Hybrids of amino acids and acetylenic DNA-photocleavers: Optimising efficiency and selectivity for cancer phototherapy

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 20, 2012, Pages 3974-3987

  Breiner, Boris ^a   Kaya, Kemal ^a   Roy, Saumya ^a   Yang, Wang Yong ^a   Alabugin, Igor V ^a  

^a FLORIDA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-CANCER AGENTS; CANCER CELL LINES; CANCER CELLS; CLINICAL USE; DNA CLEAVAGE; FUNCTIONAL ELEMENTS; HYBRID AGENTS; HYBRID ARCHITECTURES; IN-VITRO TESTS; NANOMOLAR CONCENTRATION; NATURAL AMINO ACIDS; NATURALLY OCCURRING; PH SENSITIVE; PHOTOTHERAPY;

AMINO ACIDS; CELL CULTURE; CELL MEMBRANES;

DNA;

AMINO ACID; DNA;

ACETYLATION; CELL HYPOXIA; CELL PROLIFERATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; HUMAN; NEOPLASM; PATHOLOGY; PH; PHOTOCHEMISTRY; REVIEW; TUMOR CELL LINE;

ACETYLATION; AMINO ACIDS; CELL HYPOXIA; CELL LINE, TUMOR; CELL PROLIFERATION; CYCLIZATION; DNA; HUMANS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NEOPLASMS; PHOTOCHEMICAL PROCESSES;

GALIUM APARINE;

EID: 84860777961     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob00052k     Document Type: Review

References (161)

