Syntheses of avenaciolide and related bislactones. A review

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 30, Issue 3, 1998, Pages 291-324

  Martín, Victor S ^a   Rodríguez, Carmen M ^a   Martín, Tomás ^a  

^a UNIVERSIDAD DE LA LAGUNA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0042786474     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304949809355291     Document Type: Review

References (93)

1. D. Brookes, B. K. Tidd and W. B. Turner, J. Chem. Soc., 5385 (1963).
2. J. J. ElUs, F.H. Stodola, R. F. Vesonder and C. A. Glass, Nature, 203, 1382 (1964).
3. D. Brookes, S. Stemhell, B. K. Tidd and W. B. Turner, Australian J. Chem., 18, 373 (1967).
4. W. L. Parker and F. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 91, 7208 (1969).
5. J. L. Herrmann, M. H. Berger and R. H. Schlessinger, J. Am. Chem. Soc., 95, 7923 (1973).
6. D. L. Hughes, Acta Crystallogr., Sect. B., 34, 3674 (1978).
7. R. C. Anderson and B. Fraser-Reid, J. Am. Chem. Soc., 97, 3870 (1975);
8. R. C. Anderson and B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 50, 4781 (1985).
9. H. Ohrui and S. Emoto, Tetrahedron Lett., 3657 (1975).
10. M. Tanabe, T. Hamasaki and Y. Suzuki, Chem. Commun., 212 (1973).
11. D. C. Aldridge and W. B. Turner, J. Chem. Soc. C, 2431 (1971).
12. K. Krohn, K. Ludewig, H. J. Aust, S. Draeger and B. Schulz, J. Antibiot. 47, 113 (1994).
13. J. Meyer and P. M. Vignais, Biochim. Biophys. Acta., 325, 375 (1973);
14. J. D. McGivan and J. B. Chappell, Biochem. J., 116, 37P (1970).
15. E. E. van Tamelen and S. R. Bach, J. Am. Chem. Soc., 77, 4683 (1955).
16. R. Fittig, Ann. Chem. 314, 1 (1901).
17. H. L. Finkbeiner and M. Stiles, J. Am. Chem. Soc., 85, 616 (1963).
18. A. Nobuhara, Agn’c. Biol. Chem., 34, 1745 (1970).
19. J. L. Herrmann, M. H. Berger and R. H. Schlessinger, J. Am. Chem. Soc., 101, 1544 (1979);
20. R. E. Damon and R. H. Schlessinger, Tetrahedron Lett., 4551 (1975).
21. H. Takei, Y. Fukuda and T. Taguchi, Chemistry Lett., 1311 (1980).
22. K. Yamada, M. Kato, M. lyoda and Y. Hirata, Chem. Commun., 499 (1973).
23. T. Sakai, H. Horikawa and A. Takeda, J. Org. Chem., 45, 2039 (1980).
24. S. Tsuboi, J. Sakamoto, T. Sakai and M. Utaka, Chemistry Lett., 1427 (1989).
25. A. Rosenthal and L. Nguyen, J. Org. Chem., 34, 1029 (1969).
26. H. Zinner, G. Wulford and R. Heinatz, Chem. Ber., 97, 3536 (1964);
27. H. Paulsen and H. Behre, Carbohydr. Res., 2, 80 (1966);
28. C. L. Brewer, S. David and A. Veyrieres, Carbohydr. Res., 36, 188 (1974).
29. R. C. Anderson and B. Fraser-Reid, Tetrahedron Lett., 33, 2865 (1977);
30. C. E. McDonald and R. W. Dugger, Tetrahedron Lett., 29, 2413 (1988).
31. A. G. H. Wee, Tetrahedron, 46, 5065 (1990).
32. J. M. Chong and K. B. Shaipless, J. Org. Chem., 50, 1560 (1985).
33. G. V. M. Sharma and S. R. Vepachedu, Tetrahedron Lett., 31, 4931 (1990).
34. K. Horita, S. Nagato, Y. Oikawa and O. Yonemitsu, Tetrahedron Lett., 28, 3253 (1987).
35. G. V. M. Sharma and K. Krishnudu, Tetrahedron Lett., 36, 2661 (1995).
36. J. Cossy, J.-L. Ranaivosata and V. Bellosta, Tetrahedron Lett., 33, 1205 (1994);
37. J. Cossy, J.-L. Ranaivosata and V. Bellosta, Tetrahedron, 52, 629 (1996).
38. E. Vieira and P. Vogel, Helv. Chim. Acta, 65, 1700 (1982);
39. K. A. Black and P. Vogel, Helv. Chim. Acta, 67, 1612 (1984).
40. B. B. Snider and B. A. McCarthy, Tetrahedron, 49, 9447 (1993).
41. C. M. Rodnguez, T. Martin and V. S. Martin, J. Org. Chem., 61, 8448 (1996).
42. S. Goldstein, P. Vannes, C. Houge, A. M. Frisque-Hesbain, C. Wiaux-Zamar, L. Ghosez, G. Germain, J. P. Declercq, M. van Meerssche and J. M. Arrieta, J. Am. Chem. Soc., 103, 4616 (1981).
43. T. Katsuki and K. B. Shaipless, J. Am. Chem. Soc., 102, 5976 (1980);
44. T. Katsuki and V. S. Martin, Org. React., 48, 1 (1996).
45. M. Caron and K. B. Shaipless, J. Org. Chem., 50, 1551 (1985);
46. V. S. Martin, J. M. Ode, J. M. Palazón and M. A. Soler, Tetrahedron: Asymmetry, 3, 573 (1992).
