Rules for anionic and radical ring closure of alkynes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 32, 2011, Pages 12608-12623

  Alabugin, Igor V ^a   Gilmore, Kerry ^a   Manoharan, Mariappan ^b  

^a FLORIDA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b BETHUNE COOKMAN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION BARRIERS; ATTACK ANGLE; BOND FORMING; CYCLIZATIONS; EXPERIMENTAL OBSERVATION; INTRINSIC BARRIERS; MARCUS THEORY; PRODUCT STABILITY; RADICAL CYCLIZATIONS; RADICAL RING;

ACETYLENE; NUCLEOPHILES; THERMODYNAMIC STABILITY; TRAJECTORIES;

CYCLIZATION;

ALKYNE DERIVATIVE; ANION; CARBON; NITROGEN; OXYGEN;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROPHILICITY; MOLECULAR ELECTRONICS; NUCLEOPHILICITY; RING CLOSING METATHESIS; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; THERMODYNAMICS;

EID: 80051586211     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja203191f     Document Type: Article

References (152)

1. Bon, R. S.; Waldmann, H. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1103
2. ChemComm Home Page. http://www.rsc.org/publishing/journals/cc/news/ top40mostcitedarticles.asp.
3. Baldwin, J. E. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 734
4. Juaristi, E.; Cuevas, G. Rev. Soc. Quim. Mex. 1992, 36, 48
5. Bürgi, H. B.; Dunitz, J. D.; Lehn, J. M.; Wipff, G. Tetrahedron 1974, 30, 1563
6. Wegner, G. Polym. Lett. 1971, 9, 133
7. Baughman, R. H. J. Appl. Phys. 1972, 43, 4362
8. Beckwith, A. L. J.; Easton, C. J.; Serelis, A. K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 482
9. Strozier, R. W.; Caramella, P.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1340
10. Houk, K. N.; Strozier, R. W.; Rozeboom, M. D.; Nagaze, S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 323
11. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Schleyer, P. v. R.; Kaufmann, E.; Clark, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2821
12. Dykstra, C. E.; Arduengo, A. J.; Fukunaga, F. T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6007
13. Perkins, M. J.; Wong, P. C.; Barrett, J.; Shalival, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 2196
14. Eisenstein, O.; Procter, G.; Dunitz, J. D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2538
15. Elliott, R. J.; Richards, W. G. J. Mol. Struct. 1982, 87, 247
16. Klimenko, N. M.; Bozhenko, K. V.; Strunina, E. V.; Rykova, E. A.; Temkin, O. N. J. Mol. Struct. 1999, 490, 233
17. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966
18. Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155
19. Marcus, R. A. J. Phys. Chem. 1968, 72, 891
20. Alabugin, I. V.; Manoharan, M.; Breiner, B.; Lewis, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9329
21. Alabugin, I. V.; Manoharan, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9534
22. For the effects of solvent on the kinetics of selected radical reactions, see: Beckwith, A. L. J.; Bowry, V. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4983
23. Frisch, M. J.; Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian: Wallingford, CT, 2004.
24. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364
25. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10478
26. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5121
27. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1009
28. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966
29. Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155
30. Marcus, R. A. J. Phys. Chem. 1968, 72, 891
31. Chen, M. Y.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4735
32. Gas-phase proton-transfer: Magnoli, D. E.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7465
33. Group transfer reactions involving radicals: Newcomb, M.; Makek, M. B.; Glenn, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 949
34. Reactions of carbonyl compounds: Guthrie, J. P. Can. J. Chem. 1996, 74, 1283
35. Guthrie, J. P.; Guo, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11472
36. Guthrie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5529
37. Electron Transfer Dynamics in Synthetic DNA Hairpins: Lewis, F. D.; Kalgutkar, R. S.; Wu, Y.; Liu, X.; Liu, J.; Hayes, R. T.; Miller, S. E.; Wasielewksi, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12346
38. Pericyclic reactions: Aviyente, V.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 383 and ref 14
39. ref 15.
40. Alabugin, I. V.; Manoharan, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12583
41. Wu, C. W.; Ho, J. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 9595
42. Yu, Y.-Y.; Fu, Y.; Xie, M.; Liu, L.; Guo, Q.-X. J. Org. Chem. 2007, 72, 8025
43. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10646
44. Hayden, A. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4084
45. Jones, G. O.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2008, 73, 1333
46. Ess, D. H.; Jones, G. O.; Houk, K. N. Org. Lett. 2008, 10, 1633
47. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10187
48. Xu, L.; Doubleday, C. E.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2746
