Enantiomerically pure compounds related to chiral hydroxy acids derived from renewable resources

RSC Advances

Volumn 2, Issue 25, 2012, Pages 9257-9285

  Haleema, Simimole ^a   Sasi, Paleapadam Vavan ^a   Ibnusaud, Ibrahim ^a   Polavarapu, Prasad L ^b   Kagan, Henri B ^c  

^a MAHATMA GANDHI UNIVERSITY   (India)

^b VANDERBILT UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENANTIOMERICALLY PURE COMPOUNDS; HYDROXY ACIDS; HYDROXYCITRIC ACIDS; NATURALLY OCCURRING; RENEWABLE RESOURCE; SYNTHETIC APPLICATION;

CITRIC ACID; ENANTIOMERS;

CARBOXYLIC ACIDS;

EID: 84867000947     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra21205f     Document Type: Review

References (313)

1. H. Brunner, Rechts oder links - In der Natur und anderswo, Wiley-VCH, Weinheim, 1999
2. D. Rein, Die wunderbare Händigkeit der Moleküle: vom Ursprung des Lebens aus der Asymmetrie der Natur, Birkhäuser, Basel, 1992
3. G. M. R. Tombo D. Bellus Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1193
4. A. S. Roger, Chirotechnology: Industrial Synthesis of Optically active Compounds, Marcel Dekker, 1993
5. R. Williams, Synthesis Of Optically Active Amino Acids, Pergamon Press, Great Britain, 1989, Vol. 7
6. R. E. Doolittle J. H. Tumlinson A.T. Proveaux R. R. Heath J. Chem. Ecol. 1980 6 473
7. K. Mori Bioorg. Med. Chem. 2007 15 7505
8. K. Mori Tetrahedron 1975 31 1381
9. K. Mori Tetrahedron 1989 45 3233
10. A. M. Thayer Chem. Eng. News 2005 83 49
11. H. Qingqing H. Rong P. K. Alan Current Topics in Medicinal Chemistry (Sharjah, United Arab Emirates) 2011 11 810
12. A. M. Thayer Chem. Eng. News 2007 85 11
13. X. Chen C. Yamamoto Y. Okomoto Pure Appl. Chem. 2007 79 1561
14. R. Shimazawa N. Nagai S. Toyoshima H. Okuda J. Health Sci. 2008 54 23
15. A. N. Collins, G. N. Shedrake and J. Crosby, Chirality in Industry, John Wiley & Sons, New York, 1992
16. J. Crosby Tetrahedron 1991 47 4789
17. R. A. Sheldon, Chirotechnology, Marcel Dekker, New York, 1993, Chapter 6
18. N. A. Collins, G. A. Sheldrake and J. Crosby, Chirality in Industry II (ed.), Wiley, Chichester, 1997
19. J. Jacques, S. Collet, S. H. Wilen, Enantiomers, Racemates and Resolution, Krieger Publishing Company, Florida, 1991 (earlier edition: John Wiley, New York, 1981
20. J. D. Morrison, Asymmetric Synthesis, Academic. New York, 1983 and 1985; vols 1-5
21. D. Seebach and E. Hungerbublar, Modern Synthetic Methods, 1980, Vol. 2, Ed., R. Scheffold, Salle + Sauerlander, Frankfurt/Aarau, 1980
22. S. Hanessian, Total Synthesis of Natural Products: The Chiron Approach, Pergamon Press, Oxdford, 1983
23. S. M. Roberts J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 157
24. S. M. Roberts, E nzyme Catalysis in Organic Synthesis: a Comprehensive Handbook, Drauz, K.; Waldmann, H., (ed.), Wiley, New York, 2002
25. K. Faber Pure Appl. Chem. 1997 69 1613
26. R. N. Patel, Stereoselective Biocatalysis, Marcel Dekker Inc., New York, 2000
27. H. G. Kubull B. Weib A. K. Beck D. Seebach Helv. Chim. Acta 1997 80 2507
28. W. A. Nugent T. V. Rajanbabu J. M. Burk Science 1993 259 479
29. H. B. Kagan, J.-C. Fiaud, in Topics in Stereochemistry, Allinger, A. L., Eliel, E. I,. Wiley Eds, 1988, 18, 249
30. H. Pellissier Tetrahedron 2011 67 3769
31. H. Pellissier Adv. Synth. Catal. 2011 353 659
32. F. A. Khan Ch. Sudheer Org. Lett. 2008 10 3029
33. st Edition, 1992