1. U. Galm M. H. Hager S. G. V. Lanen J. Ju J. S. Thorson B. Shen Chem. Rev. 2005 105 739
2. R. G. Bergman Acc. Chem. Res. 1973 6 25
3. A. Baroudi J. Mauldin I. V. Alabugin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 967
4. A. Baroudi P. Flack I. V. Alabugin Chem.-Eur. J. 2010 16 12316
5. A. Baroudi J. Alicea I. V. Alabugin Chem.-Eur. J. 2010 16 7683
6. A. Baroudi J. Alicea P. Flack J. Kirincich I. V. Alabugin J. Org. Chem. 2011 76 1521
7. K. Elmroth J. Nygren S. Martensson I. H. Ismail O. Hammarsten DNA Repair 2003 2 363
8. K. Charles L. F. Povirk Chem. Res. Toxicol. 1998 11 1580
9. L. F. Povirk W. Wubker W. Kohnlein F. Hutchinson Nucleic Acids Res. 1977 4 3573
10. R. S. Lloyd C. W. Haidle R. R. Hewitt Cancer Res. 1978 38 3191
11. A. Harsch L. A. Marzilli R. C. Bunt J. Stubbe P. Vouros Nucleic Acids Res. 2000 28 1978
12. J. Stubbe J. W. Kozarich Chem. Rev. 1987 87 1107
13. R. M. Burger Chem. Rev. 1998 98 1153
14. S. M. Hecht J. Nat. Prod. 2000 63 158
15. K. H. C. Standke H. Brunnert Nucleic Acids Res. 1975 2 1839
16. J. Ahmad B. T. Ashok R. Ali Immunol. Lett. 1998 62 87
17. J. K. Tyler K. E. Allen R. D. Everett Nucleic Acids Res. 1994 22 270
18. D. T. Weaver Crit. Rev. Eukaryot Gene Exp. 1996 6 345
19. http://www.fda.gov/NewsEvents/Newsroom/PressAnnouncements/ucm216448.htm
20. K. C. Nicolaou A. L. Smith Acc. Chem. Res. 1992 25 497
21. P. Magnus P. Carter J. Elliott R. Lewis J. Harling T. Pitterna W. E. Bauta S. Fortt J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2544
22. J. P. Snyder J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5367
23. M. F. Semmelhack T. Neu F. Foubelo J. Org. Chem. 1994 59 5038
24. P. R. Schreiner J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4184
25. T. Mita S. Kawata M. Hirama Chem. Lett. 1998 959
26. I. V. Alabugin M. Manoharan J. Phys. Chem. A 2003 107 3363
27. I. V. Alabugin M. Manoharan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12583
28. D. S. Rawat J. M. Zaleski Synlett 2004 393
29. A. Basak S. Mandal S. S. Bag Chem. Rev. 2003 103 4077
30. I. V. Alabugin B. Breiner M. Manoharan Adv. Phys. Org. Chem. 2007 42 1
31. I. V. Alabugin M. Manoharan J. Comput. Chem. 2007 28 373
32. M. Klein T. Walenzyk B. König Collect. Czech. Chem. Commun. 2004 69 945
33. P. R. Schreiner A. Navarro-Vazquez M. Prall Acc. Chem. Res. 2005 38 29
34. T. Zeidan S. V. Kovalenko M. Manoharan I. V. Alabugin J. Org. Chem. 2006 71 962
35. T. Zeidan M. Manoharan I. V. Alabugin J. Org. Chem. 2006 71 954
36. F. C. Pickard IV R. L. Shepherd A. E. Gillis M. E. Dunn S. Feldgus K. N. Kirschner G. C. Shields M. Manoharan I. V. Alabugin J. Phys. Chem. A 2006 110 2517
37. K. Knoll W. Wrasidlo J. E. Scherberich G. Gaedicke P. Fischer Cancer Res. 2000 60 6089
38. C. Nabhan M. S. Tallman Clin. Lymphoma Myeloma Leuk. 2002 2 s19
39. I. V. Alabugin M. Manoharan J. Phys. Chem. A 2003 107 3363
40. A. E. Clark E. R. Davidson J. M. Zaleski J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2650
41. G. B. Jones and K. C. Russell, The Photo-Bergman Cycloaromatization of Enediynes, CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, CRC Press, Boca Raton, 2nd edn, 2004, pp. 29/1-29/21
42. M. Kar A. Basak Chem. Rev. 2007 107 2861
43. A. Poloukhtine G. Karpov V. V. Popik Curr. Top. Med. Chem. 2008 8 460
44. I. V. Alabugin, W.-Y. Yang and R. Pal, Enediyne Photochemistry. CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, Taylor & Francis, Boca Raton, FL, 3rd edn, 2012
45. B. Armitage Chem. Rev. 1998 98 1171
46. J. P. Celli B. Q. Spring I. Rizvi C. L. Evans K. S. Samkoe S. Verma B. W. Pogue T. Hasan Chem. Rev. 2010 110 2795