49. Lan, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17921
50. Krenske, E. H.; Houk, K. N.; Holmes, A. B.; Thompson, J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2181
51. Schoenebeck, F.; Ess, D. H.; Jones, G. O.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8121
52. Krenske, E. H.; Pryor, W. A.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2009, 74, 5356
53. Osuna, S.; Houk, K. N. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13219
54. Cau, Y.; Houk, K. N. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1503
55. Ess, D. H. J. Org. Chem. 2009, 74, 1498
56. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317
57. Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Wang, Z.-X.; Kiran, B.; Jiao, H.; Puchta, R.; Hommes, N. J. R. v. E. Org. Lett. 2001, 3, 2465
58. Similar observations apply to trig-cyclizations. For the analysis of selectivity of 4-exo/5-endo-trig radical cyclizations, see: Chatgilialoglu, C.; Ferreri, C.; Guerra, M.; Timokhin, V.; Froudakis, G.; Gimisis, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10765
59. Bowry, V. W.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5687
60. Newcomb, M.; Toy, P. H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 449
61. Martin-Esker, A. A.; Johnson, C. C.; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9174
62. Gilmore, K.; Alabugin, I. Unusual Cyclizations. Handbook of Radical Chemistry, 2011, in press.
63. Alabugin, I. V.; Timokhin, V. I.; Abrams, J. N.; Manoharan, M.; Abrams, R.; Ghiviriga, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10984
64. Leffler, J. E. Science 1953, 117, 340
65. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334
66. Holder, A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 251
67. Williams, R. V. Chem. Rev. 2001, 101, 1185
68. Stahl, F.; Schleyer, P. v. R.; Jiao, H.; Schaefer, H. F., III; Chen, K.-H.; Allinger, N. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 6599
69. Jian, H.; Nagelkerke, R.; Kurtz, H. A.; Williams, V.; Borden, W. T.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5921
70. Freeman, P. K.; Dacres, J. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 1386
71. Goren, A. C.; Hrovat, D. A.; Seefelder, M.; Quast, H.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3469
72. Alabugin, I. V.; Manoharan, M.; Zeidan, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14014
73. Hoffmann, R. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 1
74. Gleiter, R.; Paddon-Row, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 13, 696
75. Alabugin, I. V.; Manoharan, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4495
76. Alabugin, I. V.; Manoharan, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 9011
77. Schottelius, M. J.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4896
78. Pickard, F. C., IV; Shepherd, R. L.; Gillis, A. E.; Dunn, M. E.; Feldgus, S.; Kirschner, K. N.; Shields, G. C.; Manoharan, M.; Alabugin, I. V. J. Phys. Chem. A. 2006, 110, 2517
79. Dessy, R. E.; Kandil, S. A. J. Org. Chem. 1965, 30, 3857
80. Kandil, S. A.; Dessy, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3027
81. Campbell, M. J.; Pohlhaus, P. D.; Min, G.; Ohmatsu, K.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9180
82. Berg, T. C.; Gundersen, L. -L.; Eriksen, A. B.; Malterud, K. E. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4988
83. Reisch, J.; Zappel, J.; Henkel, G.; Ekiz-Gücer, N. Monatsh. Chem. 1993, 124, 1169
84. Inokuchi, T.; Matsumoto, S.; Tsuji, M.; Torii, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5023
85. Breen, T. L.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11914
86. Choi, E. B.; Yon, G. H.; Lee, H. K.; Yang, H. C.; Yoo, C. Y.; Pak, C. S. Synthesis 2003, 18, 2771
87. Yang, Y.; Xiang, D.; Zhao, X.; Liang, Y.; Huang, J.; Dong, D. Tetrahedron 2008, 64, 4959
88. Baroudi, A.; Mauldin, J.; Alabugin, I. V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 967
89. Baroudi, A.; Alicea, J.; Alabugin, I. V. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7683
90. Baroudi, A.; Flack, P.; Alabugin, I. V. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12316
91. Baroudi, A.; Alicea, J.; Flack, P.; Kirincich, J.; Alabugin, I. V. J. Org. Chem. 2011, 76, 1521
92. Bailey, W. F.; Aspris, P. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 754
93. Bailey, W. F.; Ovaska, T. V. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 627
94. Bailey, W. F.; Ovaska, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3080
95. Cooke, M. P., Jr. J. Org. Chem. 1994, 59, 2930
96. Cooke, M. P., Jr. J. Org. Chem. 1993, 58, 6833
97. Lavallée, J. -F.; Berthiaume, G.; Deslongchamps, P.; Grein, F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5455
98. Tejedor, D.; Lopez-Tosco, S.; Gonzalez-Platas, J.; Garcia-Tellado, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 838
99. Rodriguez, A. L.; Koradin, C.; Dohle, W.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2488
