Rh-catalyzed enyne cycloisomerization [2]

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 27, 2000, Pages 6490-6491

  Cao, Ping ^a   Wang, Bin ^a   Zhang, Xumu ^a  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKADIENE; METAL DERIVATIVE;

CATALYSIS; CATALYST; ISOMERISM; LETTER; MOLECULAR DYNAMICS; REACTION ANALYSIS; TEMPERATURE;

EID: 0034641228     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja994220s     Document Type: Letter

References (41)

1. Reviews: (a) Lautens, M.; Klute, W.; Tam, W. Chem. Rev. 1996, 96, 49. (b) Ojima, I.; Tzamarioudaki, M.; Li, Z.; Donovan, R. J. Chem. Rev. 1996, 96, 635. (c) Frühauf, H. W. Chem. Rev. 1997, 97, 523.
2. Reviews: (a) Lautens, M.; Klute, W.; Tam, W. Chem. Rev. 1996, 96, 49. (b) Ojima, I.; Tzamarioudaki, M.; Li, Z.; Donovan, R. J. Chem. Rev. 1996, 96, 635. (c) Frühauf, H. W. Chem. Rev. 1997, 97, 523.
3. Reviews: (a) Lautens, M.; Klute, W.; Tam, W. Chem. Rev. 1996, 96, 49. (b) Ojima, I.; Tzamarioudaki, M.; Li, Z.; Donovan, R. J. Chem. Rev. 1996, 96, 635. (c) Frühauf, H. W. Chem. Rev. 1997, 97, 523.
4. (a) Taber, D. F. Intramolecular Diels - Alder and Alder Ene Reactions, Springer-Verlag: Berlin, 1984; p 61.
5. (b) Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 34.
6. (c) Trost, B. M.; Krische, M. J. Synlett 1998, 1.
7. (d) Trost, B. M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 240.
8. Ni-Cr: (a) Trost, B. M.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5268. Co: (b) Llerena, D.; Aubert, C.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7027. (c) Kraft, M. E.; Wilson, A. M.; Dasse, O. A.; Bonaga, L.; Cheung, Y. Y.; Fu, Z.; Shao, B.; Scott, J. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5911. Ru: (d) Chatani, N.; Morimoto, T.; Muto, T.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049. (e) Chatani, N.; Kataoka, K.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9104. (f) Yamamoto, Y.; Ohkoshi, N.; Kameda, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 2178. Pt: (g) Blum, J.; Beer-Kraft, H.; Badrieh, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 5567. (h) Chatani, N.; Furukawa, N.; Sakurai, H.; Murai, S. Organometallics 1996, 15, 901.
9. Ni-Cr: (a) Trost, B. M.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5268. Co: (b) Llerena, D.; Aubert, C.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7027. (c) Kraft, M. E.; Wilson, A. M.; Dasse, O. A.; Bonaga, L.; Cheung, Y. Y.; Fu, Z.; Shao, B.; Scott, J. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5911. Ru: (d) Chatani, N.; Morimoto, T.; Muto, T.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049. (e) Chatani, N.; Kataoka, K.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9104. (f) Yamamoto, Y.; Ohkoshi, N.; Kameda, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 2178. Pt: (g) Blum, J.; Beer-Kraft, H.; Badrieh, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 5567. (h) Chatani, N.; Furukawa, N.; Sakurai, H.; Murai, S. Organometallics 1996, 15, 901.
10. Ni-Cr: (a) Trost, B. M.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5268. Co: (b) Llerena, D.; Aubert, C.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7027. (c) Kraft, M. E.; Wilson, A. M.; Dasse, O. A.; Bonaga, L.; Cheung, Y. Y.; Fu, Z.; Shao, B.; Scott, J. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5911. Ru: (d) Chatani, N.; Morimoto, T.; Muto, T.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049. (e) Chatani, N.; Kataoka, K.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9104. (f) Yamamoto, Y.; Ohkoshi, N.; Kameda, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 2178. Pt: (g) Blum, J.; Beer-Kraft, H.; Badrieh, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 5567. (h) Chatani, N.; Furukawa, N.; Sakurai, H.; Murai, S. Organometallics 1996, 15, 901.
11. Ni-Cr: (a) Trost, B. M.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5268. Co: (b) Llerena, D.; Aubert, C.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7027. (c) Kraft, M. E.; Wilson, A. M.; Dasse, O. A.; Bonaga, L.; Cheung, Y. Y.; Fu, Z.; Shao, B.; Scott, J. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5911. Ru: (d) Chatani, N.; Morimoto, T.; Muto, T.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049. (e) Chatani, N.; Kataoka, K.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9104. (f) Yamamoto, Y.; Ohkoshi, N.; Kameda, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 2178. Pt: (g) Blum, J.; Beer-Kraft, H.; Badrieh, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 5567. (h) Chatani, N.; Furukawa, N.; Sakurai, H.; Murai, S. Organometallics 1996, 15, 901.
12. Ni-Cr: (a) Trost, B. M.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5268. Co: (b) Llerena, D.; Aubert, C.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7027. (c) Kraft, M. E.; Wilson, A. M.; Dasse, O. A.; Bonaga, L.; Cheung, Y. Y.; Fu, Z.; Shao, B.; Scott, J. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5911. Ru: (d) Chatani, N.; Morimoto, T.; Muto, T.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049. (e) Chatani, N.; Kataoka, K.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9104. (f) Yamamoto, Y.; Ohkoshi, N.; Kameda, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 2178. Pt: (g) Blum, J.; Beer-Kraft, H.; Badrieh, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 5567. (h) Chatani, N.; Furukawa, N.; Sakurai, H.; Murai, S. Organometallics 1996, 15, 901.
