Sucrose analogs: An attractive (bio)source for glycodiversification

Natural Product Reports

Volumn 29, Issue 9, 2012, Pages 945-960

  Daudé, David ^a,b,c   Remaud Siméon, Magali ^a,b,c   André, Isabelle ^a,b,c  

^a UNIVERSITÉ DE TOULOUSE   (France)

^b CNRS   (France)

^c UMR792 INGÉNIERIE DES SYSTÈMES BIOLOGIQUES ET DES PROCÉDÉS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG DERIVATIVE; POLYSACCHARIDE; SUCROSE; SUCROSE 6 PHOSPHATE; SUCROSE-6-PHOSPHATE; SUGAR PHOSPHATE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; PLANT; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

MOLECULAR STRUCTURE; PLANTS; POLYSACCHARIDES; STEREOISOMERISM; SUCROSE; SUGAR PHOSPHATES;

EID: 84865041566     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2np20054f     Document Type: Review

References (239)

1. S. Peters T. Rose M. Moser Top. Curr. Chem. 2010 294 1 23
2. F. W. Lichtenthaler S. Peters C. R. Chim. 2004 7 65 90
3. Y. Queneau S. Jarosz B. Lewandowski J. Fitremann Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2008 61 217 292
4. P. Monsan and F. Ouarné in Prebiotics and Probiotics science and technology, Springer, New York, 2009, pp. 293-336
5. I. André G. Potocki-Veronese S. Morel P. Monsan M. Remaud-Simeon Top. Curr. Chem. 2010 294 25 48
6. A. Homann J. Seibel Nat. Prod. Rep. 2009 26 1555 1571
7. I. Chlubnova L. Legentil R. Dureau A. Pennec M. Almendros R. Daniellou C. Nugier-Chauvin V. Ferrières Carbohydr. Res. 2012 356 44 61
8. S. A. van Hijum S. Kralj L. K. Ozimek L. Dijkhuizen I. G. van Geel-Schutten Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2006 70 157 176
9. P. Monsan M. Remaud-Simeon I. Andre Curr. Opin. Microbiol. 2010 13 293 300
10. E. Champion I. André C. Moulis J. Boutet K. Descroix S. Morel P. Monsan L. A. Mulard M. Remaud-Simeon J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7379 7389
11. R. Khan and P. A. Konowicz, Sugar, sugar derivatives, John Wiley & Sons, Inc., 2000
12. J. E. Lunn E. MacRae Curr. Opin. Plant Biol. 2003 6 208 214
13. R. R. Selvendran F. A. Isherwood Phytochemistry 1970 9 553 536
14. K. P. Krause M. Stitt Phytochemistry 1992 31 1143 1146
15. J. G. Buchanan D. A. Cummerson D. M. Turner Carbohydr. Res. 1972 21 283 292
16. K. B. Kim E. J. Behrman Carbohydr. Res. 1995 270 71 75
17. S. J. Reid V. R. Abratt Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005 67 312 321
18. M. Tangney C. Rousse M. Yazdanian W. J. Mitchell J. Appl. Microbiol. 1998 84 914 919
19. L. Jiang J. Cai J. Wang S. Liang Z. Xu S. T. Yang Bioresour. Technol. 2010 101 304 309
20. K. Hiratsuka H. K. Kuramitsu J. Dent. Res. 1996 75 633 633
21. K. Hiratsuka B. Wang Y. Sato H. Kuramitsu Infect. Immun. 1998 66 3736 3743
22. P. J. Garegg S. Oscarson H. Ritzen Carbohydr. Res. 1988 181 89 96
23. S. Oscarson H. Ritzen Carbohydr. Res. 1990 205 61 70
24. S. Oscarson H. Ritzen Carbohydr. Res. 1996 284 271 277
25. I. Wahlberg E. B. Walsh I. Forsblom S. Oscarson C. R. Enzell R. Ryhage R. Isaksson Acta Chem. Scand., Ser. B 1986 40 724 730
