. London 1963, 253-261;
27. c) W. Tagaki, F. H. Westheimer, Biochemistry 1968, 7, 901-905;
28. d) R. D. Kobes, E. E. Dekker, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1967, 27, 607-612.
29. R. Benassi, P. Lazzeretti, F. Taddei, D. Nardi, A. Tajana, Org. Magn. Reson. 1976, 8, 387-388.
30. Y. Kurasawa, Y. Okamoto, K. Ogura, A. Takada, J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 661-664.
31. E. C. Cortes, M. M. Torres, J. Heterocycl Chem, 1997, 34, 953-956.
32. E. C. Cortes, C. M. A. Castrejon, J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 1809-1812.
33. a) D. Nardi, A. Tajana, S. Rossi, J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 815-819;
34. b) A. A. Stoliarchyk, I. N. Phyrman, V. L. Pikalov, Z. P. Solomko, V. S. Tkachenko, Chem. Pharm. J. 1975, 9, 19-21;
35. c) Z. P. Solomko, P.A. Sharbatyan, A. A. Gaponov, V. I. Avramenko, Chem. Heterocycl. Compd. 1990, 3, 396-400.
36. a) B. A. Puodzhyunaite, Z. A. Talaikite, Chem. Heterocycl. Compd. 1974, 6, 833-837;
37. b) T. S. Chmilenko, Z. Ph. Solomko, A. N. Kost, Chem. Heterocycl. Compd. 1977, 13, 423-427.
38. J. Elguero, C. Marzin, A. R. Katritzky, P. Linda, The Tautomerism of Heterocycles in Advances in Heterocyclic Chemistry (Eds.: A. R. Katritzky, A. J. Boulton), Academic Press, New York, 1976, suppl. 1, pp. 560-564.
39. a) C.-H. Chuang, M.-H. Lien, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1790-1798;
40. b) P. Li, Y. Bu, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10288-10295;
41. c) P. I. Nagy, F. R. Tejada, W. S. Messer, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22588-22602;
42. d) A. M. Lamsabhi, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1791-1797.
43. a) A. Fu, H. Li, D. Du, Z. Zhou, J. Phys. Chem. A. 2005, 109, 1468-1477;
44. b) A.M. El-Nahas, M. J. Mphahlele, THEOCHEM 2004, 668, 157-162;
45. c) A. Contini, D. Nava, P. Trimarco, J. Org. Chem. 2006, 71, 159-166.
46. a) E. M. Essassi, J.-P. Lavergne, P. Viallefont, Tetrahedron 1977, 33, 2807-2812;
47. b) E. M. Essassi, M. Salem, Bull. Soc. Chim. Belg. 1985, 94, 755-758.
48. a) E. S. Kryachko, M. T. Nguyen, T. Zeegers-Huyskens, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1288-1295;
49. b) Q.-S. Li, W.-H. Fang, J.-G. Yu, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3983-3990;
50. c) M. K. Shukla, J. Leszczynski, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7775-7780;
51. d) V. Enchev, N. Markova, S. Angelova, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8904-8913;
52. e) H.-S. Kim, D.-S. Ahn, S.-Y. Chung, S. K. Kim, S. Lee, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8007-8012.
53. Z. Yang, M. T. Rodgers, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2749-2757.
54. M. K. Shukla, J. Leszczynski, J. Phys. Chem. A. 2000, 104, 3021-3027.
55. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
56. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377;
57. c) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
58. a) S. Mierts, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117129;
59. b) M. Cossi, B. Mennucci, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1994, 228, 165-170.
60. C. Gonzales, H.B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1989, 90, 2154-2161.
61. A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
62. M. X Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian03, revision B.05, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
63. N. Markova, V Enchev, I. Timtcheva, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1981-1988.
64. C.-C. Su, C.-K. Lin, C.-C. Wu, M.-H. Lien, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3289-3293.
65. E. P. Z. Wigner, Z. Phys. Chem. Abt. B 1932, 19, 203-216.
66. a) A. Nallini, K. Saraboji, M. N. Ponnuswamy, M. Verkatrai, R. Jeyaraman, Cryst. Res. Technol. 2005, 40, 622-626;
67. b) A. B. Bogatskij, S. A. Andronati, N. I. Golovenko, Tranquilizators (Eds.: V. P. Kukhar), Kyiv, 1980, pp. 85-100.
68. E. A. Castro, Chem. Rev. 1999, 99, 3505-3524.