Microwave-assisted hydrolysis of phosphonate diesters: An efficient protocol for the preparation of phosphonic acids

Green Chemistry

Volumn 14, Issue 8, 2012, Pages 2282-2288

  Jansa, Petr ^a   Baszczyňski, Ondřej ^a   Procházková, Eliška ^a   Dračínský, Martin ^a   Janeba, Zlatko ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84864262278     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2gc35547g     Document Type: Article

References (67)

1. E. De Clercq A. Holý I. Rosenberg T. Sakuma J. Balzarini P. C. Maudgal Nature 1986 323 464
2. E. De Clercq J. Med. Microbiol. 1998 47 1
3. A. Holý Curr. Pharm. Des. 2003 9 2567
4. E. De Clercq A. Holý Nat. Rev. Drug Discovery 2005 4 928
5. A. Holý Antiviral Res. 2006 71 248
6. E. De Clercq Antiviral Res. 2007 75 1
7. E. De Clercq Biochem. Pharmacol. 2007 73 911
8. J. de Jersey A. Holý D. Hocková L. Naesens D. T. Keough L. W. Guddat Curr. Top. Med. Chem. 2011 11 2085
9. E. De Clercq Intervirology 1997 40 295
10. E. De Clercq Clin. Microbiol. Rev. 2003 16 569
11. E. De Clercq Expert Rev. Anti-Infect. 2003 1 21
12. E. De Clercq A. Holý Antimicrob. Agents Chemother. 1991 35 701
13. J. Neyts R. Snoeck J. Balzarini E. De Clercq Antiviral Res. 1991 16 41
14. E. De Clercq Rev. Med. Virol. 1993 3 85
15. M. J. M. Hitchcock H. S. Jaffe J. C. Martin R. J. Stagg Antiviral Chem. Chemother. 1996 7 115
16. C. R. Wagner V. V. Iyer E. J. McIntee Med. Res. Rev. 2000 20 417
17. V. J. Stella, R. T. Borchardt, M. J. Hageman, R. Oliyai, H. Maag and J. W. Tilley, Prodrugs: Challenges and Rewards, Springer, New York, 2007
18. R. L. Mackman T. Cihlar Annu. Rep. Med. Chem. 2004 39 305
19. M. E. Ariza Drug Des. Rev. 2005 2 373
20. S. J. Hecker M. D. Erion J. Med. Chem. 2008 51 2328
21. P. Jansa O. Baszczyňski M. Dračínský I. Votruba Z. Zídek G. Bahador G. Stepan T. Cihlar R. Mackman A. Holý Z. Janeba Eur. J. Med. Chem. 2011 46 3748
22. C. S. Demmer N. Krogsgaard-Larsen L. Bunch Chem. Rev. 2011 111 7981
23. P. Jansa A. Holý M. Dračínský O. Baszczyňski M. Česnek Z. Janeba Green Chem. 2011 13 882
24. O. Baszczyňski P. Jansa M. Dračínský M. M. Kaiser P. Špaček Z. Janeba RSC Adv. 2012 2 1282
25. I. Kosiova Z. Tocik M. Budesinsky O. Simak R. Liboska D. Rejman O. Paces I. Rosenberg Tetrahedron Lett. 2009 50 6745
26. A. Holý Synthesis 1998 381
27. C. E. McKenna J. Schmidhauser J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 739
28. O. Baszczyňski P. Jansa M. Dračínský B. Klepetářová A. Holý I. Votruba E. de Clercq J. Balzarini Z. Janeba Bioorg. Med. Chem. 2011 19 2114
29. P. Jansa O. Hradil O. Baszczyňski M. Dračí nský Z. Janeba Tetrahedron 2012 68 865
30. D. Hocková M. Masojídková A. Holý Collect. Czech. Chem. Commun. 2005 70 247
31. M. Krečmerová M. Masojídková A. Holý Bioorg. Med. Chem. 2010 18 387
32. M. Krečmerová A. Holý A. Pískala M. Masojídková G. Andrei L. Naesens J. Neyts J. Balzarini E. De Clercq R. Snoeck J. Med. Chem. 2007 50 1069
33. P. Doláková M. Dračínský M. Masojídková V. Šolínová V. KaŠička A. Holý Eur. J. Med. Chem. 2009 44 2408
