Peptidoglycan as Nod1 ligand; Fragment structures in the environment, chemical synthesis, and their innate immunostimulation

Natural Product Reports

Volumn 29, Issue 5, 2012, Pages 568-579

  Fujimoto, Yukari ^a   Pradipta, Ambara Rachmat ^a   Inohara, Naohiro ^b   Fukase, Koichi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF MICHIGAN MEDICAL SCHOOL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CASPASE RECRUITMENT DOMAIN PROTEIN 15; CASPASE RECRUITMENT DOMAIN PROTEIN 4; LIGAND; PEPTIDOGLYCAN;

BACTERIUM; CELL WALL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; IMMUNIZATION; IMMUNOLOGY; METABOLISM; REVIEW;

BACTERIA; CELL WALL; HUMANS; IMMUNIZATION; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; NOD1 SIGNALING ADAPTOR PROTEIN; NOD2 SIGNALING ADAPTOR PROTEIN; PEPTIDOGLYCAN;

BACTERIA (MICROORGANISMS);

EID: 84859560525     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2np00091a     Document Type: Review

References (122)

1. K. H. Schleifer O. Kandler Bacteriol. Rev. 1972 36 407 477
2. W. Vollmer D. Blanot M. A. de Pedro FEMS Microbiol. Rev. 2008 32 149 167
3. R. Medzhitov Nature 2007 449 819 826
4. O. Takeuchi S. Akira Cell 2010 140 805 820
5. Inohara Chamaillard C. McDonald G. Nuñez Annu. Rev. Biochem. 2005 74 355 383
6. J. Tschopp E. Meylan M. Karin Nature 2006 442 39 44
7. L. Franchi N. Warner K. Viani G. Nuñez Immunol. Rev. 2009 227 106 128
8. M. T. Sorbara D. J. Philpott Immunol. Rev. 2011 243 40 60
9. M. Chamaillard M. Hashimoto Y. Horie J. Masumoto S. Qiu L. Saab Y. Ogura A. Kawasaki K. Fukase S. Kusumoto M. A. Valvano S. J. Foster T. W. Mak G. Nuñez N. Inohara Nat. Immunol. 2003 4 702 707
10. S. E. Girardin I. G. Boneca L. A. Carneiro A. Antignac M. Jehanno J. Viala K. Tedin M. K. Taha A. Labigne U. Zahringer A. J. Coyle P. S. DiStefano J. Bertin P. J. Sansonetti D. J. Philpott Science 2003 300 1584 1587
11. N. Inohara Y. Ogura A. Fontalba O. Gutierrez F. Pons J. Crespo K. Fukase S. Inamura S. Kusumoto M. Hashimoto S. J. Foster A. P. Moran J. L. Fernandez-Luna G. Nuñez J. Biol. Chem. 2003 278 5509 5512
12. S. E. Girardin I. G. Boneca J. Viala M. Chamaillard A. Labigne G. Thomas D. J. Philpott P. J. Sansonetti J. Biol. Chem. 2003 278 8869 8872
13. Y. Fujimoto S. Inamura A. Kawasaki Z. Shiokawa A. Shimoyama T. Hashimoto S. Kusumoto K. Fukase J. Endotoxin Res. 2007 13 189 196
14. S. Kusumoto, K. Fukase, Y. Fujimoto, Synthesis of Lipopolysaccharide, Peptidoglycan and Lipoteichoic Acid Fragments, Elsevier, London, 2007
15. M. Hasegawa A. Kawasaki K. Yang Y. Fujimoto J. Masumoto E. Breukink G. Nuñez K. Fukase N. Inohara J. Biol. Chem. 2007 282 11757 11764
16. S. Inamura K. Fukase S. Kusumoto Tetrahedron Lett. 2001 42 7613 7616
17. S. Inamura Y. Fujimoto A. Kawasaki Z. Shiokawa E. Woelk H. Heine B. Lindner N. Inohara S. Kusumoto K. Fukase Org. Biomol. Chem. 2006 4 232 242
18. Y. Fujimoto Y. Konishi O. Kubo M. Hasegawa N. Inohara F.K. Tetrahedron Lett. 2009 50 3631 3634
