Practical iron-catalyzed atom/group transfer and insertion reactions

Pure and Applied Chemistry

Volumn 84, Issue 8, 2012, Pages 1685-1704

  Wai Shan, Toby Chow ^a   Chen, Guo Qiang ^b   Liu, Yungen ^a   Zhou, Cong Ying ^a   Che, Chi Ming ^a,b  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Amidation; Atom group transfer; Catalysis; Iron; Oxidation

Indexed keywords

ATOMS; BIOCOMPATIBILITY; CATALYSIS; CATALYTIC OXIDATION; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL INDUSTRY; HYDROCARBONS; IRON; IRON COMPOUNDS; LIGANDS; OXIDATION;

AMIDATION; DIASTEREO-SELECTIVITY; EPOXIDATION OF ALKENES; FINE CHEMICAL INDUSTRY; IRON CATALYZED REACTIONS; ORGANIC TRANSFORMATIONS; SATURATED HYDROCARBONS; SUBSTRATE CONVERSION;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 84864445077     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-11-11-08     Document Type: Conference Paper

References (86)

1. B. Meunier, S. P. de Visser, S. Shaik. Chem. Rev. 104, 3947 (2004).
2. Z. Pan, R. Zhang, L. W.-M. Fung, M. Newcomb. Inorg. Chem. 46, 1517 (2007).
3. A. Altun, S. Shaik, W. Thiel. J. Am. Chem. Soc. 129, 8978 (2007).
4. M.-H. Baik, M. Newcomb, R. A. Friesner, S. J. Lippard. Chem. Rev. 103, 2385 (2003).
5. K. Yoshizawa. Acc. Chem. Res. 39, 375 (2006).
6. D. Rinaldo, D. M. Philipp, S. J. Lippard, R. A. Friesner. J. Am. Chem. Soc. 129, 3135 (2007).
7. D. Wang, E. R. Farquhar, A. Stubna, E. Münck, L. Que Jr. Nat. Chem. 1, 145 (2009).
8. G. Xue, R. De Hont, E. Münck, L. Que Jr. Nat. Chem. 2, 400 (2010).
9. K. Chen, L. Que Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 38, 2227 (1999).
10. A. Karlsson, J. V. Parales, R. E. Parales, D. T. Gibson, H. Eklund, S. Ramaswamy. Science 299, 1039 (2003).
11. A. Bassan, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn. J. Biol. Inorg. Chem. 9, 439 (2004).
12. M. M. Abu-Omar, A. Loaiza, N. Hontzeas. Chem. Rev. 105, 2227 (2005).
13. B. M. Hoffman, D. R. Dean, L. C. Seefeldt. Acc. Chem. Res. 42, 609 (2009).
14. T. C. W. Mak, C.-M. Che, K. Y. Wong. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 14, 986 (1985).
15. C.-M. Che, W.-H. Leung. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 16, 1376 (1987).
16. C.-M. Che, W.-Y. Yu, P.-M. Chan, W.-C. Cheng, S.-M. Peng, K.-C. Lau, W.-K. Li. J. Am. Soc. Chem. 122, 11380 (2000).
17. S. K.-Y. Leung, W.-M. Tsui, J.-S. Huang, C.-M. Che, J.-L. Liang, N. Zhu. J. Am. Soc. Chem. 127, 16629 (2005).
18. D. H. R. Barton, M. J. Gastiger, W. B. Motherwell. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 41 (1983).
19. D. H. R. Barton, D. Doller. Acc. Chem. Res. 25, 504 (1992).
20. D. H. R. Barton. Chem. Soc. Rev. 25, 237 (1996).
21. C. Knight, M. J. Perkins. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 925 (1991).
22. M. J. Perkins. Chem. Soc. Rev. 25, 229 (1996).
23. P. Stavropoulos, R. Celenligil-Cetin, A. E. Tapper. Acc. Chem. Res. 34, 745 (2001).
24. C. Kim, K. Chen, J. Kim, L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 119, 5964 (1997).
