Stereoelectronic effects in ring-chain tautomerism of 1,3-diarylnaphth[1,2-e][1,3]oxazines and 3-alkyl-1-arylnaphth[1,2-e][1,3]oxazines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 11, 2004, Pages 3645-3653

  Szatmári, István ^a   Martinek, Tamás A ^a   Lázár, László ^a   Koch, Andreas ^b   Kleinpeter, Erich ^b   Neuvonen, Kari ^c   Fülöp, Ferenc ^a  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF POTSDAM   (Germany)

^c UNIVERSITY OF TURKU   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ISOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REGRESSION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTIONS;

CHEMICAL SHIFT;

ISOMERIZATION;

1,3 NAPHTHOXAZINE DERIVATIVE; 1,3 OXAZINE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; NAPHTHALENE DERIVATIVE; NAPHTH[1,2 E][1,3]OXAZINE; OXAZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; ENERGY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 2442706561     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0355810     Document Type: Article

References (34)

1. (a) Valters, R. E.; Fülöp, F.; Korbonits, D. Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 66, 1-71.
2. (b) Lázár, L.; Fülöp, F. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3025-3042.
3. (a) Fülöp, F.; Pihlaja, K.; Mattinen, J.; Bernáth, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 3821-3825.
4. (b) Star, A.; Fuchs, B. J. Org. Chem. 1999, 64, 1166-1172.
5. (c) Hetényi, A.; Szakonyi, Z.; Klika, K. D.; Fülöp, F.; Pihlaja, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 2175-2182.
6. (a) Milman, B. L.; Potekhin, A. A. Khim. Get. Soedin. 1973, 902-907.
7. (b) Fülöp, F.; Lázár, L.; Bernáth, G.; Sillanpää, R.; Pihlaja, K. Tetrahedron 1993, 49, 2115-2122.
8. (c) Göblyös, A.; Lázár, L.; Evanics, F.; Fülöp, F. Heterocycles 1999, 51, 2431-2438.
9. Szatmári, I.; Martinek, T. A.; Lázár, L.; Fülöp, F. Tetrahedron 2003, 59, 2877-2884.
10. SPSS Advanced Models 9.0; SPSS Inc.: Chicago, IL.
11. Neuvonen, K.; Fülöp, F.; Neuvonen, H.; Koch, A.; Kleinpeter, E.; Pihlaja, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 4132-4140.
12. Hetényi, A.; Martinek, T. A.; Lázár, L.; Zalán, Z.; Fülöp, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 5705-5712.
13. Salzner, U.; Schleyer, P. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 2138-2155.
14. Cortés, F.; Tenorio, J.; Collera, O.; Cuevas, G. J. Org. Chem. 2001, 66, 2918-2924.
15. Reed, E. A.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
16. Reed, E. A.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
17. (a) Neuvonen, K.; Pihlaja, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 461-467.
18. (b) Neuvonen, K.; Pohtola, R.; Pihlaja, K. Magn. Reson. Chem. 1989, 27, 725-733.
19. Bergmann, E. D.; Gil-Av, E.; Pinchas, S. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 358-361.
20. De Tar, D. F.; Delahunty, C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2734-2739.
21. (a) Charton, M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1552-1556.
22. (b) Charton, M. J. Org. Chem. 1976, 41, 2217-2220.
23. Meyer, A. Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1567-1572.
24. (a) Ehrenson, S.; Brownlee, R. T. C.; Taft, R. W. Prog. Phys. Org. Chem. 1973, 10, 1-80.
25. (b) Craik, D. J.; Brownlee, R. T. C. Prog. Phys. Org. Chem. 1983, 14, 1-73.
26. (c) Reynolds, W. F. Prog. Phys. Org. Chem. 1983, 14, 165-203.
27. (d) Kawasaki, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 223-228.
28. (e) Gordon, M. S.; Sojka, S. A.; Krause, J. G. J. Org. Chem. 1984, 49, 97-100.
29. (f) Neuvonen, K.; Fülöp, F.; Neuvonen, H.; Pihlaja, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 5895-5900.
30. (g) Neuvonen, K.; Fülöp, F.; Neuvonen, H.; Simeonov, M.; Pihlaja, K. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 55-66.
31. (a) Taft, R. W.; Topsom, R. D. Prog. Phys. Org. Chem. 1987, 16, 1-83.
32. (b) Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
34. SYBYL 6.7, Tripos Inc.: 1699 S. Hanley Road, St. Louis, MO.