Chemoselective methoxycarbonylation of terminal alkynes catalyzed by Pd(ii)-TROPP complexes

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 28, 2010, Pages 6509-6517

  Bettucci, Lorenzo ^a   Bianchini, Claudio ^a   Oberhauser, Werner ^a   Vogt, Matthias ^b   Grützmacher, Hansjörg ^b  

^a ICCOM CNR   (Italy)

^b LABORATORY OF INORGANIC CHEMISTRY   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL COMPLEXES; ALKYNE INSERTIONS; BIDENTATE COORDINATION MODE; CHEMOSELECTIVE; CYCLOHEPTENE; DIMERIZATION REACTIONS; DIPHOSPHANE; HYDRIDE ELIMINATION; IN-SITU; METAL CENTRES; METHOXY; METHOXYCARBONYLATION; METHYL ESTERS; P-BENZOQUINONE; PD CATALYST; PHOSPHANES; TERMINAL ALKYNE; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

ACETYLENE; CHLORINE COMPOUNDS; COORDINATION REACTIONS; DYES; ESTERS; ETHYLENE; PALLADIUM; PROPANE;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 77954574957     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c002976a     Document Type: Article

References (63)

1. W. Reppe, Ger. Pat., 855 110, 1939
2. G. Bartolo, G. Salerno and M. Costa in Top. Organomet. Chem., Catalytic Carbonylation Reactions, ed., M. Beller,, Springer, Berlin, 2006, vol. 18, ch. 10, pp. 239-272
3. C. Grosjean K. Novakovic S. K. Scott A. Whiting M. J. Willis A. R. Wright J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 284 33 39
4. D. Milstein Acc. Chem. Res. 1988 21 428 434
5. T. F. Murray J. R. Norton J. Am. Chem. Soc. 1979 101 4107 4119
6. A. Scrivanti V. Beghetto E. Campagna M. Zanato U. Matteoli Organometallics 1998 17 630 635
7. D. Zargarian H. Alper Organometallics 1993 12 712 724
8. B. E. Ali J. Titani A. M. El-Ghanam Tetrahedron Lett. 2001 42 2385 2387
9. M. Akao S. Sugawara K. Amino Y. Inoue J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 157 117 122
10. G. P. Chiusoli M. Costa P. Pergreffi S. Riverberi G. Salerno Gazz. Chim. Ital. 1985 115 691 696
11. D. Zargarian H. Alper Organometallics 1991 10 2914 2921
12. J. Tsuji M. Takahashi T. Takahashi Tetrahedron Lett. 1980 21 849 850
13. T. Kitamura I. Mihara H. Taniguchi P. J. Stang J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 614 615
14. Y. Sakurai S. Sakaguchi Y. Ishii Tetrahedron Lett. 1999 40 1701 1704
15. R. F. Heck J. Am. Chem. Soc. 1972 94 2712 2716
16. T. T. Zung L. B. Bruk O. N. Temkin A. V. Malashkevich Mendeleev Commun. 1995 5 3 4
17. T. T. Zung L. G. Bruk O. N. Temkin Mendeleev Commun. 1994 4 2 3
18. L. G. Bruk O. N. Temkin Inorg. Chim. Acta 1998 280 202 210
19. J. S. Prasad L. S. Liebeskind Tetrahedron Lett. 1987 28 1857 1860
20. E. Drent P. Arnoldy P. H. M. Budzelaar J. Organomet. Chem. 1993 455 247 253
21. E. Drent P. Arnoldy P. H. M. Budzelaar J. Organomet. Chem. 1994 475 57 63
22. S. Doherty J. G. Knight M. Betham Chem. Commun. 2006 88 90
23. A. Dervisi P. G. Edwards P. D. Newman R. P. Tooze S. J. Coles M. B. Hursthouse J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 1113 1120
24. J. Thomaier S. Boulmaâz H. Schönberg H. Rüegger A. Currao H. Grützmacher H. Hillebrecht H. Pritzkow New J. Chem. 1998 22 947 958
25. H. Schönberg S. Boulmaâz M. Wörle L. Liesum A. Schweiger H. Grützmacher Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1423 1426
26. F. Breher H. Rüegger M. Mlakar M. Rudolph S. Deblon H. Schönberg S. Boulmaâz J. Thomaier H. Grützmacher Chem.-Eur. J. 2004 10 641 653
27. S. Boulmaâz M. Mlakar S. Loss H. Schönberg S. Deblon M. Wörle R. Nesper H. Grützmacher Chem. Commun. 1998 2623 2624
