Luminescent ethynyl-pyrene liquid crystals and gels for optoelectronic devices

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 50, 2009, Pages 18177-18185

  Diring, Stéphane ^a   Camerel, Franck ^a   Donnio, Bertrand ^a   Dintzer, Thierry ^a   Toffanin, Stefano ^b   Capelli, Raffaella ^b   Muccini, Michele ^b   Ziessel, Raymond ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2D-HEXAGONAL; ACTIVE LAYER; BENZAMIDES; BULK ELECTRONS; ETHYNYL; FLOWER-LIKE PATTERN; GEL STATE; GELATORS; HOLE CHARGE; IN-FIELD; LASER SCANNING CONFOCAL MICROSCOPY; LUMINESCENCE PROPERTIES; MESOPHASES; PHOTOLUMINESCENCE WAVELENGTH; PYRENE DERIVATIVES; SEM; STABLE LIQUIDS; SUBSTITUTION PATTERNS;

AMIDES; CONFOCAL MICROSCOPY; FIELD EFFECT TRANSISTORS; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE MICROSCOPY; GELS; LIGHT; LIGHT EMISSION; LIQUID CRYSTALS; LUMINESCENT DEVICES; MULTILAYERS; OPTOELECTRONIC DEVICES; TOLUENE;

PYRENE;

BENZAMIDE DERIVATIVE; CYCLOHEXANE; ETHYNYL PYRENE; N (4 ETHYNYLPHENYL) 3,4,5 TRIS(HEXADECYLOXY)BENZAMIDE; N,N DIMETHYLFORMAMIDE; PYRENE DERIVATIVE; TOLUENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONFOCAL MICROSCOPY; CONTROLLED STUDY; FIBER; FIELD EFFECT TRANSISTOR; FLOWER; FLUORESCENCE MICROSCOPY; GEL; LASER MICROSCOPY; LIQUID CRYSTAL; LUMINESCENCE; PHOTOLUMINESCENCE; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SOLID; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

EID: 72449124691     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja908061q     Document Type: Article

References (75)

