Microscopic modes and free energies of 3-phosphoinositide-dependent kinase-1 (PDK1) binding with celecoxib and other inhibitors

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 51, 2006, Pages 26365-26374

  AbdulHameed, Mohamed Diwan M ^a   Hamza, Adel ^a   Zhan, Chang Guo ^a  

^a University of Kentucky   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; COMPUTER SIMULATION; DERIVATIVES; FREE ENERGY; MICROSCOPIC EXAMINATION; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STRUCTURE;

ANTICANCER ACTIVITIES; CELECOXIB; CYCLOOXYGENASE-2 (COX-2); PHOSPHOINOSITIDE-DEPENDENT KINASE-1 (PDK1);

ENZYMES;

EID: 33846392840     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp065207e     Document Type: Article

References (96)

1. Fabian, M. A.; Biggs, W. H., III; Treiber, D. K.; Atteridge, C. E.; Azimioara, M. D.; Benedetti, M. G.; Carter, T. A.; Ciceri, P.; Edeen, P. T.; Floyd, M.; Ford, J. M.; Galvin, M.; Gerlach, J. L.; Gortzfeld, R. M.; Herrgard, S.; Insko, D. E.; Insko, M. A.; Lai, A. G.; Lelias, J.-M.; Mehta, S. A.; Milanov, Z. V.; Velasco, A. M.; Wodicka, L. M.; Patel, H. K.; Zarrinkar, P. P.; Lockhart, D. J. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 329-336.
2. Bianco, R.; Melisi, D.; Ciardiello, F.; Tortora, G. Eur. J. Cancer 2006, 42, 290-294.
3. Luo, J.; Manning, B. D.; Cantley, L. C. Cancer Cell 2003, 4, 257-262.
4. Hennessy, B. T.; Smith, D. L.; Ram, P. T.; Lu, Y.; Mills, G. B. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 988-1004.
5. Bader, A. G.; Kang, S.; Zhao, L.; Vogt, P. K. Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 921-929.
6. Vara, J. A. F.; Casado, E.; Castro, J. D.; Cejas, P.; Belda-Iniesta, C.; Gonzalez-Baron, M. Cancer Treat. Rev. 2004, 30, 193-204.
7. Toker, A.; Newton. A. C. Cell 2000, 103, 185-188.
8. Fujita, N.; Tsuruo, T. Cancer Chemother. Pharmacol 2003, 52, S24-S28.
9. Vanhaesebroeck, B.; Alessi, D. R. Biochem. J. 2000, 346, 561-576.
10. Alessi, D. R.; Deak, M.; Casamayor, A.; Caudwell, F. B.; Morrice, N.; Norman, D. G.; Gaffney, P.; Reese, C. B.; MacDougall, C. N.; Harbison, D.; Ashworth, A.; Bownes, M. Curr. Biol 1997, 7, 776-789.
11. Currie, R. A.; Walker, K. S.; Gray, A.; Deak, M.; Casamayor, A.; Downes, C. P.; Cohen, P.; Alessi, D. R.; Lucocq, J. Biochem. J. 1999, 337, 575-583.
12. Mora, A.; Komander, D.; van Aalten, D. M. F.; Alessi, D. R. Semin. Cell. Dev. Biol. 2004, 15, 161-170.
13. Komander, D.; Kular, G.; Deak, M.; Alessi, D. R.; VanAalten, D. M. F. J. Biol. Chem. 2005, 280, 18797-18802.
14. Alessi, D. R.; James, S. R.; Downes, C. P.; Holmes, A. B.; Gaffney, P. R. J.; Reese, C. B.; Cohen, P. Curr. Biol. 1997, 7, 261-269.
15. Brazil, D. P.; Hemmings, B. A. Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 657-664.
16. Pullen, N.; Dennis, P. B.; Andjelkovic, M.; Dufner, A.; Kozma, S. C.; Hammings, B. A.; Thomas, G. Science 1998, 279, 707-710.
17. Perrotti, N.; He, R. A.; Phillips, S. A.; Haft, C. R.; Taylor, S. I. J. Biol. Chem. 2001, 276, 9406-9412.
