C1 polymerisation and related C-C bond forming ‘carbene insertion’ reactions

Chemical Society Reviews

Volumn 39, Issue 5, 2010, Pages 1706-1723

  Jellema, Erica ^a   Jongerius, Anna L ^a   Reek, Joost N H ^a   De Bruin, Bas ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77951618577     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b911333a     Document Type: Article

References (106)

1. L. S. Boffa, B. M. Novak, Chem. Rev. 2000, 100, 1479
2. A. H. Tullo, Chem. Eng. News 2001, 79, 43, 35
3. N. Toyoda, M. Yoshida, T. Otsu, Polym. J. 1983, 15, 255
4. M. Suginome, Y. Ito, Adv. Polym. Sci. 2004, 171, 77, 10.1007/b95531
5. M. Gómez-Gallego, M. J. Mancheño, M. A. Sierra, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 44
6. G. W. Cowell, A. Ledwith, Q. Rev. Chem. Soc. 1970, 24, 119
7. E. W. R. Steacie, J. Phys. Chem. 1931, 35, 1493
8. H. von Pechmann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1898, 31, 2640, 10.1002/cber.18980310314
9. E. Bamberger, F. Tschirner, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1900, 33, 955, 10.1002/cber.190003301166
10. K. Ziegler, H. Breil, H. Martin and R. Holzkamp, Ger. Pat. 973726, 1953
11. G. Natta, P. Pino and G. Mazzanti, US Pat. 3715344, 1954
12. G. Natta, J. Polym. Sci. 1955, 16, 143
13. J. D. Clark, A. S. Shah, J. C. Peterson, Thermochim. Acta 2002, 392-393, 177
14. J. D. Clark, A. S. Shah, J. C. Peterson, L. Patelis, R. J. A. Kersten, A. H. Heemskerk, Thermochim. Acta 2002, 386, 73
15. J. D. Clark, A. S. Shah, J. C. Peterson, L. Patelis, R. J. A. Kersten, A. H. Heemskerk, M. Grogan, S. Camden, Thermochim. Acta 2002, 386, 65
16. J. D. Clark, J. D. Heise, A. S. Shah, J. C. Peterson, S. K. Chou, J. Levine, A. M. Karakas, Y. Ma, K.-Y. Ng, L. Patelis, J. R. Springer, D. R. Stano, R. H. Wettach, G. A. Dutra, Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 176
17. X.-Z. Zhou, K. J. Shea, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11515
18. Z. Zhang, J. Wang, Tetrahedron 2008, 64, 6577
19. M. P. Doyle, M. A. McKervey and T. Ye, Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds, Wiley, New York, 1998
20. J. J. Tufariello, L. T. C. Lee, P. Wojtkowski, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6804
21. C. E. H. Bawn, A. Ledwith, Encyclopedia of Polymer Science and Technology 1970, 10, 337
22. M. Imoto, T. Nakaya, J. Macromol. Sci. Rev. Macromol. Chem. 1972, 7, 1, 10.1080/15321797208068159
23. H. Kubota, H. Morawetz, J. Polym. Sci. Part A-1 1967, 5, 585
24. S. W. Kantor, R. C. Osthoff, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 931
25. J. Feltzin, A. J. Restaino, R. B. Mesrobian, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 206
26. A. G. Davies, D. G. Hare, O. R. Khan, J. Sikora, J. Chem. Soc. 1963, 4461
27. C. E. H. Bawn, A. Ledwith, P. Matthies, J. Polym. Sci. 1959, 34, 93
28. M. Mucha, B. Wunderlich, J. Polym. Sci. Polym. Phys. Ed. 1974, 12, 1993
29. G. Smets, W. Bracke, J. Hermans, Pure Appl. Chem. 1967, 15, 525
30. G. Smets, A. Bourtembourg, J. Polym. Sci. Part A-1 1970, 8, 3251
31. N. Wada, Y. Morisaki, Y. Chujo, Macromolecules 2009, 42, 1439
32. J. Hooz, D. M. Gunn, Tetrahedron Lett. 1969, 10, 3455
33. J. Hooz, S. Linke, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6891
