Effects of carbon-metal-carbon linkages on the optical, photophysical, and electrochemical properties of phosphametallacycle-linked coplanar porphyrin dimers

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 3, 2012, Pages 1825-1839

  Matano, Yoshihiro ^a   Matsumoto, Kazuaki ^a   Hayashi, Hironobu ^a   Nakao, Yoshihide ^b   Kumpulainen, Tatu ^c   Chukharev, Vladimir ^c   Tkachenko, Nikolai V ^c   Lemmetyinen, Helge ^c   Shimizu, Soji ^d   Kobayashi, Nagao ^d   Sakamaki, Daisuke ^a   Ito, Akihiro ^a   Tanaka, Kazuyoshi ^a,b   Imahori, Hiroshi ^a,b,e  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^c TAMPERE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Finland)

^d TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^e KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION PROPERTY; ANTIBONDING; C-H ACTIVATION; CARBON ATOMS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DIFFERENTIAL PULSE VOLTAMMETRY; ELECTRONIC COMMUNICATIONS; FUNDAMENTAL PROPERTIES; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; MAGNETIC CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY; OBSERVED DATA; ORBITAL INTERACTION; OXIDIZED STATE; PHOSPHA-PALLADACYCLE; PHOTOPHYSICAL; PORPHYRIN CHROMOPHORES; PORPHYRIN DIMERS; REGIO-SELECTIVE; SIGNIFICANT IMPACTS; SINGLET-TRIPLET; THEORETICAL RESULT; TIME-RESOLVED SPECTROSCOPY; TRANSIENT ABSORPTION; UV-VIS ABSORPTIONS;

ACTIVATION ANALYSIS; CARBON; CHROMOPHORES; CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DICHROISM; DIMERS; EXCITED STATES; LASER SPECTROSCOPY; METALS; MOLECULAR ORBITALS; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; PLATINUM; PORPHYRINS; VOLTAMMETRY;

ELECTROCHEMICAL PROPERTIES;

CARBON; DIMER; METAL; MONOMER; PALLADIUM; PLATINUM; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHROMATOPHORE; CIRCULAR DICHROISM; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIFFERENTIAL PULSE VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; PHOTOCHEMISTRY; SPECTROSCOPY; STEADY STATE; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

CARBON; COORDINATION COMPLEXES; DIMERIZATION; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; MODELS, MOLECULAR; PALLADIUM; PLATINUM; PORPHYRINS; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 84863011348     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja210205v     Document Type: Article

References (132)