34. J. Eusebio, Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, John Wiley & Sons, 1997
35. K. Mori Tetrahedron 1975 31 3011
36. J. Eusebio, Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, John Wiley & Sons; March 1997
37. G. M. Coppola and H. F. Schuster, α- Hydroxy Acids in Enantioselective Syntheses; Wiley- VCH: Weinheim, 1997
38. J. Gawronski and K. Gawronska, Tartaric and Malic Acids in Synthesis - A Source Book of Building Blocks, Ligands, Auxiliaries, and Resolving Agents. Wiley- IEEE, 1999 (references cited therein)
39. I. Ibnusaud, T. P. Thomas and B. Thomas, U.S Patent No. 6,147,228, dated 14thNovember, 2000, CAN 133:335435
40. I. Ibnusaud, R. R. Nair, T. Philip and S. Thomas, U.S Patent No. 6, 127,553, dated 3rd October, 2000, CAN 133:271625
41. I. Ibnusaud T.P. Thomas R.R. Nair P.V. Sasi B. Thomas A.K. Hishan Tetrahedron 2002 58 4887
42. I. Ibnusaud G. Thomas Tetrahedron Lett. 2003 44 1247
43. P. L. Polavarappu D. Emily S. Ganesh G. Scalmani H. Edward C. Rizzo I. Ibnusaud G. Thomas D. Habel D. Sebastian J. Phys. Chem. B 2011 115 5665
44. P. L. Polavarapu G. Scalmani E. K. Hawkins C. Rizzo N. Jeirath I. Ibnusaud D. Habel D. S. Nair S. Haleema J. Nat. Prod. 2011 74 321
45. S. Varghese S. Thomas S. Haleema T. P. Thomas I. Ibnusaud Tetrahedron Lett. 2007 48 8209
46. C. gopinath S. Thomas M. S. Nair I. Ibnusaud Tetrahedron Lett. 2006 47 7957
47. H.-C. Tseng C. L. Harwell C. H. Martin K. L. J. Prather Microbial Cell Factories 2010 9:96 1
48. M. Gill A. F. Smerdel Tetrahedron: Asymmetry 1990 1 453
49. K. Yamamoto M. Shimizu S. Yamada A. Iwata O. Hoshino J. Org. Chem. 1992 57 33
50. H.-U. Blaser Chem. Rev. 1992 92 835
51. A. Pfenninger Synthesis 1986 89
52. K. B. Sharpless Y. Gao R. M. Hanson J. M. Klunder S.Y. Ko H. Masamune J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5765
53. T. P. Dang H. B. Kagan Chem. Commun. 1971 481
54. H. B. Kagan T.-P. Dang J. Am. Chem. Soc. 1972 94 6429
55. D. Sinou H. B. Kagan J. Organomet. Chem. 1976 114 325
56. D. Seebach A. K. Beck A. Heckel Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 92
57. A. Heckel D. Seebach Chem.-Eur. J. 2002 8 559
58. D. Seebach A. K. M. Beck L. Schiess A. Widler A. Wonnacott Pure Appl. Chem. 1983 55 1807
59. K. Furuta Q. Z. Gao H. Yamamoto Organic Syntheses Coll. Vol. 1998 9 722
60. K. Furuta S. Shimizu Y. Miwa H. Yamamoto J. Org. Chem. 1989 54 1481
61. Y. Dobashi S. Hara J. Org. Chem. 1987 52 2490
62. M. H. Hyun D. H. Kim Chirality 2004 16 294
63. E. Francotte Chirality Abstract 2007 55
64. A. E. Lovely T. J. Wenzel Org. Lett. 2006 8 2823
65. J. M. Girodeau J. M. Lehn J. P. Sauvage Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975 14 764
66. T. M. Fyles G. G. Cross J. Org. Chem. 1997 62 6226
67. A. E. Lovely T. Wenzel J. Org. Chem. 2006 71 9178
68. T. J. Wenzel, Discrimination of Chiral Compounds Using NMR Spectroscopy, John Wiley & Sons, 2007
69. Y. Machida M. Kagawa H. Nishi J. Pharm. Biomed. Anal. 2003 30 1929
70. H. Sellner B. P. Rheiner D. Seebach Helv. Chim. Acta 2002 85 352
71. T. Shibuya Y. Shibata K. Noguchi K. Tanaka Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3963
72. K. Burgess J. M. Ohlmeyer Chem. Rev. 1991 91 1179
73. B. G. Solladié R. G. Zimmermann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 23 348
74. G. Reddy Md. Altaf B. J. Naveena M. Venkateshwar E. Vijay Kumar Biotechnol. Adv. 2008 26 22
