Density functional theory study of the mechanism of the rhodium(I)-catalyzed conjugated diene assisted allylic C-H bond activation and addition to alkenes using ene-2-dienes as substrates

Organometallics

Volumn 31, Issue 14, 2012, Pages 5185-5195

  Li, Qian ^a   Yu, Zhi Xiang ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE INSERTION; C-H ACTIVATION; CATALYTIC CYCLES; CH-BOND ACTIVATION; COMPLEX FORMATIONS; COMPUTATIONAL RESULTS; CYCLOADDUCTS; DFT CALCULATION; DFT STUDY; DIASTEREOSELECTIVITIES; DOUBLE-BOND ISOMERIZATION; REDUCTIVE ELIMINATION; RH COMPLEXES; RHODIUM-CATALYZED; RING STRAINS; TETRAHYDROFURANS; TRANSITION STATE; TYPE II;

ACTIVATION ANALYSIS; BUTADIENE; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; QUANTUM CHEMISTRY; RHODIUM; RHODIUM COMPOUNDS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY; SUBSTRATES;

OLEFINS;

EID: 84864206404     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300523u     Document Type: Article

References (126)

1. Kakiuchi, F.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077
2. Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439
3. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
4. Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391
5. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2007, 318, 783
6. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
7. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
8. Wencel-Delord, J.; Droege, T.; Liu, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
9. Baudoin, O. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902
10. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
11. Shi, W.; Liu, C.; Lei, A. Chem. Soc. Rev. 2011, 2761
12. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 864.
13. Davies., H. M. L.; Du Bois, J.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1855
14. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788.
15. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
16. Hashiguchi, B. G.; Bischof, S. M.; Konnick, M. M.; Periana, R. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 885.
17. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633
18. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
19. Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826
20. Colby, D. A.; Bergman., R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
21. Campos, K. R. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1069
22. Li, Z.; Bohle, D. S.; Li, C.-J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 8928
23. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
24. Chen, M. S.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1346
25. Young, A. J.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14090
26. Liu, G.; Yin, G.; Wu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4733
27. Liu, W.; Liu, J.; Ogawa, D.; Nishihara, Y.; Guo, X.; Li, Z. Org. Lett. 2011, 13, 6277
28. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9728
29. Lei, A.; He, M.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8198
30. Ajamian, A.; Gleason, J. L. Org. Lett. 2003, 5, 2409
31. Brummond, K. M.; Chen, H.; Mitasev, B.; Casarez, A. D. Org. Lett. 2004, 6, 2161
32. Li, W.; Yuan, W.; Shi, M.; Hernandez, E.; Li, G. Org. Lett. 2010, 12, 64
33. Franzén, J.; Bäckvall, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6056
34. Sturla, S. J.; Kabalaeui, N. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1976
35. Trost, B. M.; Lautens, M.; Chan, C.; Jebaratnam, D. J.; Muller, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 636
36. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 714
37. Cao, P.; Wang, B.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6490
38. Fürstner, A.; Majima, K.; Martín, R.; Krause, H.; Kattnig, E.; Goddard, R.; Lehmann, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1992
39. Chatani, N.; Asaumi, T.; Yorimitsu, S.; Ikeda, T.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10935
40. Sakaguchi, S.; Kubo, T.; Ishii, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2534
41. Shi, L.; Tu, Y.-Q.; Wang, M.; Zhang, F.-M.; Fan, C.-A.; Zhao, Y.-M.; Xia, W.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10836
42. Herzon, S. B.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14940
43. McQuaid, K. M.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 402
44. Zhang, S.-Y.; Tu, Y.-Q.; Fan, C.-A.; Zhang, F.-M.; Shi, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8761
45. Shikanai, D.; Murase, H.; Hata, T.; Urabe, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3166
46. Tsuchikama, K.; Kasagawa, M.; Endo, K.; Shibata, T. Org. Lett. 2009, 11, 1821
47. Gao, K.; Yoshikai, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6888
48. Lee, P.-S.; Fujita, T.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17283
49. Ryu, J.; Cho, S. H.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3677
50. Minami, Y.; Shiraishi, Y.; Yamada, K.; Hiyama., T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6124
51. Nakao, Y.; Morita, E.; Idei, H.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3264
52. Li, Q.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4542
53. Nakamura, I.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2004, 104, 2127
54. Wender, P. A.; Jenkins, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6432
55. Jolly, R. S.; Luedtke, G.; Sheehan, D; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4965
56. Wender, P. A.; Jenkins, T. E.; Suzuki, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1843
57. Wender, P. A.; Smith, T. E. J. Org. Chem. 1996, 61, 824
58. Gilbertson, S. R.; Hoge, G. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2075
59. Kumar, K.; Jolly, R. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3047
60. Paik, S. J.; Son, S. U.; Chung, Y. K. Org. Lett. 1999, 1, 2045
