Synthesis, photophysical properties, and field-effect characteristics of (ethynylphenyl)benzimidazole-decorated anthracene and perylene bisimide derivatives

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2012, Pages 2906-2915

  Lee, I Lin ^a   Li, Sie Rong ^a   Chen, Kuan Fu ^a   Ku, Po Jen ^a   Singh, Ashutosh S ^a   Kuo, Hui Tung ^a   Wen, Yuh Sheng ^a   Chu, Chi Wei ^b   Sun, Shih Sheng ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^b RESEARCH CENTER FOR APPLIED SCIENCES   (Taiwan)

Author keywords

Arenes; Conjugation; Photophysics; Polycycles; Semiconductors

Indexed keywords

EID: 84861125100     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201200032     Document Type: Article

References (62)

1. C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant, Adv. Mater. 2002, 14, 99-117.
2. H. Usta, A. Facchetti, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501-510.
3. A. Operamolla, G. M. Farinola, Eur. J. Org. Chem. 2011, 423-450.
4. H. E. Katz, Z. Bao, S. L. Gilat, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359-369.
5. J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048.
6. H. Klauk, M. Halik, U. Zschieschang, G. Schmid, W. Radlik, J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259-5263.
7. F. Würthner, Angew. Chem. 2001, 113, 1069;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1037-1039.
9. B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278.
10. B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1329-1339.
11. R. T. Weitz, K. Amsharov, U. Zschieschang, E. B. Villas, D. K. Goswami, M. Burghard, H. Dosch, M. Jansen, K. Kern, H. Klauk, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4637-4645.
12. G. Guillaud, M. Al Sadound, M. Maitrot, Chem. Phys. Lett. 1990, 167, 503-506.
13. Z. Bao, A. Lovinger, J. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 207-208.
14. Y. Le, Y. Umemoto, M. Okabe, T. Kusunoki, K. I. Nakayama, Y. J. Pu, J. Kido, H. Tada, Y. Aso, Org. Lett. 2008, 10, 833-836.
15. S. Ando, J.-I. Nishida, E. Fujiwara, H. Tada, Y. Inoue, S. Tokito, Y. Yamashita, Chem. Mater. 2005, 17, 1261-1264.
16. A. Facchetti, M. Mushrush, M. H. Yoon, G. R. Hutchison, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859-13874.
17. J. A. Letizia, S. Cronin, R. P. Ortiz, A. Facchetti, M. A. Ratner, T. J. Marks, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1911-1928.
18. M. L. Tang, A. D. Reichardt, P. Wei, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5264-5273.
19. C. R. Swartz, S. R. Parkin, J. E. Bullock, J. E. Anthony, A. C. Mayer, G. G. Malliaras, Org. Lett. 2005, 7, 3163-3166.
20. M. M. Durbant, P. D. Kazarinoff, Y. Segawa, C. K. Luscombe, Macromolecules 2011, 44, 4721-4728.
21. Z. Wang, C. Kim, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13362-13363.
22. S. Ando, A. Facchetti, T. J. Marks, Org. Lett. 2010, 12, 4852-4855.
23. H. Usta, C. Risko, Z. Wang, H. Huang, M. K. Deliomeroglu, A. Zhukhovitskiy, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586-5608.
24. S. Handa, E. Miyazaki, K. Takimiya, Y. Kunugi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11684-11685.
25. C. R. Newman, C. D. Frisbie, D. A. da Silva Filho, J.-L. Brédas, P. C. Ewbank, K. R. Mann, Chem. Mater. 2004, 16, 4436-4451.
26. F. Würthner, P. Osswald, R. Schmidt, T. E. Kaiser, H. Mansikkamäki, M. Könemann, Org. Lett. 2006, 8, 3765-3768.
27. Z. Chen, M. G. Debije, T. Debaerdemaeker, P. Osswald, F. Würthner, ChemPhysChem 2004, 5, 137-140.
28. Y. Sakamoto, T. Suzuki, M. Kobayashi, Y. Gao, Y. Fukai, Y. Inoue, F. Sato, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138-8140.