75. A. Michael M. A. Carnahan M. W. Grinstaff J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2905
76. S. Mecking Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1078
77. A. A. Koutinas F. Malbranque R. Wang M. G. Campbell C. Webb J. Agric. Food Chem. 2007 55 1755
78. R. Gerd-Friedrich U. Hermann S. Klaus K. Bernd E. Otto PCT Int. Appl. 2009 13
79. H. Wynberg E. G. J. Staring J. Am. Chem. Soc. 1982 104 166
80. Y. Matsukawa M. Isobe H. Kotsuki Y. Ichikawa J. Org. Chem. 2005 70 5339
81. O. T. Du Boullay E. Marchal B. Martin-Vaca F. P. Cossío D. Bourissou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16442
82. S. M. Paek H. Yun N. M. Kim J. W. Jung D. J. Chang S. Lee J. Yoo H. U. Park Y. G. Suh J. Org. Chem. 2009 74 554
83. M. A. Carnahan M. W. Grinstaff J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2905
84. D. Carmona M. P. Lamata F. Viguri R. Rodriguez A. L. Oro J. F. Lahoz I. A. Balana T. Tejero P. Merino J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13386
85. S. Faure S. Piva-Le-Blanc C. Bertrand J. P. Pete Faure. René O. Piva J. Org. Chem. 2002 67 1061
86. S. Faurea O. Piva Tetrahedron Lett. 2001 42 255
87. F. Yao C. Liu W. Chen Y. Bai Z. Tang K. Yao Macromol. Biosci. 2003 3 653
88. M. Matsusaki A. Kishida N. Stainton C. W. G. Ansell M. Akashi J. Appl. Polym. Sci. 2001 82 2357
89. D. Garlotta J. Polym. Environ. 2001 9 63
90. A. J. R. Lasprilla G. A. R. Martinez B. H. Lunelli A. L. Jardini R. M. Filho Biotechnol. Adv. 2012 30 321
91. E. Wojaczyńska J. Wojaczyński Chem. Rev. 2010 110 4303
92. F. Rebiere H. B. Kagan Tetrahedron Lett. 1989 30 3659
93. F. Rebiere O. Samuel L. Ricard H. B. Kagan J. Org. Chem. 1991 56 5991
94. A. Paju T. Kanger T. Pehk M. Eek M. Lopp Tetrahedron 2004 60 9081
95. G. H. R. Rodríguez J.-F. Biellmann J. Org. Chem. 1996 61 1822
96. R. D. Cortright M. Sanchez-Castillo J. A. Dumesic Appl. Catal., B 2002 39 353
97. I. Shin M. R. Lee J. Lee M. Jung W. Lee J. Yoon J. Org. Chem. 2000 65 7667
98. A. V. Karnik S. S. Kamath J. Org. Chem. 2007 72 7435
99. G. V. M. Sharma V. Manohar S. K. Dutta V. Subash A. C. Kunwar J. Org. Chem. 2008 73 3689
100. G.-F. Renner U. Hermann S. Klaus K. Bernd E. Otto PCT Int. Appl. 2009 13pp
101. D. Carmona M. P. Lamata A. Sánchez F. Viguri L. A. Oro Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 893
102. D. Carmona M. P. Lamata F. Viguri R. Rodríguez A. O. Oro A. I. Balana F. J. Lahoz T. Tejero P. Merino S. Franco I. Montesa J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2716
103. P. Lavermicocca F. Valerio A. Visconti Appl. Environ. Microbiol. 2003 69 634
104. D. K. Maiti P. P. Ghoshdastidar P. K. Bhattacharya J. Chem. Research (S) 1996 306
105. T. Storz P. Dittmar Org. Process Res. Dev. 2003 7 559
106. S. P. Sonawane G. D. Patil M. K. Gurjar Org. Process Res. Dev. 2011 15 1365
107. M. Dukes L. H. Smith J. Med. Chem. 1971 14 326
108. M. Sefkow J. Org. Chem. 2001 66 2343
109. C. A. Mitsos A. L. Zografos O. Igglessi-Markopoulou J. Org. Chem. 2000 65 5852
110. P. Q. Huang H. Q. Lan X. Zheng Y. P. Ruan J. Org. Chem. 2004 69 3964
111. A. Ahmed Kamal P. V. Reddy S. Prabhakar M. Balakrishna Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 2861
112. V. Mamane Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 1019
113. L. Deyao Z. Yu Y. Liu C. Chaonan Z. Jiancun Synthesis 2010 19 3325