13. Ni-Cr: (a) Trost, B. M.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5268. Co: (b) Llerena, D.; Aubert, C.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7027. (c) Kraft, M. E.; Wilson, A. M.; Dasse, O. A.; Bonaga, L.; Cheung, Y. Y.; Fu, Z.; Shao, B.; Scott, J. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5911. Ru: (d) Chatani, N.; Morimoto, T.; Muto, T.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049. (e) Chatani, N.; Kataoka, K.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9104. (f) Yamamoto, Y.; Ohkoshi, N.; Kameda, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 2178. Pt: (g) Blum, J.; Beer-Kraft, H.; Badrieh, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 5567. (h) Chatani, N.; Furukawa, N.; Sakurai, H.; Murai, S. Organometallics 1996, 15, 901.
14. Ni-Cr: (a) Trost, B. M.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5268. Co: (b) Llerena, D.; Aubert, C.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7027. (c) Kraft, M. E.; Wilson, A. M.; Dasse, O. A.; Bonaga, L.; Cheung, Y. Y.; Fu, Z.; Shao, B.; Scott, J. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5911. Ru: (d) Chatani, N.; Morimoto, T.; Muto, T.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049. (e) Chatani, N.; Kataoka, K.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9104. (f) Yamamoto, Y.; Ohkoshi, N.; Kameda, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 2178. Pt: (g) Blum, J.; Beer-Kraft, H.; Badrieh, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 5567. (h) Chatani, N.; Furukawa, N.; Sakurai, H.; Murai, S. Organometallics 1996, 15, 901.
15. Ni-Cr: (a) Trost, B. M.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5268. Co: (b) Llerena, D.; Aubert, C.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7027. (c) Kraft, M. E.; Wilson, A. M.; Dasse, O. A.; Bonaga, L.; Cheung, Y. Y.; Fu, Z.; Shao, B.; Scott, J. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5911. Ru: (d) Chatani, N.; Morimoto, T.; Muto, T.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049. (e) Chatani, N.; Kataoka, K.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9104. (f) Yamamoto, Y.; Ohkoshi, N.; Kameda, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 2178. Pt: (g) Blum, J.; Beer-Kraft, H.; Badrieh, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 5567. (h) Chatani, N.; Furukawa, N.; Sakurai, H.; Murai, S. Organometallics 1996, 15, 901.
16. Pd: (a) Trost, B. M.; Lautens, M.; Chan, C.; Jebaratnam, D. J.; Muller, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 636. (b) Trost, B. M.; Tanoury, G. J.; Lautens, M.; Chan, C.; MacPherson, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4255. (c) Trost, B. M.; Romero, D. L.; Rise, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4268. Ru: (d) Trost, B. M.; Indolese, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4361. (e) Trost, B. M.; Müller, T. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4985. (f) Trost, B. M.; Indolese, A. F.; Müller, T. J. J.; Treptow, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 615. (g) Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9728. (h) Trost, B.; Toste, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 714.
17. Pd: (a) Trost, B. M.; Lautens, M.; Chan, C.; Jebaratnam, D. J.; Muller, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 636. (b) Trost, B. M.; Tanoury, G. J.; Lautens, M.; Chan, C.; MacPherson, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4255. (c) Trost, B. M.; Romero, D. L.; Rise, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4268. Ru: (d) Trost, B. M.; Indolese, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4361. (e) Trost, B. M.; Müller, T. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4985. (f) Trost, B. M.; Indolese, A. F.; Müller, T. J. J.; Treptow, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 615. (g) Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9728. (h) Trost, B.; Toste, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 714.
18. Pd: (a) Trost, B. M.; Lautens, M.; Chan, C.; Jebaratnam, D. J.; Muller, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 636. (b) Trost, B. M.; Tanoury, G. J.; Lautens, M.; Chan, C.; MacPherson, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4255. (c) Trost, B. M.; Romero, D. L.; Rise, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4268. Ru: (d) Trost, B. M.; Indolese, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4361. (e) Trost, B. M.; Müller, T. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4985. (f) Trost, B. M.; Indolese, A. F.; Müller, T. J. J.; Treptow, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 615. (g) Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9728. (h) Trost, B.; Toste, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 714.
19. Pd: (a) Trost, B. M.; Lautens, M.; Chan, C.; Jebaratnam, D. J.; Muller, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 636. (b) Trost, B. M.; Tanoury, G. J.; Lautens, M.; Chan, C.; MacPherson, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4255. (c) Trost, B. M.; Romero, D. L.; Rise, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4268. Ru: (d) Trost, B. M.; Indolese, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4361. (e) Trost, B. M.; Müller, T. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4985. (f) Trost, B. M.; Indolese, A. F.; Müller, T. J. J.; Treptow, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 615. (g) Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9728. (h) Trost, B.; Toste, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 714.
