Synthesis of a tridentate ligand for use in TiIV-catalyzed acetate aldol addition reactions

Helvetica Chimica Acta

Volumn 86, Issue 4, 2003, Pages 1040-1044

  Singer, Robert A ^a   Brock, Jane R ^a   Carreira, Erick M ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CATALYSIS; CONDENSATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

TRIDENTATE LIGANDS;

ORGANIC COMPOUNDS;

2' AMINO (1,1' BINAPHTHALEN) 2 OL; 3 BROMO 5 TERT BUTYL SALICYLALDEHYDE; ACETIC ACID; ALDEHYDE DERIVATIVE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; SCHIFF BASE; TITANIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ALDOL REACTION; ARTICLE; CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0037677400     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200390092     Document Type: Article

References (35)

1. a) I. Ojima, 'Catalytic Asymmetric Synthesis', 2nd edn., Wiley-VCH, New York, 2000;
2. b) E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto 'Comprehensive Asymmetric Catalysis', Springer, Berlin, 1999.
3. J. Seyden-Penen, 'Chiral Auxiliaris and Ligands in Asymmetric Synthesis', John Wiley & Sons, New York, 1995.
4. a) L. Pu, Chem. Rev. 1998, 2405;
5. b) R. Noyori, H. Takaya, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 345.
6. T. Shimada, Y.-H. Cho, T Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13396.
7. a) E. M. Carreira, R. A. Singer, W. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8837;
8. b) E. M. Carreira, W. Lee, R. A. Singer, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3649;
9. c) R. A. Singer, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12360;
10. d) D. J. Berrisford, C. Bolm, Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1717;
11. e) R. A. Singer, M. S. Shepard, E. M. Carreira, Tetrahedron 1998, 54, 7025.
12. a) M. Smrčina, M. Lorenc, V. Hanuš, P. Kočovský, Synlett 1991, 231;
13. b) M. Smrčina, M. Lorenc, V. Hanuš, P. Sedmera, P. Kočovský, J. Org. Chem. 1992, 57, 1917;
14. c) M. Smrčina, J. Poláková, Š. Vyskočil, P. Kočovský, J. Org. Chem. 1993, 58, 4534;
15. d) M. Smrčina, Š. Vyskočil, B. Máca, M. Polášek, T. A. Claxton, A. P. Abbott, P. Kočovský, J. Org. Chem. 1994, 59, 2156;
16. e) M. Smrčina, Š. Vyskočil, J. Polivková, J. Poláková, P. Kočovský, Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 1520;
17. f) Š. Vyskočil S. Jaracz, M. Smrčina, M. Šticha, V. Hanug, M. Polášek, P. Kočovský, J. Org. Chem. 1998, 63, 7727;
18. g) K. Ding, Y. Wang, H. Yun, J. Liu, Y. Wu, M. Terada, Y. Okuba, K. Mikami, koichi, Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1734.
19. a) Y. N. Belokon, K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. Ikonnikov, S. Vyskocil, H. B. Kagan, Tetrahedron 1999, 10, 1723;
20. b) J. J. Van Veldhuizen, S. B. Garber, J. S. Kingsbury, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
21. E. M. Carreira, in 'Comprehensive Asymmetric Catalysis', Eds. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto, Springer, 1999, Vol. 3, Chapt. 29.1, 997.
22. a) K. W. Li, J. Wu, W. N. Xing, J. A. Simon, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7237;
23. b) S. D. Rychnovsky, U. R. Khire, G. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2058;
24. c) Y. Kim, R. A. Singer, E. M. Carreira, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1261;
25. d) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, J. J. Lim, Org. Lett. 1999, 1 909;
26. e) A. G. Myers, P. C. Hogan, A. R. Hurd, S. D. Goldberg, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1062.
27. a) K. Ding, Q. Xu, Y. Wang, J. Liu, Z. Yu, B. Du, Y. Wu, H. Koshima, T Matsuura, Chem. Commun. 1997, 693;
28. b) Š. Vyskočil, M. Smrčina, M. Lorenc, V. Hanuš, M. Polášek, P. Kočovský, Chem. Commun. 1998, 585;
29. c) Š., Vyskočil, M. Smrčina, M. Lorenc, V. Hanuš, M. Polášek, P. Kočovský, Chem. Commun. 1998, 585;
30. d) R. A. Singer, S. L. Buchwald, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1095;
31. e) X. Hu, H. Chen, X. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3518;
32. f) Y. N. Belokon, K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, Š. Vyskočil, H. B. Kagan, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1723;
33. g) Y. N. Belokon, K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, A. A. Chesnokov, O. V. Larionov, I. Singh, V. S. Parmar, Š. Vyskočil, H. B. Kagan, J. Org. Chem. 2000, 6, 7041;
34. h) Y. N. Belokon, K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, O. V. Larionov, S. R. Harutyunyan, Š. Vyskočil, M. North, H. B. Kagan, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1948;
35. i) W. Tang, X. Hu, X. Zhang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3075.