47. In 2006, the UK National Institute of Health and Clinical Excellence recommended PDT for basal cell carcinoma (http://www.nice.org.uk/nicemedia/live/ 10901/28906/28906.pdf)
48. Further information regarding light-activated cancer therapies, can be found that at the National Institute of Health website, e.g. http://www.cancer.gov/cancertopics/factsheet/Therapy/lasers
49. L. W. Oberley G. R. Buettner FEBS Lett. 1979 97 47
50. W. K. Pogozelski T. D. Tullius Chem. Rev. 1998 98 1089
51. P. A. Wender C. K. Zercher S. Beckham E.-M. Haubold J. Org. Chem. 1993 58 5867
52. P. A. Wender S. Beckham J. G. O'Leary Synthesis 1994 1278
53. K. C. Nicolaou W. M. Dai S. V. Wendeborn A. L. Smith Y. Torisawa P. Maligres C. K. Hwang Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1032
54. K. Nakatani S. Maekawa K. Tanabe I. Saito J. Am. Chem. Soc. 1995 117 10635
55. A. Basak H. Moh'd Bdour J. S. Shain S. Mandal K. R. Rudra S. Nag Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 1321
56. D. Ramkumar M. Kalpana B. Varghese S. Sankararaman M. N. Jagadeesh J. Chandrasekhar J. Org. Chem. 1996 61 2247
57. A. Poloukhtine V. V. Popik J. Org. Chem. 2003 68 7833
58. G. V. Karpov V. V. Popik J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3792
59. D. R. Pandithavidana A. Poloukhtine V. V. Popik J. Am. Chem. Soc. 2009 131 351
60. G. Karpov A. Kuzmin V. V. Popik J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11771
61. N. G. Zhegalova V. V. Popik J. Phys. Org. Chem. 2011 24 969
62. I. D. Campbell G. Eglinton J. Chem. Soc. C 1968 16 2120
63. J. Kagan X. Wang X. Chen K. Y. Lau I. V. Batac R. W. Tuveson J. B. Hudson J. Photochem. Photobiol., B 1993 21 135
64. B. Konig E. Schofield P. Bubenitschek P. G. Jones J. Org. Chem. 1994 59 7142
65. N. Choy B. Blanco J. Wen A. Krishan K. C. Russell Org. Lett. 2000 2 3761
66. A. Evenzahav N. Turro J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1835
67. J. D. Spence A. E. Hargrove H. L. Crampton D. W. Thomas Tetrahedron Lett. 2007 48 725
68. K. D. Lewis A. J. Matzger J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9968
69. G. B. Jones J. M. Wright G. Plourde II A. D. Purohit J. K. Wyatt G. Hynd F. Fouad J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9872
70. R. L. Funk E. R. R. Young R. M. Williams M. F. Flanagan T. L. Cecil J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3291
71. T. Kaneko M. Takanashi M. Hirama Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1267
72. D. Sud T. J. Wigglesworth N. R. Branda Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8017
73. B. J. Kraft N. L. Coalter M. Nath A. E. Clark A. R. Siedle J. C. Huffman J. M. Zaleski Inorg. Chem. 2003 42 1663
74. P. J. Benites R. C. Holmberg D. S. Rawat B. J. Kraft L. J. Klein D. G. Peters H. H. Thorp J. M. Zaleski J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6434
75. T. Shiraki Y. Sugiura Biochemistry 1990 29 9795
76. Y. Uesawa Y. Sugiura Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989 164 903
77. M. Schmittel G. Viola F. Dall'Acqua G. Morbach Chem. Commun. 2003 646
78. I. V. Alabugin S. V. Kovalenko J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9052
79. M. Prall A. Wittkopp P. A. Schreiner J. Phys. Chem. A 2001 105 9265
80. C. Vavilala N. Byrne C. M. Kraml D. M. Ho R. A. Pascal J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13549
81. S. V. Kovalenko S. Peabody M. Manoharan R. J. Clark I. V. Alabugin Org. Lett. 2004 6 2457
82. S. Peabody B. Breiner S. V. Kovalenko S. Patil I. V. Alabugin Org. Biomol. Chem. 2005 3 218
83. I. V. Alabugin M. Manoharan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9534