114. P. F. Xu T. Matsumoto Y. Ohkia K. Tatsumi Tetrahedron Lett. 2005 46 3815
115. A. Florent M. Sophie D. Paul-Henri Synthesis 2009 21 3571
116. R. J. Pounder A. P. Dove Biomacromolecules 2010 11 1930
117. X.-M. Zhang J.-J. Hou H.-S. Wu Dalton Trans. 2004 3437
118. J. S. Yadav G. Y. Rao K. Ravindar B. V. Subba Reddy A. V. Narsaiah Synthesis 2009 18 3157
119. X. Zheng P.-Q. Huang Y.-P Ruan A. Lee W. H. Chan Nat. Prod. Lett. 2002 16 53
120. Y. Honda S. Katayama M. Kojima T. Suzuki N. Kishibata K. Izawa Org. Biomol. Chem. 2004 2 2061
121. Z. Feng W. Jun Y. DaLi H. HaiHong Z. Y. Hong Sci. China, Ser. B: Chem. 2009 52 2176
122. C. Álvarez M. Pérez A. Zúñiga G. Gómez Y. Fall Synthesis 2010 22 3883
123. C. L. Nesbitt C. S. P. McErlean Tetrahedron Lett. 2009 50 6318
124. S. Ghosh Ch. Nageswara Rao Tetrahedron Lett. 2010 51 2052
125. F. Allais S. Martinet P.-H. Ducrot Synthesis 2009 21 3571
126. Y. Zhang M. N. A. Khan P. Gong Y. S. Lee Chin. Chem. Lett. 2009 20 898
127. H. Kurasaki I. Okamoto N. Morita O. Tamura Org. Lett. 2009 11 1179
128. Y.-M. Zhang Y. Ding W. Tang W. Luo M. Gub W. Lu J. Tang J.-P. Zuo F.-J. Nan Bioorg. Med. Chem. 2008 16 9212
129. H. Eriko K. Noriki I. Yuichi N. Shigeru Tetrahedron 2008 64 9495
130. A. M. Szpilman D. M. Cereghetti N. R. Wurtz J. M. Manthorpe E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4335
131. Y. Shin J.-H. Fournier J.-H. A. Breuckner C. Madiraju R. Balachandran B. S. Raccor M. C. Edler E. Hamel R. P. Sikorski A. Vogt B. W. Daya D. P. Curran Tetrahedron 2007 63 8537
132. J. D. Eckelbarger J. T. Wilmot M. T. Epperson C. S. Thakur D. Shum C. Antczak L. T. Arassishin H. Djaballah D. Y. Gin Chem.-Eur. J. 2008 14 4293
133. A. Gollner K.-H. Altmann J. Gertsch J. Mulzer Chem.-Eur. J. 2009 15 5979
134. H. Nonaka N. Maeda Y. Kobayashi Tetrahedron Lett. 2007 48 5601
135. S. Monma T. Sunazuka K. Nagai T. Arai K. Shiomi R. Matsui S. Omura Org. Lett. 2006 8 5601
136. K. Suzuki H. Takayama Org. Lett. 2006 8 4605
137. P. Kocalka R. Pohl D. Rejman I. Rosenberg Tetrahedron 2006 62 5763
138. S. Chandrasekhar Ch. Rambabu S. Jaya Prakash Tetrahedron Lett. 2006 47 1213
139. C. Regano A. Alla A. Martínez de Ilarduya S. Muñoz-Guerra Macromolecules 2004 37 2067
140. G. Pattenden M. A. González P. B. Little D. S. Millan A. T. Plowright J. A. Tornos T. Ye Org. Biomol. Chem. 2003 1 4173
141. C. Dardonville I. H. Gilbert Org. Biomol. Chem. 2003 1 552
142. T. Takemura Y. Nishii S. Takahashi J. Kobayashi T. Nakata Tetrahedron 2002 58 6359
143. P. Wipf Y. Uto S. Yoshimura Chem.-Eur. J. 2002 8 1670
144. A. E. Sutton J. Clardy J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9935
145. A. E. Sutton J. Clardy Org. Lett. 2000 2 319
146. P. R. Blakemore S.-K. Kim V. K. Schulze J. D. White A. F. T. Yokochi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 15 1831
147. P. R. Blakemore V. K. Schulze J. D. White Chem. Commun. 2000 14 1263
148. J. D. White P. Hrnciar J. Org. Chem. 2000 65 9129
149. S. Li R. Xu D. Bai Tetrahedron Lett. 2000 41 3463
150. A. K. Ghosh E. S. Koltun G. Bilcer Synthesis 2001 9 1281
151. K. Zhu J. H. Simpson E. J. Delaney W. A. Nugent J. Org. Chem. 2007 72 3949
152. X. Lu H.-S. Byun R. Bittman J. Org. Chem. 2004 69 5433
153. T. J. Wenzel C. D. Chisholm Chirality 2011 23 190
154. C. D. Chisholm F. Fülöp E. Forró T. J. Wenzel Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 2289
