Can fulvenes form from enediynes? A systematic high-level computational study on parent and benzannelated enediyne and enyne-allene cyclizations

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 40, 2001, Pages 9265-9274

  Prall, Matthias ^a   Wittkopp, Alexander ^a,b   Schreiner, Peter R ^a,b  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL METHODS; DERIVATIVES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REACTION KINETICS;

RELATIVE ENERGIES;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 0035846423     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0028002     Document Type: Article

References (131)

1. Jones, R. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 660-661.
2. Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25-31.
3. Darby, N.; Kim, C. U.; Salaün, J. A.; Shelton, K. W.; Takada, S.; Masamune, S. Chem. Commun. 1971, 1516-1517.
4. Wong, H. N. C.; Sondheimer, F. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 217-220.
5. Myers, A. G.; Kuo, E. Y.; Finney, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8057-8059.
6. Myers, A. G.; Dragovich, P. S.; Kuo, E. Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9369-9386.
7. Nagata, R.; Yamanaka, H.; Okazaki, E.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1989, 30 (37), 4995-4998.
8. Nagata, R.; Hidenori, Y.; Murahashi, E.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2907-2910.
9. Myers, A. G.; Dragovich, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9130-9132.
10. Schmittel, M.; Strittmatter, M.; Kiau, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36 (28), 4975-4978.
11. Schmittel, M.; Kiau, S.; Siebert, T.; Strittmatter, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37(43) , 7691-7694.
12. Schmittel, M.; Strittmatter, M.; Kiau, S. Angew. Chem. 1996, 108 (16), 1952-1954.
13. Schmittel, M.; Keller, M.; Kiau, S.; Strittmatter, M. Chem. Eur. J. 1997, 3 (5), 807-816.
14. Gillmann, T.; Hülsen, T.; Massa, W.; Wocadlo, S. Synlett 1995, 1257-1259.
15. Garcia, J. G.; Ramos, B.; Pratt, L. M.; Rodriguez, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36(41) , 7391-7394.
16. Maier, M. E. Synlett 1995, 13-26.
17. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M. Angew. Chem. 1991, 103, 1453-1481.
18. Nicolaou, K. C.; Smith, A. L.; Wendeborn, S. V.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3106-3114.
19. Nicolaou, K. Chem. Ber. 1994, 33-36.
20. Smith, A. L.; Nicolaou, K. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 2103-2117.
21. Brückner, R.; Suffert, J.; Abraham, E.; Raeppel, S. Liebigs Ann. 1996, 447-456.
22. Grissom, J. W.; Gunawardena, G. U.; Klingberg, D.; Huang, D. Tetrahedron 1996, 52 (19), 6453-6518.
23. Semmelhack, M. F.; Gu, Y.; Ho, D. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5583-5586.
24. Myers, A. G.; Dragovich, P. S. J. Am. Chem., Soc. 1992, 114, 5859-5860.
25. Nicolaou, K. C.; Maligres, P.; Shin, J.; de Leon, E.; Rideout, D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825-7826.
26. Schmittel, M.; Maywald, M.; Strittmatter, M. Synlett 1997, 165-166.
27. Marquardt, R.; Balster, A.; Sander, W.; Kraka, E.; Cremer, D.; Radziszewski, J. G. Angew. Chem. 1998, 110, 1001-1005.
28. Sander, W. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 669-676.
29. König, B. Eur. J. Org. Chem. 2000, 381-385.
30. König, B.; Pitsch, W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4258-4261.
31. Kaneko, T.; Takahashi, M.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2015-2018.
32. Wang, K. K.; Zhang, H.-R.; Petersen, J. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 1650-1656.
33. Cunico, R. F.; Nair, S. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38 (1), 25-28.
34. Wang, K. K.; Wang, Z.; Sattsangi, P. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 1516-1518.
35. Dopico, P. G.; Finn, M. G. Tetrahedron 1999, 55, 29-62.
36. Schmittel, M.; Strittmatter, M. Tetrahedron 1998, 54, 13751-13760.
37. Schmittel, M.; Steffen, J.-P.; Wencesla Angel, M. A.; Engels, B.; Lennartz, C.; Hanrath, M. Angew. Chem. 1998, 110, 1633-1635.
38. Schmittel, M.; Steffen, J.-P.; Engels, B.; Lennartz, C.; Hanrath, M. Angew. Chem. 1998, 110, 2531-2533.
39. Schmittel, M.; Steffen, J.-P.; Auer, D.; Maywald, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38(35), 6177-6180.
40. Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1907-1911.