25. K. Chen, L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 123, 6327 (2001).
26. M. S. Seo, N. H. Kim, K.-B. Cho, J. E. So, S. K. Park, M. Clémancey, R. Garcia-Serres, J.-M. Latour, S. Shaik, W. Nam. Chem. Sci. 2, 1039 (2011).
27. Y.-M. Lee, S. N. Dhuri, S. C. Sawant, J. Cho, M. Kubo, T. Ogura, S. Fukuzumi, W. Nam. Angew. Chem., Int. Ed. 48, 1803 (2009).
28. G. Roelfes, M. Lubben, R. Hage, L. Que Jr., B. L. Feringa. Chem.-Eur. J. 6, 2152 (2000).
29. J.-U. Rohde, J.-H. In, M. H. Lim, W. W. Brennessel, M. R. Bukowski, A. Stubna, E. Münck, W. Nam, L. Que Jr. Science 299, 1037 (2003).
30. M. H. Lim, J. U. Rohde, A. Stubna, M. R. Bukowski, M. Costas, R. Y. N. Ho, E. Münck, W. Nam, L. Que Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 100, 3665 (2003).
31. V. Balland, M. F. Charlot, F. Banse, J. J. Girerd, T. A. Mattioli, E. Bill, J. F. Bartoli, P. Battioni, D. Mansuy. Eur. J. Inorg. Chem. 301 (2004).
32. E. J. Klinker, J. Kaizer, W. W. Brennessel, N. L. Woodrum, C. J. Cramer, L. Que Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 3690 (2005).
33. W. Nam. Acc. Chem. Res. 40, 522 (2007).
34. F. T. de Oliveira, A. Chanda, D. Banerjee, X. Shan, S. Mondal, L. Que Jr., E. L. Bominaar, E. Münck, T. J. Collins. Science 315, 835 (2007).
35. E. C. Constable, M. D. Ward, S. Corr. Inorg. Chim. Acta 141, 201 (1988).
36. E. C. Constable, M. D. Ward, D. A. Tocher. J. Am. Chem. Soc. 112, 1256 (1990).
37. R. Chotalia, E. C. Constable, M. Neuburger, D. R. Smith, M. Zehnder. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 4207 (1996).
38. M. S. Chen, M. C. White. Science 318, 783 (2007).
39. M. S. Chen, M. C. White. Science 327, 566 (2010).
40. J.-L. Zhang, J.-S. Huang, C.-M. Che. Chem.-Eur. J. 12, 3020 (2006).
41. R. Zhang, W.-Y. Yu, T.-S. Lai, C.-M. Che. Chem. Commun. 1791 (1999).
42. R. Zhang, W.-Y. Yu, C.-M. Che. Tetrahedron: Asymmetry 16, 3520 (2005).
43. P. Liu, Y. Liu, E. L.-M. Wong, S. Xiang, C.-M. Che. Chem. Sci. 2, 2187 (2011).
44. G. S. M. Tong, E. L.-M. Wong, C.-M. Che. Chem.-Eur. J. 14, 5495 (2008).
45. Q.-H. Xia, H.-Q. Ge, C.-P. Ye, Z.-M. Liu, K.-X. Su. Chem. Rev. 105, 1603 (2005).
46. W. Nam, R. Ho, J. S. Valentine. J. Am. Chem. Soc. 113, 7052 (1991).
47. G. Anilkumar, B. Bitterlich, F. G. Gelalcha, M. K. Tse, M. Beller. Chem. Commun. 289 (2007).
48. B. Bitterlich, G. Anilkumar, F. G. Gelalcha, B. Spilker, A. Grotevendt, R. Jackstell, M. K. Tse, M. Beller. Chem. Asian J. 2, 521 (2007).
49. C.-J. Liu, W.-Y. Yu, S.-M. Peng, T. C. W. Mak, C.-M. Che. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1805 (1998).
50. T.-S. Lai, R. Zhang, K.-K. Cheung, H.-L. Kwong, C.-M. Che. Chem. Commun. 1583 (1998).
51. C.-J. Liu, W.-Y. Yu, S.-G. Li, C.-M. Che. J. Org. Chem. 63, 7364 (1998).
52. P. Liu, E. L.-M. Wong, A. W.-H. Yuen, C.-M. Che. Org. Lett. 10, 3275 (2008).
53. J.-L. Zhang, C.-M. Che. Chem.-Eur. J. 11, 3899 (2005).
54. M. Costas, A. K. Tipton, K. Chen, D.-H. Jo, L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 123, 6722 (2001).