100. Johnson, F.; Subramanian, R. J. Org. Chem. 1986, 51, 5040
101. Bogen, S.; Fensterbank, L.; Malacria, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 819
102. Bogen, S.; Fensterbank, L.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5037
103. Fujiwara, S. -I.; Shimizu, Y.; Imahori, Y.; Toyofuku, M.; Shin-ike, T.; Kambe, N. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3628
104. Amrein, S.; Studer, A. Chem. Commun. 2002, 1592
105. Ward, H. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5517
106. Bailey, W. F.; Patricia, J. J. J. Organomet. Chem. 1988, 352, 1
107. Richey, H. G., Jr.; Rothman, A. M. Tetrahedron Lett. 1968, 1457
108. Kossa, W. C., Jr.; Rees, T. C.; Richey, H. G., Jr. Tetrahedron Lett. 1971, 3455
109. Hill, E. A. J. Organomet. Chem. 1975, 91, 123
110. Crandall., J. K.; Battioni., P.; Wehlacz, J. T.; Bindra, R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7175
111. Normant, J. F.; Alexakis, A. Synthesis 1981, 841
112. Bailey, W. F.; Ovaska, T. V. Organometallics 1990, 9, 1694
113. Bailey, W. F.; Ovaska, T. V.; Leipert, T. K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3901
114. Wu, G.; Cederbaum, F. E.; Negishi, E.-I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 493
115. ref 54 c.
116. Bailey, W. F.; Longstaff, S. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 432
117. Myers, A. G.; Hogan, P. C.; Hurd, A. R.; Goldberg, S. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1062
118. Ji, N.; O'Dowd, H.; Rosen, B. M.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14825
119. Ren, F.; Hogan, P. C.; Anderson, A. J.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5381
120. Marvell, E. N.; Titterington, D. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2123
121. Eglinton, G.; Jones, E. R. H.; Whiting, M. C. J. Chem. Soc. 1952, 2873
122. Paul, R.; Tchelitcheff, S. C. R. Acad. Sci. 1950, 230, 1872
123. Trost, B. M.; Runge, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7559
124. Weingarten, M. D.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4717
125. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Weingarten, M. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 5595
126. Vasilevsky, S. F.; Baranov, D. S.; Mamatyuk, V. I.; Gatilov, Y. V.; Alabugin, I. V. J. Org. Chem. 2009, 74, 6143
127. García, H.; Iborra, S.; Primo, J.; Miranda, M. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 4432
128. Tietze, L. F.; Gericke, K. M.; Singidi, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6990
129. Tietze, L. F.; Singidi, R. R.; Gericke, K. M. Org. Lett. 2006, 8, 5873
130. Vasilevsky, S. F.; Mikhailovskaya, T. F.; Mamatyuk, V. I.; Bogdanchikov, G. A.; Manoharan, M.; Alabugin, I. V. J. Org. Chem. 2009, 74, 8106
131. Brunton, S. A.; Jones, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 763
132. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4796
133. Dittami, J. P.; Ramanathan, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 45
134. Grissom, J. W.; Klingberg, D.; Meyenburg, S.; Stallman, B. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7876
135. Benati, L.; Leardini, R.; Minozzi, M.; Nanni, D.; Spagnolo, P.; Zanardi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 8669
136. Marion, F.; Courillon, C.; Malacria, M. Org. Lett. 2003, 5, 5095
137. König, B.; Pitsch, W.; Klein, M.; Vasold, R.; Prall, M.; Schreiner, P. R. J. Org. Chem. 2001, 66, 1742
138. Schmittel, M.; Rodriguez, D.; Steffen, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2152
139. Alabugin, I. V.; Gilmore, K.; Patil, S.; Manoharan, M.; Kovalenko, S. V.; Clark, R. J.; Ghiviriga, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 30, 11535
140. Kovalenko, S. V.; Peabody, S.; Manoharan, M.; Clark, R. J.; Alabugin, I. V. Org. Lett. 2004, 6, 2457
141. Peabody, S.; Breiner, B.; Kovalenko, S. V.; Patil, S.; Alabugin, I. V. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 218
142. Alabugin, I. V.; Manoharan, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12583
143. Bowles, D. M.; Palmer, G. J.; Landis, C. A.; Scott, J. L.; Anthony, J. E. Tetrahedron 2001, 57, 3753
144. Scott, J. L.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Synlett 2004, 161
145. Rainier, J. D.; Kennedy, A. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 6213
146. Rainier, J. D.; Kennedy, A. R.; Chase, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6325
147. Bharucha, K. N.; Marsh, R. M.; Minto, R. E.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3120
148. Matzger, A. J.; Vollhardt, K. P. C. Chem. Commun. 1997, 1415
149. Wu, H. J.; Lin, C. F.; Lee, J. L.; Lu, W. D.; Lee, C. Y.; Chen, C. C.; Wu, M. J. Tetrahedron 2004, 60, 3927
150. Stang, P. J.; Rappoport, Z.; Hanack, M.; Subramanian, L. R. Vinyl Cations; Academic Press: New York, 1979.
151. Overman, L. E.; Sharp, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 612 and references therein.
152. For a detailed analysis of alkyne cyclizations, see: Gilmore, K.; Alabugin, I. V. Chem. Rev. 2011. in press. DOI: 10.1021/cr200164y.