Diazaborolyl-boryl push-pull systems with ethynylene-arylene bridges as 'turn-on' fluoride sensors

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 34, 2012, Pages 10328-10346

  Weber, Lothar ^a   Eickhoff, Daniel ^a   Kahlert, Jan ^a   Böhling, Lena ^a   Brockhinke, Andreas ^a   Stammler, Hans Georg ^a   Neumann, Beate ^a   Fox, Mark A ^b  

^a BIELEFELD UNIVERSITY   (Germany)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON ATOM; CONJUGATED SYSTEMS; DONOR GROUPS; EMISSION INTENSITY; FLUORIDE ADDITIONS; INTENSE BLUE; NITROGEN ATOM; TETRA-HYDROFURAN; TETRABUTYLAMMONIUM FLUORIDES; TETRAHYDROFURAN SOLUTION;

BORON; CHARGE TRANSFER; LUMINESCENCE; QUANTUM YIELD; THIOPHENE; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

SENSORS;

EID: 84865016374     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt30438d     Document Type: Article

References (114)

1. C. D. Entwistle T. B. Marder Angew. Chem. 2002 114 3051 3056 Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2927 2931
2. C. D. Entwistle T. B. Marder Chem. Mater. 2004 16 4574 4585
3. S. Yamaguchi A. Wakamiya Pure Appl. Chem. 2006 78 1413 1424
4. F. Jäkle Coord. Chem. Rev. 2006 250 1107 1121
5. Z. Yuan N. J. Taylor T. B. Marder I. D. Williams S. K. Kurtz L.-T. Cheng J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 1489 1492
6. Z. Yuan, N. J. Taylor, T. B. Marder, I. D. Williams, S. K. Kurtz and L.-T. Cheng, in Organic Materials for Non-linear Optic II, ed., R. A. Hann, and, D. Bloor, RCS, Cambridge, 1991, p. 190
7. M. Lequan R. M. Lequan K. Chane-Ching J. Mater. Chem. 1991 1 997 999
8. M. Lequan R. M. Lequan K. Chane-Ching M. Barzoukas A. Fort H. Lahoucine G. Bravic J. Chasseau J. Gaultier J. Mater. Chem. 1992 2 719 725
9. M. Lequan R. M. Lequan K. Chane-Ching A.-C. Callier M. Barzoukas A. Fort Adv. Mater. Opt. Electron. 1992 1 243 247
10. Z. Yuan N. J. Taylor Y. Sun T. B. Marder I. D. Williams L.-T. Cheng J. Organomet. Chem. 1993 449 27 37
11. C. Branger M. Lequan R. M. Lequan M. Barzoukas A. Fort J. Mater. Chem. 1996 6 555 558
12. Z. Yuan N. J. Taylor R. Ramachandran T. B. Marder Appl. Organomet. Chem. 1996 10 305 316
13. Z. Yuan J. C. Collings N. J. Taylor T. B. Marder C. Jardin J.-F. Halet J. Solid State Chem. 2000 154 5 12
14. Y. Liu X. Xu F. Zheng Y. Cui Angew. Chem. 2008 120 4614 4617 Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4538 4541
15. Z. Yuan C. D. Entwistle J. C. Collings D. Albesa-Jove A. S. Batsanov J. A. K. Howard H. M. Kaiser D. E. Kaufmann S.-Y. Poon W.-Y. Wong C. Jardin S. Fatallah A. Boucekkine J.-F. Halet T. B. Marder Chem.-Eur. J. 2006 12 2758 2771
16. Z.-Q. Liu Q. Fang D. Wang G. Xue W.-T. Yu Z.-S. Shao M.-H. Jiang Chem. Commun. 2002 2900 2901
17. Z.-Q. Liu Q. Fang D. Wang D.-X. Cao G. Xue W.-T. Yu H. Lei Chem.-Eur. J. 2003 9 5074 5084
18. D.-X. Cao Z.-Q. Liu Q. Fang G.-B. Xu G. Xue G.-Q. Liu W.-T. Yu J. Organomet. Chem. 2004 689 2201 2206
19. Z.-Q. Liu Q. Fang D.-X. Cao D. Wang G.-B. Xu Org. Lett. 2004 6 2933 2936
20. Z.-Q. Liu M. Shi F.-Y. Li Q. Fang Z.-H. Clen T. Yi C.-H. Huang Org. Lett. 2005 7 5481 5484