26. Y. Mimaki Y. Sashida Phytochemistry 1991 30 937 940
27. Y. Sashida K. Ori Y. Mimaki Chem. Pharm. Bull. 1991 39 2362 2368
28. N. Shimazaki Y. Mimaki Y. Sashida Phytochemistry 1991 30 1475 1480
29. K. I. M. Ki Hyun C. Sang Wook L. E. E. Kang Ro Can. J. Chem. 2010 88 519 523
30. M. Hamburger K. Hostettmann Phytochemistry 1985 24 1793 1797
31. Y. Ikeya K. Sugama M. Okada H. Mitsuhashi Chem. Pharm. Bull. 1991 39 2600 2605
32. A. Bashir M. Hamburger J. D. Msonthi K. Hostettmann Phytochemistry 1993 32 741 745
33. O. Shirota S. Sekita M. Satake Phytochemistry 1997 44 695 698
34. S. M. Sang A. N. Lao H. C. Wang Z. L. Chen J. Uzawa Y. Fujimoto Phytochemistry 1998 48 569 571
35. M. Takasaki T. Konoshima S. Kuroki H. Tokuda H. Nishino Cancer Lett. 2001 173 133 138
36. I. Yukinobu T. Shigefumi T. Mitsuo K. Humito T. Kouin Y. Takuji A. Masaki Biol. Pharm. Bull. 2004 27 1081 1085
37. G. M. She Y. Y. Ba Y. Liu H. Lv W. Wang R. B. Shi Molecules 2011 16 5507 5513
38. J. Robin and Y. Rolland, World Pat, WO/2004/069218 (France)
39. V. Vontimitta D. A. Danehower T. Steede H. S. Moon R. S. Lewis J. Agric. Food Chem. 2010 58 294 300
40. A. Lopez-Munguia Y. Hernandez-Romero J. Pedraza-Chaverri A. Miranda-Molina I. Regla A. Martinez E. Castillo PLoS One 2011 6
41. K. Astwood B. Lee M. Manley-Harris J. Agric. Food Chem. 1998 46 4958 4962
42. A. Deifel Apidologie 1983 14 276 277
43. R. Mateo F. BoschReig Food Chem. 1997 60 33 41
44. F. L. Wackers J. Insect Physiol. 2001 47 1077 1084
45. G. Daniele H. Casabianca Food Chem 2012 134 1025 1029
46. T. Taga E. Inagaki Y. Fujimori S. Nakamura Carbohydr. Res. 1993 240 39 45
47. T. Taga E. Inagaki Y. Fujimori S. Nakamura Carbohydr. Res. 1994 251 203 212
48. T. Yamada K. Igarashi M. Mitsutomi J. Dent. Res. 1980 59 2157 2162
49. T. Yamada S. Kimura K. Igarashi Caries Res. 1980 14 239 247
50. M. K. Fischer W. Volkl R. Schopf K. H. Hoffmann J. Insect Physiol. 2002 48 319 326
51. A. Vantaux T. Parmentier J. Billen T. Wenseleers Anim. Behav. 2012 83 257 262
52. A. Vantaux W. Van den Ende J. Billen T. Wenseleers J. Insect Physiol. 2011 57 1614 1621
53. B. Stadler A. F. G. Dixon Annu. Rev. Ecol., Evol. Syst. 2005 36 345 372
54. K. Hirotsu A. Shimada Chem. Lett. 1973 83 86
55. D. Avenel A. Neuman H. Gillierpandraud Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1976 32 2598 2605
56. J. Becquart A. Neuman H. Gillierpandraud Carbohydr. Res. 1982 111 9 21
57. A. Meyer Arch. Pharm. 1883 221 561 576
58. N. Albon D. Bell P. Blanchard D. Gross J. Rundell J. Chem. Soc. 1953 24 27
59. I. Siddiqui B. Furgala J. Apicult. Res. 1968 7 51 59
60. E. de la Fuente A. I. Ruiz-Matute R. M. Valencia-Barrera J. Sanz I. M. Castro Food Chem. 2011 129 1483 1489
61. G. Hendry New Phytol. 1987 106 201 216
62. C. J. Pollock T. L. Housley Plant Physiol. 1993 102 537 539
63. A. J. Cairns New Phytol. 1993 123 15 24
64. N. J. Chatterton P. A. Harrison W. R. Thornley J. H. Bennett New Phytol. 1988 109 29 33
