Probing ligand-binding modes and binding mechanisms of benzoxazole-based amide inhibitors with soluble epoxide hydrolase by molecular docking and molecular dynamics simulation

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 34, 2012, Pages 10219-10233

  Chen, Hang ^a   Zhang, Ying ^a   Li, Liang ^a   Han, Ju Guang ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; FREE ENERGY; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MECHANICS; MOLECULAR MODELING; VAN DER WAALS FORCES;

ACTIVE SITE; BINDING FREE ENERGY; BINDING MECHANISMS; BINDING MODES; CORRELATION COEFFICIENT; ENERGY DECOMPOSITION; ENERGY DECOMPOSITION ANALYSIS; ENTROPY CHANGES; EPOXIDE HYDROLASES; FREE-ENERGY CALCULATIONS; HUMAN DISEASE; LIGAND BINDING; MD SIMULATION; MOLECULAR DOCKING; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; NORMAL MODE ANALYSIS; SIDE-CHAINS; THERAPEUTIC TARGETS; TOTAL ENERGY; VAN DER WAALS ENERGIES;

BINDING ENERGY;

AMIDE; BENZOXAZOLE DERIVATIVE; ENZYME INHIBITOR; EPOXIDE HYDROLASE; LIGAND;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; METABOLISM; SOLUBILITY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

AMIDES; BENZOXAZOLES; BINDING SITES; ENZYME INHIBITORS; EPOXIDE HYDROLASES; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; SOLUBILITY; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84865691291     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp304736e     Document Type: Article

References (60)

