Five-fold-symmetric macrocyclic aromatic pentamers: High-affinity cation recognition, ion-pair-induced columnar stacking, and nanofibrillation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 35, 2011, Pages 13930-13933

  Ren, Changliang ^a   Maurizot, Victor ^b   Zhao, Huaiqing ^a   Shen, Jie ^a   Zhou, Feng ^c   Ong, Wei Qiang ^a   Du, Zhiyun ^d   Zhang, Kun ^d   Su, Haibin ^c   Zeng, Huaqiang ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

^c NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^d GUANGDONG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALI METAL CATIONS; CARBONYL OXYGEN ATOMS; COLUMNAR STACKING; MACROCYCLES; MACROCYCLICS; PENTAMERS;

METAL IONS; OXYGEN;

POSITIVE IONS;

ALKALI METAL; AROMATIC COMPOUND; CATION; MACROCYCLIC COMPOUND; NANOMATERIAL; OXYGEN; PENTAMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROPHILICITY; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR RECOGNITION; NANOFABRICATION; NANOFIBRILLATION;

EID: 80052320931     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja206457b     Document Type: Article

References (54)

1. Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988
2. Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2005, 3245
3. Wu, J.; Pisula, W.; Mullen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718
4. Zang, L.; Che, Y.; Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596
5. Palmer, L. C.; Stupp, S. I. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1674
6. Zhao, Y. S.; Fu, H. B.; Peng, A. D.; Ma, Y.; Liao, Q.; Yao, J. N. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 409
7. Zayed, J. M.; Nouvel, N.; Rauwald, U.; Scherman, O. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2806
8. Brea, R. J.; Reiriz, C.; Granja, J. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1448
9. Davis, J. T.; Spada, G. P. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 296
10. Beletskaya, I.; Tyurin, V. S.; Tsivadze, A. Y.; Guilard, R.; Stern, C. Chem. Rev. 2009, 109, 165
11. Hui, J. K. H.; MacLachlan, M. J. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2363
12. Ajayaghosh, A.; Chithra, P.; Varghese, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 230
13. Ajayaghosh, A.; Chithra, P.; Varghese, R.; Divya, K. P. Chem. Commun. 2008, 969
14. Hughes, A. D.; Glenn, I. C.; Patrick, A. D.; Ellington, A.; Anslyn, E. V. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1822
15. Che, Y. K.; Yang, X. M.; Loser, S.; Zang, L. Nano Lett. 2008, 8, 2219
16. Yin, M.; Shen, J.; Pisula, W.; Liang, M.; Zhi, L.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14618
17. Kaucher, M. S.; Peterca, M.; Dulcey, A. E.; Kim, A. J.; Vinogradov, S. A.; Hammer, D. A.; Heiney, P. A.; Percec, V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11698
18. Reches, M.; Gazit, E. Science 2003, 300, 625
19. Hill, J. P.; Jin, W.; Kosaka, A.; Fukushima, T.; Ichihara, H.; Shimomura, T.; Ito, K.; Hashizume, T.; Ishii, N.; Aida, T. Science 2004, 304, 1481
20. Balakrishnan, K.; Datar, A.; Zhang, W.; Yang, X.; Naddo, T.; Huang, J.; Zuo, J.; Yen, M.; Moore, J. S.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6576
21. Stȩpień, M.; Donnio, B.; Sessler, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1431
22. Chen, Y. L.; Zhu, B.; Zhang, F.; Han, Y.; Bo, Z. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6015
23. Xu, Y. X.; Zhao, X.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. Chem. Commun. 2009, 4212
24. Hisaki, I.; Shigemitsu, H.; Sakamoto, Y.; Hasegawa, Y.; Okajima, Y.; Nakano, K.; Tohnai, N.; Miyata, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5465
25. Fischer, L.; Decossas, M.; Briand, J. P.; Didierjean, C.; Guichard, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1625
26. Raghavender, U. S.; Kantharaju; Aravinda, S.; Shamala, N.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1075
27. Ghosh, S.; Mukherjee, A.; Sadler, P. J.; Verma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2217
28. Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 668
29. Garciaa-Arriaga, M.; Hobley, G.; Rivera, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10492
30. González-Rodríguez, D.; Dongen, J. L. J. v.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Nat. Chem. 2009, 1, 151
31. Gallant, A. J.; MacLachlan, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5307
32. Akine, S.; Utsuno, F.; Nabeshima, T. Chem. Commun. 2010, 46, 1029
33. Yamamura, M.; Sasaki, M.; Kyotani, M.; Orita, H.; Nabeshima, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10638
34. Hui, J. K. H.; Yu, Z.; MacLachlan, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7980
35. Wang, Z.; Medforth, C. J.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15954
36. Shirakawa, M.; Fujita, N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4164
37. Koepf, M.; Wytko, J. A.; Bucher, J.-P.; Weiss, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9994
38. Frischmann, P. D.; Guieu, S.; Tabeshi, R.; MacLachlan, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7668
39. Iavicoli, P. et al J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9350
40. Qin, B.; Chen, X. Y.; Fang, X.; Shu, Y. Y.; Yip, Y. K.; Yan, Y.; Pan, S. Y.; Ong, W. Q.; Ren, C. L.; Su, H. B.; Zeng, H. Q. Org. Lett. 2008, 10, 5127
41. Yan, Y.; Qin, B.; Shu, Y. Y.; Chen, X. Y.; Yip, Y. K.; Zhang, D. W.; Su, H. B.; Zeng, H. Q. Org. Lett. 2009, 11, 1201
42. Yan, Y.; Qin, B.; Ren, C. L.; Chen, X. Y.; Yip, Y. K.; Ye, R. J.; Zhang, D. W.; Su, H. B.; Zeng, H. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5869
43. Zhang, Z.; Xia, B.; Han, C.; Yu, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2010, 12, 3285
44. Qin, B.; Ren, C. L.; Ye, R. J.; Sun, C.; Chiad, K.; Chen, X. Y.; Li, Z.; Xue, F.; Su, H. B.; Chass, G. A.; Zeng, H. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9564
45. Guieu, S.; Crane, A. K.; MacLachlan, M. J. Chem. Commun. 2011, 47, 1169
46. Qin, B.; Ong, W. Q.; Ye, R. J.; Du, Z. Y.; Chen, X. Y.; Yan, Y.; Zhang, K.; Su, H. B.; Zeng, H. Q. Chem. Commun. 2011, 47, 5419
47. Qin, B.; Sun, C.; Liu, Y.; Shen, J.; Ye, R. J.; Zhu, J.; Duan, X.-F.; Zeng, H. Q. Org. Lett. 2011, 13, 2270
48. Bajaj, A. V.; Poonia, N. S. Coord. Chem. Rev. 1988, 87, 55
49. See the Supporting Information.
50. Moore, S. S.; Tarnowski, T. L.; Newcomb, M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6398
51. Zhu, Y. Y.; Li, C.; Li, G. Y.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. J. Org. Chem. 2008, 73, 1745
52. Sanford, A. R.; Yuan, L.; Feng, W.; Yamato, K.; Flowersb, R. A.; Gong, B. Chem. Commun. 2005, 4720
53. Helsel, A. J.; Brown, A. L.; Yamato, K.; Feng, W.; Yuan, L. H.; Clements, A. J.; Harding, S. V.; Szabo, G.; Shao, Z. F.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15784
54. Shirude, P. S.; Gillies, E. R.; Ladame, S.; Godde, F.; Shin-Ya, K.; Huc, I.; Balasubramanian, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11890