65. P. Chuankhayan C. Y. Hsieh Y. C. Huang Y. Y. Hsieh H. H. Guan Y. C. Hsieh Y. C. Tien C. D. Chen C. M. Chiang C. J. Chen J. Biol. Chem. 2010 285 23249 23262
66. K. L. Forsythe M. S. Feather Carbohydr. Res. 1989 185 315 319
67. K. L. Forsythe M. S. Feather H. Gracz T. C. Wong Plant Physiol. 1990 92 1014 1020
68. M. Blanch M. T. Sanchez-Ballesta M. I. Escribano C. Merodio Food Chem. 2011 129 724 730
69. L. Dorland J. Kamerling J. Vliegenthart M. Satyanarayana Carbohydr. Res. 1977 54 275 284
70. W. Kahl A. Roszkowski A. Zurowska Carbohydr. Res. 1969 10 586 588
71. D. Englis R. Decker A. Adams J. Am. Chem. Soc. 1925 47 2724 2726
72. H. Annett Biochem. J. 1917 11 1 6
73. V. Loiseau J. Fabr. Sucre 1889
74. W. Stone W. Baird J. Am. Chem. Soc. 1897 19 116 124
75. T. M. Kuo J. F. Vanmiddlesworth W. J. Wolf J. Agric. Food Chem. 1988 36 32 36
76. M. Muzquiz C. Burbano M. M. Pedrosa W. Folkman K. Gulewicz Ind. Crops Prod. 1999 9 183 188
77. I. R. Kennedy O. D. Mwandemele K. S. Mcwhirter Food Chem. 1985 17 85 93
78. S. Allen and W. Hitz, United States Pat, US8071591 (United States)
79. T. Sako K. Matsumoto R. Tanaka Int. Dairy J. 1999 9 69 80
80. C. E. Rycroft M. R. Jones G. R. Gibson R. A. Rastall J. Appl. Microbiol. 2001 91 878 887
81. N. Takakuwa M. Tamura M. Ohnishi Y. Oda World J. Microbiol. Biotechnol. 2007 23 587 591
82. N. Tada M. Sato E. Amann S. Ogawa Theriogenology 1993 40 333 344
83. K. Sonoyama H. Watanabe J. Watanabe N. Yamaguchi A. Yamashita H. Hashimoto E. Kishino K. Fujita M. Okada S. Mori S. Kitahata J. Kawabata J. Nutr. 2005 135 538 543
84. L. Lehle W. Tanner Eur. J. Biochem. 1973 38 103 110
85. T. Schneider F. Keller Plant Cell Physiol. 2009 50 2174 2182
86. G. L. Salerno H. G. Pontis Plant Physiol. 1989 89 648 651
87. E. Hungerford A. Nees Ind. Eng. Chem. 1934 26 462 464
88. H. Olbrich, The molasses, Biotechnology-Kempe GmbH, Berlin, 2006 edn, 1963
89. K. Sayama T. Kamada S. Oikawa T. Masuda Zuckerindustrie 1992 117 893 898
90. H. Inoue, Y. Semba, O. Suda and O. Y., United States Pat, US8071591 (United States)
91. A. MacLeod H. McCorquodale Nature 1958 4638 815 816
92. N. Pavis N. J. Chatterton P. A. Harrison S. Baumgartner W. Praznik J. Boucaud M. P. Prud'homme New Phytol. 2001 150 83 95
93. N. Chatterton P. Harrison W. Thornley Plant Physiol. 1993 12 113 116
94. V. Amiard A. Morvan-Bertrand J. P. Billard C. Huault F. Keller M. P. Prud'homme Plant Physiol. 2003 132 2218 2229
95. N. Wattiez M. Hans Bull. Acad. R. Med. Belg. 1943 8 386
96. D. Rohrer Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1972 28 425 433
97. H. Herissey Bull. Soc. Chim. Biol. 1957 39 1553 1555
98. D. French J. Am. Chem. Soc. 1955 77 1024 1025
99. C. Jukes D. Lewis Phytochemistry 1974 13 1519 1521
100. A. I. Ruiz-Matute M. L. Sanz I. Martinez-Castro J. Chromatogr., A 2007 1157 480 483
101. T. Suami T. Otake T. Nishimura T. Ikeda Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973 46 1014 1016
102. M. Linscheid D. Wendisch D. Strack Z. Naturforsch 1980 35 907 914
103. Y. Fukuyama T. Sato I. Miura Y. Asakawa T. Takemoto Phytochemistry 1983 22 549 552
