Synthesis, Electrochemical, and Photophysical Study of Covalently Linked Porphyrin Dimers with Two Different Macrocycles

Inorganic Chemistry

Volumn 37, Issue 10, 1998, Pages 2358-2365

  Kadish, Karl M ^a   Guo, Ning ^a   Van Caemelbecke, Eric ^a   Froiio, Antonella ^b   Paolesse, Roberto ^b   Monti, Donato ^b   Tagliatesta, Pietro ^b   Boschi, Tristano ^b   Prodi, Luca ^c   Bolletta, Fabrizio ^c   Zaccheroni, Nelsi ^c  

^a University of Houston   (United States)

^b UNIVERSITY OF ROME TOR VERGATA   (Italy)

^c UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000181224     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic971443f     Document Type: Article

References (57)

1. (a) Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki; K.; Huber, R.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1984, 180, 385.
2. (b) Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. Nature 1985, 318, 618.
3. (c) Deisenhofer, J.; Michel, H. Science 1989, 245, 1463.
4. (d) El-Kabbani, O.; Chang, C-H.; Tiede, D.; Morris, J., Schiffer, M. Biochemistry 1991, 30, 5361.
5. (a) Kühlbrandt, W.; Da Neng, W.; Fujiyoshi, Y. Nature 1994, 367, 614.
6. (b) McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A, A.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517.
7. (a) Chang, C-K.; Tiede, D. M.; Tang, J.; Norris, J. R.; Schiffer, M. FEBS Lett. 1986, 205, 82.
8. (b) Gust, D.; Moore, T. A. Topics Curr. Chem. 1991, 159, 103.
9. (c) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
10. (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
11. (b) Kurreck, H.; Huber, M, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849.
12. Wasielewski, M. R. In Photoinduced Electron Transfer, Part A; Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; p 161.
13. (a) Bensasson, R. V.; Land, E. J.; Moore, A. L.; Crouch, R. L.; Dirks, G.; Moore, T. A.; Gust, D. Nature 1981, 290, 329.
14. (b) Moore, A. L.; Joy, A.; Tom, R.; Gust, D.; Moore, T. A.; Bensasson, R. V.; Land, E. J. Science 1982, 216, 982.
15. (c) Selensky, R.; Holten, D.; Windsor, M. W.; Paine, J. B., III; Dolphin, D.; Gouterman, M.; Thomas, J. C. Chem. Phys. 1981, 60, 33.
16. (d) Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3215.
17. (e) Mialocq, J. C.; Giannotti, C.; Maillard, P.; Momentau, M. Chem. Phys. Lett. 1984, 112, 87.
18. (f) Regev, A.; Galili, T.; Levanon, H.; Harriman, H. Chem. Phys. Lett. 1986, 131, 140.
19. (g) Gonen, O.; Levanon, H. Chem. Phys. 1986, 84, 4132.
20. (h) Brookfield, R. L.; Ellul, H.; Harriman, A.; Porter, G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1986, 82, 219.
21. (i) Davila, J.; Harriman, A.; Milgrom, L. R. Chem. Phys. Lett. 1987, 136, 427.
22. (J) Noblat, S.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J. P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5829.
23. (k) Chardon-Noblat, S.; Sauvage, J. P.; Mathis, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 593.
24. (l) Rempel, U.; Von Maltzan, B.; Von Borczyskowski, C. Chem. Phys. Lett. 1990, 169, 347.
25. (m) Osuka, A.; Maruyama, K.; Yamazaki, I.; Tamai, N. Chem. Phys. Lett. 1990, 165, 392.
26. (n) Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Creager, S. F.; Fettinger, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9310.
27. (o) Wasielewski, M. R.; Johnson, D. G.; Niemczyk, M. P.; Gaines, G. L.; O'Neil, M. P.; Svec, V. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6482.
28. (p) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gao, F.; Luttrull, D.; De Graziano, J. M.; Ma, X. C.; Makings, L. R.; Lee, S. J.; Trier, T. T.; Bittersmann, E.; Seely, G. R.; Woodward, S.; Bensasson, R. V.; Rougée, M.; De Schryver, F. C.; Van der Auweraer, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3638.
29. (q) Helms, A.; Heiler, D.; McLendon, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6227.
30. (r) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Leggett, L.; Lin, S.; De Graziano, J. M.; Hermant, R. M.; Nicodem, D.; Craig, P.; Seely, G. R.; Nieman, R. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7926.
31. (s) Osuka, A.; Nakajima, S.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4577.
32. (t) Sessler, J. L.; Capuano, V. L.; Harriman, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4618.
33. (u) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Krasnovsky, A. A. Jr.; Liddell, P. A.; Nicodem, D.; De Graziano, J. M.; Kerrigan, P.; Makings, L. R.; Pessiki, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5684.
34. (v) De Graziano, J. M.; Liddel, P. A.; Leggett, L.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1758.
35. (w) Harriman, A.; Heitz, V.; Ebersole, M.; Van Willigen, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4892.
36. (X) Osuka, A.; Tanabe, N.; Kawabata, S.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 7177.
37. (y) Osuka, A.; Nakajima, S.; Okada, T.; Taniguchi, S.; Nozaki, K.; Ohno, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Mataga, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 92.
38. (z) Wasner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166.
39. (a) Hunter, C. A.; Sarson, L. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2313.
40. (b) Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704.
41. (c) Král, V.; Springs, S. L.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8881.
42. (a) Paolesse, R.; Pandey, R. K.; Forsyth, T. P.; Jaquinod, L.; Gerzevske, K. R.; Senge, M. O.; Licoccia, S.; Boschi, T.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996. 118, 3869.
43. (b) Paolesse, R.; Tagliatesta, P.; Boschi, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2637.
44. Setsune, J.; Yoshida, H.; Ogoshi, H. J. Chem. Soc., Perk. Trans. 1 1982, 983.
45. Oxidation of (OEP)Zn at 0.80 V in PhCN, 0.2 M TBAP, is accompanied by a large decrease of the Soret band and a concomitant increase of a new absorption band at 655 nm.
46. Felton, R. H. in The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 5. p 72.
47. Föster, T. Discuss. Faraday Soc. 1959, 27, 7.
48. Dexter, D. L. J. Chem. Phys. 1953, 21, 836.
49. (a) Hsiao, J.-S.; Krueger, B. P.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Fleming, G. R.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Donohoe, R. J J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11181.
50. (b) Seth, J.; Palaniappan, V.; Wasner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S.; Bocial, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11194.
51. Seybold, P. G.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1.
52. Nakamuro, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697.
53. Credi, A.; Prodi, L. Spectrochim. Acta, Part A, in press.
54. Lin, X. Q., Kadish, K. M. Anal. Chem. 1985, 57, 1498.
55. Naruta, Y.; Sasayama, M.; Sasaki, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1819;.
56. Buchler, J. W. in The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 1, p 389 and references therein.
57. Tabushi, I.; Kugimiya, S.; Kinnaird, M. G.; Sasaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 419.