Chemical methods for degradation of target proteins using designed light-activatable organic molecules

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 62, 2012, Pages 7659-7671

  Tanimoto, Shuho ^a   Takahashi, Daisuke ^a   Toshima, Kazunobu ^a  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 PHENYLQUINOLINE; 2 PHENYLQUINOLINE 4 HYDROXYTAMOXIFEN; 2 PHENYLQUINOLINE ESTRADIOL; AFIMOXIFENE; AMYLOID BETA PROTEIN; AMYLOID BETA PROTEIN[1-42]; ANTI HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; ESTRADIOL; ESTROGEN RECEPTOR ALPHA; FULLERENE DERIVATIVE; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS PROTEINASE; NOOTROPIC AGENT; PORPHYRIN DERIVATIVE; PROTEIN; QUINOLINE DERIVATIVE; STEROID HORMONE; SUGAR; SULFONIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; HUMAN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; HYBRID; IMMUNOBLOTTING; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR DYNAMICS; NONHUMAN; PHOTOACTIVATION; PHOTODEGRADATION; POLYACRYLAMIDE GEL ELECTROPHORESIS; PROTEIN DEGRADATION; PROTEIN FUNCTION; VIRUS REPLICATION;

EID: 84863920207     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc30831b     Document Type: Article

References (90)