19. P. Hysi M. Kabesch M. F. Moffatt M. Schedel D. Carr Y. Zhang B. Boardman E. von Mutius S. K. Weiland W. Leupold C. Fritzsch N. Klopp A. W. Musk A. James G. Nuñez N. Inohara W. O. Cookson Hum. Mol. Genet. 2005 14 935 941
20. J. P. Hugot M. Chamaillard H. Zouali S. Lesage J. P. Cezard J. Belaiche S. Almer C. Tysk C. A. O'Morain M. Gassull V. Binder Y. Finkel A. Cortot R. Modigliani P. Laurent-Puig C. Gower-Rousseau J. Macry J. F. Colombel M. Sahbatou G. Thomas Nature 2001 411 599 603
21. Y. Ogura D. K. Bonen N. Inohara D. L. Nicolae F. F. Chen R. Ramos H. Britton T. Moran R. Karaliuskas R. H. Duerr J. P. Achkar S. R. Brant T. M. Bayless B. S. Kirschner S. B. Hanauer G. Nuñez J. H. Cho Nature 2001 411 603 606
22. D. P. McGovern P. Hysi T. Ahmad D. A. van Heel M. F. Moffatt A. Carey W. O. Cookson D. P. Jewell Hum. Mol. Genet. 2005 14 1245 1250
23. M. Kabesch W. Peters D. Carr W. Leupold S. K. Weiland E. von Mutius J. Allergy Clin. Immunol. 2003 111 813 817
24. S. Weidinger N. Klopp L. Rummler S. Wagenpfeil H. J. Baurecht A. Gauger U. Darsow T. Jakob N. Novak T. Schafer J. Heinrich H. Behrendt H. E. Wichmann J. Ring T. Illig Clin. Exp. Allergy 2005 35 866 872
25. S. Weidinger N. Klopp L. Rummler S. Wagenpfeil N. Novak H. J. Baurecht W. Groer U. Darsow J. Heinrich A. Gauger T. Schafer T. Jakob H. Behrendt H. E. Wichmann J. Ring T. Illig J. Allergy Clin. Immunol. 2005 116 177 184
26. P. Ernst Y. Cormier Am. J. Respir. Crit. Care Med. 2000 161 1563 1566
27. T. M. Ball J. A. Castro-Rodriguez K. A. Griffith C. J. Holberg F. D. Martinez A. L. Wright N. Engl. J. Med. 2000 343 538 543
28. J. Riedler C. Braun-Fahrlander W. Eder M. Schreuer M. Waser S. Maisch D. Carr R. Schierl D. Nowak E. von Mutius Lancet 2001 358 1129 1133
29. P. M. Matricardi F. Rosmini V. Panetta L. Ferrigno S. Bonini J. Allergy Clin. Immunol. 2002 110 381 387
30. W. Eder W. Klimecki L. Yu E. von Mutius J. Riedler C. Braun-Fahrlander D. Nowak O. Holst F. D. Martinez Allergy 2006 61 1117 1124
31. A. Hanuszkiewicz G. Hubner E. Vinogradov B. Lindner L. Brade H. Brade J. Debarry H. Heine O. Holst Chem.-Eur. J. 2008 14 10251 10258
32. A. Hanuszkiewicz Z. Kaczyn'ski B. Lindner T. Goldmann E. Vollmer J. Debarry H. Heine O. Holst Eur. J. Org. Chem. 2008 2008 6183 6188
33. J. Debarry H. Garn A. Hanuszkiewicz N. Dickgreber N. Blumer E. von Mutius A. Bufe S. Gatermann H. Renz O. Holst H. Heine J. Allergy Clin. Immunol. 2007 119 1514 1521
34. M. Peters M. Kauth O. Scherner K. Gehlhar I. Steffen P. Wentker E. von Mutius O. Holst A. Bufe J. Allergy Clin. Immunol. 2010 126 648-656 e641 644
35. K. Vogel N. Blumer M. Korthals J. Mittelstadt H. Garn M. Ege E. von Mutius S. Gatermann A. Bufe T. Goldmann K. Schwaiger H. Renz S. Brandau J. Bauer H. Heine O. Holst J. Allergy Clin. Immunol. 2008 122 307-312 e301 308
36. L. H. Travassos L. A. Carneiro M. Ramjeet S. Hussey Y. G. Kim J. G. Magalhaes L. Yuan F. Soares E. Chea L. Le Bourhis I. G. Boneca A. Allaoui N. L. Jones G. Nuñez S. E. Girardin D. J. Philpott Nat. Immunol. 2010 11 55 62