1. (a) Hudson, S. D.; Jung, H.-T.; Percec, V.; Cho, W.-D.; Johansson, G.; Ungar, G.; Balagurusamy, V. S. K. Science 1997, 278, 449.
2. (b) Kukula, H.; Schlaad, H.; Antonietti, M.; Förster, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1658.
3. (c) Tedeschi, C.; Li, L.; Möhwald, H.; Spitz, C.; von Seggern, D.; Menzel, R.; Kirstein, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3218.
4. (d) Li, L.; Möhwald, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 360.
5. (e) Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
6. (f) O'Neill, M.; Kelly, S. M. Adv. Mater. 2003, 15, 1135.
7. (g) Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133.
8. (h) Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1201.
9. (i) Tschierske, C. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1930.
10. Schimdt-Mende, L.; Fechtenlötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
11. (a) Yuen, M.-Y.; Roy, V. A. L.; Lu, W.; Kui, S. C. F.; Tong, G. S. M.; So, M.-H.; Chui, S. S.-Y.; Muccini, M.; Ning, J. Q.; Xu, S. J.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9895.
12. (b) Hirst, A. R.; Escuder, B.; Miravet, J. F.; Smith, D. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8002.
13. (c) Sergeyev, S.; Pisula, W.; Geerts, Y. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902.
14. (d) Shimizu, Y.; Oikawa, K.; Nakayama, K.-I.; Guillon, D. J. Mater. Chem. 2007, 17, 4223.
15. (e) Kumar, S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 83.
16. Hong, J.-P.; Um, M.-C.; Nam, S.-R.; Hong, J.-I.; Lee, S. Chem. Commun. 2009, 310.
17. (a) van de Craats, A. M.; Stutzmann, N.; Bunk, O.; Nielsen, N. N.; Watson, M.; Müllen, K.; Chanzy, H. D.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2003, 15, 495.
18. (b) Pisula, W.; Menon, A.; Stepputat, M.; Lieberwirth, I.; kolb, U.; Tracz, A.; Sirringhaus, H.; Pakula, T.; Müllen, K. Adv. Mater. 2005, 17, 684.
19. (c) Kitamura, T.; Nakaso, S.; Mizoshita, N.; Tochigi, Y.; Shimomura, T.; Moriyama, M.; Ito, K.; Kato, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14769.
20. (a) Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
21. (b) Hassheider, T.; Benning, S. A.; Kitzerow, H.-S.; Achard, M.-F.; Bock, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2060.
22. (a) Muccini, M. Nature Materials, 2006, 5, 605.
23. (b) Loi, M. A.; Da Como, E.; Dinelli, F.; Murgia, M.; Zamboni, R.; Biscarini, F.; Muccini, M. Nat. Mater. 2005, 4, 81.
24. (a) Greeg, B. A.; Fox, M. A.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1586.
25. (b) Fox, A. M.; Grant, J. V.; Melamed, D.; Torimoto, T.; Liu, C.-Y.; Bard, A. J. Chem. Mater. 1998, 10, 1771.
26. (c) Kubo, W.; Kambe, S.; Nakade, S.; Kitamura, T.; Hanabusa, K.; Wada, Y.; Yanagida, S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4374.
27. Förster, T.; Kasper, K. Z. Electrochem. 1955, 59, 976.
28. (a) Okamoto, A.; Kanatani, K.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4820.
29. (b) Fujimoto, K.; Shimizu, H.; Inouye, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 3271.
30. (c) Han, M. K.; Lin, P.; Paek, D.; Harvey, J. J.; Fuior, E.; Knutson, J. R. Biochemistry 2002, 41, 3468-3476.
31. (d) Langenegger, S. M.; Häner, R. Chem. Commun. 2004, 2792.
32. (a) Otsubo, T.; Aso, Y.; Takamiya, K. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2565.
33. (b) Jia, W.-L.; McCormick, T.; Liu, Q.-D.; Fukutani, H.; Motala, M.; Wang, R.-Y.; Tao, Y.; Wang, S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 3344.
34. (c) Tang, C.; Liu, F.; Xia, Y.-J.; Lin, J.; Xie, L.-H.; Zhong, G.-Y.; Fan, Q.-L.; Huang, W. Org. Electron. 2006, 7, 155-162.
35. (d) Oh, H.-Y.; Lee, C.; Lee, S. Org. Electron. 2009, 10, 13.
36. (a) Benning, S. A.; Hassheider, T.; Keuker-Baumann, S.; Bock, H.; Della Sala, F.; Frauenheim, T.; Kitzerow, H.-S. Liq. Cryst. 2001, 28, 1105.
37. (b) Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384.
38. (c) de Halleux, V.; Calbert, J. P.; Brocorens, P.; Cornil, J.; Declercq, J. P.; Brédas, J. L.; Geerts, Y. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 649.
