Homolytic Reactivity of Group 14 Organometallic Hydrides toward Nitroxides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 5, 1998, Pages 1687-1693

  Lucarini, Marco ^a   Marchesi, Emanuela ^a   Pedulli, Gian Franco ^a   Chatgilialoglu, Chryssostomos ^b  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000108140     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo972178i     Document Type: Article

References (48)

1. Rozantsev, E. G. Free Nitroxyl Radicals; Plenum Press: New York, 1970 and references therein.
2. See for examples: Zhdanov, R. I. Bioactive Spin Label; Springer-Verlag: Heidelberg, 1992 and references therein. Samuni, A.; Krishna, C. M.; Riez, P.; Finkelstein, E.; Russo, A. Free Radicals Biol. Med. 1989, 6, 141.
3. See for examples: Zhdanov, R. I. Bioactive Spin Label; Springer-Verlag: Heidelberg, 1992 and references therein. Samuni, A.; Krishna, C. M.; Riez, P.; Finkelstein, E.; Russo, A. Free Radicals Biol. Med. 1989, 6, 141.
4. Hawker, C. J.; Barclay, G. G.; Dao, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11467. Hawker, C. J. Trends Polym. Sci. 1996, 4, 183, Moad, G. Rizzardo, E. Macromotecules 1995, 28, 8722. Kazmaier, P. M.; Moffat, K. A.; Georges, M. K.; Veregin, R. P.N.; Hamer, G. K. Macromolecules 1995, 28, 1841. Li, I.; Howell, B. A.; Matyjaszewski, K.; Shigemoto, T.; Smith, P. B.; Priddy, D. B. Macromolecules 1995, 28, 6692. Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 66.
5. Hawker, C. J.; Barclay, G. G.; Dao, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11467. Hawker, C. J. Trends Polym. Sci. 1996, 4, 183, Moad, G. Rizzardo, E. Macromotecules 1995, 28, 8722. Kazmaier, P. M.; Moffat, K. A.; Georges, M. K.; Veregin, R. P.N.; Hamer, G. K. Macromolecules 1995, 28, 1841. Li, I.; Howell, B. A.; Matyjaszewski, K.; Shigemoto, T.; Smith, P. B.; Priddy, D. B. Macromolecules 1995, 28, 6692. Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 66.
6. Hawker, C. J.; Barclay, G. G.; Dao, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11467. Hawker, C. J. Trends Polym. Sci. 1996, 4, 183, Moad, G. Rizzardo, E. Macromotecules 1995, 28, 8722. Kazmaier, P. M.; Moffat, K. A.; Georges, M. K.; Veregin, R. P.N.; Hamer, G. K. Macromolecules 1995, 28, 1841. Li, I.; Howell, B. A.; Matyjaszewski, K.; Shigemoto, T.; Smith, P. B.; Priddy, D. B. Macromolecules 1995, 28, 6692. Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 66.
7. Hawker, C. J.; Barclay, G. G.; Dao, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11467. Hawker, C. J. Trends Polym. Sci. 1996, 4, 183, Moad, G. Rizzardo, E. Macromotecules 1995, 28, 8722. Kazmaier, P. M.; Moffat, K. A.; Georges, M. K.; Veregin, R. P.N.; Hamer, G. K. Macromolecules 1995, 28, 1841. Li, I.; Howell, B. A.; Matyjaszewski, K.; Shigemoto, T.; Smith, P. B.; Priddy, D. B. Macromolecules 1995, 28, 6692. Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 66.
8. Hawker, C. J.; Barclay, G. G.; Dao, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11467. Hawker, C. J. Trends Polym. Sci. 1996, 4, 183, Moad, G. Rizzardo, E. Macromotecules 1995, 28, 8722. Kazmaier, P. M.; Moffat, K. A.; Georges, M. K.; Veregin, R. P.N.; Hamer, G. K. Macromolecules 1995, 28, 1841. Li, I.; Howell, B. A.; Matyjaszewski, K.; Shigemoto, T.; Smith, P. B.; Priddy, D. B. Macromolecules 1995, 28, 6692. Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 66.