37. T. Yano S. Mita H. Ohmori Y. Oshima Y. Fujimoto R. Ueda H. Takada W. E. Goldman K. Fukase N. Silverman T. Yoshimori S. Kurata Nat. Immunol. 2008 9 908 916
38. M. Hasegawa K. Yang M. Hashimoto J. H. Park Y. G. Kim Y. Fujimoto G. Nuñez K. Fukase N. Inohara J. Biol. Chem. 2006 281 29054 29063
39. A. R. Pradipta Y. Fujimoto M. Hasegawa N. Inohara K. Fukase J. Biol. Chem. 2010 285 23607 23613
40. Y. Fujimoto K. Fukase J. Nat. Prod. 2011 74 518 525
41. J. G. Magalhaes D. J. Philpott M. A. Nahori M. Jehanno J. Fritz L. Le Bourhis J. Viala J. P. Hugot M. Giovannini J. Bertin M. Lepoivre D. Mengin-Lecreulx P. J. Sansonetti S. E. Girardin EMBO Rep. 2005 6 1201 1207
42. R. J. W. Meesters M. Duisken H. Jahnigen J. Hollender J. Chromatogr., B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2008 875 444 450
43. A. D. Warth J. L. Strominger Biochemistry 1971 10 4349 4358
44. S. E. Girardin L. H. Travassos M. Herve D. Blanot I. G. Boneca D. J. Philpott P. J. Sansonetti D. Mengin-Lecreulx J. Biol. Chem. 2003 278 41702 41708
45. A. R. Pradipta, Doctoral Thesis in Departement of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka University, Toyonaka, 2011
46. C. Jacobs L. J. Huang E. Bartowsky S. Normark J. T. Park EMBO J. 1994 13 4684 4694
47. M. A. de Pedro W. D. Donachie J. V. Holtje H. Schwarz J. Bacteriol. 2001 183 4115 4126
48. M. Suvorov M. Lee D. Hesek B. Boggess S. Mobashery J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11878 11879
49. J. T. Park T. Uehara Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2008 72 211 227
50. J. Reith C. Mayer Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011 92 1 11
51. D. Hesek M. Lee W. Zhang B. C. Noll S. Mobashery J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5187 5193
52. E. M. Scheurwater A. J. Clarke J. Biol. Chem. 2008 283 8363 8373
53. A. Taylor B. C. Das J. Van Heijenoort Eur. J. Biochem. 1975 53 47 54
54. W. E. Goldman D. G. Klapper J. B. Baseman Infect. Immun. 1982 36 782 794
55. K. A. Cloud-Hansen S. B. Peterson E. V. Stabb W. E. Goldman M. J. McFall-Ngai J. Handelsman Nat. Rev. Microbiol. 2006 4 710 716
56. E. W. Goodell J. Bacteriol. 1985 163 305 310
57. E. W. Goodell U. Schwarz J. Bacteriol. 1985 162 391 397
58. S. Kusumoto Y. Tarumi K. Ikenaka T. Shiba Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976 49 533 539
59. S. Kotani Y. Watanabe F. Kinoshita T. Shimono I. Morisaki T. Shiba S. Kusumoto Y. Tarumi K. Ikenaka Biken J. 1975 18 105 111
60. F. Ellouz A. Adam R. Ciorbaru E. Lederer Biochem. Biophys. Res. Commun. 1974 59 1317 1325
61. E. Bricas, The Chemistry of Polypeptides, 1973, pp. 205-235
62. A. R. Jurgens Tetrahedron Lett. 1992 33 4727 4730
63. R. M. Williams C. Yuan J. Org. Chem. 1992 57 6519 6527
64. R. C. Holcomb S. Schow S. Ayral-Kaloustian D. Powell Tetrahedron Lett. 1994 38 7005 7008
65. Y. Gao P. Lane-Bell J. C. Vederas J. Org. Chem. 1998 63 2133 2143
66. F. A. Davis V. Srirajan J. Org. Chem. 2000 65 3248 3251