104. R. F. Severson R. F. Arrendale O. T. Chortyk C. R. Green F. A. Thome J. L. Stewart A. W. Johnson J. Agric. Food Chem. 1985 33 870 875
105. K. Nakano K. Murakami Y. Takaishi T. Tomimatsu Chem. Pharm. Bull. 1986 34 5005 5010
106. H. Shimomura Y. Sashida Y. Mimaki Phytochemistry 1986 25 2897 2899
107. Y. Shoyama K. Hatano I. Nishioka T. Yamagishi Phytochemistry 1987 26 2965 2968
108. L. J. Harrison G. L. Sia K. Y. Sim H. T. W. Tan J. D. Connolly C. Lavaud G. Massiot Phytochemistry 1995 38 1497 1500
109. D. M. Zhang T. Miyase M. Kuroyanagi K. Umehara H. Noguchi Phytochemistry 1998 47 45 52
110. T. Miyase H. Noguchi X. M. Chen J. Nat. Prod. 1999 62 993 996
111. T. Chen J. X. Li Q. Xu Phytochemistry 2000 53 1051 1055
112. N. L. Wang X. S. Yao R. Ishii S. Kitanaka Phytochemistry 2003 62 741 746
113. M. I. Choudhary A. Begum A. Abbaskhan R. Shafiq ur R. Atta ur Carbohydr. Res. 2006 341 2398 2405
114. Y. Wang W. Y. Gao T. J. Zhang Y. Q. Guo Chin. Chem. Lett. 2007 18 548 550
115. L. Zhang C. C. Liao H. C. Huang Y. C. Shen L. M. Yang Y. H. Kuo Phytochemistry 2008 69 1398 1404
116. P. Wang S. Y. Li S. Ownby Z. Z. Zhang W. Yuan W. L. Zhang R. S. Beasley Phytochemistry 2009 70 430 436
117. L. Lepore N. Malafronte F. B. Condero M. J. Gualtieri S. Abdo F. Dal Piaz N. De Tommasi Fitoterapia 2011 82 178 183
118. R. Andersson O. Larm E. Scholander O. Theander Carbohydr. Res. 1980 78 257 265
119. F. W. Lichtenthaler S. Mondel Pure Appl. Chem. 1997 69 1853 1866
120. W. M. Kurowski J. Appl. Chem. Biotechnol. 1976 26 579 580
121. W. M. Kurowski J. Darbyshire J. Appl. Chem. Biotechnol. 1978 28 638 640
122. E. Stoppok J. Walter K. Buchholz Appl. Microbiol. Biotechnol. 1995 43 706 712
123. C. Simiand E. Samain O. R. Martin H. Driguez Carbohydr. Res. 1995 267 1 15
124. L. Hough E. Obrien Carbohydr. Res. 1981 92 314 317
125. P. Sedmera P. Halada E. Kubatova D. Haltrich V. Prikrylova J. Volc J. Mol. Catal. B: Enzym. 2006 41 32 42
126. C. K. Peterbauer J. Volc Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010 85 837 848
127. C. Sygmund R. Kittl J. Volc P. Halada E. Kubatova D. Haltrich C. K. Peterbauer J. Biotechnol. 2008 133 334 342
128. J. Volc P. Sedmera P. Halada G. Daniel V. Prikrylova D. Haltrich J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002 17 91 100
129. H. Seto H. Kawakita K. Ohto H. Harada K. Inoue Carbohydr. Res. 2008 343 2417 2421
130. M. Pietsch M. Walter K. Buchholz Carbohydr. Res. 1994 254 183 194
131. V. Timme R. Buczys K. Buchholz Chem. Ing. Tech. 2001 73 1357 1361
132. T. Polat R. J. Linhardt J. Surfactants Deterg. 2001 4 415 421
133. R. Ratnam, M. Mofizuddin and S. Aurora, World Pat, WO2006120697 (India)
134. Q. H. Wang S. F. Zhang J. Z. Yang Carbohydr. Res. 2007 342 2657 2663
135. C. Chauvin K. Baczko D. Plusquellec J. Org. Chem. 1993 58 2291 2295
136. Y. Queneau S. Chambert C. Besset R. Cheaib Carbohydr. Res. 2008 343 1999 2009
137. M. Woudenberg-van-Oosterom F. vanRantwijk R. A. Sheldon Biotechnol. Bioeng. 1996 49 328 333