155. T. J. Wenzel C. E. Bourne R. L. Clark Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 2052
156. A. E. Lovely T. J. Wenzel J. Org. Chem. 2006 71 9178
157. A. E. Lovely T. J. Wenzel Org. Lett. 2006 8 2823
158. J. Chen M.-Z. Li Y.-H. Xiao W. Chen S.-R. Li Z.-W. Bai Chirality 2011 23 228
159. W. Weng Q. H. Wang B. X. Yao Q. L. Zeng J. Chromatogr., A 2004 1042 81
160. S. Legrand H. Heikkinen I. A. Nicholls A. Root J. Svenson C. R. Unelius Tetrahedron Lett. 2010 51 2258
161. F. Massicot N. Monnier-Benoit N. Deka R. Plantier-Royon C. Portella J. Org. Chem. 2007 72 1174
162. E. Cesarotti G. Abbiati E. Rossi P. Spalluto I. Rimoldi Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 1654
163. Y.-Y. Yan T. V. RajanBabu Org. Lett. 2000 2 4137
164. N. Variankaval R. Wenslow J. Murry R. Hartman R. Helmy E. Kwong S.-D. Clas C. Dalton I. Santos Cryst. Growth Des. 2006 6 690
165. A. Vanzo R. Cecotti U. Vrhovsek A. M. Torres F. Mattivi S. Passamonti J. Agric. Food Chem. 2007 55 1604
166. Q. Zang S. Gulab B. L. Stocker S. Baars J. O. Hoberg Eur. J. Org. Chem. 2011 4465
167. Y.-K. Chang H.-J. Lo T.-H. Yan Org. Lett. 2009 11 4278
168. Y. Xiao T.-T. Ong T. T. Y. Tan Ng. Siu-Choon J. Chromatogr., A 2009 1216 994
169. V. Mannucci F. M. Cordero A. Piperno G. Romeo A. Brandi Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 1204
170. J. Chen Z. Wang Y. Lu J. T. Dalton D. D. Millera W. Li Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 3183
171. G. Shuchi R. Murali A. M. Mamoun T. L. M. Viranga H. A. Richard Synthesis 2007 22 3512
172. X.-F. Yang Z.-H. Wang T. Koshizawa M. Yasutake G.-Y. Zhang T. Hirose Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 1257
173. F. Ulgheri M. Marchetti O. Piccolo J. Org. Chem. 2007 72 6056
174. T. Gizur E. Fogassy J. Balint G. Egri J. Torley A. Demeter I. Greiner Chirality 2008 20 790
175. G. P. McGlacken C. T. O'Brien A. C. Whitwood I. J. S. Fairlamb Organometallics 2007 26 3722
176. K. R. Prasad S. L. Gholap J. Org. Chem. 2006 71 3643
177. X. Lu R. Bittman Tetrahedron Lett. 2005 46 3165
178. X. Lu H.-S. Byun R. Bittman J. Org. Chem. 2004 69 5433
179. M. T. Barros C. D. Maycock A. M. F. Phillips Eur. J. Org. Chem. 2004 8 1820
180. K. R. Prasad P. Anbarasan Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 2465
181. G. Pandey S. G. Dumbre M. I. Khan M. Shababb V. G. Puranik Tetrahedron Lett. 2006 47 7923
182. A. Hui J. Zhang J. Fan Z. Wang Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 2101
183. K. R. Prasad A. Chandrakumar Synthesis 2006 13 2159
184. Y. Tsuzuki K. Chiba K. Hino Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 1793
185. A. O. H. El-Nezhawy H. I. El-Diwani R. R. Schmidt Eur. J. Org. Chem. 2002 24 4137
186. Z. ArazÂny Z. Czarnocki K. Wojtasiewicza J. K. Maurin Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 2793
187. H. Yamamoto K. Futatsugi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1924
188. M. T. Barros A. J. Burke J.-D. Lou C. D. Maycock J. R. Wahnon J. Org. Chem. 2004 69 7847
189. N. Gangwar V. K. Kasana Synth. Commun. 2011 41 2800
190. M. Ward B. Yu V. Wyatt J. Griffith T. Craft A. R. Neurath N. Strick Y.-Y. Li D. L. Wertz J. A. Pojman A. B. Lowe Biomacromolecules 2007 8 3308
191. J. K. Whitesell D. Reynolds J. Org. Chem. 1983 48 3548
