N-O bond homolysis of an iron(II) TEMPO complex yields an iron(III) Oxo intermediate

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 15, 2012, Pages 6516-6519

  Smith, Jeremy M ^a   Mayberry, Derick E ^a   Margarit, Charles G ^a   Sutter, Jörg ^b   Wang, Haobin ^a   Meyer, Karsten ^b   Bontchev, Ranko P ^c  

^a NEW MEXICO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^c CABOT CORPORATION   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HOMOLYSIS; OXYGEN ATOM TRANSFER-REACTIONS; PEROXOCOMPLEXES; SPECTROSCOPIC DATA; SYNTHONS;

FREE RADICAL REACTIONS; REACTION INTERMEDIATES;

IRON COMPOUNDS;

DIVALENT CATION; FERRIC ION; IRON COMPLEX; LEWIS ACID; OXYGEN; PEROXIDE; RADICAL; TRIPHENYLMETHYL RADICAL; TRITYL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; HOMOLYSIS; HYDROGEN BOND; MOLECULAR STABILITY; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS; THERMOLYSIS; TRANSPORT KINETICS;

CYCLIC N-OXIDES; IRON; OXYGEN;

EID: 84860008723     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja211882e     Document Type: Article

References (53)

1. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L. Chem. Rev. 2004, 104, 939
2. Que, L. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493
3. Bollinger, J. M.; Price, J. C.; Hoffart, L. M.; Barr, E. W.; Krebs, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4245
4. Krebs, C.; Price, J. C.; Baldwin, J.; Saleh, L.; Green, M. T.; Bollinger, J. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 742
5. Hoffart, L. M.; Barr, E. W.; Guyer, R. B.; Bollinger, J. M.; Krebs, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 14738
6. Galonić, D. P.; Barr, E. W.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M.; Krebs, C. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 113
7. Eser, B. E.; Barr, E. W.; Frantom, P. A.; Saleh, L.; Bollinger, J. M.; Krebs, C.; Fitzpatrick, P. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11334
8. Fujimori, D. G.; Barr, E. W.; Matthews, M. L.; Koch, G. M.; Yonce, J. R.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M.; Krebs, C.; Riggs-Gelasco, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13408
9. Krebs, C.; Fujimori, D. G.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484
10. Grzyska, P. K.; Appelman, E. H.; Hausinger, R. P.; Proshlyakov, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 3982
11. Rohde, J.-U.; In, J.-H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L. Science 2003, 299, 1037
12. Klinker, E. J.; Kaizer, J.; Brennessel, W. W.; Woodrum, N. L.; Cramer, C. J.; Que, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3690
13. Thibon, A.; England, J.; Martinho, M.; Young, V. G., Jr.; Frisch, J. R.; Guillot, R.; Girerd, J.-J.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Banse, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7064
14. England, J.; Guo, Y.; Farquhar, E. R.; Young, V. G.; Münck, E; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8635
15. Lacy, D. C.; Gupta, R.; Stone, K. L.; Greaves, J.; Ziller, J. W.; Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12188
16. Hohenberger, J.; Ray, K.; Meyer, K. Nat. Commun. 2012, 3, 720
17. Selected review: Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522
18. MacBeth, C. E.; Golombek, A. P.; Young, V. G.; Yang, C.; Kuczera, K.; Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. Science 2000, 289, 938
19. MacBeth, C. E.; Gupta, R.; Mitchell-Koch, K. R.; Young, V. G.; Lushington, G. H.; Thompson, W. H.; Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2556
20. Dey, A.; Hocking, R. K.; Larsen, P.; Borovik, A. S.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9825
21. Gupta, R.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13234
22. Shook, R L.; Borovik, A. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 3646
23. Sastri, C. V.; Oh, K.; Lee, Y. J.; Seo, M. S.; Shin, W.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3992
24. Collins, M. J.; Ray, K.; Que, L. Inorg. Chem. 2006, 45, 8009
25. Lee, Y.-M.; Kotani, H.; Suenobu, T.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 434
26. Fukuzumi, S.; Morimoto, Y.; Kotani, H.; Naumov, P.; Lee, Y.-M.; Nam, W. Nat. Chem. 2010, 2, 756
27. Comba, P.; Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Wunderlich, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2622
28. Morimoto, Y.; Kotani, H.; Park, J.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 403
29. Nieto, I.; Ding, F.; Bontchev, R. P.; Wang, H.; Smith, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2716
30. Hetterscheid, D. G. H.; Kaiser, J.; Reijerse, E.; Peters, T. P. J.; Thewissen, S.; Blok, A. N. J.; Smits, J. M. M.; de Gelder, R.; de Briun, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1895
31. Mahanthappa, M. K.; Huang, K.-W.; Cole, A. P.; Waymouth, R. M. Chem. Commun. 2002, 502
32. Capiomont, A.; Lajzérowicz-Bonnetau, J. Acta Crystallogr. 1974, B30, 2160
33. Scepaniak, J. J.; Harris, T. D.; Vogel, C. S.; Sutter, J.; Meyer, K.; Smith, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3824
34. Katona, G.; Carpentier, P.; Nivière, V.; Amara, P.; Adam, V.; Ohana, J.; Tsanov, N.; Bourgeois, D. Science 2007, 316, 449
35. Kovaleva, E. G.; Lipscomb, J. D. Science 2007, 316, 453
36. Decker, A.; Solomon, E. I. Curr. Opinion. Chem. Biol. 2005, 9, 152
37. Que, L.; Tolman, W. B. Nature 2008, 455, 333
38. Cho, J.; Jeon, S.; Wilson, S.; Liu, L. V.; Kang, E. A.; Braymer, J. J.; Lim, M. H.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Valentine, J. S.; Solomon, E. I.; Nam, W. Nature 2011, 478, 502
39. Lucarini, M.; Marchesi, E.; Pedulli, G. F.; Chatgilialoglu, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 1687
40. Iwamoto, T.; Masuda, H.; Ishida, S.; Kabuto, C; Kira, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9300
41. Lippert, C. A.; Soper, J. D. Inorg. Chem. 2010, 49, 3682
42. Fortier, S.; Kaltsoyannis, N.; Wu, G.; Hayton, T. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14224
43. Brown, S. D.; Betley, T. A.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 322
44. Betley, T. A.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10782
45. Mehn, M. P.; Brown, S. D.; Jenkins, D. M.; Peters, J. C.; Que, L. Inorg. Chem. 2006, 45, 7417
46. Nieto, I.; Ding, F.; Bontchev, R. P.; Wang, H.; Smith, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2716
47. Moret, M. E.; Peters, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2063
48. Gomberg, M. J. Am. Chem. Soc. 1900, 22, 757
49. Lankamp, H.; Nauta, W. T.; MacLean, C. Tetrahedron Lett. 1968, 2, 249
50. McBride, J. M. Tetrahedron 1974, 30, 2009
51. Ziegler, K. Liebigs Ann. 1942, 551, 127
52. Ziegler, K.; Orth, Ph.; Weber, K. Liebigs Ann. 1933, 504, 131
53. Bigi, J. P.; Harman, W. H.; Lassalle-Kaiser, B.; Robles, D. M.; Stich, T. A.; Yano, J.; Britt, R. D.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1536