138. M. Ferrer M. A. Cruces M. Bernabe A. Ballesteros F. J. Plou Biotechnol. Bioeng. 1999 65 10 16
139. J. E. Kim J. J. Han J. H. Yoon J. S. Rhee Biotechnol. Bioeng. 1998 57 121 125
140. M. A. Ku Y. D. Hang Biotechnol. Lett. 1995 17 1081 1084
141. J. O. Rich B. A. Bedell J. S. Dordick Biotechnol. Bioeng. 1995 45 426 434
142. F. J. Plou M. A. Cruces M. Ferrer G. Fuentes E. Pastor M. Bernabe M. Christensen F. Comelles J. L. Parra A. Ballesteros J. Biotechnol. 2002 96 55 66
143. R. Ratnam and B. Chandrashekar, World Pat, WO/2007/066356 062007 (India)
144. R. Gulati R. K. Saxena R. Gupta R. P. Yadav W. S. Davidson Process Biochem. 2000 35 459 464
145. S. Riva J. Chopineau A. P. G. Kieboom A. M. Klibanov J. Am. Chem. Soc. 1988 110 584 589
146. P. Potier A. Bouchu G. Descotes Y. Queneau Tetrahedron Lett. 2000 41 3597 3600
147. H. G. Park H. N. Chang Biotechnol. Lett. 2000 22 39 42
148. H. G. Park H. N. Chang J. S. Dordick Biotechnol. Bioeng. 2001 72 541 547
149. O. J. Park G. J. Jeon J. W. Yang Enzyme Microb. Technol. 1999 25 455 462
150. D. B. Sarney M. J. Barnard D. A. MacManus E. N. Vulfson J. Am. Oil Chem. Soc. 1996 73 1481 1487
151. J. D. Jones A. J. Hacking P. S. J. Cheetham Biotechnol. Bioeng. 1992 39 203 210
152. Y. W. Han G. M. Liu D. Y. Huang B. J. Qiao L. P. Chen L. H. Guan D. B. Mao New Biotechnol. 2011 28 14 18
153. D. C. Palmer F. Terradas Tetrahedron Lett. 1994 35 1673 1676
154. G. T. Ong K. Y. Chang S. H. Wu K. T. Wang Carbohydr. Res. 1993 241 327 333
155. M. Bednarczyk M. Urbanowski P. Gulewicz K. Kasperczyk G. Maiorano T. Szwaczkowski Bull. Vet. Inst. Pulawy 2011 55 465 469
156. G. Kunova V. Rada I. Lisova S. Rockova E. Vlkova Czech J. Food Sci. 2011 29 S49 S54
157. M. Sabater-Molina E. Larque F. Torrella S. Zamora J. Physiol. Biochem. 2009 65 315 328
158. S. H. Baik Food Sci. Biotechnol. 2010 19 83 87
159. W. Li X. L. Xiang S. F. Tang B. Hu L. Tian Y. Sun H. Ye X. X. Zeng J. Agric. Food Chem. 2009 57 3927 3933
160. P. M. Dey FEBS Lett. 1980 114 153 156
161. J. Courtois F. Petek T. Dong Bull. Soc. Chim. Biol. 1961 43 1189 1196
162. H. Hopf O. Kandler Plant Physiol. 1974 54 13 14
163. J. Woodring R. Wiedemann W. Volkl K. H. Hoffmann J. Appl. Entomol. 2007 131 1 7
164. A. Pilgrim M. Kawase M. Ohashi K. Fujita K. Murakami K. Hashimoto Biosci., Biotechnol., Biochem. 2001 65 758 765
165. G. Avigad J. Biol. Chem. 1957 229 121 129
166. H. J. Choi C. S. Kim P. Kim H. C. Jung D. K. Oh Biotechnol. Prog. 2004 20 1876 1879
167. W. C. Han S. H. Byun M. H. Kim E. H. Sohn J. D. Lim B. H. Um C. H. Kim S. A. Kang K. H. Jang J. Microbiol. Biotechnol. 2009 19 1153 1160
168. W. C. Han S. H. Byun J. C. Lee M. H. Kim S. A. Kang C. H. Kim E. W. Son K. H. Jang J. Biotechnol. 2007 131 S113 S113
169. K. Fujita K. Hara H. Hashimoto S. Kitahata Agric. Biol. Chem. 1990 54 2655 2661
170. M. Ferrer J. Soliveri F. J. Plou N. Lopez-Cortes D. Reyes-Duarte M. Christensen J. L. Copa-Patino A. Ballesteros Enzyme Microb. Technol. 2005 36 391 398