61. Wang, B.; Cao, P.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8041
62. Motoda, D.; Kinoshita, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1860
63. Yoo, W. J.; Allen, A.; Villeneuve, K.; Tam, W. Org. Lett. 2005, 7, 5853
64. Lee, S. I.; Park, S. Y.; Park, J. H.; Jung, I. G.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 91
65. Saito, A.; Ono, T.; Takahashi, A.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 891
66. Aikawa, K.; Akutagawa, S; Mikami, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12648
67. Arai, S.; Koike, Y.; Hada, H.; Nishida, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4522
68. Bear, B. R.; Sparks, S. M.; Shea, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 820
69. Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921
70. Netherton, M. R.; Fu, G. C. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1525
71. Frisch, A. C; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 674
72. Rudolph, A.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2656
73. Giri, R.; Shi, B.-F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
74. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417
75. Muller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905
76. Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704
77. Shi, B.-F.; Zhang, Y.-H.; Lam, J. K.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460
78. Wasa, M.; Engle, K. M.; Lin, D. W.; Yoo, E. J.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19598
79. Saget, T.; Lemouzy, S. J.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2238
80. Reznichenko, A.; Emge, T. J.; Audörsch, S.; Klauber, E. G.; Hultzch, K. C.; Schmidt, B. Organometallics 2011, 30, 921
81. Nakanishi, M.; Katayev, D.; Besnard, C.; Kündig, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7438
82. Yamaguchi, K.; Yamaguchi, J.; Studer, A.; Itami, K. Chem. Sci. 2012, 3, 2165
83. Katayev, D.; Nakanishi, M.; Bürgi, T.; Kündig, P. E. Chem. Sci. 2012, 3, 1422
84. Li, Q.; Yu, Z.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2144
85. Pan, S.; Endo, K.; Shibata, T. Org. Lett. 2011, 13, 4692
86. Frisch, M. J.; Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
87. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
88. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
89. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
90. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
91. Yu, Z.-X.; Wender, P. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9154
92. Yu, Z.-X.; Cheong, P. H.-Y.; Liu, P.; Legault, C. Y.; Wender, P. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2378
93. Liu, P.; Cheong, P. H.-Y.; Yu, Z.-X.; Wender, P. A.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3939
94. Liu, P.; Sirois, L. E.; Cheong, P. H.-Y.; Yu, Z.-X.; Hartung, I. V.; Rieck, H.; Wender, P. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10127
95. Nakamura, E.; Yoshikai, N.; Yamanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7181
96. Baik, M.-H.; Baum, E. W.; Burland, M. C.; Evans, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1602
97. Montero-Campillo, M. M.; Rodriguez-Otero, J.; Cabaleiro-Lago, E. M. Tetrahedron 2008, 64, 6215
98. Wang, H.; Sawyer, J. R.; Evans, P. A.; Baik, M.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 342
99. Montero-Campillo, M. M.; Cabaleiro-Lago, E. M.; Rodriguez-Otero, J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9068
100. Liang, Y.; Zhou, H.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17783
101. Hansen, J.; Autschbach, J.; Davies, H. M. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 6555
102. Jiao, L.; Lin, M.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 447
103. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
104. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
105. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70
106. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Parkin, G. Proc. Natl. Acad. Sci. 2007, 104, 6908
107. Janardanan, D.; Sunoj, R. B. J. Org. Chem. 2008, 73, 8163
108. Um, J. M.; Houk, K. N.; Phillips, A. J. Org. Lett. 2008, 10, 3769
109. Schoenebeck, F.; Ess, D. H.; Jones, G. O.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8121
110. Wang, H.; Michalak, K.; Michalak, M.; Jiménez-Osés, G.; Wicha, J.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2010, 75, 762
111. Patil, M. P.; Sharma, A. K.; Sunoj, R. B. J. Org. Chem. 2010, 75, 7310
112. Shinisha, C. B.; Sunoj, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12319
113. Wang, T.; Liang, Y.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9343
114. Mendez, M.; Cuerva, J. M.; Gomez-Bengoa, E.; Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3620
115. Pérez-Rodríguez, M.; Braga, A. A. C.; de Lera, A. R.; Maseras, F.; álvarez, R.; Espinet, P. Organometallics 2010, 29, 4983
116. Keith, J. A.; Behenna, D. C.; Mohr, J. T.; Ma, S.; Marinescu, S. C.; Oxgaard, J.; Stoltz, B. M.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11876
117. Chen, J.-P.; Peng, Q.; Lei, B.-L.; Hou, X.-L.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14180
118. Hansen, J. H.; Gregg, T. M.; Ovalles, S. R.; Lian, Y.; Autschbach, J.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5076
119. Ariafard, A.; Lin, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13010
120. Gordon, H. L.; Freeman, S.; Hudlicky, T. Synlett 2005, 2911
121. Defieber, C.; Grützmacher, H.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4482, and references therein
122. Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N.; Murai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 62
123. Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2685
124. Bredt, J. Justus Liebig's Ann. Chem. 1924, 437, 1
125. Shea, K. Tetrahedron 1980, 36, 1683
126. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441