34. P. Jansa V. Kolman M. Dračínský A. Kostinová H. Mertlíková-Kaiserová Z. Janeba Collect. Czech. Chem. Commun. 2011 76 1187
35. C. Giordano G. Castaldi J. Org. Chem. 1989 54 1470
36. P. Kafarski B. Lejczak J. Szewczyk Can. J. Chem. 1983 61 2425
37. D. P. Phillion S. S. Andrew Tetrahedron Lett. 1986 27 1477
38. H. Stamm G. Gerster Tetrahedron Lett. 1980 21 1623
39. J. W. De Schutter S. Zaretsky S. Welbourn A. Pause Y. S. Tsantrizos Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 5781
40. Z. C. Duan X. P. Hu C. Zhang Z. Zheng J. Org. Chem. 2010 75 8319
41. S. Hikishima M. Hashimoto L. Magnowska A. Bzowska T. Yokomatsu Bioorg. Med. Chem. 2010 18 2275
42. C. E. McKenna B. A. Kashemirov K. M. Błazewska I. Mallard-Favier C. A. Stewart J. Rojas M. W. Lundy F. H. Ebetino R. A. Baron J. E. Dunford M. L. Kirsten M. C. Seabra J. L. Bala M. S. Marma M. J. Rogers F. P. Coxon J. Med. Chem. 2010 53 3454
43. T. Mendgen T. Scholz C. D. Klein Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 5757
44. R. Norlin G. Lindberg J. Labelled Compd. Radiopharm. 2003 46 599
45. M. J. Pulwer T. M. Balthazor Synth. Commun. 1986 16 733
46. C. Selvam N. Oueslati I. A. Lemasson I. Brabet D. Rigault T. Courtiol S. Cesarini N. Triballeau H. O. Bertrand C. Goudet J. P. Pin F. C. Acher J. Med. Chem. 2010 53 2797
47. V. N. Zemlianoy A. Chernega A. V. Gutov A. O. Kolodiazhna O. I. Kolodiazhnyi Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2011 186 481
48. V. E. Belskii Usp. Khim. 1977 46 1578
49. J. R. Cox M. G. Newton J. Org. Chem. 1969 34 2600
50. L. Perreux A. Loupy Tetrahedron 2001 57 9199
51. C. O. Kappe Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6250
52. C. O. Kappe Chem. Soc. Rev. 2008 37 1127
53. P. Jansa A. Holý M. Dračínský O. Baszczyňski M. Česnek Z. Janeba Collect. Symp. Ser. 2011 12 347
54. F. P. Clausen J. Juhl-Christensen Org. Prep. Proced. Int. 1993 25 373
55. Z. Janeba A. Holý Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2001 20 1103
56. M. Česnek D. Hocková A. Holý M. Dračí nský O. Baszczyňski J. de Jersey D. T. Keough L. W. Guddat Bioorg. Med. Chem. 2012 20 1076
57. D. Hocková M. Dračínský A. Holý Eur. J. Org. Chem. 2010 2885
58. R. T. Meister, Farm Chemicals Handbook, Meister Media Worldwide, 2009, ISSN 0430-0750
59. J. H. Montgomery, Agrochemicals Desk Reference: Environmental Data, Lewis Publishers, Chelsea, MI, USA, 2nd edn, 1993, ISBN 0-87371-738-4
60. U.S. Environmental, Protection Agency, Pesticide Fact Sheet Number 176: Ethephon, Office of Pesticide Programs, Registration Div., Washington, DC, USA, 1988
61. A. G. Ogston J. Chem. Soc. 1935 1376
62. A. Holý M. Masojídková Collect. Czech. Chem. Commun. 1995 60 1196
63. V. Šolínová V. KaŠička P. Sázelová A. Holý Electrophoresis 2009 30 2245
64. J. D. Moseley C. O. Kappe Green Chem. 2011 13 794
65. R. Mackman T. Cihlar Acyclic and cyclic nucleoside phosphonates Methods Princ. Med. Chem. 2011 50 91
66. E. De Clercq Biochem. Pharmacol. 2011 82 99
67. E. De Clercq Antiviral Res. 2007 75 1