192. J. E. Milne T. Storz J. T. Colyer O. R. Thiel M. D. Seran R. D. Larsen J. A. Murry J. Org. Chem. 2011 76 9519
193. A. C. Pandey A. A. Durve M. S. Pathak M. Sharon Asian J. Exp. Biol. Sci. 2011 2 191
194. H. Qian L. Da-Bin Lv. Chun-Xu Ultrason. Sonochem. 2011 18 1035
195. D. F. Taber J.-l. Liang J. Org. Chem. 2007 72 431
196. A. Kudelko Tetrahedron 2011 67 8502
197. M. Viertelhaus R. Hilfiker F. Blatter Cryst. Growth Des. 2009 9 2220
198. S. Faure S. Piva-Le-Blanc C. Bertrand J.-P. Pete Faure. René O. Piva J. Org. Chem. 2002 67 1061
199. P. T. Grover N. N. Bhongle S. A. Wald C. H. Senanayake J. Org. Chem. 2000 65 6283
200. I. Schiffers T. Rantanen F. Schmidt W. Bergmans L. Zani C. Bolm J. Org. Chem. 2006 71 2320
201. Z. Itov H. Meckler Org. Process Res. Dev. 2000 4 291
202. J. E. Macor G. Mullen P. Verhoest A. Sampognaro B. Shepardson R. A. Mack J. Org. Chem. 2004 69 6493
203. V. Shekar K. D. Reddy V. Suresh D. C. Babu Y. Venkiteswarlu Tetrahedron Lett. 2010 51 946
204. R. Fittig Ann. 1889 255 47
205. E. K. Nelson J. Am. Chem. Soc. 1930 52 2928
206. G. W. Pucher H. B. Vickery J. Biol. Chem. 1946 163 169
207. G. W. Pucher M. D. Abraham H. B. Vickery J. Biol. Chem. 1948 172 579
208. G. W. Pucher J. Biol. Chem. 1942 145 511
209. G. W. Pucher H. B. Vickery J. Biol. Chem. 1942 145 525
210. H. A. Krebs L. V. Eggleston Biochem. J. 1944 38 426
211. T. Matsumoto, A. Fujimaki and T. Nagata, U.S patent 4411 998, 1983
212. T. V. Finogenova S. V. Kamzolova E. G. Dedyukhina N. V. Shishkanova A. P. II′chenko I. G. Morgunov O. G. Chetrnyavskaya A. P. Sokolov Appl. Microbiol. Biotechnol. 2002 59 493
213. H. Hida T. Yamada Y. Yamada Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007 73 1387
214. C. Schmitz A.-C. Rouanet-Dreyfuss M. Tueni J.-F. Biellmann J. Org. Chem. 1996 61 1817
215. P. Heretsch F. Thomas A. Aurich H. Krautscheid D. Sicker A. Giannis Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1958
216. M. Tori Y. Sono Y. Nakashiba N. Hamada M. Sono Y. Asakawa M. Suganuma S. Okabe H. Fujiki Tetrahedron Lett. 2000 41 3095
217. B. S. Jena G. K. Jayaprakash R. P. Singh K. K. Sakariah J. Agric. Food Chem. 2002 50 10
218. D. Ranjith S. S. Prakash A. C. Karunakara L. Diwakar G. C. Reddy Curr. Sci. 2011 100 24
219. M. Hemshekhar K. Sunitha S. M. Santhosh S. Devaraja K. Kemparaju B. S. Vishwanath S. R. Niranjana K. S. Girish Phytochem. Rev. 2011 10 325
220. K. H. Lee B. M. Lee J. Toxicol. Environ. Health, Part A 2007 70 388
221. M. Chanda G. L. Rempel Ind. Eng. Chem. Res. 1999 38 2474
222. P. M. Boll E. Sorensen E. Balieu Acta Chem. Scand. 1969 23 286
223. C. Martius R. Z. Maue Physiol. Chem. 1941 33 269
224. S. M. Totokotsopoulos E. E. Anagnostaki C. I. Stathakis E. G. Yioti C. Z. Hadjimichael J. K. Gallos ARKIVOC 2009 x 209
225. E. V. Starodubtseva O. V. Turova M. G. Vinogradov L. S. Gorshkova V. A. Ferapontov M. I. Struchkova Tetrahedron 2008 64 11713
226. S. S. C. Koch A. R. Chamberlin J. Org. Chem. 1993 58 2725
227. F. Calo J. Richardson A. G. M. Barrett J. Org. Chem. 2008 73 9692
228. S. B. Heymsfield D. B. Allison J. R. Vasselli A. Pietrobelli D. greenfield C. Nunez JAMA, J. Am. Med. Assoc. 1998 280 1596
229. K. R. Kirtikar B.D. Basu Indian Medicinal Plants 1918 1 326
230. R. W. Guthrie, R. W. Kierstead, R. Wightman, U.S Patent No. 4007208
231. S.A. Moffett, A.K. Bhandari and B. Ravindranath, U.S Patent No. WO 9605741 A, 960229