1. Sanders, J. K. M., Bampos, N., Clyde-Watson, Z., Darling, S. L., Hawley, J. C., Kim, H.-J., Mak, C. C., and Webb, S. J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., and Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 3, pp 3-48.
2. Chambron, J.-C., Heitz, V., and Sauvage, J.-P. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., and Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 6, pp 1-42.
3. Sanders, J. K. M. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., and Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 3, pp 347-368.
4. Imamura, T.; Fukushima, K. Coord. Chem. Rev. 2000, 198, 133-156
5. Wojaczyński, J.; Latos-Graz̀yński, L. Coord. Chem. Rev. 2000, 204, 113-171
6. Swiegers, G. F.; Malefetse, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 3483-3537
7. Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Plieger, P. G.; Reid, D. C. W. Chem. Rev. 2001, 101, 2751-2796
8. Harvey, P. D. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2003; Vol. 18, pp 63-250.
9. Goldberg, I. Chem. Commun. 2005, 1243-1254
10. Scandola, F.; Chiorboli, C.; Prodi, A.; Iengo, E.; Alessio, E. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1471-1496
11. Lee, S. J.; Hupp, J. T. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1710-1723
12. Kobuke, Y.; Ogawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 689-708
13. Alessio, E.; Bouamaied, I.; Coskun, T.; Ercolani, G.; Flamigni, L.; Gunter, M. J.; Heitz, V.; Hupp, J. T.; Iengo, E.; Kobuke, Y.; Sauvage, J.-P.; Scandola, F.; Stulz, E. In Struct. Bonding (Berlin); Alessio, E., Ed.; Springer-Verlag: Heidelberg, 2006; Vol. 121.
14. Maeda, C.; Kamada, T.; Aratani, N.; Osuka, A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2743-2752
15. Satake, A.; Kobuke, Y. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1679-1691
16. Beletskaya, I.; Tyurin, V. S.; Tsivadze, A. Y.; Guilard, R.; Stern, C. Chem. Rev. 2009, 109, 1659-1713
17. Tsuda, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 11-28
18. Aratani, N.; Kim, D.; Osuka, A. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1922-1934
19. Otsuki, J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 1069-1081
20. Drain, C. M.; Varotto, A.; Radivojevic, I. Chem. Rev. 2009, 109, 1630-1658
21. DeVries, L. D.; Choe, W. J. Chem. Crystallogr. 2009, 39, 229-240
22. Miyatake, T.; Tamiaki, H. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2593-2602
23. Fleischer, E. B.; Shachter, A. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3763-3769
24. Drain, C. M.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2313-2315
25. Hunter, C. A.; Sarson, L. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2313-2316
26. Kobuke, Y.; Miyaji, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4111-4112
27. Stibrany, R. T.; Vasudevan, J.; Knapp, S.; Potenza, J. A.; Emge, T.; Schugar, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3980-3981
28. Yuan, H.; Thomas, L.; Woo, L. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 2808-2817
29. Slone, R. V.; Hupp, J. T. Inorg. Chem. 1997, 36, 5422-5423
30. Funatsu, K.; Imamura, T.; Ichimura, A.; Sasaki, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 4986-4995
31. Fan, J.; Whiteford, J. A.; Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Stang, P. J.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2741-2752
32. Darling, S. L.; Mak, C. C.; Bampos, N.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 1999, 23, 359-364
33. Prodi, A.; Indelli, M. T.; Kleverlaan, C. J.; Scandola, F.; Alessio, E.; Gianferrara, T.; Marzilli, L. G. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2668-2679
34. Sun, D.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Chaker, L.; Burgess, M.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10704-10705
35. Fujita, N.; Biradha, K.; Fujita, M.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1718-1721
36. Tsuda, A.; Nakamura, T.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2817-2821
37. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5622-5623
38. Qian, D.-J.; Nakamura, C.; Ishida, T.; Wenk, S.-O.; Wakayama, T.; Takeda, S.; Miyake, J. Langmuir 2002, 18, 10237-10242
39. Iengo, E.; Zangrando, E.; Minatel, R.; Alessio, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1003-1013
40. Vinodu, M.; Stein, Z.; Goldberg, I. Inorg. Chem. 2004, 43, 7582-7584
41. Hwang, I.-W.; Kamada, T.; Ahn, T. K.; Ko, D. M.; Nakamura, T.; Tsuda, A.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16187-16198
42. Iengo, E.; Zangrando, E.; Bellini, M.; Alessio, E.; Prodi, A.; Chiorboli, C.; Scandola, F. Inorg. Chem. 2005, 44, 9752-9762
43. Aimi, J.; Nagamine, Y.; Tsuda, A.; Muranaka, A.; Uchiyama, M.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5153-5156
44. Kira, A.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Yoshida, K.; Isoda, S.; Park, J. K.; Kim, D.; Imahori, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3198-3200
