Synthesis and antidiabetic evaluation of benzothiazole derivatives

Journal of the Korean Chemical Society

Volumn 56, Issue 2, 2012, Pages 251-256

  Mariappan, G ^a   Prabhat, P ^a   Sutharson, L ^a   Banerjee, J ^a   Patangia, U ^a   Nath, S ^a  

^a HIMALAYAN PHARMACY INSTITUTE   (India)

Author keywords

Antitumor activity; Benzothiazole; Diabetes; Hypoglycemic activity; Riluzole

Indexed keywords

ANTI-TUMOR ACTIVITIES; ANTIDIABETIC; ANTIDIABETIC AGENTS; BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES; BENZOTHIAZOLES; GLIBENCLAMIDE; IN-VIVO; NOVEL SERIES; RILUZOLE;

CHEMICAL ENGINEERING; CHEMISTRY; MEDICAL PROBLEMS;

GLUCOSE;

EID: 84860207825     PISSN: 10172548     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/jkcs.2012.56.2.251     Document Type: Article

References (53)

1. Geewananda, G. P.; Shigeo, K.; Sarath, P. G.; Oliver, J. M.; Frank, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110(14), 4856.
2. Geewananda, G. P.; Shigeo, K.; Neal, S.B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4359.
3. Gunawardana, G. P.; Koehn, F. E.; Lee, A. Y.; Clardy, J.; He, H. Y.; Faulkenr, J. D. J. Org. Chem. 1992, 57(5), 523.
4. Carroll, A. R.; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 1990, 55(14), 4426.
5. Bryson, M.; Fulton, B.; Benfield, P. Drugs. 1996, 52, 549.
6. Chopade, R. S.; Bahekar, R. H.; Khedekar, P. B.; Bhusari, K. P.; Rao, A.R.R. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002, 8, 381.
7. Yogeeswari, P.; Srisam, D.; Suniljit, L.; Kumar, S.; Stables, J. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 231.
8. Yogeeswari, P.; Sriram, D.; Mehta, S.; Nigam, D.; Kumar, M.; Murugesan, S. J. Stables II, Farmaco. 2005, 60, 1.
9. Siddiqui, N.; Pandeya, S.; Khan, S.; Stables, J.; Rana, A.; Alam, M.; Arshad, M.; Bhat, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 255.
10. Siddiqui, N.; Rana, A.; Khan, S.; Bhat, M.; Haque, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4178.
11. Hays, S. J.; Rice, M. J.; Ortwine, D. F.; Johnson, G.; Schwartz, R. D.; Boyd, D. K.; opeland, L. F.; Vartanian, M. G.; Boxer, P. A. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1425.
12. He, Y.; Benz, A.; Fu, T.; Wang, M.; Covey, D. F.; Zorumski, C. F.; Mennick, S. Neuropharmacology 2002, 42, 199.
13. Gurupadayya, B. M.; Gopal, M.; Padmashali, B.; Vaidya, V. P. Int. J. Heterocyclic Chem. 2005, 15, 169.
14. Sawhney, S. N.; Arora, S. K.; Singh, J. V.; Bansal, O. P.; Singh, S. P. Indian J. Chem. 1978, 16B, 605.
15. Foscolos, G.; Tsatsas, G.; Champagnac, A.; Pommier, M. Ann. Pharm. Fr. 1977, 35, 295.
16. (a) Siddiqui, N.; Alam, M.; Siddiqui, A. A. Asian. J. Chem. 2004, 16, 1005.
17. (b) Bensimon, G.; Lacomblez, L.; Meininger, V. New Engl. J. Med. 1994, 330, 585.
18. Bensimon, G.; Lacomblez, L.; Meininger, V. New Engl. J. Med. 1994, 330, 585.
19. Paget, C. J.; Kisner, K.; Stone, R. L.; Delong, D. C. J. Med. Chem. 1969, 12, 1016.
20. Vicini, P.; Gernonikaki, A.; Incerti, M.; Busonera, B.; Poni, G.; Cabras, C. A.; Colla, P. L. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4785.
21. Caleta, I.; Kralj, M.; Branimir Bertosa, B.; Sanja Tomic, S.; Pavlovic, G.; Pavelic, K.; Karminski-Zamola, G. J. Med. Chem. 2009, 52, 1744.
22. Chung, Y.; Shin, Y. K.; Zhan, C. G.; Lee, S.; Cho, H. Arch. Pharmacol. Res. 2004, 27, 893.
23. Yoshida, M.; Hayakawa, I.; Hayashi, N.; Agatsuma, T.; Oda, Y.; Tanzawa, F.; Iwasaki, S.; Koyama, K.; Furukawa, H.; Kurakata, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3328.
24. Bradshaw, T. D.; Stevens, M. F. G.; Westwell, A. D. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 203.
25. Chua, M. S.; Shi, D. F.; Wrigley, S.; Bradshaw, T. D.; Hutchinson, I.; Shaw, P. N.; Barrett, D. A.; Stanley, L. A.; Stevens, M. F. G. J. Med. Chem. 1999, 42, 381.