232. J. Triscari A. C. Sullivan Chem. Abstr. 1977 86 186629n
233. H. Brunengraber J.M. Lowenstein Chem. Abstr. 1976 85 41531x
234. A. Szutowicz W. Lysiak S. Angielski Chem. Abstr. 1977 87 195626k
235. J. M. Lowenstein H. Brunengraber Chem. Abstr. 1982 96 30421n
236. N.K. Yee Y. Dong S.R. Kapadia J.J. Sang J. Org. Chem. 2002 67 8688
237. A.R. Pinder Nat. Prod. Rep. 1992 9 17
238. H. Takahata Y. Uchida T. Momose J. Org. Chem. 1995 60 5628
239. K. Suzuki M. Shoji E. Kobayashi K. Inomata Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 2789
240. C. Schmitz R. Dreyfurs M. Turni J. F. Biellmam J. Org. Chem. 1996 61 1817
241. G. J. Kapadia M. B. E. Fayez J. Pharm. Sci. 1970 59 1699
242. V. S. Martin C. M. Rodriguez T. Martin Org. Prep. Proced. Int. 1998 30 291
243. J. Lertvorachon Y. Thebtranonth T. Thongpandang P. Thongyoo J. Org. Chem. 2001 66 4692
244. A. N. Cuzzupe R. D. Florio M. A. Rizzacasa J. Org. Chem. 2002 67 4392
245. R. F. Raffaut T. M. Zennie K. D. Onan L. Philip J. Org. Chem. 1984 49 2714
246. H. Iazaki K. Nagashima Y. Kawamura K. Matsumoto H. Nakai Y. Terui J. Antibiot. 1992 45 38
247. N. N. Pai S. L. Ablaza S. Yu S. Bolvig D.A. Forsyth P. W. Le Quesne J. Org. Chem. 1999 64 2657
248. M. Amador X. Ariza J. Garcia J. Ortiz J. Org. Chem. 2004 69 8172
249. T. Martýn C. M. Rodrýguez V. S. Martýn J. Org. Chem. 1996 61 6450
250. M. T. Barros C. D. Maycock M. R. Ventura Org. Chem. 2003 5 4097
251. H. Takahata Y. Uchida T. Momose J. Org. Chem. 1995 60 5628
252. Z. Guoxin L. Xiyan J. Org. Chem. 1995 60 1087
253. S. Drioli F. Felluga C. Forzato P. Nitti G. Pitacco E. Valentin J. Org. Chem. 1998 63 2385
254. M. M. Murta M. B. M. Azevedo A. E. Greene J. Org. Chem. 1993 58 7537
255. J. Martin P. C. Watts F. Johnson J. Org. Chem. 1974 39 1676
256. S. B. Mahato K. A. I. Siddiqui G. Bha'itacharya T. Ghosal J. Nat. Prod. 1987 50 245
257. M. B. M. Azevedo M. M. Murta A. E. Greene J. Org. Chem. 1992 57 4567
258. M. Pohmakotr W. Harnying P. Tuchinda V. Reutrakul Helv. Chim. Acta 2002 85 3792
259. M. Bella R. Margarita C. Orlando M. Orsini L. Parlanti G. Piancatelli Tetrahedron Lett. 2000 41 561
260. P. Kongsaeree P. Meepowpana Y. Thebtaranontha Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 1913
261. S. Hajra A. Karmakar A. K. Giri S. Hazra Tetrahedron Lett. 2008 49 3625
262. R. Jongkol R. Choommongkol B. Tarnchompoo P. Nimmanpipug P. Meepowpan Tetrahedron 2009 65 6382
263. M. P. Sibi P. K. Deshpande A. J. La Loggia Synlett 1996 4 343
264. R. A. Fernandes A. K. Chowdhury Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 1114
265. M. C. Jose R. Estela L. B. Pablo Org. Lett. 2002 4 1303
266. J. A. J. M. Vekemans G. A. M. Franken C. W. M. Dapperens E. F. Godefroi G. J. F. Chittenden J. Org. Chem. 1988 53 627
267. A. A. Sirit Turk J. Chem. 2000 24 185
268. K. Tobias B. Reinhard H. Axel K. A. Wilfried Chem.-Eur. J. 2005 11 2154
269. P. L. Polavarapu R. Vijay J. Phys. Chem. A 2012 116 5112
270. L. S. Evans W. A. Tramontano Am. J. Bot. 1981 68 1282
271. P. L. Kotian P. Chand Tetrahedron Lett. 2005 46 3327
272. S. U. Hansen M. Bols Acta Chem. Scand. 1998 52 1214
273. C. M. Marson R. C. Melling S. J. Coles M. B. Hursthouse Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 2799
274. I. M. Labouta P. Jacobsen P. Thorbek P. Krogsgaard- Larsen H. Hjeds Acta Chem. Scand., Ser. B 1982 36 669
