Peripherally η1-platinated organometallic porphyrins as building blocks for multiporphyrin arrays

Organometallics

Volumn 23, Issue 3, 2004, Pages 391-399

  Hartnell, Regan D ^a   Arnold, Dennis P ^a  

^a QUEENSLAND UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL MODIFICATION; GROUND STATE; IONIZATION; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLATINUM COMPOUNDS; REDOX REACTIONS; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

MULTIPORPHYRIN ARRAYS; PLATINATED ORGANOMETALLIC PORPHYRINS; SUPRAMOLECULAR ARRAY; TRIFLATO ELECTROPHILES;

ORGANOMETALLICS;

EID: 1142267467     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0305869     Document Type: Article

References (137)

1. (a) Wojaczynski, J.; Latos-Grazynski, L. Coord. Chem. Rev. 2000, 204, 113.
2. (b) Chen, C.-T. Compr. Supramol. Chem. 1996, 5, 91.
3. (c) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
4. Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Plieger, P. G.; Reid, D. C. W. Chem. Rev. 2001, 101, 2751.
5. Baldini, L.; Hunter, C. A. Coord. Chem. Rev. 2000, 53, 213.
6. (a) Faul, C. F. J.; Antonietti, M. Adv. Mater. 2003, 15, 673.
7. (b) Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972.
8. (c) Stang, P. J. Chem. Eur. J. 1998, 4, 19.
9. Olenyuk, B.; Fechtenkotter, A.; Stang, P. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1707.
10. (a) Stulz, E.; Maue, M.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Ng, Y.-F.; Bond, A. D.; Darling, S. L.; Sanders, J. K. M. Inorg. Chem. 2002, 41, 5255.
11. (b) Stulz, E.; Sanders, J. K. M.; Montalti, M.; Prodi, L.; Zaccheroni, N.; Fabrizi de Biani, F.; Grigiotti, E.; Zanello, P. Inorg. Chem. 2002, 41, 5269.
12. (c) Stulz, E.; Scott, S. M.; Bond, A. D.; Otto, S.; Sanders, J. K. M Inorg. Chem. 2003, 42, 3086.
13. (d) Ruhlmann, L.; Giraudeau, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 659.
14. (e) Darling, S. L.; Stulz, E.; Feeder, N.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 2000, 24, 261.
15. (a) Iengo, E.; Zangrando, E.; Alessio, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2371.
16. (b) Prodi, A.; Indelli, M. T.; Kleverlann, C. J.; Scandola, F.; Alessio, E.; Gianferrara, T.; Marzilli, L. G. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2668.
17. (c) Prodi, A.; Indelli, M. T.; Kleverlaan, C. J.; Alesssio, E.; Scandola, F. Coord. Chem. Rev. 2002, 229, 51.
18. (d) Chichak, K.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2000, 1211.
19. (e) Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1999, 1085.
20. (f) Maiya, B. G.; Bampos, N.; Kumar, R. K.; Feeder, N.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 2001, 25, 797.
21. (g) Araki, K.; De Souza Lima, S.; Winnischofer, H. An. Acad. Bras. Cienc. 2000, 72, 27.
22. (h) Chichak, K.; Branda, N. R. Chem. Commun. 1999, 523.
23. (i) Hamachi, I.; Tanaka, S.; Tsukiji, S.; Shinkai, S.; Oishi, S. Inorg. Chem. 1998, 37, 4380.
24. (j) Arakia, K.; Toma, H. E. J. Coord. Chem. 1993, 30, 9.
25. (k) Collin, J.-P.; Dalbavie, J.-O.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Flamigni, L.; Armaroli, N.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Montanari, I. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 749.
26. (l) Flamigni, L.; Barigelletti, F.; Armaroli, N.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; Williams, J. A. G. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1744.
27. (m) Campbell, K.; McDonald, R.; Tykwinski, R. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 1133.
28. (n) Araki, L.; Losco, P.; Engelmann, F. M.; Winnischofer, H.; Toma, H. E. J. Photochem. Photobiol., A 2001, 142, 25.