171. B. R. Somashekar S. Divakar Enzyme Microb. Technol. 2007 40 299 309
172. G. Y. Li Y. J. Cai Z. K. Hao X. R. Liao Eng. Life Sci. 2011 11 615 619
173. N. R. Pedersen P. J. Halling L. H. Pedersen R. Wimmer R. Matthiesen O. R. Veltman FEBS Lett. 2002 519 181 184
174. H. K. Kang M. Y. Seo E. S. Seo D. Kim S. Y. Chung A. Kimura D. F. Day J. F. Robyt Biochim. Biophys. Acta, Gene Struct. Expression 2005 1727 5 15
175. J. Seibel R. Moraru S. Gotze K. Buchholz S. Na'amnieh A. Pawlowski H. J. Hecht Carbohydr. Res. 2006 341 2335 2349
176. J. A. M. Vanbalken T. J. G. M. Vandooren W. J. J. Vandentweel J. Kamphuis E. M. Meijer Appl. Microbiol. Biotechnol. 1991 35 216 221
177. S. Hayashi J. Kinoshita M. Nonoguchi Y. Takasaki K. Imada Biotechnol. Lett. 1991 13 395 398
178. J. Rehm L. Willmitzer A. G. Heyer J. Bacteriol. 1998 180 1305 1310
179. M. Tieking W. Kuhnl M. G. Ganzle J. Agric. Food Chem. 2005 53 2456 2461
180. A. Zuccaro S. Gotze S. Kneip P. Dersch J. Seibel ChemBioChem 2008 9 143 149
181. S. M. Kritzinger S. G. Kilian M. A. Potgieter J. C. du Preez Enzyme Microb. Technol. 2003 32 728 737
182. D. Linde B. Rodriguez-Colinas M. Estevez A. Poveda F. J. Plou M. Fernandez Lobato Bioresour. Technol. 2012 109 123 130
183. P. Katapodis P. Christakopoulos World J. Microbiol. Biotechnol. 2004 20 667 672
184. M. Alvaro-Benito M. de Abreu L. Fernandez-Arrojo F. J. Plou J. Jimenez-Barbero A. Ballesteros J. Polaina M. Fernandez-Lobato J. Biotechnol. 2007 132 75 81
185. S. Farine C. Versluis P. J. Bonnici A. Heck C. L'homme A. Puigserver A. Biagini Appl. Microbiol. Biotechnol. 2001 55 55 60
186. P. Gutierrez-Alonso L. Fernandez-Arrojo F. J. Plou M. Fernandez-Lobato FEMS Yeast Res. 2009 9 768 773
187. E. J. St Martin C. L. Wittenberger Infect. Immun. 1979 24 865 868
188. E. J. St Martin C. L. Wittenberger Infect. Immun. 1979 26 487 491
189. J. Thompson S. A. Robrish A. Pikis A. Brust F. W. Lichtenthaler Carbohydr. Res. 2001 331 149 161
190. F. Kunst M. Pascal J. A. Lefesant J. Walle R. Dedonder Eur. J. Biochem. 1974 42 611 620
191. J. Seibel R. Moraru S. Gotze Tetrahedron 2005 61 7081 7086
192. G. Avigad D. S. Feingold S. Hestrin Biochim. Biophys. Acta 1956 20 129 134
193. G. Avigad D. S. Feingold S. Hestrin J. Biol. Chem. 1957 224 295 307
194. P. M. Coutinho and B. Henrissat, Recent Advances in Carbohydrate Bioengineering, 1999, pp. 3-12
195. F. Stodola E. Sharpe H. Koepsell J. Am. Chem. Soc. 1956 78 2514 2518
196. R. Bailey E. Bourne Nature 1959 184 904 905
197. M. Boker H. J. Jordening K. Buchholz Biotechnol. Bioeng. 1994 43 856 864
198. K. D. Reh M. NollBorchers K. Buchholz Enzyme Microb. Technol. 1996 19 518 524
199. K. Buchholz M. Noll-Borchers D. Schwengers Starch/Staerke 1998 50 164 172
200. N. S. Han S. Y. Kang S. B. Lee J. F. Robyt Food Sci. Biotechnol. 2005 14 317 322
201. C. Hudson E. Pacsu J. Am. Chem. Soc. 1930 52 2519 2524
202. G. P. de Montalk M. Remaud-Simeon R. M. Willemot P. Sarcabal V. Planchot P. Monsan FEBS Lett. 2000 471 219 223