39. (d) Kamikawa, Y.; Kato, T. Org. Lett. 2006, 8, 2463.
40. (e) Kim, Y. H.; Yoon, D. K.; Lee, E. H.; Koan, Y. K.; Jung, H.-T. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20836.
41. (f) Sienkowska, M. J.; Monobe, H.; Kaszynski, P.; Shimizu, Y. J. Mater. Chem. 2007, 17, 1392.
42. (g) Sienkowska, M. J.; Farrar, J. M.; Zhang, F.; Kusuma, S.; Heiney, P. A.; Kaszynski, P. J. Mater. Chem. 2007, 17, 1399.
43. (a) Maeda, H.; Maeda, T.; Mizuno, K.; Fujimoto, K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 824.
44. (b) Venkataramana, G.; Sankararaman, S. Org. Lett. 2006, 8, 2739.
45. (c) Venkataramana, G.; Sankararaman, S. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4162.
46. (d) Zhao, Z.; Li, J.-H.; Chen, X.; Lu, P.; Yang, Y. Org. Lett. 2008, 10, 3041.
47. (e) Kim, H. M.; Lee, Y. O.; Lim, C. S.; Kim, J. S.; Cho, B. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 5127.
48. (f) Leroy-Lhez, S.; Fages, F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2684.
49. (g) Xing, Y.; Xu, X.; Zhang, P.; Tian, W.; Yu, G.; Lu, P.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Phys. Lett. 2005, 408, 169.
50. (h) Zhao, Z.; Xu, X.; Jiang, Z.; Lu, P.; Yu, G.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 8345.
51. (i) Xiao, J.; Li, J.; Li, C.; Huang, C.; Li, Y.; Cui, S.; Wang, S.; Liu, H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2656.
52. (j) Shimizu, H.; Fujimoto, K.; Furusyo, M.; Maeda, H.; Nanai, Y.; Mizuno, K.; Inouye, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1530.
53. (k) Xiao, J.; Xu, J.; Cui, S.; Liu, H.; Wang, S.; Li, Y. Org. Lett. 2008, 10, 645.
54. (l) Bernhardt, S.; Kastler, M.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6117.
55. (a) Sagara, Y.; Kato, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5175.
56. (b) Kamikawa, Y.; Kato, T. Langmuir 2007, 23, 274.
57. Hayer, A.; de Halleux, V.; Kölher, A.; El-Garoughy, A.; Meijer, E. W.; Barbera, J.; Tant, J.; Lein, J.; Lehmann, M.; Gierschner, J.; Cornil, J.; Geerts, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 110, 7653.
58. Ziessel, R.; Camerel, F.; Donnio, B. Chem. Rec. 2009, 9, 1.
59. Grimshaw, J.; Grimshaw, J. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 1622.
60. Kim, H. M.; Lee, Y. O.; Lim, C. S.; Kim, J. S.; Cho, B. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 5127.
61. Olmsted, J. J. Phys. Chem. 1979, 83, 2581.
62. Winnik, F. M. Chem. Rev. 1993, 93, 587.
63. Da Como, E.; Loi, M. A.; Murgia, M.; Zamboni, R.; Muccini, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4277.
64. Oelkrug, D.; Egelhaaf, H.-J.; Gierschner, J.; Tompert, A. Synth. Met. 1996, 76, 249.
65. Muccini, M.; Lunedei, E.; Bree, A.; Horowitz, G.; Garnier, F.; Taliani, C. J. Chem. Phys. 1998, 108, 7327.
66. Jun, E. J.; Won, H. N.; Kim, J. S.; Leec, K.-H.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4577.
67. (a) Cicoria, F.; Santato, C.; Dinelli, F.; Murgia, M.; Loi, M. A.; Biscarini, F.; Zamboni, R.; Heremans, P.; Muccini, M. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 375.
68. (b) Gomes, H. L.; Stallinga, P.; Dinelli, F.; Murgia, M.; Biscarini, F.; De Leeuw, D. M.; Muccini, M.; Müllen, K. Polym. Adv. Technol. 2005, 16, 227.
69. (c) Xu, Z.-X.; Roy, V. A. L.; Stallinga, P.; Muccini, M.; Xiang, H.-F.; Che, C.-M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 223509.
70. (a) Santato, C.; Capelli, R.; Loi, M. A.; Murgia, M.; Cicoria, F.; Roy, V. A. L.; Stallinga, P.; Zamboni, R.; Rost, C.; Karg, S. F.; Muccini, M. Synth. Met. 2004, 146, 329.
71. (b) Rost, C.; Karg, S.; Riess, W.; Loi, M. A.; Murgia, M.; Muccini, M. Synth. Met. 2004, 146, 237.
72. (a) Camerel, F.; Bonardi, L.; Retailleau, P.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4548.
73. (b) Camerel, F.; Bonardi, L.; Ulrich, G.; Charbonnière, L.; Donnio, B.; Bourgogne, C.; Guillon, D.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Chem. Mater. 2006, 18, 5009.
74. (c) Camerel, F.; Ulrich, G.; Barbera, J.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2189.
75. Binnemans, K. J. Mater. Chem. 2009, 19, 448.