1. R. J. Mayer, A. J. Ciechanover and M. Rechsteiner, Protein Degradation, vol. 1: Ubiquitin and the Chemistry of Life, Wiley-VCH, Weinhelm, 2005
2. R. J. Mayer, A. J. Ciechanover and M. Rechsteiner, Protein Degradation, vol. 2: The ubiquitin-proteasome system, Wiley-VCH, Weinhelm, 2005
3. R. J. Mayer, A. J. Ciechanover and M. Rechsteiner, Protein Degradation, vol. 3: Cell Biology of the Ubiquitin-Proteasome System, Wiley-VCH, Weinhelm, 2006
4. R. J. Mayer, A. J. Ciechanover and M. Rechsteiner, Protein Degradation, vol. 4: The Ubiquitin Proteasome System and Disease, Wiley-VCH, Weinhelm, 2007
5. S. Pervaiz, A. Harriman, K. S. Gulliya: Free Radicals Biol. Med. 1992 12 389
6. R. Miyake, J. T. Owens, D. Xu, W. M. Jackson, C. F. Meares: J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7453
7. G. Plourde II, A. El-Shafey, F. S. Fouad, A. S. Purohit, G. B. Jones: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 2985
8. F. S. Fouad, J. M. Wright, G. Plourde II, A. D. Purohit, J. K. Wyatt, A. El-Shafey, G. Hynd, C. F. Crasto, Y. Lin, G. B. Jones: J. Org. Chem. 2005 70 9789
9. A. Suzuki, M. Hasegawa, M. Ishii, S. Matsumura, K. Toshima: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 4624
10. A. P. Castano, P. Mroz, M. R. Hamblin: Nat. Rev. Cancer 2006 6 535
11. I. J. Macdonald, T. J. Dougherty: J. Porphyrins Phthalocyanines 2001 5 105
12. K. Toshima, R. Takano, Y. Maeda, M. Suzuki, A. Asai, S. Matsumura: Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3733
13. A. T. Vu, S. T. Cohn, E. S. Manas, H. A. Harris, R. E. Mewshaw: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 4520
14. J. A. Scott and W. L. McGuire, in Endocrine-Dependent Tumors, ed. K. D. Voigt and C. Knabbe, Raven, New York, 1991, pp. 179-196
15. H. Schägger, G. von Jagow: Anal. Biochem. 1987 166 368
16. G. B. Jones, J. M. Wright, G. Hynd, J. K. Wyatt, M. Yancisin, M. A. Brown: Org. Lett. 2000 2 1863
17. T. Furuta, M. Sakai, H. Hayashi, T. Asakawa, F. Kataoka, S. Fujii, T. Suzuki, Y. Suzuki, K. Tanaka, N. Fishkin, K. Nakanishi: Chem. Commun. 2005 4575
18. R. Bolger, T. E. Wiese, K. Ervin, S. Nestich, W. Checovich: Environ. Health Perspect. 1998 106 551
19. J. E. Wertz and J. R. Bolton, Electron Spin Resonance, McGraw-Hill, NewYork, 1972
20. H. M. Swartz, J. R. Bolton and D. C. Borg, Biological Application of Electron Spin Resonance, Wiley-Interscience, New York, 1972
21. B. Halliwell and J. M. C. Gutteridge, Free Radicals in Biology and Medicine, Oxford University Press, Oxford, 1985
22. K. J. A. Davies: J. Biol. Chem. 1987 262 9895
23. M. J. Davies: Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003 305 761
24. R. T. Dean, S. Fu, R. Stocker, M. J. Davies: Biochem. J. 1997 324 1
25. Y. Berthois, J. A. Katzenellenbogen, B. S. Katzenellenbogen: Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1986 83 2496
26. A. Suzuki, K. Tsumura, T. Tsuzuki, S. Matsumura, K. Toshima: Chem. Commun. 2007 4260
27. K. Tsumura, A. Suzuki, T. Tsuzuki, S. Tanimoto, H. Kaneko, S. Matsumura, M. Imoto, K. Umezawa, D. Takahashi, K. Toshima: Org. Biomol. Chem. 2011 9 6357
28. T. J. Dougherty, C. J. Gomer, B. W. Henderson, G. Jori, D. Kessel, M. Korbelik, J. Moan, Q. Peng: J. Natl. Cancer Inst. 1998 90 889
29. T. J. Dougherty: J. Clin. Laser Med. Surg. 2002 20 3
30. C. H. Sibata, V. C. Colussi, N. L. Oleinick, T. J. Kinsella: Expert Opin. Pharmacother. 2001 2 917
31. L. Dalla Via, S. Marciani Magno: Curr. Med. Chem. 2001 12 1405
32. J. Moan, Q. Peng: Anticancer Res. 2003 23 3591
33. R. Axer-Siegel, R. Ehrlich, Y. Yassur, I. Rosenblatt, M. Kramer, E. Priel, Y. Benjamini, D. Weinberger: Am. J. Ophthalmol. 2004 137 258
34. E. S. Marmur, C. D. Schmults, D. J. Goldberg: Dermatol. Surg. 2004 30 264
35. H. Gao, J. A. Katzenellenbogen, R. Garg, C. Hansch: Chem. Rev. 1999 99 723
36. K. S. Korach, in Molecular Structure and Biological Activity of Steroids, ed. M. Bohl and W. L. Duax, CRC Press, Boca Raton, FL, 1992, p. 210
37. H. Fang, W. Tong, L. M. Shi, R. Blair, R. Perkins, W. Branham, B. S. Hass, Q. Xie, S. L. Dial, C. L. Moland, D. M. Sheehan: Chem. Res. Toxicol. 2001 14 280
38. S. Tanimoto, S. Matsumura, K. Toshima: Chem. Commun. 2008 3678
39. R. C. Gallo, L. Montagnier: N. Engl. J. Med. 2003 349 2283
40. R. J. Pomerantz, D. L. Horn: Nat. Med. (N. Y.) 2003 9 867
41. N. E. Kohl, E. A. Emini, W. A. Schleif, L. J. Davis, J. C. Heimbach, R. A. F. Dixon, E. M. Scolnick, I. S. Sigal: Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988 85 4686
42. J. Pokorná, L. Machala, P. Řezáčová, J. Konvalinka: Viruses 2009 1 1209
43. A. Wlodawer, J. W. Erickson: Annu. Rev. Biochem. 1993 62 543
44. C. Debouck: AIDS Res. Hum. Retroviruses 1992 8 153
45. Fullerenes: Principles and Applications, ed. F. Langa De La Puente and J.-F. Nierengarten, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2007