34. D. J. Pasto, P. W. Wojtkowski, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 215
35. J. Bai, L. D. Burke, K. J. Shea, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4981
36. E. Ihara, M. Kida, T. Itoh, K. Inoue, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 5209
37. J. J. Tufariello, L. T. C. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4757
38. K. J. Shea, J. W. Walker, H. Zhu, M. Paz, J. Greaves, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9049
39. B. B. Busch, M. M. Paz, K. J. Shea, C. L. Staiger, J. M. Stoddard, J. R. Walker, X.-Z. Zhou, H. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3636
40. T. Onak, Organoborane Chemistry, Academic Press, New York, 1975
41. K. J. Shea, Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1113
42. K. J. Shea, B. B. Busch, M. M. Paz, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1391
43. C. E. Wagner, J.-S. Kim, K. J. Shea, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12179
44. C. E. Wagner, A. A. Rodriguez, K. J. Shea, Macromolecules 2005, 38, 7286
45. B. B. Busch, C. L. Staiger, J. M. Stoddard, K. J. Shea, Macromolecules 2002, 35, 8330
46. K. J. Shea, S. Y. Lee, B. B. Busch, J. Org. Chem. 1998, 63, 5746
47. K. J. Shea, C. L. Staiger, S. Y. Lee, Macromolecules 1999, 32, 3157
48. J. Wang, J. H. Horton, G. Liu, S.-Y. Lee, K. J. Shea, Polymer 2007, 48, 4123
49. X.-Z. Zhou, K. J. Shea, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11515
50. R. Sulc, X.-Z. Zhou, K. J. Shea, Macromolecules 2006, 39, 4948
51. J. Bai, K. J. Shea, Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1223
52. E. Ihara, T. Wake, N. Mokume, T. Itoh, K. Inoue, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 5661
53. E. Ihara, K. Kobayashi, T. Wake, N. Mokume, T. Itoh, K. Inoue, Polym. Bull. 2008, 60, 211
54. H. E. Simmons, R. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4256
55. K. Maruoka, M. Oishi, H. Yamamoto, Macromolecules 1996, 29, 3328
56. G. D. Buckley, L. H. Cross, N. H. Ray, J. Chem. Soc. 1950, 2714
57. C. E. H. Bawn, T. B. Rhodes, Trans. Faraday Soc. 1954, 50, 934
58. A. G. Nasini, L. Trossarelli, G. Saini, Makromol. Chem. 1961, 44, 550
59. A. G. Nasini, G. Saini, L. Trossarelli, Pure Appl. Chem. 1962, 4, 255
60. A. G. Nasini, L. Trossarelli, Chimia 1962, 16, 127
61. H. Werner, J. H. Richards, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4976
62. E. Ihara, M. Kida, M. Fujioka, N. Haida, T. Itoh, K. Inoue, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 1536
63. K. Seshadri, S. V. Atre, Y.-T. Tao, M.-T. Lee, D. L. Allara, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4698
64. W. Guo, G. K. Jennings, Langmuir 2002, 18, 3123
65. D. Bai, G. K. Jennings, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3048
66. K. Lorey, J. Prakt. Chem. 1929, 124, 185
67. A. Loose, J. Prakt. Chem. 1909, 79, 505
68. L. Liu, Y. Song, H. Li, Polym. Int. 2002, 51, 1047
69. E. Ihara, N. Haida, M. Iio, K. Inoue, Macromolecules 2003, 36, 36
70. E. Ihara, M. Fujioka, N. Haida, T. Itoh, K. Inoue, Macromolecules 2005, 38, 2101
71. E. Ihara, T. Hiraren, T. Itoh, K. Inoue, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 1638
72. E. Ihara, T. Hiraren, T. Itoh, K. Inoue, Polym. J. 2008, 40, 1094
