Highly selective one-pot synthesis of H-bonded pentagon-shaped circular aromatic pentamers

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 19, 2011, Pages 5419-5421

  Qin, Bo ^a   Qiang Ong, Wei ^a   Ye, Ruijuan ^a   Du, Zhiyun ^b   Chen, Xiuying ^c   Yan, Yan ^a   Zhang, Kun ^b   Su, Haibin ^c   Zeng, Huaqiang ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b GUANGDONG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^c NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN; MACROCYCLIC COMPOUND; MONOMER; PENTAMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CYCLIZATION; HYDROGEN BOND; ONE POT MACROCYCLIZATION; ONE POT SYNTHESIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 79955160975     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc05791f     Document Type: Article

References (52)

1. B. Qin, X. Y. Chen, X. Fang, Y. Y. Shu, Y. K. Yip, Y. Yan, S. Y. Pan, W. Q. Ong, C. L. Ren, H. B. Su, H. Q. Zeng, Org. Lett. 2008, 10, 5127
2. B. Qin, C. L. Ren, R. J. Ye, C. Sun, K. Chiad, X. Y. Chen, Z. Li, F. Xue, H. B. Su, G. A. Chass, H. Q. Zeng, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9564
3. Y. Yan, B. Qin, Y. Y. Shu, X. Y. Chen, Y. K. Yip, D. W. Zhang, H. B. Su, H. Q. Zeng, Org. Lett. 2009, 11, 1201
4. Y. Yan, B. Qin, C. L. Ren, X. Y. Chen, Y. K. Yip, R. J. Ye, D. W. Zhang, H. B. Su, H. Q. Zeng, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5869
5. J.-L. Hou, H.-P. Yi, X.-B. Sha, C. Li, Z.-Q. Wu, X.-K. Jian, L.-Z. Wu, C.-H. Tung, Z.-T. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 796
6. D. Kanamori, T. A. Okamura, H. Yamamoto, N. Ueyama, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 969
7. J. L. Sessler, D. Seidel, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5134
8. R. Misra, T. K. Chandrashekar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 265
9. W. Zhang, J. S. Moore, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4416
10. N. E. Borisova, M. D. Reshetova, Y. A. Ustynyuk, Chem. Rev. 2007, 107, 46
11. C. Han, F. Ma, Z. Zhang, B. Xia, Y. Yu, F. Huang, Org. Lett. 2010, 12, 4360
12. Z. Zhang, Y. Luo, B. Xia, C. Han, Y. Yu, X. Chena, F. Huang, Chem. Commun. 2011, doi: 10.1039/c0cc03732j.
13. Z. T. Li, J. L. Hou, C. Li, H. P. Yi, Chem.-Asian J. 2006, 1, 766
14. S. M. Hecht and I. Huc, Foldamers: Structure, Properties and Applications, Wiley-VCH, 2007
15. B. Gong, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1376
16. L. Yuan, W. Feng, K. Yamato, A. R. Sanford, D. Xu, H. Guo, B. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11120
17. A. M. Zhang, Y. H. Han, K. Yamato, X. C. Zeng, B. Gong, Org. Lett. 2006, 8, 803
18. H. C. Ahn, S. M. Yun, K. Choi, Chem. Lett. 2008, 10
19. W. Feng, K. Yamato, L. Q. Yang, J. S. Ferguson, L. J. Zhong, S. L. Zou, L. H. Yuan, X. C. Zeng, B. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2629
20. H. Jiang, J. M. Leger, P. Guionneau, I. Huc, Org. Lett. 2004, 6, 2985
21. L. Y. Xing, U. Ziener, T. C. Sutherland, L. A. Cuccia, Chem. Commun. 2005, 5751
22. J. K. H. Hui, M. J. MacLachlan, Chem. Commun. 2006, 2480
23. J. S. Ferguson, K. Yamato, R. Liu, L. He, X. C. Zeng, B. Gong, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3150
24. A. Filarowski, A. Koll, L. Sobczyk, Curr. Org. Chem. 2009, 13, 172
25. F. J. Carver, C. A. Hunter, R. J. Shannon, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1277
26. F. Bohme, C. Kunert, H. Komber, D. Voigt, P. Friedel, M. Khodja, H. Wilde, Macromolecules, 2002, 35, 4233
27. A. Srinivasan, T. Ishizuka, A. Osuka, H. Furuta, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 878
28. J. B. Lin, X. N. Xu, X. K. Hang, Z. T. Li, J. Org. Chem. 2008, 73, 9403
29. E. Berni, C. Dolain, B. Kauffmann, J.-M. Lger, C. Zhan, I. Huc, J. Org. Chem. 2008, 73, 2687
30. Y. Y. Zhu, C. Li, G. Y. Li, X. K. Jiang, Z. T. Li, J. Org. Chem. 2008, 73, 1745
31. L. Q. Yang, L. J. Zhong, K. Yamato, X. H. Zhang, W. Feng, P. C. Deng, L. H. Yuan, X. C. Zeng, B. Gong, New J. Chem. 2009, 33, 729
32. F. Li, Q. Gan, L. Xue, Z.-M. Wang, H. Jiang, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2367
33. S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173
34. K. D. Stigers, M. J. Soth, J. S. Nowick, Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 714
35. B. Gong, Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4336
36. D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893
37. R. P. Cheng, S. H. Gellman, W. F. DeGrado, Chem. Rev. 2001, 101, 3219
38. M. S. Cubberley, B. L. Iverson, Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 650
39. A. R. Sanford, B. Gong, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1649
40. A. R. Sanford, K. Yamato, X. Yang, L. Yuan, Y. Han, B. Gong, Eur. J. Biochem. 2004, 271, 1416
41. C. Schmuck, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2448
42. I. Huc, Eur. J. Org. Chem. 2004, 17
43. C. M. Goodman, S. Choi, S. Shandler, W. F. DeGrado, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252
44. Z. T. Li, J. L. Hou, C. Li, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1343
45. W. S. Horne, S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1399
46. X. Li, Y.-D. Wu, D. Yang, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1428
47. I. Saraogi, A. D. Hamilton, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1726
48. X. Zhao, Z. T. Li, Chem. Commun. 2010, 46, 1601
49. S. Guieu, A. K. Crane, M. J. MacLachlan, Chem. Commun. 2010, 46, 1169
50. A. R. Sanford, L. Yuan, W. Feng, K. Yamato, R. A. Flowersb, B. Gong, Chem. Commun. 2005, 4720
51. A. J. Helsel, A. L. Brown, K. Yamato, W. Feng, L. H. Yuan, A. J. Clements, S. V. Harding, G. Szabo, Z. F. Shao, B. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15784
52. P. S. Shirude, E. R. Gillies, S. Ladame, F. Godde, K. Shin-Ya, I. Huc, S. Balasubramanian, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11890