21. M. Charlot L. Porrès C. D. Entwistle A. Beeby T. B. Marder M. Blanchard-Desce Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 600 606
22. L. Porrès M. Charlot C. D. Entwistle A. Beeby T. B. Marder M. Blanchard-Desce Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2005 5934 59340F
23. D.-X. Cao Z.-Q. Liu G.-Z. Li G.-Q. Liu G.-H. Zhang J. Mol. Struct. 2008 874 46 50
24. J. C. Collings S.-Y. Poon G. Le Droumarguet M. Charlot C. Katan L.-O. Palsson A. Beeby J. A. Mosely H. M. Kaiser D. Kaufmann W.-Y. Wong M. Blanchard-Desce T. B. Marder Chem.-Eur. J. 2009 15 198 208
25. S.-B. Zhao P. Wucher Z. M. Hudson T. M. McCormick X.-Y. Liu S. Wang X.-D. Feng Z.-H. Lu Organometallics 2008 27 6446 6456
26. T. Noda Y. Shirota J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9714 9715
27. T. Noda H. Ogawa Y. Shirota Adv. Mater. 1999 11 283 285
28. T. Noda Y. Shirota J. Lumin. 2000 87-89 1168 1170
29. Y. Shirota M. Kinoshita T. Noda K. Okumuto T. Ohara J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11021 11022
30. M. Kinoshita N. Fujii T. Tsukaki Y. Shirota Synth. Met. 2001 121 1571 1572
31. H. Doi M. Kinoshita K. Okumoto Y. Shirota Chem. Mater. 2003 15 1080 1089
32. W.-L. Jia D.-R. Bai T. McCormick Q.-D. Liu M. Motala R.-Y. Wang C. Seward Y. Tao S. Wang Chem.-Eur. J. 2004 10 994 1006
33. W.-L. Jia D. Feng D.-R. Bai Z. H. Lu S. Wang G. Vamvounis Chem. Mater. 2005 17 164 170
34. W.-L. Jia M. J. Moran Y.-Y. Yuan Z. H. Lu S. Wang J. Mater. Chem. 2005 15 3326 3333
35. M. Mazzeo V. Vitale F. Della Sala M. Anni G. Barbarella L. Favaretto G. Sotgui R. Cingolani G. Gigli Adv. Mater. 2005 17 34 39
36. G.-J. Zhou G.-L. Ho W.-Y. Wong Q. Wang D.-G. Ma L.-X. Wang Z.-Y. Lin T. B. Marder A. Beeby Adv. Funct. Mater. 2008 18 499 511
37. M. E. Glogowski J. L. R. Williams J. Organomet. Chem. 1981 218 137 146
38. A. Schulz W. Kaim Chem. Ber. 1989 122 1863 1868
39. J. C. Doty B. Babb P. J. Grisdale M. E. Glogowski J. L. R. Williams J. Organomet. Chem. 1972 38 229 236
40. S. Yamaguchi S. Akiyama K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11372 11375
41. S. Yamaguchi T. Shirasaka S. Akiyama K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8816 8817
42. Y. Kubo M. Yamamoto M. Ikeda M. Takeuchi S. Shinkai S. Yamaguchi K. Tamao Angew. Chem. 2003 115 2082 2086 Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2036 2040
43. S. Solé F. P. Gabbaï Chem. Commun. 2004 1284 1285
44. M. Melaïmi F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9680 9681
45. T. W. Hudnall M. Melaïmi F. P. Gabbaï Org. Lett. 2006 8 2747 2749
46. C.-W. Chiu F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14248 14249
47. M. H. Lee T. Agou J. Kobayashi T. Kawashima F. P. Gabbaï Chem. Commun. 2007 1133 1135
48. T. W. Hudnall F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11978 11986
49. Y. Kim F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3363 3369
50. A. Sundararaman M. Victor R. Varughese F. Jäkle J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13748 13749
51. K. Parab K. Venkatasubbaiah F. Jäkle J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12879 12885
52. E. Sakuda A. Funahashi N. Kitamura Inorg. Chem. 2006 45 10670 10677