28. C. Bianchini A. Meli W. Oberhauser A. M. Segarra C. Claver E. J. Garcia Suarez J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 265 292 305
29. C. Bianchini A. Meli W. Oberhauser S. Parisel E. Passaglia F. Ciardelli O. V. Gusev A. M. Kal'sin N. V. Vologdin Organometallics 2005 24 1018 1030
30. O. V. Gusev A. M. Kalsin M. G. Peterleitner P. V. Petrovskii K. A. Lyssenko N. G. Akhmedov C. Bianchini A. Meli W. Oberhauser Organometallics 2002 21 3637 3649
31. Z. Qin M. C. Jennings R. J. Puddephatt Inorg. Chem. 2001 40 6220 6228
32. C. Thoumazet L. Ricard H. Grützmacher P. Le Floch Chem. Commun. 2005 1592 1594
33. F. Benetollo R. Bertani G. Bombieri L. Toniolo Inorg. Chim. Acta 1995 233 5 9
34. E. Drent P. H. M. Budzelaar Chem. Rev. 1996 96 663 681
35. C. Bianchini A. Meli W. Oberhauser Dalton Trans. 2003 2627 2635
36. H. Grennberg A. Gogoll J.-E. Bäckvall Organometallics 1993 12 1790 1793
37. J. Liu B. T. Heaton J. A. Iggo R. Whyman J. F. Bickley A. Steiner Chem.-Eur. J. 2006 12 4417 4430
38. C. Bianchini A. Meli W. Oberhauser P. W. N. M. van Leeuwen M. A. Zuideveld Z. Freixa P. C. J. Kamer A. L. Spek O. V. Gusev A. M. Kal'sin Organometallics 2003 22 2409 2421
39. O. V. Gusev A. M. Kalsin P. V. Petrovskii K. A. Lyssenko Y. F. Oprunenko C. Bianchini A. Meli W. Oberhauser Organometallics 2003 22 913 915
40. D. J. Darensbourg M. Y. Darensbourg Inorg. Chem. 1970 9 1691 1694
41. T.-W. Lai A. Sen Organometallics 1984 3 866 870
42. G. Cabinato L. Toniolo J. Organomet. Chem. 1990 398 187 195
43. J. Liu B. T. Heaton J. A. Iggo R. Whyman Chem. Commun. 2004 1326 1327
44. D. L. Thorn R. Hoffmann J. Am. Chem. Soc. 1978 100 2079 2090
45. B. R. Manzano F. A. Jalón F. Gómez-de la Torre A. M. López-Agenjo A. M. Rodríguez K. Mereiter W. Weissensteiner T. Sturm Organometallics 2002 21 789 802
46. P. W. N. M. van Leeuwen M. Zuideveld B. H. G. Swennenhuis Z. Freixa P. C. J. Kamer K. Goubitz J. Fraanje M. Lutz A. L. Spek J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5523 5539
47. P. Braunstein J. Durand M. Knorr C. Strohmann Chem. Commun. 2001 211 212
48. K. Rajender Reddy K. Surekha G.-H. Lee S.-M. Peng J.-T. Chen S.-T. Liu Organometallics 2001 20 1292 1299
49. M. Agostinho P. Braunstein Chem. Commun. 2007 58 60
50. M. J. Green G. J. P. Britovsek K. J. Cavell B. W. Skelton A. H. White Chem. Commun. 1996 1563 1564
51. S. Stoccoro G. Minghetti M. A. Cinellu A. Zucca M. Manassero Organometallics 2001 20 4111 4113
52. P. Braunstein C. Frison X. Morise Angew. Chem. Int. Ed 2000 39 2867 2870
53. D. Drew J. R. Doyle Inorg. Chem 1972 13 47 55
54. R. E. Rülke J. M. Ernsting A. L. Spek C. J. Elsevier P. W. N. M. van Leeuwen K. Vrieze Inorg. Chem. 1993 32 5769 5778
55. G. Berti J. Org. Chem. 1957 22 230
56. C. Bianchini G. Lenoble W. Oberhauser S. Parisel F. Zanobini Eur. J. Inorg. Chem. 2005 4794 4800
57. C. Bianchini, A. Meli and A. Traversi, Ital. Pat., FI A,000,025, 1997
58. W. J. Geary Coord. Chem. Rev. 1971 7 81 122
59. G. M. Sheldrick, SADABS, Program for empirical absorption corrections, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1986
60. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837 838
61. A. Altomare M. C. Burla M. Cavalli G. L. Cascarano C. Giacovazzo A. Gagliardi G. G. Moliterni G. Polidori R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 1999 32 115 119
62. G. M. Sheldrick, SHELX-97, University of Göttingen, Germany, 1997
63. M. N. Burnett and C. K. Johnson, ORTEP-3, Report ORNL-6895, Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, TN, 1996