18. Newton, A. C. Biochem. J. 2003, 370, 361-371.
19. Belham, C.; Wu, S.; Avruch, J. Curr. Biol. 1999, 9, R93-R96.
20. Leslie, N. R.; Downes, C. P. Cell. Signalling 2002, 14, 285-295.
21. Gao, X.; Yo, P.; Harris, T. K. Protein Expression Purif. 2005, 43, 44-56.
22. Kim, D.; Chung, J. J. Biochem. Mol. Biol. 2002, 35, 106-115.
23. Sahoo, S.; Brickley, D. R.; Kocherginsky, M.; Conzen, S. D. Eur. J. Cancer 2005, 41, 2754-2759.
24. Gao, N.; Flynn, D. C.; Zhang, Z.; Zhong, X. S.; Walker, V.; Liu, K. J.; Shi, X.; Jiang, B. H. Am. J. Physiol. Cell. Physiol. 2004, 287, C281-C291.
25. Smith, J. A.; Poteet-Smith, C. E.; Xu, Y.; Errington, T. M.; Hecht, S. M.; Lannignan, D. A. Cancer Res. 2005, 65, 1027-1034.
26. Cheng, J. Q.; Lindsley, C. W.; Cheng, G. Z.; Yang, H.; Nicosia, S. V. Oncogene 2005, 24, 7482-7492.
27. Zeng, X.; Xu, H.; Glazer. R. I. Cancer Res. 2002, 62, 3538-3543.
28. Lin, H-J.; Hsieh, F-C.; Song, H.; Lin, J. Br. J. Cancer 2005, 93, 1372-1381.
29. Lawlor, M. A.; Mora, A.; Ashby, P. R.; Williams, M. R.; Murray-Trait, V.; Malone, L.; Prescott, A. R.; Lucocq, J. M.; Alessi, D. R. EMBO J. 2002, 21, 3728-3738.
30. Flynn, P.; Wong, M.; Zavar, M.; Dean, N. M.; Stokoe, D. Curr. Biol. 2000, 10, 1439-1442.
31. Bayascas, J. R.; Leslie, N. R.; Parsons, R.; Fleming, S., Alessi, D. R. Curr. Biol. 2005, 15, 1839-1846.
32. Zhu, J.; Huang, J-W.; Tseng, P-H.; Yang, Y-T.; Fowble, J.; Shiau, C.-W.; Shaw, Y.-J.; Kulp, S. K.; Chen, C.-S. Cancer Res. 2004, 64, 4309-4318.
33. Song, X. Q.; Lin, H. P.; Johnson, A. J.; Tseng, P. H.; Yang, Y. T.; Kulp, S. K.; Chen, C.-S. J. Natl. Cancer Inst. 2002, 94, 585-591.
34. Kulp, S. K.; Yang, Y. T.; Hung, C. C.; Chen, K. F.; Lai, J. P.; Tseng, P. H.; Fowble, J. W.; Ward, P. J.; Chen, C.-S. Cancer Res. 2004, 64, 1444-1451.
35. Carlton, P. S.; Hoot, D. R.; Zhu, J. X.; Chen, C.-S.; Bahnson, R. R.; Clinton, S. K. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 2004, 13, 1877S-1878S.
36. Feldman, R. I.; Wu, J. M.; Polokoff, M. A.; Kochanny, M. J.; Dinter, H.; Zhu, D.; Biroc, S. L.; Alicke, B.; Bryant, J.; Yuan, S.; Buckman, B. O.; Lentz, D.; Ferrer, M.; Whitlow, M.; Alder, M.; Finster, S.; Chang, Z.; Arnaiz, D. O. J. Biol. Chem. 2005, 280, 19867-19874.
37. Lehmann, F. S.; Beglinger, C. Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 449-464.
38. http://www.medicinenet.com/celecoxib/article.htm.
39. Suganuma, M.; Kurusu, M.; Suzuki, K.; Tasaki, E.; Fujiki, H. Int. J. Cancer 2006, 119, 33-40.
40. Reckamp, K. L.; Krysan, K.; Morrow, J. D.; Milne, G. L.; Newman, R. A.; Tucker, C.; Elashoff, R. M.; Dubinett, S. M.; Figlin, R. A. Clin. Cancer Res. 2006, 12, 3381-3388.
41. Ferrandina, G.; Ranelletti, F. O.; Legge, F.; Salutari, V.; Martinelli, E.; Fattorossi, A.; Lorusso, D.; Zannoni, G.; Vellone, V.; Pagila, A.; Scambia, G. Clin. Cancer Res. 2006, 12, 2055-2060.
42. Zhang, G-S.; Liu, D-S.; Dai, C-W.; Li, R-J. Am. J. Hematol. 2006, 81, 242-255.
43. Hahn, T.; Alvarez, I.; Kobie, J. J.; Ramanathapuram, L.; Dial, S.; Fulton, A.; Besselsen, D.; Walker, E.; Akporiaye, E. T. Int. J. Cancer 2006, 118, 2220-2231.