53. M.-S. Yuan Z.-Q. Liu Q. Fang J. Org. Chem. 2007 72 7915 7922
54. D.-R. Bai X.-Y. Liu S. Wang Chem.-Eur. J. 2007 13 5713 5723
55. S.-B. Zhao T. McCormick S. Wang Inorg. Chem. 2007 46 10965 10967
56. X.-Y. Liu D.-R. Bai S. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5475 5478
57. L. Weber Coord. Chem. Rev. 2001 215 39 77
58. L. Weber Coord. Chem. Rev. 2008 252 1 31
59. M. Yamashita K. Nozaki J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2010 68 359 369
60. M. Yamashita K. Nozaki Pure Appl. Chem. 2008 80 1187 1194
61. M. Yamashita K. Nozaki Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008 81 1377 1392
62. L. Weber H. B. Wartig H.-G. Stammler B. Neumann Organometallics 2001 20 5248 5250
63. L. Weber H. B. Wartig H.-G. Stammler B. Neumann Z. Anorg. Allg. Chem. 2001 627 2663 2668
64. L. Weber I. Domke W. Greschner K. Miqueu A. Chrostowska P. Baylère Organometallics 2005 24 5455 5463
65. T. Habereder H. Nöth Appl. Organomet. Chem. 2003 17 525 538
66. L. Weber I. Domke J. Kahlert H.-G. Stammler Eur. J. Inorg. Chem. 2006 3419 3424
67. L. Weber A. Rausch H.-G. Stammler B. Neumann Z. Anorg. Allg. Chem. 2004 630 2657 2664
68. L. Weber J. Förster H.-G. Stammler B. Neumann Eur. J. Inorg. Chem. 2006 5048 5056
69. L. Weber M. Schnieder T. C. Maciel H. B. Wartig M. Schimmel R. Boese D. Bläser Organometallics 2000 19 5791 5794
70. J. M. Murphy J. D. Lawrence K. Kawamura C. Incarvito J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13684 13685
71. Y. Segawa M. Yamashita K. Nozaki Science 2006 314 113 115
72. T. B. Marder Science 2006 314 69 70
73. H. Braunschweig Angew. Chem. 2007 119 1990 1992 Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1946 1948
74. Y. Segawa M. Yamashita K. Nozaki Angew. Chem. 2007 119 6830 6833 Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6710 6713
75. T. Kajiwara T. Terabayashi M. Yamashita K. Nozaki Angew. Chem. 2008 120 6708 6712 Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6606 6610
76. Y. Segawa Y. Suzuki M. Yamashita K. Nozaki J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16069 16079
77. M. Yamashita Y. Suzuki Y. Segawa K. Nozaki Chem. Lett. 2008 37 802 803
78. T. Terabayashi T. Kajiwara M. Yamashita K. Nozaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14162 14163
79. A. Hinchcliffe F. S. Mair E. J. L. McInnes R. G. Pritchard J. E. Warren Dalton Trans. 2008 222 233
80. E. Giziroglu B. Donnadieu G. Bertrand Inorg. Chem. 2008 47 9751 9753
81. L. Weber V. Werner M. A. Fox T. B. Marder S. Schwedler A. Brockhinke H.-G. Stammler B. Neumann Dalton Trans. 2009 1339 1351
82. L. Weber J. Halama V. Werner K. Hanke L. Böhling A. Chrostowska A. Dargelos M. Maciejczyk A.-L. Raza H.-G. Stammler B. Neumann Eur. J. Inorg. Chem. 2010 5416 5425
83. S. Maruyama Y. Kawanishi J. Mater. Chem. 2002 12 2245 2249
84. L. Weber I. Domke C. Schmidt T. Braun H.-G. Stammler B. Neumann Dalton Trans. 2006 2127 2132
85. L. Weber A. Penner I. Domke H.-G. Stammler B. Neumann Z. Anorg. Allg. Chem. 2007 633 563 569
86. L. Weber D. Eickhoff V. Werner L. Böhling S. Schwedler A. Chrostowska A. Dargelos M. Maciejczyk H.-G. Stammler B. Neumann Dalton Trans. 2011 40 4434 4446
