Planar macrocyclic fluoropentamers as supramolecular organogelators

Organic Letters

Volumn 13, Issue 15, 2011, Pages 3840-3843

  Ren, Changliang ^a   Xu, Shengyu ^a   Xu, Jun ^b   Chen, Hongyu ^b   Zeng, Huaqiang ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MACROCYCLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

MACROCYCLIC COMPOUNDS; MICROSCOPY, ELECTRON, SCANNING; MICROSCOPY, ELECTRON, TRANSMISSION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 79961096584     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201361f     Document Type: Article

References (45)

1. Abdallah, D. J.; Weiss, R. G. Adv. Mater. 2000, 12, 1237
2. Weiss, R. G.; Terech, P. Molecular Gels: Materials with Self-Assembled Fibrillar Networks; Springer: New York, 2006.
3. Hirst, A. R.; Escuder, B.; Miravet, J. F.; Smith, D. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8002
4. Llusar, M.; Sanchez, C. Chem. Mater. 2008, 20, 782
5. Dastidar, P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2699
6. Piepenbrock, M.-O. M.; Lloyd, G. O.; Clarke, N.; Steed, J. W. Chem. Rev. 2009, 110, 1960
7. Smith, D. K. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 684
8. Suzaki, Y.; Taira, T.; Osakada, K. J. Mater. Chem. 2010, 21, 930
9. Steed, J. W. Chem. Commun. 2011, 47, 1379
10. Cao, R.; Zhou, J.; Wang, W.; Feng, W.; Li, X.; Zhang, P.; Deng, P.; Yuan, L.; Gong, B. Org. Lett. 2010, 12, 2958
11. Aoki, M.; Murata, K.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1991, 1715
12. Becker, T.; Yong Goh, C.; Jones, F.; McIldowie, M. J.; Mocerino, M.; Ogden, M. I. Chem. Commun. 2008, 3900
13. Kida, T.; Marui, Y.; Miyawaki, K.; Kato, E.; Akashi, M. Chem. Commun. 2009, 3889
14. Becerril, J.; Burguete, M. I.; Escuder, B.; Luis, S. V.; Miravet, J. F.; Querol, M. Chem. Commun. 2002, 738
15. Haines, S. R.; Harrison, R. G. Chem. Commun. 2002, 2846
16. Hwang, I.; Jeon, W. S.; Kim, H.-J.; Kim, D.; Kim, H.; Selvapalam, N.; Fujita, N.; Shinkai, S.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 210
17. Jung, J. H.; Kobayashi, H.; Masuda, M.; Shimizu, T.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8785
18. Nakagaki, T.; Harano, A.; Fuchigami, Y.; Tanaka, E.; Kidoaki, S.; Okuda, T.; Iwanaga, T.; Goto, K.; Shinmyozu, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9676
19. Hisaki, I.; Shigemitsu, H.; Sakamoto, Y.; Hasegawa, Y.; Okajima, Y.; Nakano, K.; Tohnai, N.; Miyata, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5465
20. Balakrishnan, K.; Datar, A.; Zhang, W.; Yang, X.; Naddo, T.; Huang, J.; Zuo, J.; Yen, M.; Moore, J. S.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6576 For porphyrin-based metal-containing 2D planar macrocyclic gelators, see: Norstrum, C. F. v.; Picken, S. J.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957
21. Iavicoli, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9350
22. Shklyarevskiy, I. O.; Jonkheijm, P.; Christianen, P. C. M.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Henze, O.; Kilbinger, A. F. M.; Feast, W. J.; Guerzo, A. D.; Desvergne, J.-P.; Maan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1112
23. Seo, S. H.; Chang, J. Y.; Tew, G. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7526
24. Hoeben, F. J. M.; Shklyarevskiy, I. O.; Pouderoijen, M. J.; Engelkamp, H.; Schenning, A. P. H. J.; Christianen, P. C. M.; Maan, J. C.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1232
25. Ajayaghosh, A.; Varghese, R.; Praveen, V. K.; Mahesh, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3261
26. Zang, L.; Che, Y.; Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596
27. Wu, J.; Pisula, W.; Mullen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718
28. Krieg, E.; Shirman, E.; Weissman, H.; Shimoni, E.; Wolf, S. G.; Pinkas, I.; Rybtchinski, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14365
29. Qin, B.; Ren, C. L.; Ye, R. J.; Sun, C.; Chiad, K.; Chen, X. Y.; Li, Z.; Xue, F.; Su, H. B.; Chass, G. A.; Zeng, H. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9564
30. Pinacho Crisostomo, F. R.; Lledo, A.; Shenoy, S. R.; Iwasawa, T.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7402
31. Das, U. K.; Trivedi, D. R.; Adarsh, N. N.; Dastidar, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 7111
32. Chen, J.; McNeil., A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16496
33. King, K. N.; McNeil, A. J. Chem. Commun. 2010, 46, 3511
34. Deng, W.; Yamaguchi, H.; Takashima, Y.; Harada, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5144
35. Ge, Z.; Hu, J.; Huang, F.; Liu, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1798
36. Appel, E. A.; Biedermann, F.; Rauwald, U.; Jones, S. T.; Zayed, J. M.; Scherman, O. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14251
37. Grove, T. Z.; Osuji, C. O.; Forster, J. D.; Dufresne, E. R.; Regan, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14024
38. Ren, C. L.; Zhou, F.; Qin, B.; Ye, R. J.; Shen, S.; Su, H. B.; Zeng, H. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, in revision.
39. Yan, Y.; Qin, B.; Shu, Y. Y.; Chen, X. Y.; Yip, Y. K.; Zhang, D. W.; Su, H. B.; Zeng, H. Q. Org. Lett. 2009, 11, 1201
40. Yan, Y.; Qin, B.; Ren, C. L.; Chen, X. Y.; Yip, Y. K.; Ye, R. J.; Zhang, D. W.; Su, H. B.; Zeng, H. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5869
41. Qin, B.; Chen, X. Y.; Fang, X.; Shu, Y. Y.; Yip, Y. K.; Yan, Y.; Pan, S. Y.; Ong, W. Q.; Ren, C. L.; Su, H. B.; Zeng, H. Q. Org. Lett. 2008, 10, 5127
42. Qin, B.; Ren, C. L.; Ye, R. J.; Sun, C.; Chiad, K.; Chen, X. Y.; Li, Z.; Xue, F.; Su, H. B.; Chass, G. A.; Zeng, H. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9564
43. Qin, B.; Ong, W. Q.; Ye, R. J.; Du, Z. Y.; Chen, X. Y.; Yan, Y.; Zhang, K.; Su, H. B.; Zeng, H. Q. Chem. Commun. 2011, 47, 5419
44. Qin, B.; Sun, C.; Liu, Y.; Shen, J.; Ye, R. J.; Zhu, J.; Duan, X.-F.; Zeng, H. Q. Org. Lett. 2011, 13, 2270
45. Debnath, S.; Shome, A.; Dutta, S.; Das, P. K. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6870