29. (o) Allwood, J. L.; Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Scott, S. M.; Wild, K. Y.; Gordon, K. C. Chem. Commun. 2000, 747.
30. (p) Bruce, J. I.; Chambron, J. C.; Kolle, P.; Sauvage, J.-P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1226.
31. (q) Alessio, E.; Ciani, E.; Iengo, E.; Kukushkin, V. Y.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 1434.
32. Iengo, E.; Minatel, R.; Milani, B.; Marzilli, L. G.; Alessio, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 609.
33. (a) Ribo, J. M.; Bofill, J. M.; Crusats, J.; Rubires, R. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2733.
34. (b) Haycock, R. A.; Hunter, C. A.; James, D. A.; Michelsen, U.; Sutton, L. R. Org. Lett. 2000, 2, 2435.
35. (c) Kumar, R. K.; Goldberg, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3027.
36. (d) Ogawa, K.; Kobuke, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 112, 4236.
37. (e) Kuroda, Y.; Sugou, K.; Sasaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7833.
38. (f) Hunter, C. A.; Hyde, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936.
39. (g) Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Reid, D. C. W.; Wild, K. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 114.
40. (h) Anderson, S.; Anderson, H. L.; Bashall, A.; McPartlin, M.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096.
41. (i) Ambroise, A.; Li, J.; Yu, L.; Lindsey, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 2563.
42. (j) Twyman, L. J.; King, A. S. H. Chem. Commun. 2002, 910.
43. (k) Van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582.
44. (l) Diskin-Posner, Y.; Patra, G. K.; Goldberg, I. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2775.
45. (m) Diskin-Posner, Y.; Patra, G. K.; Goldberg, I. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2515.
46. (n) Diskin-Posner, Y.; Patra, G. K.; Goldberg, I. Chem. Commun. 2002, 1420.
47. (o) Ikeda, M.; Sugasaki, A.; Kubo, Y.; Sugiyasu, K.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Chem. Lett. 2001, 1266.
48. (p) Otto, W. H.; Keefe, M. J.; Hupp, J.; Larive, C. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 6172.
49. (q) Hanks, T. W.; Bergman, B.; Dillon, P. Synth. Met. 2001, 121, 1431.
50. (r) Hunter, C. A.; Tregonning, R. Tetrahedron 2002, 58, 691.
51. (s) Sugou, K.; Sasaki, K.; Kitajima, K.; Iwaki, T.; Kuroda, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1182.
52. (t) Tamura, S.-i.; Nakamura, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Org. Lett. 2001, 3, 3631.
53. (u) Yu, L.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7402.
54. (y) Ogawa, K.; Zhang, T.; Yoshihara, K.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 22.
55. (w) Cheng, K. F.; Drain, C. M.; Grohmann, K. Inorg. Chem. 2003, 42, 2075.
56. Zenkevich, E. I.; Borczyskowski, C. V.; Shulga, A. M.; Bachilo, S.; Rempel, U.; Willert, A. Chem. Phys. 2002, 275, 185.
57. (x) Burrell, A. K.; Jones, B. M.; Hall, S. B.; Officer, D. L.; Reid, D. C. W.; Wild, K. Y. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 1999, 35, 185.
58. (a) Ikeda, A.; Ayabe, M.; Shinkai, S.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. Org. Lett. 2000, 2, 3707.
59. (b) Mackay, L. G.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1992, 43.
60. (c) Richeter, S.; Jeandon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Ruppert, R.; Callot, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6168.
61. (d) Castriciano, M.; Romeo, A.; Romeo, R.; Scolaro, L. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 531.
62. (e) Richeter, S.; Jeandon, C.; Ruppert, R.; Callot, H. J. Chem. Commun. 2002, 266.