45. Koepf, M.; Conradt, J.; Szmytkowski, J.; Wytko, J. A.; Allouche, L.; Kalt, H.; Balaban, T. S.; Weiss, J. Inorg. Chem. 2011, 50, 6073-6082 See also ref 1
46. Darling, S. L.; Stulz, E.; Feeder, N.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 2000, 24, 261-264
47. Stulz, E.; Maue, M.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Ng, Y.-F.; Bond, A. D.; Darling, S. L.; Sanders, J. K. M. Inorg. Chem. 2002, 41, 5255-5268
48. Stulz, E.; Scott, S. M.; Bond, A. D.; Otto, S.; Sanders, J. K. M. Inorg. Chem. 2003, 42, 3086-3096
49. Stulz, E.; Scott, S. M.; Ng, Y.-F.; Bond, A. D.; Teat, S. J.; Darling, S. L.; Feeder, N.; Sanders, J. K. M. Inorg. Chem. 2003, 42, 6564-6574
50. Stulz, E.; Maue, M.; Scott, S. M.; Mann, B. E.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 2004, 28, 1066-1072
51. Matano, Y.; Matsumoto, K.; Terasaka, Y.; Hotta, H.; Araki, Y.; Ito, O.; Shiro, M.; Sasasmori, T.; Tokitoh, N.; Imahori, H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 891-901
52. Matano, Y.; Shinokura, T.; Matsumoto, K.; Imahori, H.; Nakano, H. Chem. Asian J. 2007, 2, 1417-1429
53. Matano, Y.; Matsumoto, K.; Nakao, Y.; Uno, H.; Sakaki, S.; Imahori, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4588-4589
54. Matano, Y.; Matsumoto, K.; Shibano, T.; Imahori, H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 1172-1182.
55. DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513-2515
56. DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983-5993
57. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111
58. Fletcher, J. T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4298-4311
59. Atefi, F.; Arnold, D. P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2008, 12, 801-831
60. Suijkerbuijk, B. M. J. M.; Klein Gebbink, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7396-7421
61. Wang, H. J. H.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. Chem. Commun. 2001, 2646-2647
62. Shoji, O.; Okada, S.; Satake, A.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2201-2210
63. Jiao, L.; Courtney, B. H.; Fronczek, F. R.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 501-504
64. Wang, H. J. H.; Jaquinod, L.; Olmstead, M. M.; Vicente, M. G. H.; Kadish, K. M.; Ou, Z.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 2007, 46, 2898-2913
65. Smith, K. M.; Langry, K. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 217-218
66. Smith, K. M.; Langry, K. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 283-284
67. Smith, K. M.; Langry, K. C.; Minnetian, O. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 4602-4609
68. Sugiura, K.-i.; Kato, A.; Iwasaski, K.; Miyasaka, H.; Yamashita, M.; Hino, S.; Arnold, D. P. Chem. Commun. 2007, 2046-2047
69. Hata, H.; Shinokubo, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8264-8265
70. Arnold, D. P.; Sakata, Y.; Sugiura, K.; Worthington, E. I. Chem. Commun. 1998, 2331-2332
71. Arnold, D. P.; Healy, P. C.; Hodgson, M. J.; Williams, M. L. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 41-50
72. Hodgson, M. J.; Healy, P. C.; Williams, M. L.; Arnold, D. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4497-4504
73. Hartnell, R. D.; Edwards, A. J.; Arnold, D. P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 695-707
74. Yamaguchi, S.; Katoh, T.; Shinokubo, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6392-6393
75. Yamaguchi, S.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Inorg. Chem. 2009, 48, 795-797
76. Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem. Commun. 2009, 1011-1021
77. Yamaguchi, S.; Shinokubo, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9992-9993
78. Yoshida, K.; Yamaguchi, S.; Osuka, A.; Shinokubo, H. Organometallics 2010, 29, 3997-4000
79. Hartnell, R. D.; Arnold, D. P. Organometallics 2004, 23, 391-399
80. Yamaguchi, S.; Katoh, T.; Shinokubo, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14440-14441
81. Song, J.; Aratani, N.; Heo, J. H.; Kim, D.; Shinokubo, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11868-11869
82. Song, J.; Aratani, N.; Shinokubo, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16356-16357
83. Atefi, F.; Locos, B.; Senge, M. O.; Arnold, D. P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 176-185
84. Atefi, F.; McMurtrie, J. C.; Turner, P.; Duriska, M.; Arnold, D. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 6479-6489
85. Haenel, M. W.; Jakubik, D.; Krüger, C.; Betz, P. Chem. Ber. 1991, 124, 333-336
86. Frey, G. D.; Reisinger, C.-P.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3193-3201
87. Frey, G. D.; Schts, J.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. Organometallics 2005, 24, 4416-4426
88. Hu, J.; Lin, R.; Yip, J. H. K.; Wong, K.-Y.; Ma, D.-L.; Vittal, J. J. Organometallics 2007, 26, 6533-6543