73. O. Illa, C. Rodríguez-García, C. Acosta-Silva, I. Favier, D. Picurelli, A. Oliva, M. Gómez, V. Branchadell, R. M. Ortuño, Organometallics 2007, 26, 3306
74. E. Ihara, A. Nakada, T. Itoh, K. Inoue, Macromolecules 2006, 39, 6440
75. A. F. Noels, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1208
76. D. G. H. Hetterscheid, C. Hendriksen, W. I. Dzik, J. M. M. Smits, E. R. H. van Eck, A. E. Rowan, V. Busico, M. Vacatello, V. Van Axel Castelli, A. Segre, E. Jellema, T. G. Bloemberg, B. de Bruin, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9746
77. E. Jellema, P. H. M. Budzelaar, J. N. H. Reek, B. de Bruin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11631
78. B. Bantu, K. Wurst, M. R. Buchmeiser, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5272
79. M. Rubio, E. Jellema, M. A. Siegler, A. L. Spek, J. N. H. Reek, B. de Bruin, Dalton Trans. 2009, 8970
80. E. Jellema and B. de Bruin, unpublished work
81. D. L. Thorn, T. H. Tulip, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5984
82. D. L. Thorn, Organometallics 1986, 5, 1897
83. R. L. Trace, J. Sanchez, J. Yang, J. Yin, W. M. Jones, Organometallics 1992, 11, 1440
84. J. F. Hoover, J. M. Stryker, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 464
85. G. L. Casty, J. M. Stryker, Organometallics 1997, 16, 3083
86. F. D. Mango, I. Dvoretzky, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1654
87. R. McCrindle, G. J. Arsenault, R. Farwaha, A. J. McAlees, D. W. Sneddon, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1989, 761
88. R. McCrindle, G. J. Arsenault, R. Farwaha, J. Organomet. Chem. 1985, 296, c51
89. P. Bergamini, O. Bortolini, E. Costa, P. G. Pringle, Inorg. Chim. Acta 1996, 252, 33
90. P. Bergamini, E. Costa, S. Sostero, A. G. Orpen, P. G. Pringle, Organometallics 1992, 11, 3879
91. P. Bergamini, E. Costa, S. Sostero, C. Ganter, J. Hogg, A. G. Orpen, P. G. Pringle, J. Organomet. Chem. 1993, 455, C13
92. R. McCrindle, A. J. McAlees, Organometallics 1993, 12, 2445
93. P. Bergamini, E. Costa, P. Cramer, J. Hogg, A. G. Orpen, P. G. Pringle, Organometallics 1994, 13, 1058
94. P. Bergamini, E. Costa, A. G. Orpen, P. G. Pringle, M. B. Smith, Organometallics 1995, 14, 3178
95. P. Bergamini, E. Costa, C. Ganter, A. G. Orpen, P. G. Pringle, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 861
96. L. Jánosi, L. Kollár, P. Macchi, A. Sironi, Transition Met. Chem. 2007, 32, 746
97. R. McCrindle, G. J. Arsenault, R. Farwaha, M. J. Hampden-Smith, A. J. McAlees, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 943
98. K. L. Greenman, D. S. Carter, D. L. Van Vranken, Tetrahedron 2001, 57, 5219
99. K. L. Greenman, D. L. Van Vranken, Tetrahedron 2005, 61, 6438
100. D. Sole, L. Vallverdú, X. Solans, M. Font-Bardia, J. Bonjoch, Organometallics 2004, 23, 1438
101. R. Kudirka, D. L. Van Vranken, J. Org. Chem. 2008, 73, 3585
102. C. Peng, Y. Wang, J. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1566
103. J. Barluenga, P. Moriel, C. ValdÉs, F. Aznar, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5587
104. S. K. J. Devine, D. L. Van Vranken, Org. Lett. 2007, 9, 2047
105. S. K. J. Devine, D. L. Van Vranken, Org. Lett. 2008, 10, 1909
106. R. Kudirka, S. K. J. Devine, C. S. Adams, D. L. Van Vranken, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3677