Chiral crystallization of aromatic helical foldamers via complementarities in shape and end functionalities

Chemical Science

Volumn 3, Issue 6, 2012, Pages 2042-2046

  Zhao, Huaiqing ^a   Ong, Wei Qiang ^a   Zhou, Feng ^b   Fang, Xiao ^a   Chen, Xueyuan ^c   Li, Sam F Y ^a   Su, Haibin ^b   Cho, Nam Joon ^b   Zeng, Huaqiang ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^c FUJIAN INSTITUTE OF RESEARCH ON THE STRUCTURE OF MATTER   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; CHIRAL AUXILIARIES; CHIRAL CRYSTALLIZATION; ENANTIOPURE; END-FUNCTIONALITY; EXTERNAL PERTURBATIONS; EXTERNAL STIMULUS; FOLDAMERS; HELICAL SCREWS; PENTAMERS; SPONTANEOUS RESOLUTION;

EID: 84863627521     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20219k     Document Type: Article

References (60)

1. S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 1998 31 173
2. R. P. Cheng S. H. Gellman W. F. DeGrado Chem. Rev. 2001 101 3219
3. M. S. Cubberley B. L. Iverson Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 650
4. A. R. Sanford K. Yamato X. Yang L. Yuan Y. Han B. Gong Eur. J. Biochem. 2004 271 1416
5. C. Schmuck Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2448
6. I. Huc Eur. J. Org. Chem. 2004 17
7. R. P. Cheng Curr. Opin. Struct. Biol. 2004 14 512
8. C. Z. Li X. K. Jiang Z. T. Li X. Gao Q. R. Wang Chin. J. Org. Chem. 2007 27 188
9. C. M. Goodman S. Choi S. Shandler W. F. DeGrado Nat. Chem. Biol. 2007 3 252
10. B. Gong Acc. Chem. Res. 2008 41 1376
11. Z. T. Li J. L. Hou C. Li Acc. Chem. Res. 2008 41 1343
12. W. S. Horne S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1399
13. I. Saraogi A. D. Hamilton Chem. Soc. Rev. 2009 38 1726
14. D. Haldar C. Schmuck Chem. Soc. Rev. 2009 38 363
15. H. Juwarker K.-S. Jeong Chem. Soc. Rev. 2010 39 3664
16. X. Zhao Z. T. Li Chem. Commun. 2010 46 1601
17. G. Guichard I. Huc Chem. Commun. 2011 47 5933
18. T. Nakano Y. Okamoto Chem. Rev. 2001 101 4013
19. E. Yashima K. Maeda H. Iida Y. Furusho K. Nagai Chem. Rev. 2009 109 6102
20. D. H. Appella L. A. Christianson I. L. Karle D. R. Powell S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6206
21. D. H. Appella L. A. Christianson D. A. Klein M. R. Richards D. R. Powell S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7574
22. R. B. Prince L. Brunsveld E. W. Meijer J. S. Moore Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 228
23. Z. Dong G. P. A. Yap J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11850
24. H.-Y. Hu J.-F. Xiang Y. Yang C.-F. Chen Org. Lett. 2008 10 69
25. C. Dolain H. Jiang J. M. Leger P. Guionneau I. Huc J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12943
26. A. M. Kendhale L. Poniman Z. Dong K. Laxmi-Reddy B. Kauffmann Y. Ferrand I. Huc J. Org. Chem. 2011 76 195
27. Y. Inai K. Tagawa A. Takasu T. Hirabayashi T. Oshikawa M. Yamashita J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11731
28. Y. Inai Y. Ishida K. Tagawa A. Takasu T. Hirabayashi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2466
29. Y. Inai N. Ousaka T. Okabe J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8151
30. Y. Inai H. Komori N. Ousaka Chem. Rev. 2007 7 191
31. E. D. King P. Tao T. T. Sanan C. M. Hadad J. R. Parquette Org. Lett. 2008 10 1671
32. H. Miyake K. Yoshida H. Sugimoto H. Tsukube J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6524