275. T. Mashiko N. Kumagai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1490
276. S. Gupta C. E. Schafmeister J. Org. Chem. 2009 74 3652
277. Q. Lan X. Wang R. He C. Ding K. Maruoka Tetrahedron Lett. 2009 50 3280
278. T. Matsumoto Y. Ono M. Kurono A. Kuromiya K. Nakamura V. Bril J. Pharmacol. Sci. 2008 107 231
279. A. Thurkauf M. V. Mattson S. Richardson S. Mirsadeghi P. L. Ornstein E. A. Harrison Jr K. C. Rice A. E. Jacobsen J. A. Monn J. Med. Chem. 1992 35 1323
280. V. Bril R. A. Buchanan Diabetes Care 2004 27 2369
281. D. Best S. F. Jenkinson A. W. Saville D. S. Alonzi M. R. Wormald T. D. Butters C. Norez F. Becq Y. Bleriot I. Adachi A. Kato G. W. J. Fleet Tetrahedron Lett. 2010 51 4170
282. S. Karlsson H.-E. Hogberg Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 1977
283. K. Clinch G. B. Evans G. W. J. Fleet R. H. Furneaux S. W. Johnson D. H. Lenz S. P. H. Mee P. R. Rands V. L. Schramm E. A. T. R. Ringia P. C. Tyler Org. Biomol. Chem. 2006 4 1131
284. V. P. Kamath J. J. Juarez-Brambila C. B. Morris C. D. Winslow P. E. Morris jr. Org. Process Res. Dev. 2009 13 928
285. P. Chand, Y. El-Kattan and P. L. Kotian, U.S. Pat. Appl. 2006, 1
286. A. Numata, T. Ibrika, The Alkaloids;, Brossi, A,; Ed.; Academic Press; New York, 1987, 31, Chapter 6
287. S.E. Denmark L.R. Marcin J. Org. Chem. 1995 60 3221
288. I. Ibnusaud, et al. unpublished work
289. M. Seitz O. Reiser Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 285
290. C. Drahl Chem. Eng. News 2008 86 35
291. G. Yan L. Li-Ping Z. Cai-Hua C. Yi H. Yong-Tai D. Jian Cancer Biol. Ther. 2006 5 978
292. V. K. Bhatia J. Kagan Phytochemistry 1971 10 1401
293. A. K. Sinha, A. Kumar, B. P. Joshi, B. Prasad, and R. Dogra, U. S. Patent application no. 815335
294. D. Brookes B. K. Tidd W. B. Turner J. Chem. Soc. 1963 5385
295. J. Meyer P. M. Vignais Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 1973 325 375
296. P. Phansavath O. Labeeuw D. Blane V. R. Vidal J. P. Genet Eur. J. Org. Chem. 2004 2004 2352
297. J. J. Ellis F. H. Stodola R. F. Vesondor C. A. Glass Nature 1964 203 1382
298. D. Brookes S. Sternhell B. K. Tidd W. B. Turner Aust. J. Chem. 1965 18 373
299. N. J. McCorkindale J. L.C. Wright P. W. Brian S. M. Clarke S. A. Hutchinson Tetrahedron Lett. 1968 9 727
300. K. Sakata H. Masago A. Sakuri N. Takahashi Tetrahedron Lett. 1982 23 2095
301. K. Tanaka H. Itazaki T. Yoshida J. Antibiot. 1992 45 50
302. A.N. Cuzzupe R. D. Florio M.A. Rizzacasa J. Org. Chem. 2002 67 4392
303. D. A. Evans B. W. Trotter J.C. Barrow Tetrahedron 1997 53 8779
304. R. Di Florio M. A. Rizzacasa J. Org. Chem. 1998 63 8595
305. D. Farran L. Toupet J. Martinez G. Dewynter Org. Lett. 2007 9 4833
306. I. Ibnusaud, et al. unpublished work
307. C. Djerassi, Optical Rotatory Dispersion. Applications to Organic Chemistry, McGraw-Hill & Company, 1960
308. N. Berova, P. L. Polavarapu, K. Nakanishi and R. W. Woody, Comprehensive Chiroptical Spectroscopy, Vol 1 & 2, John Wiley & Sons., New York, 2012
309. P. L. Polavarapu A. G. Petrovic P. Zhang Chirality 2006 18 723
310. P. Zhang P. L. Polavarapu J. Phys. Chem. A 2007 111 858
311. J. P. Greenstein, M. Winitz, Chemistry of Amino Acids. John Wiley & Sons 1961, Vol. 1, page 162
312. M. D. Kundrat J. Autschbach J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4404
313. L. Nitsch-Velasquez J. Autschbach Chirality 2010 22 E81