67. F. Paradisi G. Porzi S. Rinaldi S. Sandri Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1259 1262
68. P. N. Collier I. Patel R. J. K. Taylor Tetrahedron Lett. 2001 42 5953 5954
69. P. N. Collier A. D. Campbell I. Patel T. M. Raynham R. J. K. Taylor J. Org. Chem. 2002 67 1802 1815
70. J. L. Roberts C. Chan Tetrahedron Lett. 2002 43 7679 7682
71. N. Kubasch R. R. Schmidt Eur. J. Org. Chem. 2002 2710 2726
72. A. Sutherland J. C. Vederas Chem. Commun. 2002 224 225
73. R. Galeazzi M. Garavelli A. Grandi M. Monari G. Porzi S. Sandri Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 2639 2649
74. M. D. Spantulescu R. P. Jain D. J. Derksen J. C. Vederas Org. Lett. 2003 5 2963 2965
75. A. R. Chowdhury G. Boons Tetrahedron Lett. 2005 46 1675 1678
76. K. Dzierzbicka Pol. J. Chem. 2007 81 455 473
77. A. Kawasaki Y. Karasudani Y. Otsuka M. Hasegawa N. Inohara Y. Fujimoto K. Fukase Chem.-Eur. J. 2008 14 10318 10330
78. K. Hemmi H. Takeno S. Okada O. Nakaguchi Y. Kitaura M. Hashimoto J. Am. Chem. Soc. 1981 103 7026 7028
79. Y. Kitaura O. Nakaguchi H. Takeno S. Okada S. Yonishi K. Hemmi J. Mori H. Senoh Y. Mine M. Hashimoto J. Med. Chem. 1982 25 335 337
80. D. Migliore-Samour J. Bouchaudon F. Floc'h A. Zerial L. Ninet G. H. Werner P. Jolles C. R. Seances Acad. Sci., Ser. D 1979 289 473 476
81. Y. Kitaura H. Takeno M. Aratani S. Okada S. Yonishi K. Hemmi O. Nakaguchi M. Hashimoto Experientia 1982 38 1101 1103
82. S. Kusumoto K. Yamamoto M. Imoto M. Inage M. Tsujimoto S. Kotani T. Shiba Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986 59 1411 1417
83. Y. Fujimoto Y. Konishi O. Kubo M. Hasegawa N. Inohara K. Fukase Tetrahedron Lett. 2009 50 3631 3634
84. M. S. VanNieuwenhze S. C. Mauldin M. Zia-Ebrahimi J. A. Aikins L. C. Blaszczak J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6983 6988
85. M. S. VanNieuwenhze S. C. Mauldin M. Zia-Ebrahimi B. E. Winger W. J. Hornback S. L. Saha J. A. Aikins L. C. Blaszczak J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3656 3660
86. X. Y. Ye M. C. Lo L. Brunner D. Walker D. Kahne S. Walker J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3155 3156
87. Y. Zhang E. J. Fechter T. S. Wang D. Barrett S. Walker D. E. Kahne J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3080 3081
88. H. Liu R. Sadamoto P. S. Sears C. H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9916 9917
89. A. Roychowdhury M. A. Wolfert G. J. Boons ChemBioChem 2005 6 2088 2097
90. D. Blanot G. Auger L. D. J. van Heijenoort Carbohydr. Res. 1994 252 107 115
91. A. Roychowdhury G.-J. Boons Tetrahedron Lett. 2005 46 1675 1678
92. P. R. Blakemore W. J. Cole P. J. Kocienski A. Morley Synlett 1998 26 28
93. G. Agnihotri R. Ukani S. S. Malladi H. J. Warshakoon R. Balakrishna X. Wang S. A. David J. Med. Chem. 2011 54 1490 1510
94. R. G. Correa P. M. Khan N. Askari D. Zhai M. Gerlic B. Brown G. Magnuson R. Spreafico S. Albani E. Sergienko P. W. Diaz G. P. Roth J. C. Reed Chem. Biol. 2011 18 825 832