87. S. Schwedler D. Eickhoff R. Brockhinke D. Cherian L. Weber A. Brockhinke Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 9301 9310
88. L. Weber V. Werner I. Domke H.-G. Stammler B. Neumann Dalton Trans. 2006 3777 3784
89. A. Chrostowska M. Maciejczyk A. Dargelos P. Baylère L. Weber V. Werner D. Eickhoff H.-G. Stammler B. Neumann Organometallics 2010 29 5192 5198
90. L. Weber V. Werner M. A. Fox T. B. Marder S. Schwedler A. Brockhinke H.-G. Stammler B. Neumann Dalton Trans. 2009 2823 2831
91. L. Weber D. Eickhoff T. B. Marder M. A. Fox P. J. Low A. D. Dwyer D. J. Tozer S. Schwedler A. Brockhinke H.-G. Stammler B. Neumann Chem.-Eur. J. 2012 18 1369 1382
92. J. A. Marsden J. J. Miller L. D. Shirtcliff M. M. Haley J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2464 2476
93. Z. An S. A. Odom R. F. Kelley C. Huang X. Zhang S. Barlow L. A. Padilha J. Fu S. Webster D. J. Hagan E. W. Van Stryland M. R. Wasielewski S. R. Marder J. Phys. Chem. A 2009 113 5585 5593
94. S. P. Mc Ilroy E. Cló L. Nikolajsen P. K. Frederiksen C. B. Nielsen K. V. Mikkelsen K. V. Gothelf P. R. Ogilby J. Org. Chem. 2005 70 1134 1146
95. E. C.-H. Kwok M.-Y. Chan K. M.-C. Wong W. H. Lam V. W.-W. Yam Chem.-Eur. J. 2010 16 12244 12254
96. A. Pelter, K. Smith and H. C. Brown, Borane Reagents, Academic Press, London, 1988, p. 428
97. L. Jafarpour E. D. Stevens S. P. Nolan J. Organomet. Chem. 2000 606 49 54
98. P. A. Chase L. D. Henderson W. E. Piers M. Parvez W. Clegg M. R. J. Elsegood Organometallics 2006 25 349 357
99. G. E. Herberich U. Englert A. Fischer D. Wiebelhaus Eur. J. Inorg. Chem. 2004 4011 4020
100. C. L. Dorsey P. Jewula T. W. Hudnall J. D. Hoefelmeyer T. J. Taylor N. R. Honesty C.-W. Chiu M. Schulte F. Gabbaï Dalton Trans. 2008 4442 4450
101. V. C. Williams G. J. Irvine W. E. Piers Z. Li S. Collins W. Clegg M. R. J. Elsegood T. B. Marder Organometallics 2000 19 1619 1621
102. V. C. Williams W. E. Piers W. Clegg M. R. J. Elsegood S. Collins T. B. Marder J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3244 3245
103. A. Dreuw J. L. Weisman M. Head-Gordon J. Chem. Phys. 2003 119 2943 2946
104. M. J. G. Peach P. Benfield T. Helgaker D. J. Tozer J. Chem. Phys. 2008 128 044118
105. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A 2008 64 112
106. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision E.01), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
107. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Norm, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.02), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
108. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
109. C. Lee W. Yang G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
110. G. A. Petersson M. A. Al-Laham J. Chem. Phys. 1991 94 6081 6090
111. G. A. Petersson A. Bennett T. G. Tensfeldt M. A. Al-Laham W. A. Shirley J. Mantzaris J. Chem. Phys. 1988 89 2193 2218
112. T. Yanai D. P. Tew N. C. Handy Chem. Phys. Lett. 2004 393 51 57
113. U. Varetto, MOLEKEL, Swiss National Supercomputing Centre, Mann, Switzerland
114. N. M. O'Boyle A. L. Tenderholt K. M. Langner J. Comput. Chem. 2008 29 839 845