20. Pd: (a) Trost, B. M.; Lautens, M.; Chan, C.; Jebaratnam, D. J.; Muller, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 636. (b) Trost, B. M.; Tanoury, G. J.; Lautens, M.; Chan, C.; MacPherson, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4255. (c) Trost, B. M.; Romero, D. L.; Rise, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4268. Ru: (d) Trost, B. M.; Indolese, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4361. (e) Trost, B. M.; Müller, T. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4985. (f) Trost, B. M.; Indolese, A. F.; Müller, T. J. J.; Treptow, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 615. (g) Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9728. (h) Trost, B.; Toste, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 714.
21. Pd: (a) Trost, B. M.; Lautens, M.; Chan, C.; Jebaratnam, D. J.; Muller, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 636. (b) Trost, B. M.; Tanoury, G. J.; Lautens, M.; Chan, C.; MacPherson, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4255. (c) Trost, B. M.; Romero, D. L.; Rise, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4268. Ru: (d) Trost, B. M.; Indolese, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4361. (e) Trost, B. M.; Müller, T. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4985. (f) Trost, B. M.; Indolese, A. F.; Müller, T. J. J.; Treptow, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 615. (g) Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9728. (h) Trost, B.; Toste, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 714.
22. Pd: (a) Trost, B. M.; Lautens, M.; Chan, C.; Jebaratnam, D. J.; Muller, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 636. (b) Trost, B. M.; Tanoury, G. J.; Lautens, M.; Chan, C.; MacPherson, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4255. (c) Trost, B. M.; Romero, D. L.; Rise, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4268. Ru: (d) Trost, B. M.; Indolese, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4361. (e) Trost, B. M.; Müller, T. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4985. (f) Trost, B. M.; Indolese, A. F.; Müller, T. J. J.; Treptow, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 615. (g) Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9728. (h) Trost, B.; Toste, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 714.
23. Pd: (a) Trost, B. M.; Lautens, M.; Chan, C.; Jebaratnam, D. J.; Muller, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 636. (b) Trost, B. M.; Tanoury, G. J.; Lautens, M.; Chan, C.; MacPherson, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4255. (c) Trost, B. M.; Romero, D. L.; Rise, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4268. Ru: (d) Trost, B. M.; Indolese, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4361. (e) Trost, B. M.; Müller, T. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4985. (f) Trost, B. M.; Indolese, A. F.; Müller, T. J. J.; Treptow, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 615. (g) Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9728. (h) Trost, B.; Toste, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 714.
24. (a) Trost, B. M.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6625.
25. (b) Trost, B. M.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 223
26. (c) Trost, B. M.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6131.
27. (d) Trost, B. M.; Haffner, C. D.; Jebaratnam, D. J.; Krische, M. J.; Thomas, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6183.
28. Sturla, S. J.; Kabalaeui, N. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1976.
29. Jolly, R. S.; Luedtke, G.; Sheehan, D.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4965.
30. (a) Wender, P. A.; Takahashi, H.; Witulski, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4720.
31. (b) Wender, P. A.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1940.
32. (c) Wender, P. A.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. A.; Pleuss, N. Tetrahedron 1998, 54, 7203.
33. (a) Koga, Y.; Kobayashi, T.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1998, 249.
34. (b) Jeong, N.; Lee, S.; Sung, B. K. Organometallics 1998, 17, 3642.
35. Crabtree, R. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 331.
36. Fairlie, D.; Bosnich, B. Organometalics 1988, 7, 936.
37. Tani, K.; Yamagata, T.; Akutagawa, S.; Kumobayashi, H.; Taketomi, T.; Takaya, H.; Miyashta, A.; Noyori, R.; Otsuka, S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5208.
38. Zhu, G., Zhang, X. J. Org. Chem. 1998, 63, 9590.
39. (a) Schultz, A. G.; Godfrey, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2414.
40. (b) Kulyyasov, A. T.; Seitembetov, T. S.; Turdybekov, K. M.; Adekenov, S. M. Chem. Nat. Compd. 1996, 32, 869.
41. (c) Thuring, J. W. J. F.; Nefkens, G. H. L.; Schaafstra, R.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1995, 51, 5047.