Folding-promoted TBACl-mediated chemo- and regioselective demethylations of methoxybenzene-based macrocyclic pentamers

Organic Letters

Volumn 13, Issue 23, 2011, Pages 6212-6215

  Qin, Bo ^a,b   Jiang, Liuyin ^c   Shen, Sheng ^b   Sun, Chang ^b   Yuan, Weixing ^b   Li, Sam F Y ^b   Zeng, Huaqiang ^b  

^a CHONGQING UNIVERSITY   (China)

^b NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^c UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

QUATERNARY AMMONIUM DERIVATIVE; TETRABUTYLAMMONIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METHYLATION; STEREOISOMERISM;

METHYLATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 82355182587     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202658p     Document Type: Article

References (42)

1. Heemstra, J. M.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1648
2. Smaldone, R. A.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5444
3. Dolain, C.; Zhan, C. L.; Leger, J. M.; Daniels, L.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2400
4. Srinivas, K.; Kauffmann, B.; Dolain, C.; Leger, J. M.; Ghosez, L.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13210
5. Hu, H.-Y.; Xiang, J.-F.; Cao, J.; Chen, C.-F. Org. Lett. 2008, 10, 5035
6. Hou, J.-L.; Yi, H.-P.; Sha, X.-B.; Li, C.; Wu, Z.-Q.; Jian, X.-K.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H.; Li, Z.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 796
7. Yan, Y.; Qin, B.; Shu, Y. Y.; Chen, X. Y.; Yip, Y. K.; Zhang, D. W.; Su, H. B.; Zeng, H. Q. Org. Lett. 2009, 11, 1201
8. Yan, Y.; Qin, B.; Ren, C. L.; Chen, X. Y.; Yip, Y. K.; Ye, R. J.; Zhang, D. W.; Su, H. B.; Zeng, H. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5869
9. Qin, B.; Chen, X. Y.; Fang, X.; Shu, Y. Y.; Yip, Y. K.; Yan, Y.; Pan, S. Y.; Ong, W. Q.; Ren, C. L.; Su, H. B.; Zeng, H. Q. Org. Lett. 2008, 10, 5127
10. Qin, B.; Ren, C. L.; Ye, R. J.; Sun, C.; Chiad, K.; Chen, X. Y.; Li, Z.; Xue, F.; Su, H. B.; Chass, G. A.; Zeng, H. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9564
11. Qin, B.; Ong, W. Q.; Ye, R. J.; Du, Z. Y.; Chen, X. Y.; Yan, Y.; Zhang, K.; Su, H. B.; Zeng, H. Q. Chem. Commun. 2011, 47, 5419
12. Qin, B.; Sun, C.; Liu, Y.; Shen, J.; Ye, R. J.; Zhu, J.; Duan, X.-F.; Zeng, H. Q. Org. Lett. 2011, 13, 2270
13. Qin, B.; Shen, S.; Sun, C.; Du, Z. Y.; Zhang, K.; Zeng, H. Q. Chem.-Asian J. 2011, asia.201100409.
14. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 446
15. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7529
16. Gong, B.; Zeng, H. Q.; Zhu, J.; Yuan, L. H.; Han, Y. H.; Cheng, S. Z.; Furukawa, M.; Parra, R. D.; Kovalevsky, A. Y.; Mills, J. L.; Skrzypczak-Jankun, E.; Martinovic, S.; Smith, R. D.; Zheng, C.; Szyperski, T.; Zeng, X. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 11583
17. Zhu, J.; Parra, R. D.; Zeng, H. Q.; Skrzypczak-Jankun, E.; Zeng, X. C.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4219
18. Parra, R. D.; Zeng, H. Q.; Zhu, J.; Zheng, C.; Zeng, X. C.; Gong, B. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4352
19. Yuan, L. H.; Zeng, H. Q.; Yamato, K.; Sanford, A. R.; Feng, W.; Atreya, H. S.; Sukumaran, D. K.; Szyperski, T.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16528
20. Kanamori, D.; Okamura, T. A.; Yamamoto, H.; Ueyama, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 969
21. Ferguson, J. S.; Yamato, K.; Liu, R.; He, L.; Zeng, X. C.; Gong, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3150
22. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Krische, M. J.; Lehn, J. M. Nature 2000, 407, 720
23. Jiang, H.; Dolain, C.; Leger, J. M.; Gornitzka, H.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1034
24. Bao, C.; Kauffmann, B.; Gan, Q.; Srinivas, K.; Jiang, H.; Huc, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4153
25. Gan, Q.; Ferrand, Y.; Bao, C.; Kauffmann, B.; Grélard, A.; Jiang, H.; Huc, I. Science 2011, 331, 1172
26. Li, C.; Ren, S.-F.; Hou, J.-L.; Yi, H.-P.; Zhu, S.-Z.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5725
27. Hou, J. L.; Shao, X. B.; Chen, G. J.; Zhou, Y. X.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12386
28. Cai, W.; Wang, G. T.; Du, P.; Wang, R. X.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13450
29. Cai, W.; Wang, G. T.; Xu, Y. X.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6936
30. Hu, H. Y.; Xiang, J. F.; Yang, Y.; Chen, C. F. Org. Lett. 2008, 10, 69
31. Hu, H. Y.; Xiang, J. F.; Yang, Y.; Chen, C. F. Org. Lett. 2008, 10, 1275
32. Li, X.; Zhan, C. L.; Wang, Y. B.; Yao, J. N. Chem. Commun. 2008, 2444
33. Ong, W. Q.; Zhao, H. Q.; Du, Z. Y.; Yeh, J. Z. Y.; Ren, C. L.; Tan, L. Z. W.; Zhang, K.; Zeng, H. Q. Chem. Commun. 2011, 47, 6416
34. Ong, W. Q.; Zhao, H. Q.; Fang, X.; Woen, S.; Zhou, F.; Yap, W. L.; Su, H. B.; Li, S. F. Y.; Zeng, H. Q. Org. Lett. 2011, 13, 3194
35. Jiang, H.; Léger, J.-M.; Guionneau, P.; Huc, I. Org. Lett. 2004, 6, 2985
36. Zhu, Y.-Y.; Li, C.; Li, G.-Y.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Org. Chem. 2008, 73, 1745
37. Helsel, A. J.; Brown, A. L.; Yamato, K.; Feng, W.; Yuan, L. H.; Clements, A. J.; Harding, S. V.; Szabo, G.; Shao, Z. F.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15784
38. Feng, W.; Yamato, K.; Yang, L. Q.; Ferguson, J. S.; Zhong, L. J.; Zou, S. L.; Yuan, L. H.; Zeng, X. C.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2629
39. Ren, C. L.; Xu, S. Y.; Xu, J.; Chen, H. Y.; Zeng, H. Q. Org. Lett. 2011, 13, 3840
40. Ren, C. L.; Zhou, F.; Qin, B.; Ye, R. J.; Shen, S.; Su, H. B.; Zeng, H. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, DOI: 10.1002/anie.201101553. For pyridone-based macrocycles, see
41. Ren, C. L.; Maurizot, V.; Zhao, H. Q.; Shen, J.; Zhou, F.; Ong, W. Q.; Du, Z. Y.; Zhang, K.; Su, H. B.; Zeng, H. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13930
42. Weissman, S. A.; Zewge, D. Tetrahedron 2005, 61, 7833