메뉴 건너뛰기




Volumn 70, Issue 8, 2005, Pages 3321-3323

Effect of water on the palladium-catalyzed amidation of aryl bromides

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; CERIUM COMPOUNDS; PALLADIUM; TOLUENE; WATER;

EID: 17444430005     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0500176     Document Type: Article
Times cited : (49)

References (30)
  • 10
    • 0034689845 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples of optimizations of palladium-catalyzed animations and amidations, see: (a) Yin, J.; Buchwald S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1101. (b) Guari, Y.; van Es, D. S.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3789. (c) Yang B. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 1999, 1, 35. (d) Browning, R. G.; Badarinarayana, V.; Mahmud, H.; Lovely, C. J. Tetrahedron 2004, 60, 359. (e) Ferriera, I. C. F. R.; Queiroz, M. J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (f) Prashad, M.; Mak, X. Y.; Liu, Y.; Repic, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 1163. (g) Harris, M. C.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 2885. (h) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (i) Shakespeare, W. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2035. (j) Wang, Z.; Skerlj, R. T.; Bridger, G. J.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3543. (k) Arterburn, J. B.; Rao, K. V.; Ramdas, R.; Dible, B. R. Org. Lett. 2001, 3, 1351. (l) Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Rudolph, J. Synthesis 2000, 911.
    • (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 1101
    • Yin, J.1    Buchwald, S.L.2
  • 11
    • 0033531985 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples of optimizations of palladium-catalyzed animations and amidations, see: (a) Yin, J.; Buchwald S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1101. (b) Guari, Y.; van Es, D. S.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3789. (c) Yang B. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 1999, 1, 35. (d) Browning, R. G.; Badarinarayana, V.; Mahmud, H.; Lovely, C. J. Tetrahedron 2004, 60, 359. (e) Ferriera, I. C. F. R.; Queiroz, M. J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (f) Prashad, M.; Mak, X. Y.; Liu, Y.; Repic, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 1163. (g) Harris, M. C.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 2885. (h) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (i) Shakespeare, W. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2035. (j) Wang, Z.; Skerlj, R. T.; Bridger, G. J.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3543. (k) Arterburn, J. B.; Rao, K. V.; Ramdas, R.; Dible, B. R. Org. Lett. 2001, 3, 1351. (l) Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Rudolph, J. Synthesis 2000, 911.
    • (1999) Tetrahedron Lett. , vol.40 , pp. 3789
    • Guari, Y.1    Van Es, D.S.2    Reek, J.N.H.3    Kamer, P.C.J.4    Van Leeuwen, P.W.N.M.5
  • 12
    • 0033564994 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples of optimizations of palladium-catalyzed animations and amidations, see: (a) Yin, J.; Buchwald S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1101. (b) Guari, Y.; van Es, D. S.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3789. (c) Yang B. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 1999, 1, 35. (d) Browning, R. G.; Badarinarayana, V.; Mahmud, H.; Lovely, C. J. Tetrahedron 2004, 60, 359. (e) Ferriera, I. C. F. R.; Queiroz, M. J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (f) Prashad, M.; Mak, X. Y.; Liu, Y.; Repic, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 1163. (g) Harris, M. C.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 2885. (h) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (i) Shakespeare, W. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2035. (j) Wang, Z.; Skerlj, R. T.; Bridger, G. J.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3543. (k) Arterburn, J. B.; Rao, K. V.; Ramdas, R.; Dible, B. R. Org. Lett. 2001, 3, 1351. (l) Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Rudolph, J. Synthesis 2000, 911.
    • (1999) Org. Lett. , vol.1 , pp. 35
    • Yang, B.H.1    Buchwald, S.L.2
  • 13
    • 0346887155 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples of optimizations of palladium-catalyzed animations and amidations, see: (a) Yin, J.; Buchwald S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1101. (b) Guari, Y.; van Es, D. S.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3789. (c) Yang B. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 1999, 1, 35. (d) Browning, R. G.; Badarinarayana, V.; Mahmud, H.; Lovely, C. J. Tetrahedron 2004, 60, 359. (e) Ferriera, I. C. F. R.; Queiroz, M. J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (f) Prashad, M.; Mak, X. Y.; Liu, Y.; Repic, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 1163. (g) Harris, M. C.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 2885. (h) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (i) Shakespeare, W. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2035. (j) Wang, Z.; Skerlj, R. T.; Bridger, G. J.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3543. (k) Arterburn, J. B.; Rao, K. V.; Ramdas, R.; Dible, B. R. Org. Lett. 2001, 3, 1351. (l) Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Rudolph, J. Synthesis 2000, 911.