95. J. Masumoto K. Yang S. Varambally M. Hasegawa S. A. Tomlins S. Qiu Y. Fujimoto A. Kawasaki S. J. Foster Y. Horie T. W. Mak G. Nuñez A. M. Chinnaiyan K. Fukase N. Inohara J. Exp. Med. 2006 203 203 213
96. S. Kusumoto K. Fukase T. Shiba Proc. Jpn. Acad., Ser. B, Phys. Biol. Sci. 2010 86 322 337
97. A. Williams R. A. Flavell S. C. Eisenbarth Curr. Opin. Immunol. 2010 22 34 40
98. A. Iwasaki R. Medzhitov Science 2010 327 291 295
99. J. G. Magalhaes S. J. Rubino L. H. Travassos L. Le Bourhis W. Duan G. Sellge K. Geddes C. Reardon M. Lechmann L. A. Carneiro T. Selvanantham J. H. Fritz B. C. Taylor D. Artis T. W. Mak M. R. Comeau M. Croft S. E. Girardin D. J. Philpott Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 14896 14901
100. T. Petterson A. Mansson K. Riesbeck L. O. Cardell Immunology 2011 133 84 93
101. J. Asano H. Tada N. Onai T. Sato Y. Horie Y. Fujimoto K. Fukase A. Suzuki T. W. Mak T. Ohteki J. Immunol. 2010 184 736 745
102. J. H. Fritz L. Le Bourhis G. Sellge J. G. Magalhaes H. Fsihi T. A. Kufer C. Collins J. Viala R. L. Ferrero S. E. Girardin D. J. Philpott Immunity 2007 26 445 459
103. J. H. Park Y. G. Kim M. Shaw T. D. Kanneganti Y. Fujimoto K. Fukase N. Inohara G. Nuñez J. Immunol. 2007 179 514 521
104. M. Hasegawa T. Yamazaki N. Kamada K. Tawaratsumida Y. G. Kim G. Nunez N. Inohara J. Immunol. 2011 186 4872 4880
105. T. Watanabe N. Asano S. Fichtner-Feigl P. L. Gorelick Y. Tsuji Y. Matsumoto T. Chiba I. J. Fuss A. Kitani W. Strober J. Clin. Invest. 2010 120 1645 1662
106. A. Grubman M. Kaparakis J. Viala C. Allison L. Badea A. Karrar I. G. Boneca L. Le Bourhis S. Reeve I. A. Smith E. L. Hartland D. J. Philpott R. L. Ferrero Cell. Microbiol. 2010 12 626 639
107. D. A. van Heel K. A. Hunt S. Ghosh M. Herve R. J. Playford Eur. J. Immunol. 2006 36 1629 1635
108. H. Tada S. Aiba K. Shibata T. Ohteki H. Takada Infect. Immun. 2005 73 7967 7976
109. L. Franchi N. Warner K. Viani G. Nunez Immunol. Rev. 2009 227 106 128
110. T. Kawai S. Akira Int. Immunol. 2009 21 317 337
111. D. J. Philpott S. E. Girardin Curr. Opin. Immunol. 2011 22 428 434
112. M. Hasegawa Y. Fujimoto P. C. Lucas H. Nakano K. Fukase G. Nuñez N. Inohara EMBO J. 2008 27 373 383
113. Y. G. Kim J. H. Park M. H. Shaw L. Franchi N. Inohara G. Nunez Immunity 2008 28 246 257
114. K. Geddes S. J. Rubino J. G. Magalhaes C. Streutker L. Le Bourhis J. H. Cho S. J. Robertson C. J. Kim R. Kaul D. J. Philpott S. E. Girardin Nat. Med. 2011 17 837 844
115. J. Z. Liu M. Pezeshki M. Raffatellu Cytokine 2009 48 156 160
116. S. Kurata Int. Immunol. 2010 22 143 148
117. B. Charroux T. Rival K. Narbonne-Reveau J. Royet Microbes Infect. 2009 11 631 636
118. I. G. Boneca Cell Host Microbe 2009 5 109 111
119. K. Aggrawal N. Silverman Biochem. Soc. Trans. 2007 35 1496 1500
120. C. Chaput I. G. Boneca Microbes Infect. 2007 9 637 647
121. R. Dziarski D. Gupta GenomeBiology 2006 7 232
122. R. Dziarski D. Gupta Cell. Microbiol. 2006 8 1059 1069