63. (f) Onitsuka, K.; Kitajima, H.; Fujimoto, M.; Iuchi, A.; Takei, F.; Takahashi, S. Chem. Commun. 2002, 2576.
64. (g) Mackay, L. G.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2269.
65. (h) Sun, D.; Tham, F. S.; Feed, C. A.; Chaker, L.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6604.
66. (i) Abrahams, B. F.; Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3606.
67. (j) Brunner, H.; Schellerer, K.-M. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2002, 751.
68. (k) Schmitz, M.; Leininger, S.; Fan, J.; Arif, A. M.; Stang, P. J. Organometallics 1999, 18, 4817.
69. Drain, C. M.; Lehn, J.-M. Chem. Commun. 1994, 2313.
70. Drain, C. M.; Nifiatis, F.; Vasenko, A.; Batteas, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2344.
71. Fan, J.; Whiteford, J. A.; Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Stang, P. J.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2741.
72. Stang, P. J.; Fan, J.; Olenyuk, B. Chem. Commun. 1997, 1453.
73. Kobayashi, N.; Muranaka, A.; Nemykin, V. N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 913.
74. Yuan, H.; Thomas, L.; Woo, L. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 2808.
75. (a) Chang, S. H.; Chung, K.-B.; Slone, R. V.; Hupp, J. Synth. Met. 2001, 117, 215.
76. (b) Aspley, C. J.; Lindsay Smith, J. R.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2269.
77. (c) Sharma, C. V. K.; Broker, G. A.; Huddleston, J. G.; Baldwin, J. W.; Metzger, R. M.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1137.
78. (d) Kondo, M.; Kimura, Y.; Wada, K.; Tadashi, M.; Ito, Y.; Kitagawa, S. Chem. Lett. 2000, 818.
79. (e) Lo Schiavo, S.; Serroni, S.; Puntoriero, F.; Tresoldi, G.; Piraino, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 79.
80. (f) Benkstein, K. D.; Stern, C. L.; Splan, K. E.; Johnson, R. C.; Walters, K. A.; Vanhelmont, F. W. M.; Hupp, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2818.
81. (g) Kumar, P. P.; Maiya, B. G. New J. Chem. 2003, 27, 619.
82. (h) Kim, H.-J.; Redman, J. E.; Nakash, M.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. Inorg. Chem. 1999, 38, 5178.
83. Slone, R. V.; Hupp, J. Inorg. Chem. 1997, 36, 5422.
84. (a) Guilard, R.; Tabard, A.; Van Caemelbecke, E.; Kadish, K. M. The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.: Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 3, p 295.
85. (b) Brothers, P. J. Adv. Organomet. Chem. 2001, 46, 223.
86. (c) Tsutsui, M. Pure Appl. Chem. 1978, 50, 735.
87. (a) Schmidt, I.; Chmielewski, P. J. Chem. Commun. 2002, 92.
88. (b) Araki, K.; Winnischofer, H.; Toma, H. E.; Maeda, H.; Osuka, A.; Furuta, H. Inorg. Chem. 2001, 40, 2020.
89. (c) Furuta, H.; Kubo, N.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Nanami, H.; Ogawa, T. Inorg. Chem. 2000, 39, 5424.
90. (d) Furuta, H.; Ogawa, T.; Uwatoko, Y.; Araki, K. Inorg. Chem. 1999, 38, 2676.
91. (e) Chmielewski, P. J.; Latos-Grazynski, L.; Schmidt, I. Inorg. Chem. 2000, 39, 5475.
92. (f) Latos-Grazynski, L.; Chmielewski, P. J. New J. Chem. 1997, 21, 691.
93. (a) Liu, D. C.; Lash, T. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 1775.
94. Graham, S. R.; Colby, D. A.; Lash, T. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1371.
95. (b) Richter, D. T.; Lash, T. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6735.
96. (c) Richter, D. T.; Lash, T. D. Tetrahedron 2001, 57, 3657.
97. (d) Lash, T. D. Synlett 2000, 3, 279.
98. Lash, T. D. Chem. Commun. 1998, 1683.
99. (e) Lash, T. D.; Chaney, S. T. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 8825.
100. (f) Ghosh, A.; Wondimagegn, T.; Nilsen, H. J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10459.