46. S. Bosi, T. D. Ros, G. Spalluto, M. Prato: Eur. J. Med. Chem. 2003 38 913
47. H. Tokuyama, S. Yamago, E. Nakamura, T. Shiraki, Y. Sugiura: J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7918
48. F. Prat, C.-C. Hou, C. S. Foote: J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5051
49. R. Bernstein, F. Prat, C. S. Foote: J. Am. Chem. Soc. 1999 121 464
50. S. Tanimoto, S. Sakai, S. Matsumura, D. Takahashi, K. Toshima: Chem. Commun. 2008 5767
51. S. H. Friedman, D. L. DeCamp, R. P. Sijbesma, G. Srdanov, F. Wudl, G. L. Kenyon: J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6506
52. S. H. Friedman, P. S. Ganapathi, Y. Rubin, G. L. Kenyon: J. Med. Chem. 1998 41 2424
53. Y. Yamakoshi, N. Umezawa, A. Ryu, K. Arakane, N. Miyata, Y. Goda, T. Masumizu, T. Nagano: J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12803
54. T. Kawashima, K. Ohkubo, S. Fukuzumi: Org. Biomol. Chem. 2010 8 994
55. Y.-C. Cheng, W. H. Prusoff: Biochem. Pharmacol. 1973 22 3099
56. M. J. Giffin, H. Heaslet, A. Brik, Y.-C. Lin, G. Cauvi, C.-H. Wong, D. E. McRee, J. H. Elder, C. D. Stout, B. E. Torbett: J. Med. Chem. 2008 51 6263
57. S. Tanimoto, S. Sakai, E. Kudo, S. Okada, S. Matsumura, D. Takahashi, K. Toshima: Chem.-Asian J. 2012 7 911
58. J. Hardy, G. A. Higgins: Science 1992 256 184
59. C. Haass, B. De Strooper: Science 1999 286 916
60. D. J. Selkoe: Physiol. Rev. 2001 81 741
61. J. Hardy, D. J. Selkoe: Science 2002 297 353
62. D. J. Selkoe: Nature 1999 399 A23-A31
63. K. Sambamurti, N. H. Greig, D. K. Lahiri: NeuroMol. Med. 2002 1 1
64. S. A. Gravina, L. Ho, C. B. Eckman, K. E. Long, L. Otvos, Jr., L. H. Younkin, N. Suzuki, S. G. Younkin: J. Biol. Chem. 1995 270 7013
65. M. P. Lambert, A. K. Barlow, B. A. Chromy, C. Edwards, R. Freed, M. Liosatos, T. E. Morgan, I. Rozovsky, B. Trommer, K. L. Viola, P. Wals, C. Zhang, C. E. Finch, G. A. Kraft, W. L. Klein: Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 6448
66. O. M. El-Agnaf, D. S. Mahil, B. P. Patel, B. M. Austen: Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000 273 1003
67. D. M. Walsh, I. Klyubin, J. V. Fadeeva, M. J. Rowan, D. J. Selkoe: Biochem. Soc. Trans. 2002 30 552
68. H. J. Kim, S. C. Chae, D. K. Lee, B. Chromy, S. C. Lee, Y. C. Park, W. L. Klein, G. A. Krafft, S. T. Hong: FASEB J. 2003 17 118
69. J. P. Cleary, D. M. Walsh, J. J. Hofmeister, G. M. Shankar, M. A. Kuskowski, D. J. Selkoe, K. H. Ashe: Nat. Neurosci. 2004 8 79
70. S. Li, S. Hong, N. E. Shepardson, D. M. Walsh, G. M. Shankar, D. Selkoe: Neuron 2009 62 788
71. S. J. Wood, L. MacKenzie, B. Maleeff, M. R. Hurle, R. Wetzel: J. Biol. Chem. 1996 271 4086
72. D. R. Howlett, A. E. Perry, F. Godfrey, J. E. Swatton, K. H. Jennings, C. Spitzfaden, H. Wadsworth, S. J. Wood, R. E. Markwell: Biochem. J. 1999 340 283
73. D. R. Howlett, A. R. George, D. E. Owen, R. V. Ward, R. E. Markwell: Biochem. J. 1999 343 419
74. D. Allsop, G. Gibson, I. K. Martin, S. Moore, S. Turnbull, L. J. Twyman: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 255
75. F. G. De Felice, J. Houzel, J. Garcia-Abreu, P. R. Louzada, Jr., R. C. Afonso, M. N. Meirelles, R. Lent, V. M. Neto, S. T. Ferreira: FASEB J. 2001 15 1297
76. T. Cohen, A. Frydman-Marom, M. Rechter, E. Gazit: Biochemistry 2006 45 4727
77. N. Kokkoni, K. Stott, H. Amijee, J. M. Mason, A. J. Doig: Biochemistry 2006 45 9906
78. H. Ameijee, J. Madine, D. A. Middleton, A. J. Doig: Biochem. Soc. Trans. 2009 37 692
79. J. Suh, S. H. Yoo, M. G. Kim, K. Jeong, J. Y. Ahn, M. Kim, P. S. Chae, T. Y. Lee, J. Lee, J. Lee, Y. A. Jang, E. H. Ko: Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7064
80. J. E. Kim, M. Lee: Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003 303 576
81. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato: J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9798
82. H. LeVine, III: Protein Sci. 1993 2 404
83. K. Okuda, T. Hirota, M. Hirobe, T. Nagano, M. Mochizuki, T. Mashino: Fullerene Sci. Technol. 2000 8 127
84. V. Rangachari, B. D. Moore, D. K. Reed, L. K. Sonoda, A. W. Bridges, E. Conboy, D. Hartigan, T. L. Rosenberry: Biochemistry 2007 46 12451
85. M. S. Shearman, C. I. Ragan, L. L. Iversen: Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 1470
86. M. B. Hansen, S. E. Nielsen, K. Berg: J. Immunol. Methods 1989 119 203
87. B. J. Blanchard, A. Chen, L. M. Rozeboom, K. A. Stafford, P. Weigele, V. M. Ingram: Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 14326
88. F. Yang, G. P. Lim, A. N. Begum, O. J. Ubeda, M. R. Simmons, S. S. Ambegaokar, P. Chen, R. Kayed, C. G. Glabe, S. A. Frautschy, G. M. Cole: J. Biol. Chem. 2005 275 5892
89. Y. Ishida, S. Tanimoto, D. Takahashi, K. Toshima: MedChemComm 2010 1 212
90. Y. Ishida, T. Fujii, K. Oka, D. Takahashi, K. Toshima: Chem.-Asian J. 2011 6 2312