44. Klenke, F. M.; Gebhard, M.-M.; Ewerbeck, V.; Abdollahi, A.; Huber, P. E.; Sckell, A. BMC Cancer 2006, 6, 9.
45. Pruthi, R. S.; Derksen, J. E.; Moore, D.; Carson, C. C.; Grigson, G.; Watkins, C.; Wallen, E. Clin. Cancer Res. 2006, 12, 2172-2177.
46. Harris, R. E.; Beebe-Donk, J.; Alshafie, G. A. BMC Cancer 2006, 6, 27.
47. http://www.cancer.gov/newscenter/COXInhibitorsFactSheet.
48. Zhu, J.; Song, X.; Lin, H-P.; Young, D. C.; Yan, S.; Marquez, V. E.; Chen, C.-S. J. Natl. Cancer Inst. 2002, 94, 1745-1757.
49. Arico, S.; Pattingre, S.; Bauvy, C.; Gane, P.; Barbat, A.; Codogno, P.; Ogier-Denis, E. J. Biol. Chem. 2002, 277, 27613-27621.
50. Biondi, R. M.; Komander, D.; Thomas, C. C.; Lizcano, J. M.; Deak, M.; Alessi, D. R.; VanAalten, D. M. F. EMBO J. 2002, 21, 4219-4228.
51. Komander, D.; Kular, G. S.; Schuttelkopf, A. W.; Prakash, K. R. C.; Bain, J.; Elliott, M.; Garrido-Franco, M.; Kozikowski, A. P.; Alessi, D. R.; VanAalten, D. M. F. Structure 2004, 12, 215-226.
52. Komander, D.; Kular, G. S.; Bain, J.; Elliott, M.; Alessi, D. R.; Van Aalten, D. M. F. Biochem. J. 2003, 375, 255-262.
53. Vulpetti, A.; Bosotti, R. Farmaco 2004, 59, 759-765.
54. Fabbro, D.; Ruetz, S.; Buchdunger, E.; Cowan-Jacob, S. W.; Fendrich, G.; Liebetanz, J.; Mestan, J.; O'Reilly, T.; Traxler, P.; Chaudhuri, B.; Fretz, H.; Zimmermann, J.; Meyer, T.; Caravatti, G.; Furet, P.; Manley, P. W. Pharmacol. Ther. 2002, 93, 79-98.
55. Kallblad, P.; Mancera, R. L.; Todorov, N. P. J. Med. Chem. 2004, 47, 3334-3337.
56. Kollman, P. A.; Massova, I.; Reyes, C.; Kuhn, B.; Huo, S.; Chong, L.; Lee, M.; Lee, T.; Duan, Y.; Wang, W.; Donini, O.; Cieplak, P.; Srinivasan, J.; Case, D. A.; Cheatham, T. E. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 889-897.
57. Wang, J.; Kang, X.; Kuntz, I. D.; Kollman, P. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 2432-2444.
58. Hamza, A.; Zhan, C.-G. J Phys. Chem. B 2006, 110, 2910-2917.
59. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235-242.
60. Tripos Associates, Inc., 1699 S. Hanley, St. Louis, MO 63144.
61. Rarey, M.; Kramer, B.; Lengauer, T.; Kleb, G. J. Mol. Biol. 1996, 261, 470-489.
62. Rarey, M.; Wefing, S.; Lengauer, T. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1996, 10, 41-54.
63. Clark, M.; Cramer, R. D., III; Van Opdenhosch, N. J. Comput. Chem. 1989, 10, 982-1012.
64. Shoichet, B. K.; Kuntz, I. D.; Bodian, D. L. J. Comput. Chem. 1992, 13, 380-397.
65. Meng, E. C.; Shoichet, B. K.; Kuntz, I. D. J. Comput. Chem. 1992, 13, 505-524.
66. Meng, E. C.; Gschwend, D. A.; Blaney, J. M.; Kuntz, I. D. Proteins: Struct. Funct. Genet. 1993, 17, 268-278.
67. Ewing, T. J. A.; Makino, S.; Skillman, A. G.; Kuntz, I. D. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2001, 15, 411-428.
68. Bohm, H. J. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1994, 8, 243-256.
69. Klebe, G. J. Mol. Biol. 1994, 237, 212-235.
