Palladium-catalyzed amidation of aryl halides using 2-dialkylphosphino- 2′-alkoxyl-1,1′-binaphthyl as ligands

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 12, 2012, Pages 5279-5285

  Ma, Fangfang ^a   Xie, Xiaomin ^a   Zhang, Lei ^a   Peng, Zhiyong ^a   Ding, Lina ^b   Fu, Lei ^a   Zhang, Zhaoguo ^a  

^a SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY   (China)

^b HEILONGJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDATION; ARYL HALIDES; AS-LIGANDS; BINAPHTHYL; BOND-FORMING REACTIONS; COUPLING REACTION; ELECTRON-RICH; HIGH YIELD; PALLADIUM-CATALYZED; PRIMARY AMIDES;

AMIDES; CATALYSIS; FUNCTIONAL GROUPS; METAL HALIDES;

LIGANDS;

1,1' BINAPHTHYL DERIVATIVE; 2' DIALKYLPHOSPHINO 2' ALKOXYL 1,1' BINAPHTHYL; ALIPHATIC COMPOUND; AMIDE; CARBAMIC ACID; HALIDE; LACTAM; PALLADIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

AMIDATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; ELECTRON; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMIDES; BIPHENYL COMPOUNDS; CATALYSIS; HALOGENS; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM;

EID: 84862569324     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3005827     Document Type: Article

References (80)

