Efficient synthesis and biological properties of the 2'-trifluoromethyl analogues of acyclic nucleosides and acyclic nucleoside phosphonates

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 76, Issue 10, 2011, Pages 1187-1198

  Jansa, Petr ^a   Kolman, Viktor ^a   Kostinová, Alexandra ^a   Dracínský, Martin ^a   Mertlíková Kaiserová, Helena ^a   Janeba, Zlatko ^a  

^a INSTITUTE OF MATHEMATICS   (Czech Republic)

Author keywords

Antibiotics; Biological activity; Fluorine; Nucleosides; Nucleotides; Phosphorus

Indexed keywords

EID: 80053407725     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc2011105     Document Type: Article

References (28)

1. De Clercq E.: Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 13.
2. De Clercq E., Holý A.: Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 928.
3. Resnati G.: Tetrahedron 1993, 49, 9385.
4. Duschinsky R., Pleven E., Heidelberger C.: J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 494.
5. Montgomery J. A.: Med. Res. Rev. 1982, 2, 271.
6. Prakash G. K. S., Yudin A. K.: Chem. Rev. 1997, 97, 757.
7. Hocková D., Hocek M., Dvoráková H., Votruba I.: Tetrahedron 1999, 55, 11109.
8. Veliz E. A., Stephens O. M., Beal P. A.: Org. Lett. 2001, 3, 2969.
9. Li N.-S., Tang X.-Q., Piccirilli J. A.: Org. Lett. 2001, 3, 1025.
10. Jeannot F., Gosselin G., Mathe C.: Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2096.
11. Jeannot F., Gosselin G., Standring D., Bryant M., Sommadossi J.-P., Loi A. G., La Colla P., Mathe C.: Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3153.
12. Mallari J. P., Zhu F., Lemoff A., Kaiser M., Brun R., Guy R. K.: Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 8302.
13. Roy A., Schneller S. W.: Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8913.
14. Dvoráková H., Holý A., Rosenberg I.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1994, 59, 2069.
15. Pomeisl K., Votruba I., Holý A., Pohl R.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 595.
16. Shen Y., Zhukovskaya N., Zimmer M., Soelaiman S., Bergson P., Wang C., Gibbs C., Tang W.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 3242.
17. Bouzianas D. G.: J. Med. Chem. 2010, 53, 4305.
18. Research Collaboratory for Structural Bioinformatics - Protein Data Bank (RCSB PDB); http://dx.doi.org/10.2210/pdb1pko/pdb.
19. Mark A. T.: ArgusLab 4.0.1. Planaria Software LLC, Seattle (WA) 2004; http://www.arguslab.com.
20. Jansa P., Holý A., Dracínský M., Baszczynski O., CČesnek M., Janeba Z.: Green Chem. 2011, 13, 882.
21. Baszczynski O., Jansa P., Dracínský M., Klepetárová B., Holý A., Votruba I., De Clercq E., Balzarini J., Janeba Z.: Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2114;
22. Jansa P., Dracínský M., Holý A.: Collection Symposium Series (Hocek M., Ed.), Vol. 10, p. 360. Institute of Organic Chemistry, Academy of Sciences of the Czech Republic, Prague 2008.;
23. Hocková D., Masojídková M., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 247;
24. Doláková P., Dracínský M., Masojídková M., Šolínová V., Kašicka V., Holý A.: Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2408;
25. Krecmerová M., Holý A., Pískala A., Masojídková M., Andrei G., Naesens L., Neyts J., Balzarini J., De Clercq E., Snoeck R.: J. Med. Chem. 2007, 50, 1069;
26. Krecmerová M., Masojídková M., Holý A.: Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 387.
27. Topalis D., Pradere U., Roy V., Caillat C., Azzouzi A., Broggi J., Snoeck R., Andrei G., Lin J., Eriksson S., Alexandre J. A. C., El-Amri C., Deville-Bonne D., Meyer P., Balzarini J., Agrofoglio L. A.: J. Med. Chem. 2011, 54, 222;
28. Jansa P., Špaček P., Votruba I., Brehová P., Dracínský M., Klepetárová B., Janeba Z.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2011, 76, 1121.