9. Hawker, C. J.; Barclay, G. G.; Dao, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11467. Hawker, C. J. Trends Polym. Sci. 1996, 4, 183, Moad, G. Rizzardo, E. Macromotecules 1995, 28, 8722. Kazmaier, P. M.; Moffat, K. A.; Georges, M. K.; Veregin, R. P.N.; Hamer, G. K. Macromolecules 1995, 28, 1841. Li, I.; Howell, B. A.; Matyjaszewski, K.; Shigemoto, T.; Smith, P. B.; Priddy, D. B. Macromolecules 1995, 28, 6692. Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 66.
10. Gugumus, F. Polym. Deg. Stab. 1993, 40, 167. Denisov, E. T. Polym. Deg. Stab. 1991, 34, 325. Gugumus, F. Polym. Deg. Stab. 1989, 24, 289. Allen, N. S. Chem. Soc. Rev. 1986, 15, 373. Sedlar, J.; Marchai, J.; Petruj, J.; J. Polym. Photochem. 1982, 2, 175. Shilov, Yu B.; Battalova, R. M.; Denisov, E. T. Doklady Akdademii nauk, SSSR 1972, 207, 288.
11. Gugumus, F. Polym. Deg. Stab. 1993, 40, 167. Denisov, E. T. Polym. Deg. Stab. 1991, 34, 325. Gugumus, F. Polym. Deg. Stab. 1989, 24, 289. Allen, N. S. Chem. Soc. Rev. 1986, 15, 373. Sedlar, J.; Marchai, J.; Petruj, J.; J. Polym. Photochem. 1982, 2, 175. Shilov, Yu B.; Battalova, R. M.; Denisov, E. T. Doklady Akdademii nauk, SSSR 1972, 207, 288.
12. Gugumus, F. Polym. Deg. Stab. 1993, 40, 167. Denisov, E. T. Polym. Deg. Stab. 1991, 34, 325. Gugumus, F. Polym. Deg. Stab. 1989, 24, 289. Allen, N. S. Chem. Soc. Rev. 1986, 15, 373. Sedlar, J.; Marchai, J.; Petruj, J.; J. Polym. Photochem. 1982, 2, 175. Shilov, Yu B.; Battalova, R. M.; Denisov, E. T. Doklady Akdademii nauk, SSSR 1972, 207, 288.
13. Gugumus, F. Polym. Deg. Stab. 1993, 40, 167. Denisov, E. T. Polym. Deg. Stab. 1991, 34, 325. Gugumus, F. Polym. Deg. Stab. 1989, 24, 289. Allen, N. S. Chem. Soc. Rev. 1986, 15, 373. Sedlar, J.; Marchai, J.; Petruj, J.; J. Polym. Photochem. 1982, 2, 175. Shilov, Yu B.; Battalova, R. M.; Denisov, E. T. Doklady Akdademii nauk, SSSR 1972, 207, 288.
14. Gugumus, F. Polym. Deg. Stab. 1993, 40, 167. Denisov, E. T. Polym. Deg. Stab. 1991, 34, 325. Gugumus, F. Polym. Deg. Stab. 1989, 24, 289. Allen, N. S. Chem. Soc. Rev. 1986, 15, 373. Sedlar, J.; Marchai, J.; Petruj, J.; J. Polym. Photochem. 1982, 2, 175. Shilov, Yu B.; Battalova, R. M.; Denisov, E. T. Doklady Akdademii nauk, SSSR 1972, 207, 288.
15. Gugumus, F. Polym. Deg. Stab. 1993, 40, 167. Denisov, E. T. Polym. Deg. Stab. 1991, 34, 325. Gugumus, F. Polym. Deg. Stab. 1989, 24, 289. Allen, N. S. Chem. Soc. Rev. 1986, 15, 373. Sedlar, J.; Marchai, J.; Petruj, J.; J. Polym. Photochem. 1982, 2, 175. Shilov, Yu B.; Battalova, R. M.; Denisov, E. T. Doklady Akdademii nauk, SSSR 1972, 207, 288.