33. V. R. Naidu M. C. Kim J.-M. Suk H.-J. Kim M. Lee E. Sim K.-S. Jeong Org. Lett. 2008 10 5373
34. R. M. Meudtner S. Hecht Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4926
35. J.-M. Suk V. R. Naidu X. Liu M. S. Lah K.-S. Jeong J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13938
36. C. Li G.-T. Wang H.-P. Yi X.-K. Jiang Z.-T. Li R.-X. Wang Org. Lett. 2007 9 1797
37. M. S. Gin T. Yokozawa R. B. Prince J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2643
38. R. B. Prince S. A. Barnes J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2758
39. J. L. Hou X. B. Shao G. J. Chen Y. X. Zhou X. K. Jiang Z. T. Li J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12386
40. H. Abe N. Masuda M. Waki M. Inouye J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16189
41. S. J. Wezenberg G. Salassa E. C. Escudero-Adán J. Benet-Buchholz A. W. Kleij Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 713
42. Y. Ferrand A. M. Kendhale B. Kauffmann A. Grlard C. Marie V. Blot M. Pipelier D. Dubreuil I. Huc J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7858
43. For non-foldamer molecules, at most 5-10% of racemic solutions spontaneously resolve into chiral crystals, a process that still remains poorly understood, see: J. Jacques, A. Collet, S. H. Wilen, Enantiomers, Racemates and Resolutions, 3rd ed.; Krieger Publishing Co.: Malabar, FL, 1994
44. Y. Yan B. Qin Y. Y. Shu X. Y. Chen Y. K. Yip D. W. Zhang H. B. Su H. Q. Zeng Org. Lett. 2009 11 1201
45. Y. Yan B. Qin C. L. Ren X. Y. Chen Y. K. Yip R. J. Ye D. W. Zhang H. B. Su H. Q. Zeng J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5869
46. W. Q. Ong H. Q. Zhao Z. Y. Du J. Z. Y. Yeh C. L. Ren L. Z. W. Tan K. Zhang H. Q. Zeng Chem. Commun. 2011 47 6416
47. W. Q. Ong H. Q. Zhao X. Fang S. Woen F. Zhou W. L. Yap H. B. Su S. F. Y. Li H. Q. Zeng Org. Lett. 2011 13 3194
48. H. Q. Zhao W. Q. Ong X. Fang F. Zhou M. N. Hii S. F. Y. Li H. B. Su H. Q. Zeng Org. Biomol. Chem. 2012 10 1172
49. S. L. Mayo B. D. Olafson W. A. Goddard III J. Phys. Chem. 1990 94 8897
50. C. L. Ren F. Zhou B. Qin R. J. Ye S. Shen H. B. Su H. Q. Zeng Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10612
51. C. L. Ren S. Y. Xu J. Xu H. Y. Chen H. Q. Zeng Org. Lett. 2011 13 3840
52. B. Qin X. Y. Chen X. Fang Y. Y. Shu Y. K. Yip Y. Yan S. Y. Pan W. Q. Ong C. L. Ren H. B. Su H. Q. Zeng Org. Lett. 2008 10 5127
53. B. Qin C. L. Ren R. J. Ye C. Sun K. Chiad X. Y. Chen Z. Li F. Xue H. B. Su G. A. Chass H. Q. Zeng J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9564
54. B. Qin W. Q. Ong R. J. Ye Z. Y. Du X. Y. Chen Y. Yan K. Zhang H. B. Su H. Q. Zeng Chem. Commun. 2011 47 5419
55. B. Qin C. Sun Y. Liu J. Shen R. J. Ye J. Zhu X.-F. Duan H. Q. Zeng Org. Lett. 2011 13 2270
56. B. Qin S. Shen C. Sun Z. Y. Du K. Zhang H. Q. Zeng Chem.-Asian J. 2011 6 3298
57. B. Qin L. Jiang S. Shen C. Sun W. Yuan S. F. Y. Li H. Q. Zeng Org. Lett. 2011 13 6212
58. Y. Liu B. Qin H. Q. Zeng Sci. China: Chem. 2012 55 55
59. C. L. Ren V. Maurizot H. Q. Zhao J. Shen F. Zhou W. Q. Ong Z. Y. Du K. Zhang H. B. Su H. Q. Zeng J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13930
60. Z. Y. Du C. L. Ren R. J. Ye J. Shen Y. J. Lu J. Wang H. Q. Zeng Chem. Commun. 2011 47 12488