1. Masse, C. E.; Yang, M.; Solomon, J.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4123
2. Evano, G.; Schaus, J. V.; Panek, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 525
3. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054
4. Satyanarayana, K.; Srinivivas, K.; Himabindu, V.; Reddy, G. M. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 842
5. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400
6. Kunz, K.; Scholz, U.; Ganzer, D. Synlett 2003, 2428
7. Ma, D.; Cai, Q. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450
8. Jiang, L.; Buchwald, S. L. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2 nd ed.; de Meijere, A.; Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
9. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338
10. Shakespeare, W. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2035
11. Imbriglio, J. E.; DiRocco, D.; Raghavan, S.; Ball, R. G.; Tsou, N.; Mosley, R. T.; Tata, J. R.; Colletti, S. L. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4897
12. Klapars, A.; Campos, K. R.; Chen, C.; Volante, R. P. Org. Lett. 2005, 7, 1185
13. Willis, M. C.; Brace, G. N.; Holmes, I. P. Synthesis 2005, 3229
14. Wallace, D. J.; Klauber, D. J.; Chen, C.; Volante, R. P. Org. Lett. 2003, 5, 4749
15. Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653
16. Dooleweerdt, K.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2010, 12, 2350
17. Hicks, J. D.; Hyde, A. M.; Cuezva, A. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16720
18. Yin, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1101
19. Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043
20. McLaughlin, M.; Palucki, M.; Davies, I. W. Org. Lett. 2006, 8, 3311
21. Shen, Q.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7734
22. Dallas, A. S.; Gothelf, K. V. J. Org. Chem. 2005, 70, 3321
23. Ikawa, T.; Barder, T. E.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13001
24. Shen, Q.; Shekhar, S.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1371
25. Ghosh, A.; Sieser, J. E.; Riou, M.; Cai, W.; Rivera-Ruiz, L. Org. Lett. 2003, 5, 2207
26. Fors, B. P.; Dooleweerdt, K.; Zeng, Q.; Buchwald, S. L. Tetrahedron 2009, 65, 6576
27. Vimolratana, M.; Simard, J. L.; Brown, S. P. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1020
28. Barfoot, C.; Brooks, G.; Brown, P.; Dabbs, S.; Davies, D. T.; Giordano, I.; Hennessy, A.; Jones, G.; Markwell, R.; Miles, T.; Pearson, N.; Smethurst, C. A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2685
29. Nodwell, M.; Pereira, A.; Riffell, J. L.; Zimmerman, C.; Patrick, B. O.; Roberge, M.; Anderson, R. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 995
30. Bringmann, G.; Gulder, T.; Reichert, M.; Meyer, F. Org. Lett. 2006, 8, 1037
31. Shi, F.; Smith, M. R., III; Maleczka, R. E. Org. Lett. 2006, 8, 1411
32. Kuwahara, A.; Nakano, K.; Nozaki, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 413
33. Willis, M. C.; Brace, G. N.; Holmes, I. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 403
34. Yang, B. H.; Buchwald, S, L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125
35. Beller, M; Zapf, A; Magerlein, W. Chem. Eng. Technol. 2001, 24, 575
36. Muci, A. R.; Buchwald, S, L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131
37. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534
38. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 27
39. Schlummer, B.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1599
40. Hartwig, J. F. Nature 2008, 455, 314
41. Fujita, K.-I.; Yamashita, M.; Puuschman, F.; Alvarez-Falcon, M. M.; Invarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9044
42. Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722
43. Bei, X.; Uno, T.; Norris, J.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. Organomatallics 1999, 18, 1840
44. Lundgren, R. J.; Peters, B. D.; Alsabeh, P. G.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4071
45. Xie, X.; Zhang, T. Y.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 2006, 71, 6522
46. Strieter, E. R.; Blackmond, D. G.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13978
47. Yang, B. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 1999, 1, 35
48. Trabanco, A. A.; Vega, J. A.; Fernández, M. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 8146
49. Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. L.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575
50. Bhagwanth, S.; Waterson, A. G.; Adjabeng, G. M.; Hornberger, K. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 4634
51. Qin, L.; Cui, H.; Zou, D.; Li, J.; Wu, Y.; Zhu, Z.; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4445
52. Biscoe, M. R.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7232
53. Smrčina, M.; Lorenc, M.; Hanuš, V.; Kočovský, P. Synlett 1991, 231
54. Vyskočil, Š.; Jaracz, S.; Smrčina, M.; Štícha, M.; Hanuš, V.; Polášek, M.; Kočovský, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 7727
55. Ding, K. Chem. Commun. 2008, 909
56. Körber, K.; Tang, W.; Hu, X.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7163
57. Ding, K.; Xu, Q.; Wang, Y.; Liu, J.; Yu, Z.; Du, B.; Wu, Y.; Koshima, H.; Matsuura, T. Chem. Commun. 1997, 693
58. Hu, X.; Chen, H.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3518
59. Singer, R. A.; Brock, J. R.; Carreira, E. M. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1040
60. Singer, R. A.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1095
61. Xie, X.; Ding, L.; Ni, G.; Zhang, Z.; Gao, J. Chin. J. Chem. 2010, 28, 1630
62. Hartwig, J. F. Inorg. Chem. 2007, 46, 1936
63. Bäckvall, J.-E.; Björkman, E. E.; Pettersson, L.; Siegbahn, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4369
64. Ramalingan, C.; Park, Y. T. J. Org. Chem. 2007, 72, 4536
65. Hosseini-Sarvari, M.; Sharghi, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 6652
66. Jiang, H.; Liu, B.; Li, Y.; Wang, A.; Huang, H. Org. Lett. 2011, 13, 1028
67. Yang, Y.; Shi, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 8645
68. Chankeshwara, S. V.; Chakraborti, A. K. Org. Lett. 2006, 8, 3259
69. Lin, G.; Wang, Q.; Jiang, Q.; Jiang, Q.; Jiang, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 9947
70. Chakraborti, A. K.; Sharma, L.; Nayak, M. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 6406
71. Salvadori, J.; Balducci, E.; Zara, S.; Petricci, E.; Taddei, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 1841
72. Lv, X.; Bao, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 3863
73. Bhagwanth, S.; Waterson, A. G.; Adjabeng, G. M.; Hornberger, K. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 4634
74. Kondo, Y.; Kojima, S.; Sakamoto, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 6507
75. Crawford, K. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7365
76. Chankeshwara, S. V.; Chakraborti, A. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1087
77. Swenson, R. E.; Sowin, T. J.; Zhang, H. Q. J. Org. Chem. 2002, 67, 9182
78. Frank, K. E.; Aubé, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 655
79. Clayden, J.; Kubinski, P. M.; Sammiceli, F.; Helliwell, M.; Diorazio, L. Tetrahedron 2004, 60, 4387
80. Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954