70. Knegtel, R. M. A.; Bayada, D. M.; Engh, R. A.; Saal, W. V. D.; Geerestein, J. V.; Grootenhius, D. J. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1999, 13, 167-183.
71. Desjarlais, R. L.; Sheridan, R. P.; Seibel, G. L.; Dixon, J. S.; Kuntz, I. D.; Venkataraghavan, R. J. Med. Chem. 1988, 31, 722-729.
72. (a) Zhan, C.-G.; Zheng, F.; Landry, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2462-2474.
73. (b) Pan, Y.; Gao, D.; Yang, W.; Cho, H.; Yang, G.; Tai, H.-H.; Zhan, C.-G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 16656-16661.
74. (c) Zhan, C.-G.; Gao, D. Biophys. J. 2005, 89, 3863-3872.
75. (d) Gao, D.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23070-23076.
76. (e) Gao, D.; Zhan, C.-G. Proteins 2006, 62, 99-110.
77. (f) Gao, D.; Cho, H.; Yang, W.; Pan, Y.; Yang, G.-F.; Tai, H.-H.; Zhan, C.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 653-657.
78. (a) Hamza, A.; Cho, H.; Tai, H.-H.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4776-4782.
79. (b) Hamza, A.; Cho, H.; Tai, H.-H.; Zhan, C.-G. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4544-4551.
80. (a) Zhan, C.-G.; Norberte de Souza, O.; Rittenhouse, R.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7279-7282.
81. (b) Koca, J.; Zhan, C.-G.; Rittenhouse, R.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 817-826.
82. (c) Koca, J.; Zhan, C.-G.; Rittenhouse, R. C.; Ornstein, R. L. J. Comput. Chem. 2003, 24, 368-378.
83. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Wang, B.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Schafmeister, C.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. AMBER 8; University of California: San Francisco, 2004.
84. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
85. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Verven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; lyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokumo, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, 2003.
86. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Klein, M. L. J. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
87. Berendsen, H. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690.
88. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341.
89. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T. A.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577-8593.
90. Gilson, M. K.; Sharp, K. A.; Honig, B. H. J. Comput. Chem. 1988, 9, 327-335.
91. Jayaram, B.; Sharp, K. A.; Honig, B. H. Biopolymers 1989, 28, 975-993.
92. Sitkoff, D.; Sharp, K.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1978-1988.
93. Cornell, W.; Cieplak, P.; Bayly, C.; Goud, I.; Merz, K.; Ferguson, D.; Spellmayer, D.; Fox, T.; Caldwell, J.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
94. Sanner, M. F.; Olson, A. J.; Spehner, J. C. Biopolymers 1996, 38, 305-320.
95. McQuarrie, D. A. A. Statistical Mechanics; Harper & Row: New York, 1976.
96. Brooks, B. R.; Janezic, D.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1522-1542.