    • (2004) Tetrahedron , vol.60 , pp. 359
    • Browning, R.G.1    Badarinarayana, V.2    Mahmud, H.3    Lovely, C.J.4
  • 14
    • 0037723821 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples of optimizations of palladium-catalyzed animations and amidations, see: (a) Yin, J.; Buchwald S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1101. (b) Guari, Y.; van Es, D. S.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3789. (c) Yang B. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 1999, 1, 35. (d) Browning, R. G.; Badarinarayana, V.; Mahmud, H.; Lovely, C. J. Tetrahedron 2004, 60, 359. (e) Ferriera, I. C. F. R.; Queiroz, M. J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (f) Prashad, M.; Mak, X. Y.; Liu, Y.; Repic, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 1163. (g) Harris, M. C.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 2885. (h) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (i) Shakespeare, W. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2035. (j) Wang, Z.; Skerlj, R. T.; Bridger, G. J.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3543. (k) Arterburn, J. B.; Rao, K. V.; Ramdas, R.; Dible, B. R. Org. Lett. 2001, 3, 1351. (l) Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Rudolph, J. Synthesis 2000, 911.
    • (2003) Tetrahedron , vol.59 , pp. 3737
    • Ferriera, I.C.F.R.1    Queiroz, M.J.R.P.2    Kirsch, G.3
  • 15
    • 0037423157 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples of optimizations of palladium-catalyzed animations and amidations, see: (a) Yin, J.; Buchwald S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1101. (b) Guari, Y.; van Es, D. S.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3789. (c) Yang B. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 1999, 1, 35. (d) Browning, R. G.; Badarinarayana, V.; Mahmud, H.; Lovely, C. J. Tetrahedron 2004, 60, 359. (e) Ferriera, I. C. F. R.; Queiroz, M. J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (f) Prashad, M.; Mak, X. Y.; Liu, Y.; Repic, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 1163. (g) Harris, M. C.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 2885. (h) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (i) Shakespeare, W. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2035. (j) Wang, Z.; Skerlj, R. T.; Bridger, G. J.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3543. (k) Arterburn, J. B.; Rao, K. V.; Ramdas, R.; Dible, B. R. Org. Lett. 2001, 3, 1351. (l) Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Rudolph, J. Synthesis 2000, 911.
    • (2003) J. Org. Chem. , vol.68 , pp. 1163
    • Prashad, M.1    Mak, X.Y.2    Liu, Y.3    Repic, O.4
  • 16
    • 0011411784 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples of optimizations of palladium-catalyzed animations and amidations, see: (a) Yin, J.; Buchwald S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1101. (b) Guari, Y.; van Es, D. S.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3789. (c) Yang B. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 1999, 1, 35. (d) Browning, R. G.; Badarinarayana, V.; Mahmud, H.; Lovely, C. J. Tetrahedron 2004, 60, 359. (e) Ferriera, I. C. F. R.; Queiroz, M. J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (f) Prashad, M.; Mak, X. Y.; Liu, Y.; Repic, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 1163. (g) Harris, M. C.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 2885. (h) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (i) Shakespeare, W. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2035. (j) Wang, Z.; Skerlj, R. T.; Bridger, G. J.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3543. (k) Arterburn, J. B.; Rao, K. V.; Ramdas, R.; Dible, B. R. Org. Lett. 2001, 3, 1351. (l) Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Rudolph, J. Synthesis 2000, 911.
    • (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 2885
    • Harris, M.C.1    Huang, X.H.2    Buchwald, S.L.3
  • 17
    • 0034794463 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples of optimizations of palladium-catalyzed animations and amidations, see: (a) Yin, J.; Buchwald S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1101. (b) Guari, Y.; van Es, D. S.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3789. (c) Yang B. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 1999, 1, 35. (d) Browning, R. G.; Badarinarayana, V.; Mahmud, H.; Lovely, C. J. Tetrahedron 2004, 60, 359. (e) Ferriera, I. C. F. R.; Queiroz, M. J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (f) Prashad, M.; Mak, X. Y.; Liu, Y.; Repic, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 1163. (g) Harris, M. C.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 2885. (h) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (i) Shakespeare, W. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2035. (j) Wang, Z.; Skerlj, R. T.; Bridger, G. J.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3543. (k) Arterburn, J. B.; Rao, K. V.; Ramdas, R.; Dible, B. R. Org. Lett. 2001, 3, 1351. (l) Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Rudolph, J. Synthesis 2000, 911.
    • (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 7727
    • Klapars, A.1    Antilla, J.C.2    Huang, X.3    Buchwald, S.L.4
  • 18