41. Lindh, R.; Persson, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4963-4969.
42. Lindh, R.; Lee, T. J.; Bernhardsson, A.; Persson, B. J.; Karlström, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7186-7194.
43. Lindh, R.; Schütz, M. Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 409-415.
44. Lindh, R.; Ryde, U.; Schütz, M. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 203-210.
45. Kraka, E.; Cremer, D. Chem. Phys. Lett. 1993, 216, 333-340.
46. Kraka, E.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4929-4936.
47. Note that we were unable to reproduce the reported ZPVE for paradidehydrobenzene at the MP2 level, where this species seems to be a transition structure (NIMAG=1) with a large, unreasonable imiginary frequency. This problem was recently clarified: Crawford, T. D.; Kraka, E.; Stanton, J. F.; Cremer, D. J. Chem. Phys. 2001, 114, 10638-10650.
48. Engels, B.; Hanrath, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6356-6361.
49. Engels, B.; Lennartz, C.; Hanrath, M.; Schmittel, M.; Marc, S. Angew. Chem. 1998, 110, 2067-2070.
50. Cramer, C. J.; Nash, J. J.; Squires, R. R. Chem. Phys. Lett. 1997, 277, 311-320.
51. Cramer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6261-6269.
52. Schreiner, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4184-4190.
53. Schreiner, P. R. Chem. Commun. 1998, 4, 483-484.
54. (a) Schreiner, P. R.; Prall, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8615-8627.
55. (b) Cramer, C. J.; Kormos, B. L.; Seierstad, M.; Sherer, E. C.; Winget, P. Org. Lett. 2001, 3, 1881-1884.
56. Roth, W. R.; Hopf, H.; Horn, C. Chem. Ber. 1994, 127, 1765-1779.
57. Roth, W. R.; Ruf, G.; Ford, P. W. Chem. Ber. 1974, 107, 48-52.
58. Schleyer, P. v. R.; Jiao, H. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 209-218.
59. Chakraborty, M.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 2947-2949.
60. Allen, W. D.; Homer, D. A.; DeKock, R. L.; Remmington, R. B.; Schaefer, H. F., III. Chem: Phys. 1989, 133, 11-45.
61. Burton, N. A.; Yamaguchi, Y.; Alberts, I. L.; Schaefer, H. F., III J. Chem. Phys. 1991, 95, 7466-7478.
62. Barnes, L. A.; Lindh, R. Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 207-214.
63. Crawford, T. D.; Stanton, J. F.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F., III J. Chem. Phys. 1997, 107, 10626- 10632.
64. Sherrill, C. D.; Krylov, A. I.; Byrd, E. F. C.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 4171-4181.
65. Dehareng, D.; Dive, G. J. Comput. Chem. 2000, 21, 483-504.
66. Wenthold, P. G.; Squires, R. R.; Lineberger, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5279-5290.
67. Wenthold, P. G.; Wierschke, S. G.; Nash, J. J.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7378-7392.
68. Sherrill, C. D.; Lee, M. S.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 301, 425-430.
69. Perdew, J. P.; Savin, A.; Burke, K. Phys. Rev. A 1995, 51, 4531-4540.
70. Roothaan, C. C. J. Rev. Mod. Phys. 1951, 23, 69-89.
71. Pople, J. A.; Nesbet, R. K. J. Chem. Phys. 1954, 23, 571-574.
72. McWeeny, R.; Dierksen, G. J. Chem. Phys. 1968, 49, 4852-4856.
73. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 98, 5648-5652.
74. Krishnan, R.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 91-100.
75. Hegarty, D.; Robb, M. A. Mol. Phys. 1979, 38, 1795-1812.
76. Eade, R. H. E.; Robb, M. A. Chem. Phys. Lett. 1981, 83, 362-368.
77. Squires, R. R.; Cramer, C.; J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9072-9081.
78. Malmqvist, P.-A.; Roos, B. O. Chem. Phys. Lett. 1989, 155, 189-194.
79. Engelbrecht, L.; Liu, B. J. Chem. Phys. 1983, 78, 3097-3106.
80. McLean, A. D.; Lengsfield, B. H.; Pacansky, J.; Ellinger, Y. J. Chem. Phys. 1985, 83, 3567-3576.
81. Lindh, R.; Barnes, L. A. J. Chem. Phys. 1994, 100, 224-237.
82. Brueckner, K. A. Phys. Rev. 1954, 96, 508-516.
83. Handy, N. C.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W. Chem. Phys. Lett. 1989, 164, 185-192.
84. Dykstra, C. E. Chem. Phys. Lett. 1977, 45, 466-469.
85. Crawford, T. D.; Lee, T. J.; Handy, N. C.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1997, 107, 9980-9984.
86. Xie, Y.; Schaefer, H. E. III; Fu, X.-Y.; Liu, R.-Z. J. Chem. Phys. 1999, 111, 2532-2541.
87. Stanton, J. F.; Gauss, J.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 97, 5554-5559.