29. A. R. Reddy, F. Fridman-Marueli, M. Bendikov, J. Org. Chem. 2007, 72, 51-61.
30. H. Meng, F. Sun, A. B. Goldfinger, G. D. Jaycox, Z. Li, J. Marshall, G. S. Blackman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2406-2407.
31. K. Ito, T. Suzuki, Y. Sakamoto, D. Kubota, Y. Inoue, F. Sato, S. Tokito, Angew. Chem. 2003, 115, 1191;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1159-1162.
33. J. A. Hur, S. Y. Bae, K. H. Kim, T. W. Lee, M. J. Cho, D. H. Choi, Org. Lett. 2011, 13, 1948-1951.
34. F. Silvestri, A. Marrocchi, M. Seri, C. Kim, T. J. Marks, A. Facchetti, A. Taticchi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6108-6123.
35. A. Marrocchi, M. Seri, C. Kim, A. Facchetti, A. Taticchi, T. J. Marks, Chem. Mater. 2009, 21, 2592-2594.
36. F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564-1579.
37. M. R. Wasielewski, J. Org. Chem. 2006, 71, 5051-5066.
38. L. Perrin, P. Hudhomme, Eur. J. Org. Chem. 2011, 5427-5440.
39. R. Schmidt, J. H. Oh, Y.-S. Sun, M. Deppisch, A.-M. Krause, K. Radacki, H. Braunschweig, M. Könemann, P. Erk, Z. Bao, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215-6228.
40. A. J. Jones, M. J. Ahrens, M.-H. Yoon, A. Facchetti, T. J. Marks, M. R. Wasielewski, Angew. Chem. 2004, 116, 6523;
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6363-6366.
42. H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. Johnson, C. Kloc, T. Slegrist, W. Li, Y.-Y. Lin, A. Dodabalapur, Nature 2000, 404, 478-481.
43. H. Weissman, E. Shirman, T. Ben-Moshe, R. Cohen, G. Leitus, L. J. W. Shimon, B. Rybtchinski, Inorg. Chem. 2007, 46, 4790-4792.
44. T. Koopmans, Physica 1934, 1, 104-113.
45. I. Seguy, P. Jolinat, P. Destrule, R. Mamy, H. Allouchi, C. Couseille, M. Cotrait, H. Bock, ChemPhysChem 2001, 2, 448-452.
46. J. C. Ribierre, A. Ruseckas, H. Cavaye, H. S. Barcena, P. L. Burn, I. D. W. Samuel, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 7401-7405.
47. C. Wang, Y. Liu, Z. Ji, E. Wang, R. Li, H. Jiang, Q. Tang, H. Li, W. Hu, Chem. Mater. 2009, 21, 2840-2845.
48. J. F. Tannaci, M. Noji, J. L. McBee, T. D. Tilley, J. Org. Chem. 2008, 73, 7895-7900.
49. J. F. Tannaci, M. Noji, J. L. McBee, T. D. Tilley, J. Org. Chem. 2007, 72, 5567-5573.
50. W. Qiu, S. Chen, X. Sun, Y. Liu, D. Zhu, Org. Lett. 2006, 8, 867-870.
51. M. M. Ling, P. Erk, M. Gomez, M. Koenemann, J. Locklin, Z. Bao, Adv. Mater. 2007, 19, 1123-1127.
52. C.-Y. Hung, A. S. Singh, C.-W. Chen, Y.-S. Wen, S.-S. Sun, Chem. Commun. 2009, 1511-1513.
53. F. Würthner, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 2341-2349.
54. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
55. P. M. Beaujuge, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009-20029.
56. F. Würthner, V. Stepanenko, Z. Chen, C. R. Saha-Möller, N. Kocher, D. Stalke, J. Org. Chem. 2004, 69, 7933-7939.
57. L. Hu, M. L. Kully, D. W. Boykin, N. Abood, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1292-1295.
58. Y.-T. Shen, C.-H. Li, K.-C. Chang, S.-Y. Chin, H.-A. Lin, Y.-M. Liu, C.-Y. Hung, H.-F. Hsu, S.-S. Sun, Langmuir 2009, 25, 8714-8722.
59. K.-F. Chen, C.-W. Chang, J.-L. Lin, Y.-C. Hsu, M.-C. P. Yeh, C.-P. Hsu, S.-S. Sun, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12873-12882.
60. H.-C. Chen, C.-Y. Hung, K.-H. Wang, H.-L. Chen, W. S. Fann, P. Chen, T. J. Chow, C.-P. Hsu, S.-S. Sun, Chem. Commun. 2009, 4064-4066.
61. J.-L. Lin, C.-W. Chen, S.-S. Sun, A. J. Lees, Chem. Commun. 2011, 47, 6030-6032.
62. M. Shtein, J. Mapel, J. B. Benziger, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 268-270.