Synthesis, structural investigation and computational modelling of water-binding aquafoldamers

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 6, 2012, Pages 1172-1180

  Zhao, Huaiqing ^a   Ong, Wei Qiang ^a   Fang, Xiao ^a   Zhou, Feng ^b   Hii, Meng Ni ^a   Li, Sam Fong Yau ^a   Su, Haibin ^b   Zeng, Huaqiang ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL MODELLING; EXPERIMENTAL EVIDENCE; SELF-TRAPPING; STRUCTURAL INVESTIGATION; TETRAMERS; WATER BINDING; WATER CLUSTER;

CHEMISTRY; POSITIVE IONS;

OLIGOMERS;

PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIMERIZATION; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BINDING SITES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DIMERIZATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; WATER;

EID: 84862907697     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06609a     Document Type: Article

References (83)

1. A. S. Verkman J. Cell Sci. 2011 124 2107
2. P. Agre M. Bonhivers M. J. Borgnia J. Biol. Chem. 1998 273 14659
3. M. Borgnia S. Nielsen A. Engel P. Agre Annu. Rev. Biochem. 1999 68 425
4. G. M. Preston T. P. Carroll W. B. Guggino P. Agre Science 1992 256 385
5. L. Strand S. E. Moe T. T. Solbu M. Vaadal T. Holen Biochemistry 2009 48 5785
6. B. Otto N. Uehlein S. Sdorra M. Fischer M. Ayaz X. Belastegui-Macadam M. Heckwolf M. Lachnit N. Pede N. Priem A. Reinhard S. Siegfart M. Urban R. Kaldenhoff J. Biol. Chem. 2010 285 31253
7. J. B. Heymann P. Agre A. Engel J. Struct. Biol. 1998 121 191
8. W. Q. Ong H. Q. Zhao Z. Y. Du J. Z. Y. Yeh C. L. Ren L. Z. W. Tan K. Zhang H. Q. Zeng Chem. Commun. 2011 47 6416
9. W. Q. Ong H. Q. Zhao X. Fang S. Woen F. Zhou W. L. Yap H. B. Su S. F. Y. Li H. Q. Zeng Org. Lett. 2011 13 3194
10. L. X. Song L. Bai X. M. Xu J. He S. Z. Pan Coord. Chem. Rev. 2009 253 1276
11. K. Ono K. Tsukamoto R. Hosokawa M. Kato M. Suganuma M. Tomura K. Sako K. Taga K. Saito Nano Lett. 2009 9 122
12. W. Si X.-B. Hu X.-H. Liu R. Fan Z. Chen L. Weng J.-L. Hou Tetrahedron Lett. 2011 52 2484
13. Z. Zhang Y. Luo J. Chen S. Dong Y. Yu Z. Ma F. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1397
14. Z. Zhang Y. Luo B. Xia C. Han Y. Yu X. Chen F. Huang Chem. Commun. 2011 47 2417
15. Z. Zhang B. Xia C. Han Y. Yu F. Huang Org. Lett. 2010 12 3285
16. J. R. Moon A. J. Lough Y. T. Yoon Y. I. Kim J. C. Kim Inorg. Chim. Acta 2010 363 2682
17. M. H. Mir L. Wang M. W. Wong J. J. Vittal Chem. Commun. 2009 4539
18. S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 1998 31 173
19. K. D. Stigers M. J. Soth J. S. Nowick Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 714
20. B. Gong Chem.-Eur. J. 2001 7 4336
21. D. J. Hill M. J. Mio R. B. Prince T. S. Hughes J. S. Moore Chem. Rev. 2001 101 3893
22. R. P. Cheng S. H. Gellman W. F. DeGrado Chem. Rev. 2001 101 3219
23. M. S. Cubberley B. L. Iverson Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 650
24. A. R. Sanford B. Gong Curr. Org. Chem. 2003 7 1649
25. A. R. Sanford K. Yamato X. Yang L. Yuan Y. Han B. Gong Eur. J. Biochem. 2004 271 1416
26. C. Schmuck Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2448
27. I. Huc Eur. J. Org. Chem. 2004 17
28. R. P. Cheng Curr. Opin. Struct. Biol. 2004 14 512
29. G. Licini L. J. Prins P. Scrimin Eur. J. Org. Chem. 2005 969
30. Z. T. Li J. L. Hou C. Li H. P. Yi Chem.-Asian J. 2006 1 766
31. X. Li D. Yang Chem. Commun. 2006 3367
32. C. Z. Li X. K. Jiang Z. T. Li X. Gao Q. R. Wang Chin. J. Org. Chem. 2007 27 188
33. C. M. Goodman S. Choi S. Shandler W. F. DeGrado Nat. Chem. Biol. 2007 3 252
34. B. Gong Acc. Chem. Res. 2008 41 1376
35. D. Haldar Curr. Org. Synth. 2008 5 61
36. Z. T. Li J. L. Hou C. Li Acc. Chem. Res. 2008 41 1343
37. B. Baptiste F. Godde I. Huc ChemBioChem 2009 10 1765
38. W. S. Horne S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1399
39. I. Saraogi A. D. Hamilton Chem. Soc. Rev. 2009 38 1726
40. D. Haldar C. Schmuck Chem. Soc. Rev. 2009 38 363
41. X. Zhao Z. T. Li Chem. Commun. 2010 46 1601
42. V. Berl I. Huc R. Khoury J.-M. Lehn Chem.-Eur. J. 2001 7 2798
43. V. Berl I. Huc R. G. Khoury J.-M. Lehn Chem.-Eur. J. 2001 7 2810
44. I. Huc V. Maurizot H. Gornitzka J.-M. Leger Chem. Commun. 2002 578
45. J. Garric J.-M. Léger I. Huc Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1954