55. P. D. Oldenburg, A. A. Shteinman, L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 127, 15672 (2005).
56. J. Y. Ryu, J. Kim, M. Costas, K. Chen, W. Nam, L. Que Jr. Chem. Commun. 1288 (2002).
57. H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze, K. B. Sharpless. Chem. Rev. 94, 2483 (1994).
58. R. A. Johnson, K. B. Sharpless. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed., I. Ojima (Ed.), p. 357, Wiley-VCH, New York (2000).
59. H. C. Kolb, K. B. Sharpless. In Transition Metals for Organic Synthesis, Vol. 2, M. Beller, C. Bolm (Eds.), p. 275, Wiley-VCH, Weinheim (2004).
60. W.-P. Yip, W.-Y. Yu, N. Zhu, C.-M. Che. J. Am. Chem. Soc. 127, 14239 (2005).
61. W.-P. Yip, C.-M. Ho, N. Zhu, T.-C. Lau, C.-M. Che. Chem. Asian J. 3, 70 (2008).
62. T. W.-S. Chow, E. L.-M. Wong, Z. Guo, Y. Liu, J.-S. Huang, C.-M. Che. J. Am. Chem. Soc. 132, 13229 (2010).
63. J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer. Angew. Chem. 71, 176 (1959).
64. J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, R. Sieber, J. Sedlmeier, A. Sabel. Angew. Chem. 74, 93 (1962).
65. J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, R. Sieber, J. Sedlmeier, A. Sabel. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1, 80 (1962).
66. J. Tsuji. Synthesis 369 (1984).
67. J. Tsuji. In Palladium Reagents and Catalysts: Innovation in Organic Synthesis, John Wiley, New York (1998).
68. J. Chen, C.-M. Che. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 4950 (2004).
69. G. Jiang, J. Chen, H.-Y. Thu, J.-S. Huang, N. Zhu, C.-M. Che. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 6638 (2008).
70. G.-Q. Chen, Z.-J. Xu, C.-Y. Zhou, C.-M. Che. Chem. Commun. 47, 10963 (2011).
71. G. A. Mirafzal, G. Cheng, L. K. Woo. J. Am. Chem. Soc. 124, 176 (2002).
72. R. Breslow, S. H. Gellman. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1400 (1982).
73. D. Mansuy, J.-P. Mahy, A. Dureault, G. Bedi, P. Battioni. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1161 (1984).
74. R. Breslow, S. H. Gellman. J. Am. Chem. Soc. 105, 6728 (1983).
75. Y. Liu, C.-M. Che. Chem.-Eur. J. 16, 10494 (2010).
76. Y. Liu, J. Wei, C.-M. Che. Chem. Commun. 46, 6926 (2010).
77. B. J. Stokes, H. Dong, B. E. Leslie, A. L. Pumphrey, T. G. Driver. J. Am. Chem. Soc. 129, 7500 (2007).
78. M. Shen, B. E. Leslie, T. G. Driver. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 5056 (2008).
79. J.-P. Mahy, G. Bedi, P. Battioni, D. Mansuy. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2 1517 (1988).
80. S.-M. Au, W.-H. Fung, M.-C. Cheng, C.-M. Che, S.-M. Peng. Chem. Commun. 1655 (1997).
81. J.-L. Liang, J.-S. Huang, X.-Q. Yu, N. Zhu, C.-M. Che. Chem.-Eur. J. 8, 1563 (2002).
82. J.-L. Liang, S.-X. Yuan, J.-S. Huang, C.-M. Che. J. Org. Chem. 69, 3610 (2004).
83. T. Bach, T. C. Körber. Tetrahedron Lett. 39, 5015 (1998).
84. T. Bach, C. Körber. Eur. J. Org. Chem. 1033 (1999).
85. G.-Q. Chen, Z.-J. Xu, Y. Liu, C.-Y. Zhou, C.-M. Che. Synlett 1174 (2011).
86. T. M. U. Ton, C. Tejo, S. Tania, J. W. W. Chang, P. W. H. Chan. J. Org. Chem. 76, 4894 (2011).