89. Hu, J.; Yip, J. H. K.; Ma, D.-L.; Wong, K.-Y.; Chung, W.-H. Organometallics 2009, 28, 51-59
90. Hu, J.; Yip, J. H. K. Organometallics 2009, 28, 1093-1100
91. Rahn, J. A.; Baltusis, L.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. 1990, 29, 750-755
92. Power, W. P.; Wasylishen, R. E. Inorg. Chem. 1992, 31, 2176-2183
93. Seybold, P. G.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1-13
94. Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378-9387
95. Bajema, L.; Gouterman, M.; Rose, C. B. J. Mol. Spectrosc. 1971, 39, 421-431
96. Kurabayashi, Y.; Kikuchi, K.; Kokubun, H.; Kaizu, Y.; Kobayashi, H. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1308-1310
97. Osuka, A.; Nagata, T.; Kobayashi, F.; Zhang, R. P.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Ohno, T.; Nozaki, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 302-308
98. Chosrowjan, H.; Tanigichi, S.; Okada, T.; Takagi, S.; Arai, T.; Tokumaru, K. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 644-649
99. Le Mest, Y.; L'Her, M.; Hendricks, N. H.; Kim, K.; Collman, J. P. Inorg. Chem. 1992, 31, 835-847
100. Kadish, K. M.; Guo, N.; Van Caemelbecke, E.; Froiio, A.; Paolesse, R.; Monti, D.; Tagliatesta, P.; Boschi, T.; Prodi, L.; Bolletta, F.; Zaccheroni, N. Inorg. Chem. 1998, 37, 2358-2365
101. Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 2323-2330
102. Frampton, M. J.; Akdas, H.; Cowley, A. R.; Rogers, J. E.; Slagle, J. E.; Fleitz, P. A.; Drobizhev, M.; Rebane, A.; Anderson, H. L. Org. Lett. 2005, 7, 5365-5368
103. Fendt, L.-A.; Fang, H.; Plonska-Brzezinska, M. E.; Zhang, S.; Cheng, F.; Braun, C.; Echegoyen, L.; Diedrich, F. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4659-4673
104. Chen, Y.-J.; Chen, S.-S.; Lo, S.-S.; Huang, T.-H.; Wu, C.-C.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Yeh, C.-Y. Chem. Commun. 2006, 1015-1017
105. Richeter, S.; Jeandon, C.; Ruppert, R.; Callot, H. J. Chem. Commun. 2001, 91-92
106. Richeter, S.; Jeandon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Ruppert, R.; Callot, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6168-6179
107. Huang, T.-H.; Chen, Y.-J.; Lo, S.-S.; Yen, W.-N.; Mai, C.-L.; Kuo, M.-C.; Yeh, C.-Y. Dalton Trans. 2006, 2207-2213
108. Arnold, D. P.; Heath, G. A.; James, D. A. New J. Chem. 1998, 1377-1387
109. Arnold, D. P.; Hartnell, R. D.; Heath, G. A.; Newby, L.; Webster, R. D. Chem. Commun. 2002, 754-755
110. Fortage, J.; Scarpaci, A.; Viau, L.; Pellegrin, Y.; Blart, E.; Falkenström, M.; Hammarström, L.; Asselberghs, I.; Kellens, R.; Libaers, W.; Clays, K.; Eng, M. P.; Odobel, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9058-9067
111. Fajer, J.; Borg, D. C.; Forman, A.; Dolphin, D.; Felton, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3451-3459
112. Szeghalmi, A. V.; Erdmann, M.; Engel, V.; Schmitt, M.; Amthor, S.; Kriegisch, V.; Nöll, G.; Stahl, R.; Lambert, C.; Leusser, D.; Stalke, D.; Zabel, M.; Popp, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7834-7845
113. Stillman, M. J.; Nyokong, T. In Phthalocyanines: Properties and Applications; Leznoff, C. C.; Lever, A. B. P., Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 1989; Vol. 1, Chapter 3, pp 133-289.
114. Mack, J.; Stillman, M. J.; Kobayashi, N. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 429-453
115. Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6801-6811
116. Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6812-6818
117. Keegan, J. D.; Stolzenberg, A. M.; Lu, Y.-C.; Linder, R. E.; Barth, G.; Moscowitz, A.; Bunnenberg, E.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4317-4329
118. Kobayashi, N.; Miwa, H.; Isago, H.; Tomura, T. Inorg. Chem. 1999, 38, 479-485
119. Kobayashi, N.; Lever, A. B. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7433-7441
120. Kobayashi, N.; Ogata, H.; Nonaka, N.; Luk'yanets, E. A. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5123-5134
121. Guo, L.; Ellis, D. E.; Hoffman, B. M.; Ishikawa, Y. Inorg. Chem. 1996, 35, 5304-5312
122. Hartnell, R. D.; Arnold, D. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1262-1269
123. Hurley, M. M.; Pacios, L. F.; Christiansen, P. A.; Ross, R. B.; Ermler, W. C. J. Chem. Phys. 1986, 84, 6840-6853
124. LaJohn, L. A.; Christiansen, P. A.; Ross, R. B.; Atashroo, T.; Ermler, W. C. J. Chem. Phys. 1987, 87, 2812-2824
125. Ross, R. B.; Powers, J. M.; Atashroo, T.; Ermler, W. C.; LaJohn, L. A.; Christiansen, P. A. J. Chem. Phys. 1990, 93, 6654-6670
126. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
127. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371
128. Becke, A. D. Phys Rev. A 1988, 38, 3098-3100
129. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
130. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
131. Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
132. Frisch, M. J.; Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.