46. J. Garric J.-M. Léger I. Huc Chem.-Eur. J. 2007 13 8454
47. M. C. Bheda J. S. Merola W. A. Woodward V. J. Vasudevan H. W. Gibson J. Org. Chem. 1994 59 1694
48. Y. Hamuro S. J. Geib A. D. Hamilton Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 446
49. Y. Hamuro S. J. Geib A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7529
50. Y. Hamuro S. J. Geib A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10587
51. V. Berl I. Huc R. G. Khoury M. J. Krische J. M. Lehn Nature 2000 407 720
52. V. Berl I. Huc R. Khoury J.-M. Lehn Chem.-Eur. J. 2001 7 2810
53. E. Kolomiets V. Berl I. Odriozola A. M. Stadler N. Kyritsakas J. M. Lehn Chem. Commun. 2003 2868
54. J. Zhu R. D. Parra H. Q. Zeng E. Skrzypczak-Jankun X. C. Zeng B. Gong J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4219
55. B. Gong H. Q. Zeng J. Zhu L. H. Yuan Y. H. Han S. Z. Cheng M. Furukawa R. D. Parra A. Y. Kovalevsky J. L. Mills E. Skrzypczak-Jankun S. Martinovic R. D. Smith C. Zheng T. Szyperski X. C. Zeng Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 11583
56. L. H. Yuan H. Q. Zeng K. Yamato A. R. Sanford W. Feng H. S. Atreya D. K. Sukumaran T. Szyperski B. Gong J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16528
57. X. W. Yang L. H. Yuan K. Yamamoto A. L. Brown W. Feng M. Furukawa X. C. Zeng B. Gong J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3148
58. A. M. Zhang Y. H. Han K. Yamato X. C. Zeng B. Gong Org. Lett. 2006 8 803
59. W. Feng K. Yamato L. Q. Yang J. Ferguson L. J. Zhong S. L. Zou L. H. Yuan X. C. Zeng B. Gong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2629
60. P. S. Corbin S. C. Zimmerman P. A. Thiessen N. A. Hawryluk T. J. Murray J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10475
61. H. Jiang J.-M. Leger I. Huc J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3448
62. D. Haldar H. Jiang J. M. Leger I. Huc Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5483
63. Q. Gan C. Y. Bao B. Kauffmann A. Grelard J. F. Xiang S. H. Liu I. Huc H. Jiang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1715
64. J. L. Hou X. B. Shao G. J. Chen Y. X. Zhou X. K. Jiang Z. T. Li J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12386
65. C. Li S.-F. Ren J.-L. Hou H.-P. Yi S.-Z. Zhu X.-K. Jiang Z.-T. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5725
66. J.-L. Hou H.-P. Yi X.-B. Sha C. Li Z.-Q. Wu X.-K. Jian L.-Z. Wu C.-H. Tung Z.-T. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 796
67. W. Cai G. T. Wang Y. X. Xu X. K. Jiang Z. T. Li J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6936
68. D. Kanamori T. A. Okamura H. Yamamoto N. Ueyama Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 969
69. X. Li C. L. Zhan Y. B. Wang J. N. Yao Chem. Commun. 2008 2444
70. J. Rebek Acc. Chem. Res. 2009 42 1660
71. Q. Gan Y. Ferrand C. Bao B. Kauffmann A. Grélard H. Jiang I. Huc Science 2011 331 1172
72. B. Qin X. Y. Chen X. Fang Y. Y. Shu Y. K. Yip Y. Yan S. Y. Pan W. Q. Ong C. L. Ren H. B. Su H. Q. Zeng Org. Lett. 2008 10 5127
73. Y. Yan B. Qin Y. Y. Shu X. Y. Chen Y. K. Yip D. W. Zhang H. B. Su H. Q. Zeng Org. Lett. 2009 11 1201
74. B. Qin C. L. Ren R. J. Ye C. Sun K. Chiad X. Y. Chen Z. Li F. Xue H. B. Su G. A. Chass H. Q. Zeng J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9564
75. Y. Yan B. Qin C. L. Ren X. Y. Chen Y. K. Yip R. J. Ye D. W. Zhang H. B. Su H. Q. Zeng J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5869
76. B. Qin C. Sun Y. Liu J. Shen R. J. Ye J. Zhu X.-F. Duan H. Q. Zeng Org. Lett. 2011 13 2270
77. B. Qin W. Q. Ong R. J. Ye Z. Y. Du X. Y. Chen Y. Yan K. Zhang H. B. Su H. Q. Zeng Chem. Commun. 2011 47 5419
78. B. Qin S. Shen C. Sun Z. Y. Du K. Zhang H. Q. Zeng Chem.-Asian J. 2011 6 3298
79. C. L. Ren S. Y. Xu J. Xu H. Y. Chen H. Q. Zeng Org. Lett. 2011 13 3840
80. C. L. Ren F. Zhou B. Qin R. J. Ye S. Shen H. B. Su H. Q. Zeng Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10612
81. C. L. Ren V. Maurizot H. Q. Zhao J. Shen F. Zhou W. Q. Ong Z. Y. Du K. Zhang H. B. Su H. Q. Zeng J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13930
82. Z. Y. Du C. L. Ren R. J. Ye J. Shen Y. J. Lu J. Wang H. Q. Zeng Chem. Commun. 2011 47 12488
83. S. L. Mayo B. D. Olafson W. A. Goddard III J. Phys. Chem. 2009 94 8897