1. Spector, A. A.; Fang, X.; Snyder, G. D.; Weintraub, N. L. Prog. Lipid Res. 2004, 43, 55-90
2. Newman, J. W.; Morisseau, C.; Hammock, B. D. Prog. Lipid Res. 2005, 44, 1-51
3. Yu, Z.; Xu, F.; Huse, L. M.; Morisseau, C.; Draper, A. J.; Newman, J. W.; Parker, C.; Graham, L.; Engler, M. M.; Hammock, B. D. Circ. Res. 2000, 87, 992-998
4. Schmelzer, K. R.; Kubala, L.; Newman, J. W.; Kim, I.; Eiserich, J. P.; Hammock, B. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 9772-9777
5. Node, K.; Huo, Y.; Ruan, X.; Yang, B.; Spiecker, M.; Ley, K.; Zeldin, D. C.; Liao, J. K. Science 1999, 285, 1276-1279
6. Iliff, J. J.; Alkayed, N. J. Future Neurol. 2009, 4, 179-199
7. Dhanasekaran, A.; Gruenloh, S. K.; Buonaccorsi, J. N.; Zhang, R.; Gross, G. J.; Falck, J. R.; Patel, P. K.; Jacobs, E. R.; Medhora, M. Am. J. Physiol.: Heart Circ. Physiol. 2008, 294, H724-H735
8. Katragadda, D.; Batchu, S. N.; Cho, W. J.; Chaudhary, K. R.; Falck, J. R.; Seubert, J. M. J. Mol. Cell. Cardiol. 2009, 46, 867-875
9. Yousif, M. H. M.; Benter, I. F.; Roman, R. J. Auton. Autacoid Pharmacol. 2009, 29, 33-41
10. Xu, D.; Li, N.; He, Y.; Timofeyev, V.; Lu, L.; Tsai, H.; Kim, I.; Tuteja, D.; Mateo, R. K. P.; Singapuri, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 18733-18738
11. Sudhahar, V.; Shaw, S.; Imig, J. D. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 1181-1190
12. Zeldin, D. C.; Kobayashi, J.; Falck, J. R.; Winder, B. S.; Hammock, B. D.; Snapper, J. R.; Capdevila, J. H. J. Biol. Chem. 1993, 268, 6402-6407
13. Zeldin, D. C.; Wei, S. Z.; Falck, J. R.; Hammock, B. D.; Snapper, J. R.; Capdevila, J. H. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 316, 443-451
14. Zeldin, D. C. J. Biol. Chem. 2001, 276, 36059-36062
15. Roman, R. J. Physiol. Rev. 2002, 82, 131-185
16. Ingraham, R. H.; Gless, R. D.; Lo, H. Y. Curr. Med. Chem. 2011, 18, 587-603
17. Imig, J. D. Cardiovasc. Drug Rev. 2006, 24, 169-188
18. Qiu, H.; Li, N.; Liu, J.; Harris, T. R.; Hammock, B. D.; Chiamvimonvat, N. Cardiovasc. Ther. 2011, 29, 99-111
19. Imig, J. D.; Hammock, B. D. Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 794-805
20. Fang, X. Recent Pat. Cardiovasc. Drug Discovery 2006, 1, 67-72
21. Anandan, S.; Webb, H. K.; Chen, D.; Wang, Y. J.; Aavula, B. R.; Cases, S.; Cheng, Y.; Do, Z. N.; Mehra, U.; Tran, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 983-988
22. Kim, I.; Park, Y.; Hammock, B. D.; Nishi, K. J. Med. Chem. 2011, 54, 1752-1761
23. Eldrup, A. B.; Soleymanzadeh, F.; Farrow, N. A.; Kukulka, A.; De Lombaert, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 571-575
24. Shen, H. C. Expert Opin. Ther. Pat. 2010, 20, 941-956
25. Morisseau, C.; Goodrow, M. H.; Dowdy, D.; Zheng, J.; Greene, J. F.; Sanborn, J. R.; Hammock, B. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8849-8854
26. Rose, T. E.; Morisseau, C.; Liu, J.; Inceoglu, B.; Jones, P. D.; Sanborn, J. R.; Hammock, B. D. J. Med. Chem. 2010, 53, 7067-7075
27. Huang, S.; Cao, B.; Morisseau, C.; Jin, Y.; Hammock, B. D.; Long, Y. MedChemComm 2012, 3, 379-384
28. Shen, H. C.; Ding, F.; Deng, Q.; Xu, S.; Tong, X.; Zhang, X.; Chen, Y.; Zhou, G.; Pai, L.; Alonso-Galicia, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5716-5721
29. Chen, D.; Whitcomb, R.; MacIntyre, E.; Tran, V.; Do, Z. N.; Sabry, J.; Patel, D. V.; Anandan, S. K.; Gless, R.; Webb, H. K. J. Clin. Pharmacol. 2012, 52, 319-328
30. Xing, L.; McDonald, J. J.; Kolodziej, S. A.; Kurumbail, R. G.; Williams, J. M.; Warren, C. J.; O Neal, J. M.; Skepner, J. E.; Roberds, S. L. J. Med. Chem. 2011, 54, 1211-1222
31. Singh, D.; Tripathi, A.; Kumar, G. Nepal J. Biotechnol. 2012, 2, 53-61
32. Kubinyi, H. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 1998, 1, 4-15
33. Alonso, H.; Bliznyuk, A. A.; Gready, J. E. Med. Res. Rev. 2006, 26, 531-568
34. Hao, M.; Li, Y.; Wang, Y.; Yan, Y.; Zhang, S. J. Chem. Inf. Model. 2011, 51, 2560-2572
35. AbdulHameed, M. D. M.; Hamza, A.; Zhan, C. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 26365-26374
36. Ertl, P. JME Molecular Editor; http://davapc1.bioch.dundee.ac.uk/prodrg/ jme-window.html.
37. Schuttelkopf, A. W.; van Aalten, D. M. F. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2004, 60, 1355-1363
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
39. Huey, R.; Morris, G. M.; Olson, A. J.; Goodsell, D. S. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1145-1152
40. Gomez, G. A.; Morisseau, C.; Hammock, B. D.; Christianson, D. W. Protein Sci. 2006, 15, 58-64
41. Argiriadi, M. A.; Morisseau, C.; Hammock, B. D.; Christianson, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 10637-10642
42. Argiriadi, M. A.; Morisseau, C.; Goodrow, M. H.; Dowdy, D. L.; Hammock, B. D.; Christianson, D. W. J. Biol. Chem. 2000, 275, 15265-15270
43. Gomez, G. A.; Morisseau, C.; Hammock, B. D.; Christianson, D. W. Biochemistry 2004, 43, 4716-4723
44. Sanner, M. F. J. Mol. Graphics Modell. 1999, 17, 57-61
45. Morris, G. M.; Huey, R.; Lindstrom, W.; Sanner, M. F.; Belew, R. K.; Goodsell, D. S.; Olson, A. J. J. Comput. Chem. 2009, 30, 2785-2791
46. Pettersen, E. F.; Goddard, T. D.; Huang, C. C.; Couch, G. S.; Greenblatt, D. M.; Meng, E. C.; Ferrin, T. E. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605-1612
47. Garriga, M.; Caballero, J. Chemosphere 2011, 82, 1604-1613
48. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, I.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W. AMBER; University of California: San Francisco, CA, 2008.
49. Duan, Y.; Wu, C.; Chowdhury, S.; Lee, M. C.; Xiong, G.; Zhang, W.; Yang, R.; Cieplak, P.; Luo, R.; Lee, T. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999-2012
50. Lee, M. C.; Duan, Y. Proteins 2004, 55, 620-634
51. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
52. Jorgensen, W. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926
53. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092
54. Ryckaert, J.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341
55. Feig, M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 903
56. Kollman, P. A.; Massova, I.; Reyes, C.; Kuhn, B.; Huo, S.; Chong, L.; Lee, M.; Lee, T.; Duan, Y.; Wang, W. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 889-897
57. Case, D. A.; Cheatham, T. E.; Darden, T.; Gohlke, H.; Luo, R.; Merz, K. M.; Onufriev, A.; Simmerling, C.; Wang, B.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1668-1688
58. Onufriev, A.; Bashford, D.; Case, D. A. Proteins 2004, 55, 383-394
59. Weiser, J.; Shenkin, P. S.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1999, 20, 217-230
60. Gohlke, H.; Kiel, C.; Case, D. A. J. Mol. Biol. 2003, 330, 891-913