88. Gauss, J. In The Encyclopedia of Computational Chemistry, Schleyer, P. v. R., Allinger, N. L., Clark, T., Gasteiger, J., Kollman, P. A., Schaefer, H. F., III, Schreiner, P. R., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 1998; Vol. 1, pp 615-636.
89. Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910-1918.
90. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479-483.
91. Bartlett, R. J.; Watts, J. D.; Kucharski, S. A.; Noga, J. J. Chem. Phys. Lett. 1989, 165, 513-522.
92. Gill, P. M. W. In The Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Allinger, N. L., Clark, T., Gasteiger, J., Kollman, P. A., Schaefer, H. F., III, Schreiner, P. R., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 1998; Vol. 1, pp 678-689.
93. Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1998, 108, 7560-7567.
94. Kozlowski, P. M.; Rauhut, G.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 1995, 103, 5650-5661.
95. Archibong, E. F.; St-Amant, A. Chem. Phys. Lett. 1998, 284, 331-338.
96. Duarte, H. A.; Proynov, E.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 109, 26-35.
97. Wang, S. G.; Schwarz, W. H. E. J. Chem. Phys. 1996, 105, 4641-4648.
98. Beno, B. R.; Fennen, J.; Houk, K. N.; Lindner, H. J.; Hafner. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10490-10493.
99. Haller, J.; Beno, B. R.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6468-6472.
100. Goldstein, E.; Beno, B. R.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6036-6043.
101. Goddard, J. D.; Chen, X.; Orlova, G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4078-4084.
102. Garavelli, M.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10210-10222.
103. Chen, W.-C.; Chuang, N.-y.; Yu, C.-h. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2584-2593.
104. Gräfenstein, J.; Kraka, E.; Cremer, D. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 593-602.
105. Gräfenstein, J.; Hjerpe, A. M.; Kraka, E.; Cremer, D. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1748-1761.
106. Bettinger, H. F.; Schleyer, P. v. R.; Schreiner, P. R.; Schaefer, H. F., III. In Modern Electronic Structure Theory and Applications to Organic Chemistry; Davidson, E. L., Ed.; World Scientific: London, 1997; pp 89-171.
107. Goddard, J. D.; Orlova, G. J. Chem. Phys. 1999, 111, 7705-7712.
108. Cremer, D.; Kraka, E.; Szalay, P. G. Chem. Phys. Lett. 1998, 292, 97-109.
109. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
110. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
111. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206.
112. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. B 1964, 136, 864-871.
113. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. A 1965, 140, 1133-1138.
114. Slater, J. C. In Quantum Theory of Molecular and Solids; McGraw-Hill: New York, 1974; Vol. 4.
115. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 23, 12947-12954.
116. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
117. Perdew, J. P.; Zunger, A. Phys. Rev. B 1981, 23, 5048-5079.
118. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
119. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
120. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; B. G. Johnson; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
121. Adamo, C.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 242-250.
122. Adamo, C.; Barone, V. J. Comput. Chem: 1998, 19, 418-429.
123. Gill, P. M. W. Mol. Phys. 1996, 89, 433-445.
124. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; G. E. Scuseria; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; J. A. Montgomery, J.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; J. M. Millam; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1999.
125. He, Y.; Gräfenstein, J.; Kraka, E.; Cremer, D. Mol. Phys. 2000, 98, 1639-1658.
126. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
127. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chimica Acta 1973, 28, 213-222.
128. Koseki, S.; Fujimura, Y.; Hirama, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7672-7675.
129. Roth, W. R.; Hopf, H.; Wasser, T.; Zimmermann, H.; Werner, C. Liebigs Ann. 1996, 1691-1695.
130. Wenthold, P. G.; Lipton, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9265-9270.
131. Schmittel, M.; Steffen, J. P.; Maywald, M.; Engels, B.; Helten, H.; Musch, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1331-1339.