26. O'Brien, S. E.; Browne, H. L.; Bradshaw, T. D.; Westwell, A. D.; Stevens, M. F. G.; Laughton, C. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 493.
27. Bradshaw, T. D.; Wrigley, S.; Shi, D. F.; Schulz, R. J.; Paull, K. D.; Stevens, M. F. G. Br. J. Cancer 1998, 77, 745.
28. Kashiyama, E.; Hutchinson, I.; Chua, M. S.; Stinson, S. F.; Phillips, L. R.; Kaur, G.; Sausville, E. A.; Bradshaw, T. D.; Westwell, A. D.; Stevens, M. F. G. J. Med. Chem. 1999, 42, 4172.
29. Hutchinson, I.; Chua, M. S.; Browne, H. L.; Trapani, V.; Bradshaw, T. D.; Westwell, A. D.; Stevens, M. F. G. J. Med. Chem. 2001, 44, 1446.
30. Shi, D. F.; Bradshaw, T. D.; Wrigley, S.; McCall, C. J.; Lelieveld, P.; Stevens, M. F. G. J. Med. Chem. 1996, 39, 3375.
31. Lion, C. J.; Matthews, C. S.; Wells, G.; Bradshaw, T. D.; Stevens, M. F. G.; Westwell, A. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5005.
32. Mortimer, C. S.; Wells, G.; Crochard, P. J.; Stone, E. L.; Bradshaw, T. D.; Stevens, A. D.; Westwell, M. F. G. J. Med. Chem. 2006, 49, 179.
33. Wells, G.; Berry, J. M.; Bradshaw, T. D.; Burger, A. M.; Seaton, A.; Wang, B.; Westwell, A. D.; Stevens, M. F. G. J. Med. Chem. 2003, 46, 532.
34. Hutchinson, I.; Jennings, S. A.; Vishnuvajjala, B. R.; Westwell, A. D.; Stevens, M. F. G. J. Med. Chem. 2002, 45, 744.
35. Khadse, B. G.; Sengupta, S. R. Indian J. Chem. 1993, Sec-B, 407.
36. Palmer, F. J.; Trigg, R. B.; Warrington, J. V. J. Med. Chem. 1971, 14, 248.
37. Gurupadaiah, B. M.; Jayachandran, E.; ShivaKumar, B.; Nagappa, A. N.; Nargund, L. V. G. Indian J. Heterocycl. Chem. 1998, 7, 213.
38. Gopkumar, P.; Shivakumar, B.; Jayachandran, E.; Nagappa, A. N.; Nargund, L. V. G.; Gurupadaiah, B. M. Indian J. Heterocycl. Chem. 2001, 11, 39.
39. Burger, A.; Sawhey, S. N. J. Med. Chem. 1968, 11, 270.
40. Jayachandran, E.; Bhatia, K.; Naragud, L. V. G.; Roy, A. Indian Drugs 2003, 40, 408.
41. Weekes, A. A.; Westwell, A. D. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 2430.
42. Henriksen, G.; Hauser, A. I.; Westwell, A. D.; Yousefi, B. H.; Schwaiger, M.; Drzega, A.; Wester, H. J. J. Med. Chem. 2007, 50, 1087.
43. Mathis, C. A.; Wang, Y.; Holt, D. P.; Haung, G. F.; Debnath, M. L.; Klunk, W. E. J. Med. Chem. 2003, 46, 2740.
44. Wang, X.; Sarris, K.; Zhang, K. Kage, D.; Brown, S. P.; Kolasa, T.; Surowy, C.; ElKouhen, O. F.; Muchmore, S. W.; Brioni, J. D.; Stewart, A. O. J. Med. Chem. 2009, 52, 170.
45. Suter, H.; Zutter, H. Helv. Chim. Acta 1967, 50, 1084.
46. Diaz, H. M.; Molina, R. V.; Andrade, R. O.; Coutino, D. D.; Franco, L. M.; Webster, S. P.; Binnie, M.; Soto, S. E.; Barajas, M. I.; Rivera, I. L.; Vazquez, G. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2871.
47. Nitta, A.; Fujii, H.; Sakami, S.; Nishimura, Y.; Ohyama, T.; Satoh, M.; Nakaki, J.; Satoh, S.; Inada, C.; Kozono, H.; Kumagai, H.; Shimamura, M.; Fukazawa, T.; Kawai, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 15, 5435.
48. Vazquez, G. N.; Paoli, P.; Rivera, I. L.; Molina, R. V.; Franco, J. L. M.; Andrade, R. O.; Soto, S. E.; Camici, G.; Coutiño, D. D.; Ortiz, I. G.; Mayorga, K. M.; Díaz, H. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 17, 3332.
49. Su, X.; Vicker, N.; Ganeshapillai, D.; Smith, A.; Purohit, A.; Reed, M. J.; Potter, B. V. Mol. Cell Endocrinol. 2006, 248, 214.
50. Barf, T.; Vallgarda, J.; Emond, R.; Haggstrom, C.; Kurz, G.; Nygren, A.; Larwood, V.; Mosialou, E.; Axelsson, K.; Olsson, R.; Engblom, L.; Edling, N.; Ronquist-Nii, Y.; Ohman, B.; Alberts, P.; Abrahmsen, L. J. Med. Chem. 2002, 45, 3813.
51. Fujieda, H.; Usui, S.; Suzuki, T.; Nakagawa, H.; Ogura, M.; Makishima, M.; Miyata, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4351.
52. Jeon, R.; Kim, Y. J.; Cheon, Y.; Ryu, J. H. Arch. Pharmacal Res. 2006, 29, 394.
53. Pattan, S. R.; Suresh, C.; Pujar, V. D.; Reddy, V. V. K.; Rasal, V. P.; Koti, B. C. Indian. J. Chem. 2005, 44B, 2404.