203. S. Pizzut-Serin G. Potocki-Veronese B. A. van der Veen C. Albenne P. Monsan M. Remaud-Simeon FEBS Lett. 2005 579 1405 1410
204. F. Guerin S. Barbe S. Pizzut-Serin G. Potocki-Veronese D. Guieysse V. Guillet P. Monsan L. Mourey M. Remaud-Simeon I. André S. Tranier J. Biol. Chem. 2012 287 6642 6654
205. R. Wang J. Bae J. Kim B. Kim S. Yoon C. Park S. Yoo Food Chem. 2012 132 773 779
206. S. Emond S. Mondeil K. Jaziri I. Andre P. Monsan M. Remaud-Simeon G. Potocki-Veronese FEMS Microbiol. Lett. 2008 285 25 32
207. B. Lund G. Wyatt J. Gen. Microbiol. 1973 78 331 336
208. T. Ooshima A. Izumitani T. Minami T. Fujiwara Y. Nakajima S. Hamada Caries Res. 1991 25 277 282
209. R. B. Bates D. N. Byrne V. V. Kane W. B. Miller S. R. Taylor Carbohydr. Res. 1990 201 342 345
210. D. N. Byrne D. L. Hendrix L. H. Williams Physiol. Entomol. 2003 28 144 149
211. G. Avigad Biochem. J. 1959 73 587 593
212. T. Veronese A. Bouchu P. Perlot Biotechnol. Tech. 1999 13 43 48
213. Y. Nagai T. Sugitani K. Yamada T. Ebashi S. Kishihara Nippon Shokuhin Kagaku Kogaku Kaishi 2003 50 488 492
214. M. Radomski M. Smith Cereal Chem. 1962 39 30
215. S. Peat P. Roberts W. Whelan Biochem. J. 1952 51 XVII XVIII
216. F. F. Dias D. C. Panchal Starch/Staerke 1987 39 64 66
217. J. White N. Hoban Arch. Biochem. Biophys. 1959 80 386 392
218. J. White C. Eddy J. Petty N. Hoban Anal. Chem. 1958 30 506
219. A. Täufel H. Ruttloff K. Täufel Carbohydr. Res. 1967 5 223 225
220. R. Weidenhagen S. Lorenz Z. Zuckerind. 1957 7 533 534
221. T. Kaga T. Mizutani Seito Gitjutsu Kenkyukaishi 1985 34 45 57
222. H. Schiweck M. Munir K. M. Rapp B. Schneider M. Vogel Zuckerindustrie 1990 115 555 565
223. B. A. R. Lina D. Jonker G. Kozianowski Food Chem. Toxicol. 2002 40 1375 1381
224. K. Kawai H. Yoshikawa Y. Murayama Y. Okuda K. Yamashita Horm. Metab. Res. 1989 21 338 340
225. I. Takazoe G. Frostell K. Ohta V. Topitsoglou N. Sasaki Swed. Dent. J. 1985 9 81 87
226. I. Siddiqui B. Furgala J. Apic. Res. 1967 6 139 145
227. I. Takazoe Int. Dent. J. 1985 35 58 65
228. E. J. Vandamme W. Soetaert FEMS Microbiol. Rev. 1995 16 163 186
229. H. Y. Kawaguti H. H. Sato Food Chem. 2010 120 789 793
230. H. Y. Kawaguti M. F. Buzzato H. H. Sato J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2007 34 261 269
231. H. Y. Kawaguti H. H. Sato Process Biochem. 2007 42 472 479
232. F. Bornke M. Hajirezaei U. Sonnewald J. Biotechnol. 2002 96 119 124
233. L. Wu R. G. Birch J. Appl. Microbiol. 2004 97 93 103
234. M. H. Cho S. E. Park J. K. Lim J. S. Kim J. H. Kim D. Y. Kwon C. S. Park Biotechnol. Lett. 2007 29 453 458
235. A. Krastanov D. Blazheva I. Yanakieva M. Kratchanova Enzyme Microb. Technol. 2006 39 1306 1312
236. G. T. Richard S. Yu P. Monsan M. Remaud-Simeon S. Morel Carbohydr. Res. 2005 340 395 401
237. A. Bertrand S. Morel F. Lefoulon Y. Rolland P. Monsan M. Remaud-Simeon Carbohydr. Res. 2006 341 855 863
238. J. Schneider B. Hofer FEBS J. 2007 274 373 373
239. G. J. Williams R. W. Gantt J. S. Thorson Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 556 564