84. I. V. Alabugin V. I. Timokhin J. N. Abrams M. Manoharan I. Ghiviriga R. Abrams J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10984
85. I. V. Alabugin K. Gilmore M. Manoharan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12608
86. K. Gilmore I. V. Alabugin Chem. Rev. 2011 111 6513
87. I. V. Alabugin K. Gilmore S. Patil M. Manoharan S. V. Kovalenko R. J. Clark I. Ghiviriga J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11535
88. T. Zeidan R. J. Clark S. V. Kovalenko I. Ghiviriga I. V. Alabugin Chem.-Eur. J. 2005 11 4953
89. T. Zeidan S. V. Kovalenko M. Manoharan R. J. Clark I. Ghiviriga I. V. Alabugin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4270
90. Y. Du C. J. Creighton Z. Yan D. A. Gauthier J. P. Dahl B. Zhao S. M. Belkowski A. B. Reitz Bioorg. Med. Chem. 2005 13 5936
91. J. Kaiser B. C. J. van Esseveldt M. J. A. Segers F. L. van Delft J. M. M. Smits S. Butterworth F. P. J. T. Rutjes Org. Biomol. Chem. 2009 7 695
92. A. Basak S. S. Bag H. M. M. Bdour Chem. Commun. 2003 2614
93. I. Jerić H.-M. Chen Tetrahedron Lett. 2007 48 4687
94. A. Basak S. S. Bag A. Basak Bioorg. Med. Chem. 2005 13 4096
95. A. Basak D. Mitra M. Kar K. Biradha Chem. Commun. 2008 3067
96. F. S. Fouad J. M. Wright G. Plourde II A. D. Purohit J. K. Wyatt A. El-Shafey G. Hynd C. F. Crasto Y. Lin G. B. Jones J. Org. Chem. 2005 70 9789
97. G. Plourde II A. El-Shafey F. S. Fouad A. S. Purohit G. B. Jones Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 2985
98. S. Dutta M. Basak S. Dasgupta Bioorg. Med. Chem. 2009 17 3900
99. G. Sun C. J. Fecko R. B. Nicewonger W. W. Webb T. P. Begley Org. Lett. 2006 8 681
100. S. A. Margolis B. Coxon E. Gajewski M. Dizdaroglu Biochemistry 1988 27 6353
101. M. Dizdaroglu E. Gajewski Cancer Res. 1989 49 3463
102. E. Gajewski M. Dizdaroglu Biochemistry 1990 29 977
103. B. Morin J. Cadet Photochem. Photobiol. 1994 60 102
104. B. Morin J. Cadet J. Am. Chem. Soc. 1995 117 12408
105. B. Morin J. Cadet Chem. Res. Toxicol. 1995 8 792
106. K. Kurbanyan K. L. Nguyen P. To E. V. Rivas A. M. K. Lueras C. Kosinski M. Steryo A. Gonzalez D. A. Mah E. D. A. Stemp Biochemistry 2003 42 10269
107. K. L. Nguyen M. Steryo K. Kurbanyan K. M. Nowitzki S. M. Butterfield S. R. Ward E. D. A. Stemp J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3585
108. S. Perrier J. Hau D. Gasparutto J. Cadet A. Favier J. L. Ravanat J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5703
109. R. P. Hickerson C. L. Chepanoske S. D. Williams S. S. David C. J. Burrows J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9901
110. M. E. Hosford J. G. Muller C. J. Burrows J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9540
111. M. E. Johansen J. G. Muller X. Xu C. J. Burrows Biochemistry 2005 44 5660
112. X. Xu J. G. Muller Y. Ye C. J. Burrows J. Am. Chem. Soc. 2008 130 703
113. C. L. Hawkins D. I. Pattison M. J. Davies Biochem. J. 2002 365 605
114. E. G. Prestwich M. D. Roy J. Rego S. O. Kelley Chem. Biol. 2005 12 695
115. J. A. Banerjee W. Yang M. Karplus G. L. Verdine Nature 2005 434 612
116. S. D. Bruner D. P. G. Norman G. L. Verdine Nature 2000 403 859
117. M. L. Dodson R. D. Schrock III R. S. Lloyd Biochemistry 1993 32 8284
118. M. L. Dodson M. L. Michaels R. S. Lloyd J. Biol. Chem. 1994 269 32709
119. F. Faucher S. S. Wallace S. Doublié J. Mol. Biol. 2010 397 46
120. T. Sczepanski R. S. Wong J. N. McKnight G. D. Bowman M. M. Greenberg Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 22475
121. S. V. Kovalenko I. V. Alabugin Chem. Commun. 2005 1444
122. W.-Y. Yang B. Breiner S. V. Kovalenko C. Ben M. Singh S. N. LeGrand A. Q.-X. Sang G. F. Strouse J. A. Copland I. V. Alabugin J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11458