16. Jensen, R. K.; Korcek, S.; Zimbo, M.; Gerlock, J. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 5396.
17. Carloni, P.; Damiani, E.; Iacussi, M.; Greci, L.; Stipa, P.; Cauzi, D.; Rizzoli, C.; Sgarabotto, P. Tetrahedron 1995, 51, 12445.
18. Chatgilialoglu, C.; Guerrini, A.; Lucarini, M.; Pedulli, G. F.; Borzatta, V.; Carrozza, P.; Da Roit G.; Lucchini, V. Organometallics, in press.
19. Ballestri, M.; Chatgilialoglu, C.; Lucarini, M.; Pedulli, G. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 948.
20. 10
21. Chateauneuf, J.; Lusztyk J.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1988, 53, 1629. Beckwith, A. L. J.; Bowry, V. W.; Moad, G. J. Org. Chem. 1988, 53, 1632.
22. Chateauneuf, J.; Lusztyk J.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1988, 53, 1629. Beckwith, A. L. J.; Bowry, V. W.; Moad, G. J. Org. Chem. 1988, 53, 1632.
23. Perdeuterated TEMPOL was used since the contribution to the line width from unresolved proton hyperfine splitting is negligible.
24. 14 is only 350.
25. Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9966.
26. Chatgilialoglu, C.; Ingold, K. U.; Lustzyk, J.; Nazran, A. S.; Scaiano, J. C. Organometallics 1983, 2, 1332.
27. Eastman, M. P.; Rooster, R. G.; Das M. P.; Freed, J. H. J. Chem. Phys. 1969, 51, 2690.
28. Backer, J. M.; Budker, V. G.; Eremenko S. I.; Molin, Yu. N. Biochim. Biophys. Acta 1977, 460, 152.
29. Hyde J. S.; Subczynski, W. K. J. Magn. Reson. 1984, 56, 125.
30. Cheney W.; Kincaid, D. Numerical Mathematics and Computing; Wadsworth: Belmont, 1985.
31. Niiranem, J. T.; Gutman, J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4106.
32. Newcomb, M. Tetrahedron 1993, 49, 1151, and references therein.
33. Newcomb, M.; Horner, J. H.; Shahin, H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5523. Musa, O. M.; Horner, J. H.; Shahin, H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3862.
34. Newcomb, M.; Horner, J. H.; Shahin, H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5523. Musa, O. M.; Horner, J. H.; Shahin, H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3862.
35. Roberts, J. R.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3228.
36. Chatgilialoglu, C. Chem. Rev. 1995, 95, 1229.
37. Benson, S. W. Thermochemical Kinetics, 2nd ed.; Wiley-Interscience: New York, 1976.
38. Howard, J. A. Adv. Free-radical Chem. 1971, 4, 49.
39. Mahoney, L. R.; Mendenhall, G. D.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8610.
40. Zavitsas, A. A.; Chatgilialoglu, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10645.
41. Clark, K. B.; Griller, D. Organometallics 1991, 10, 746.
42. 30
43. Walsh, R. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 246.
44. Step, E. N.; Turro, N. J.; Klemchuk, P. P.; Grande, M. E. Die Angew. Makro. Chem. 1995, 232, 65.
45. Keana, J. F. W.; Dinerstein, R. J.; Baitis, F. J. Org. Chem. 1971, 36, 209.
46. One of the referees suggested that the formation of the amine could be explained by admitting that the photoexcited nitroxide dimerize to give two aminyl radicals and molecular oxygen similarly to the well-known dimerization of peroxyl radicals followed by fragmentation of tetraoxide intermediates which break down to yield diatomic oxygen and two alkoxy radicals.
47. Kumada, M.; Ishikawa, M.; Maeda, S. J. Organomet. Chem. 1964, 2, 478.
48. Mendenhall, G. D. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 451.