47. C. M. Rodriguez, T. Martin, M. A. Ramirez and V. S. Martin, J. Org. Chem., 59, 4461 (1994);
48. C. M. Rodnguez and V. S. Martin, Tetrahedron Lett., 32, 2165 (1991).
49. P. Bravo, G. Resnati and F. Viani, Tetrahedron Lett., 26, 2913 (1985).
50. F. E. Ziegler, Chem. Rev., 88, 1423 (1988);
51. R. E. Ireland, R. H. Mueller and A. K. Willard, J Am. Chem. Soc., 98, 2868 (1976).
52. S. D. Burke and G. J. Pacofsky, Tetrahedron Lett., 27, 445 (1986);
53. S. D. Burke, G. J. Pacofsky and A. D. Piscopio, Tetrahedron Lett., 29, 3345 (1986);
54. S. D. Burke, G. J. Pacofsky and A. D. Piscopio, J. Org. Chem., 57, 2228 (1992).
55. D. Seebach, R. Henning and T. Mukhopadhyay, Chem. Ber., 115, 1705 (1982).
56. D. L. Huglus, Org. Prep. Proced. Int., 28, 127 (1996).
57. D. L. Huglus, Org. Synth., Coll. Vol. III, p. 696, Wiley, New York, NY, 1955.
58. V.S. Martin, S. S. Woodard, T. Katsuki, Y. Yamada, M. Dceda and K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc., 103, 6237 (1981).
59. C. M. Rodriguez, T. Martin, M. A. Ramirez and V. S. Martin, J. Org. Chem., 59, 8081 (1994);
60. C. M. Rodríguez, M. A. Ramirez and V. S. Martin, Tetrahedron Lett., 33, 3039 (1992).
61. S. L. Schreiber and A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 106, 7200 (1984).
62. P. A. Grieco, T. Oguri and Y. Yokoyama, Tetrahedron Lett., 419 (1978).
63. M. Suginome, Y. Yamamoto, K. Fujii and Y. Ito, J. Am. Chem. Soc., 117, 9608 (1995);
64. M. Suginome, S. Matsunaga, T. Iwanami, A. Matsumoto and Y. Ito, Tetrahedron Lett., 37, 8887 (1996).
65. M. Murakami, P. G. Anderson, M. Suginome and Y. Ito, J. Am. Chem. Soc., 113, 3987 (1991);
66. M. Murakami, M. Suginome, K. Fujimoto, H. Nakamura, P. G. Anderson and Y. Ito, J. Am. Chem. Soc., 115, 6487 (1993).
67. E. J. Corey, C.-M. Yu and S. S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 111, 5495 (1989).
68. K. Suzuki, M. Miyazawa, M. Shimazaki and G. Tsuchihashi, Tetrahedron Lett., 27, 6237 (1986);
69. K. Suzuki, M. Miyazawa, M. Shimazaki and G. Tsuchihashi, Tetrahedron, 44, 4061 (1988).
70. E. Hungerbiihler and D. Seebach, Helv. Chim. Acta, 64, 687 (1981).
71. A. J. Mancuso, S.-L. Huang and D. Swem, J. Org. Chem., 43, 2480 (1978).
72. K. Ito, T. Fukuda and T. Katsuki, Synlett, 387 (1997);
73. K. Ito, T. Fukuda and T. Katsuki, Heterocycles, in press (1997).
74. V. S. Martin, J. M. Palazón and C. M. Rodríguez, in “Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis”, Vol 6, p. 4415, Wiley, NY, 1995.
75. D. H. R. Barton, D. Crich, A. Löbberding and S. Z. Zard, Tetrahedron, 42, 2329 (1986).
76. S. D. Burke, K. W. Jung and R. E. Perri, Tetrahedron Lett., 35, 5841 (1994)
77. G. A. Russell and L. A. Ochrymowycz, J. Org. Chem. 34, 3618 (1969).
78. S. D. Burke and K. W. Jung, Tetrahedron Lett. 35, 5837 (1994).
79. G. E. Keck and J. B. Yates, J. Am. Chem. Soc. 104, 5829 (1982).
80. J. Kallmerten and T. J. Gould, J. Org. Chem., 50, 1128 (1985).
81. J. Kallmerten and T. J. Gould, Tetrahedron Lett., 24, 5177 (1983).
82. K. Mikami, M. Shimizu and T. Nakai, J. Org. Chem., 56, 2952 (1991).
83. B. B. Snider, D. J. Rodini, T. C. Kirk and R. Cordova, J. Am. Chem. Soc., 104, 555 (1982).
84. J. H. Udding, K. J. M. Tuijp, M. N. A. van Zanden, H. Hiemstra and W. N. Speckamp, J. Org. Chem., 59, 1993 (1994).
85. J. H. Udding, H. Hiemstra, M. N. A. van Zanden and W. N. Speckamp, Tetrahedron Lett., 32, 3123(1991).
86. A. Murai, K. Takahashi, H. Taketsuru and T. Masamune, Chem. Commun., 221 (1981).
87. F. Kido, Y. Noda and A. Yoshikoshi, J. Am. Chem. Soc. 104, 5509 (1982).
88. F. Kido, Y. Tooyama, Y. Noda and A. Yoshikoshi, Chem. Lett., 881 (1983).
89. N. Chida, T. Tobe, M. Suwama, M. Ohtsuka and S. Ogawa, Chem. Commun., 994 (1990);
90. N. Chida, T. Tobe, M. Suwama, M. Ohtsuka and S. Ogawa, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 2667(1992).
91. J. van Alphen, Ind. Eng. Chem., 43, 141 (1951);
92. N. Chida, M. Suzuki, M. Suwama and S. Ogawa, J. Carbohydr. Chem., 8, 319 (1989).
93. M. Toda, Y. Hirata and S. Yamamura, Chem. Commun., 919 (1969).