123. K. Triantafillidi K. Karidi J. Malina A. Garoufis Dalton Trans. 2009 6403
124. A. Kumar M. V. Rao S. K. Menon Tetrahedron Lett. 2009 50 6526
125. I. Saito M. Takayama H. Sugiyama H. Nakatani J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6406
126. I. Saito M. Takayama S. Kawanishi J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5590
127. A. K. Patra M. Nethaji A. R. Chakravarty Dalton Trans. 2005 2798
128. P. K. Sasmal R. Majumdar R. R. Dighe A. R. Chakravarty Dalton Trans. 2010 39 7104
129. B. Breiner J. C. Schlatterer S. V. Kovalenko N. L. Greenbaum I. V. Alabugin Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3666
130. B. Breiner J. C. Schlatterer S. V. Kovalenko N. L. Greenbaum I. V. Alabugin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 13016
131. A. Gabr A. Kuin M. Aalders H. El-Gawly L. A. Smets Cancer Res. 1997 57 4811
132. D. J. Adams M. W. Dewhirst J. L. Flowers M. P. Gamcsik O. M. Colvin G. Manikumar M. C. Wani M. E. Wall Int. J. Hyperthermia 2002 18 153
133. P. J. Wood J. M. Sansom K. Newell I. F. Tannock I. J. Stratford Int. J. Cancer 1995 60 264
134. V. Vukovic I. F. Tannock Br. J. Cancer 1997 75 1167
135. J. Hoffner J. Schottelius D. Feichtinger P. Chen J. Am. Chem. Soc. 1998 120 376
136. K. I. Priyadarsini M. F. Dennis M. A. Naylor M. R. L. Stratford P. Wardman J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5648
137. M. Stubbs L. Rodrigues F. A. Howe J. Wang K. S. Jeong R. L. Veech J. R. Griffiths Cancer Res. 1994 54 4011
138. C. W. Song J. C. Lyons R. J. Griffin C. M. Makepeace Radiother. Oncol. 1993 27 252
139. J. C. Lyons C. Song Radiat. Res. 1995 141 216
140. K. Newell P. Wood I. Stratford I. Tannock Br. J. Cancer 1992 66 311
141. S. P. Osinsky L. N. Bubnovskaya T. Sergienko Anticancer Res. 1987 7 199
142. I. F. Tannock D. Rotin Cancer Res. 1989 49 4373
143. J. L. Wike-Hooley J. Haveman H. S. Reinhold Radiother. Oncol. 1984 2 343
144. M. F. Semmelhack J. J. Gallagher T. Minami T. Date J. Am. Chem. Soc. 1993 115 11618
145. Y. Naoe J. Kikuishi K. Ishigaki H. Iitsuka H. Nemoto M. Shibuya Tetrahedron Lett. 1995 36 9165
146. W.-M. Dai K. C. Fong C. W. Lau L. Zhau W. Hamaguchi S.-I. Nishimoto J. Org. Chem. 1999 64 682
147. W.-Y. Yang S. A. Marrone N. Minors D. A. R. Zorio I. V. Alabugin Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 813
148. W.-Y. Yang S. Roy B. Phrathep Z. Rengert R. Kentworthy D. A. R. Zorio I. V. Alabugin J. Med. Chem. 2011 54 8501
149. L. F. Povirk W. Wübker W. Köhnlein F. Hutchinson Nucleic Acids Res. 1977 4 3573
150. L. F. Povirk C. W. Houlgrave Biochemistry 1988 27 3850
151. J. Goodisman C. Kirk J. C. Dabrowiak Biophys. Chem. 1997 69 249
152. W.-Y. Yang Q. Cao C. Callahan C. Galvis A. Q.-X. Sang I. V. Alabugin J. Nucleic Acids 2010 10.4061/2010/931394
153. A. H. Wyllie Mol. Neurobiol. 2010 42 4
154. M. J. Arends R. G. Morris A. H. Wyllie Am. J. Pathol. 1990 136 593
155. F. Jiang M. Chopp M. Katakowski K.-K. Cho X. Yang N. Hochbaum L. Tong T. Mikkelsen Lasers Med. Sci. 2002 17 280
156. E. Henriksson E. Kjellén P. Wahlberg J. Wennerberg J. H. Kjellström In vitro Cell. Dev. Biol. Animal 2006 320
157. M. A. Cahan K. A. Walter O. M. Colvin H. Brem Cancer Chemother. Pharmacol. 1994 33 441
158. M. Gredicak I. Matanovic B. Zimmermann I. Jerić J. Org. Chem. 2010 75 6219
159. N. Malek C. Damien M. Julien P. Patricia V. Nicolas S. Didier M. P. Bertrand J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14742
160. J. F. Kauffman J. M. Turner I. V. Alabugin B. Breiner S. V. Kovalenko E. A. Badaeva A. Masunov S. Tretiak J. Phys. Chem. A 2006 110 241
161. A. Poloukhtine V. V. Popik J. Org. Chem. 2006 71 7417