101. (a) Hyslop, A. G.; Kellett, M. A.; Iovine, P. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676.
102. (b) Therien, M. J.; Deluca, M.; International Pat. WO 02/104072 A2.
103. (c) Bonomo, L.; Solari, E.; Martin, G.; Scopelliti, R.; Floriani, C. Chem. Commun. 1999, 2319.
104. (d) Sugiura, K.-i.; Matsumoto, T.; Ohkouchi, S.; Naitoh, Y.; Kawai, T.; Takai, Y.; Ushiroda, K.; Sakata, Y. Chem. Commun. 1999, 1957.
105. (e) Dailey, K. K.; Rauchfuss, T. B. Polyhedron 1997, 16, 3129.
106. (f) Contakes, S. M.; Beatty, S. T.; Dailey, K. K.; Rauchfuss, T. B.; Fenske, D. Organometallics 2000, 19, 4767.
107. (g) Smith, K. M.; Langry, K. C.; Minnetian, O. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 4602.
108. (h) Morris, I. K.; Snow, K. M.; Smith, N. W.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 1231.
109. (i) Minnetian, O. M.; Morris, I. K.; Snow, K. M.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5567.
110. (j) Buchler, J. W.; Herget, G. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1987, 42, 1003.
111. (a) Hodgson, M. J.; Healy, P. C.; Williams, M. L.; Arnold, D. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4497.
112. (b) Arnold, D. P.; Healy, P. C.; Hodgson, M. J.; Williams, M. L. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 41.
113. Hartnell, R. D.; Edwards, A. J.; Arnold, D. P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 695.
114. Arnold, D. P.; Sakata, Y.; Sugiura, K.-i.; Worthington, E. I. Chem. Commun, 1998, 2331.
115. (a) Lin, V. S. Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105.
116. (b) DiMagno, S. G.; Lin, V. S. Y.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983.
117. (c) DiMagno, S. G.; Lin, V. S. Y.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513.
118. (d) Arnold, D. P.; Bott, R. C.; Eldridge, H.; Elms, F. M.; Smith, G.; Zojaji, M. Aust. J. Chem. 1997, 50, 495.
119. (e) Shanmugathasan, S.; Johnson, C. K.; Edwards, C.; Matthews, E. K.; Dolphin, D.; Boyle, R. W. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 228.
120. (f) Taylor, P. N.; Huuskonen, J.; Rumbles, G.; Aplin, R. T.; Williams, E.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 1998, 909.
121. (g) Shultz, D. A.; Gwaltney, K. P.; Lee, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4034.
122. Sugiura, K.-i.; Fujimoto, Y.; Sakata, Y. Chem. Commun. 2000, 1105.
123. (a) Senge, M. O.; Feng, X. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4165.
124. (b) Senge, M. O.; Feng, X. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3615.
125. (c) Senge, M. O.; Kalisch, W. W.; Bischoff, I. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2721.
126. (d) Feng, X.; Bischoff, I.; Senge, M. O. J. Org. Chem. 2001, 66, 8693.
127. Arnold, D. P.; Heath, G. A.; James, D. A. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 5.
128. (a) Aratani, N.; Tsuda, A.; Osuka, A. Synlett 2001, 11, 1663.
129. (b) Tsuda, A.; Furuta, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10304.
130. Cherwinski, W. J.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1405.
131. Kuehl, C. J.; Huang, S. D.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9634.
132. (a) Aratani, N.; Osuka, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1361.
133. (b) Osuka, A.; Shimidzu, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 135.
134. (c) Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3023.
135. Connelly, N. G.; Geier, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877.
136. Stang, P. J.; Cao, D. H.; Saito, S.; Arif, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6273.
137. Manka, J. S.; Lawrence, D. S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6989.