    • 0033548454 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples of optimizations of palladium-catalyzed animations and amidations, see: (a) Yin, J.; Buchwald S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1101. (b) Guari, Y.; van Es, D. S.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3789. (c) Yang B. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 1999, 1, 35. (d) Browning, R. G.; Badarinarayana, V.; Mahmud, H.; Lovely, C. J. Tetrahedron 2004, 60, 359. (e) Ferriera, I. C. F. R.; Queiroz, M. J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (f) Prashad, M.; Mak, X. Y.; Liu, Y.; Repic, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 1163. (g) Harris, M. C.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 2885. (h) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (i) Shakespeare, W. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2035. (j) Wang, Z.; Skerlj, R. T.; Bridger, G. J.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3543. (k) Arterburn, J. B.; Rao, K. V.; Ramdas, R.; Dible, B. R. Org. Lett. 2001, 3, 1351. (l) Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Rudolph, J. Synthesis 2000, 911.
    • (1999) Tetrahedron Lett. , vol.40 , pp. 2035
    • Shakespeare, W.C.1
  • 19
    • 0033617328 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples of optimizations of palladium-catalyzed animations and amidations, see: (a) Yin, J.; Buchwald S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1101. (b) Guari, Y.; van Es, D. S.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3789. (c) Yang B. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 1999, 1, 35. (d) Browning, R. G.; Badarinarayana, V.; Mahmud, H.; Lovely, C. J. Tetrahedron 2004, 60, 359. (e) Ferriera, I. C. F. R.; Queiroz, M. J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (f) Prashad, M.; Mak, X. Y.; Liu, Y.; Repic, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 1163. (g) Harris, M. C.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 2885. (h) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (i) Shakespeare, W. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2035. (j) Wang, Z.; Skerlj, R. T.; Bridger, G. J.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3543. (k) Arterburn, J. B.; Rao, K. V.; Ramdas, R.; Dible, B. R. Org. Lett. 2001, 3, 1351. (l) Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Rudolph, J. Synthesis 2000, 911.
    • (1999) Tetrahedron Lett. , vol.40 , pp. 3543
    • Wang, Z.1    Skerlj, R.T.2    Bridger, G.J.3
  • 20
    • 0035799857 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples of optimizations of palladium-catalyzed animations and amidations, see: (a) Yin, J.; Buchwald S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1101. (b) Guari, Y.; van Es, D. S.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3789. (c) Yang B. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 1999, 1, 35. (d) Browning, R. G.; Badarinarayana, V.; Mahmud, H.; Lovely, C. J. Tetrahedron 2004, 60, 359. (e) Ferriera, I. C. F. R.; Queiroz, M. J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (f) Prashad, M.; Mak, X. Y.; Liu, Y.; Repic, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 1163. (g) Harris, M. C.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 2885. (h) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (i) Shakespeare, W. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2035. (j) Wang, Z.; Skerlj, R. T.; Bridger, G. J.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3543. (k) Arterburn, J. B.; Rao, K. V.; Ramdas, R.; Dible, B. R. Org. Lett. 2001, 3, 1351. (l) Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Rudolph, J. Synthesis 2000, 911.
    • (2001) Org. Lett. , vol.3 , pp. 1351
    • Arterburn, J.B.1    Rao, K.V.2    Ramdas, R.3    Dible, B.R.4
  • 21
    • 0033948093 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples of optimizations of palladium-catalyzed animations and amidations, see: (a) Yin, J.; Buchwald S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1101. (b) Guari, Y.; van Es, D. S.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3789. (c) Yang B. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 1999, 1, 35. (d) Browning, R. G.; Badarinarayana, V.; Mahmud, H.; Lovely, C. J. Tetrahedron 2004, 60, 359. (e) Ferriera, I. C. F. R.; Queiroz, M. J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (f) Prashad, M.; Mak, X. Y.; Liu, Y.; Repic, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 1163. (g) Harris, M. C.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 2885. (h) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (i) Shakespeare, W. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2035. (j) Wang, Z.; Skerlj, R. T.; Bridger, G. J.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3543. (k) Arterburn, J. B.; Rao, K. V.; Ramdas, R.; Dible, B. R. Org. Lett. 2001, 3, 1351. (l) Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Rudolph, J. Synthesis 2000, 911.
    • (2000) Synthesis , pp. 911
    • Bolm, C.1    Hildebrand, J.P.2    Rudolph, J.3
  • 26
    • 0037419179 scopus 로고    scopus 로고
    • Hooper, M. W.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 2861. Guari, Y.; van Strijdonck, G. P. F.; Boele, M. D. K.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 475.
    • (2003) J. Org. Chem. , vol.68 , pp. 2861
    • Hooper, M.W.1    Utsunomiya, M.2    Hartwig, J.F.3


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.