Structures, synthesis, and human nod1 stimulation of immunostimulatory bacterial peptidoglycan fragments in the environment

Journal of Natural Products

Volumn 74, Issue 3, 2011, Pages 518-525

  Fujimoto, Yukari ^a   Fukase, Koichi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIAL PEPTIDOGLYCAN; BACTERIAL PROTEIN; CASPASE RECRUITMENT DOMAIN PROTEIN 15; CASPASE RECRUITMENT DOMAIN PROTEIN 4; DIAMINOPIMELIC ACID; LIGAND; PEPTIDOGLYCAN; UNCLASSIFIED DRUG;

BACTERIUM CULTURE; ENVIRONMENTAL EXPOSURE; ESCHERICHIA COLI; GENETIC VARIABILITY; HUMAN; IMMUNOSTIMULATION; INNATE IMMUNITY; LIGAND BINDING; NONHUMAN; PROTEIN INDUCTION; PROTEIN STRUCTURE; PROTEIN SYNTHESIS; REVIEW;

BACTERIA; DIAMINOPIMELIC ACID; ESCHERICHIA COLI; HUMANS; NOD1 SIGNALING ADAPTOR PROTEIN; PEPTIDOGLYCAN;

BACTERIA (MICROORGANISMS); ESCHERICHIA COLI;

EID: 79953240249     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np100795d     Document Type: Review

References (77)

1. Beutler, B. A. Blood 2009, 113, 1399-1407.
2. Kumar, H.; Kawai, T.; Akira, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009, 388, 621-625.
3. Akira, S.; Uematsu, S.; Takeuchi, O. Cell 2006, 124, 783-801.
4. Franchi, L.; Warner, N.; Viani, K.; Nuñez, G. Immunol. Rev. 2009, 227, 106-128.
5. Meylan, E.; Tschopp, J.; Karin, M. Nature 2006, 442, 39-44.
6. Inohara; Chamaillard; McDonald, C.; Nuñez, G. Annu. Rev. Biochem. 2005, 74, 355-383.
7. Yoneyama, M.; Fujita, T. Immunol. Rev. 2009, 227, 54-65.
8. Yoneyama, M.; Onomoto, K.; Fujita, T. Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 841-846.
9. Chamaillard, M.; Hashimoto, M.; Horie, Y.; Masumoto, J.; Qiu., S.; Saab, L.; Ogura, Y.; Kawasaki, A.; Fukase, K.; Kusumoto, S.; Valvano, M. A.; Foster, S. J.; Mak, T. W.; Nuñez, G.; Inohara, N. Nat. Immunol. 2003, 4, 702-707.
10. Girardin, S. E.; Boneca, I. G.; Carneiro, L. A.; Antignac, A.; Jehanno, M.; Viala, J.; Tedin, K.; Taha, M. K.; Labigne, A.; Zahringer, U.; Coyle, A. J.; DiStefano, P. S.; Bertin, J.; Sansonetti, P. J.; Philpott, D. J. Science 2003, 300, 1584-1887.
11. Inohara, N.; Ogura, Y.; Fontalba, A.; Gutierrez, O.; Pons, F.; Crespo, J.; Fukase, K.; Inamura, S.; Kusumoto, S.; Hashimoto, M.; Foster, S. J.; Moran, A. P.; Fernandez-Luna, J. L.; Nuñez, G. J. Biol. Chem. 2003, 278, 5509-5512.
12. Girardin, S. E.; Boneca, I. G.; Viala, J.; Chamaillard, M.; Labigne, A.; Thomas, G.; Philpott, D. J.; Sansonetti, P. J. J. Biol. Chem. 2003, 278, 8869-8872.
13. Fujimoto, Y.; Inamura, S.; Kawasaki, A.; Shiokawa, Z.; Shimoyama, A.; Hashimoto, T.; Kusumoto, S.; Fukase, K. J. Endotoxin. Res. 2007, 13, 189-196.
14. Kusumoto, S., Fukase, K., Fujimoto, Y. Synthesis of Lipopolysaccharide, Peptidoglycan and Lipoteichoic Acid Fragments; Elsevier: London, 2007.
15. Hasegawa, M.; Kawasaki, A.; Yang, K.; Fujimoto, Y.; Masumoto, J.; Breukink, E.; Nuñez, G.; Fukase, K.; Inohara, N. J. Biol. Chem. 2007, 282, 11757-1164.
16. Inamura, S.; Fukase, K.; Kusumoto, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7613-7616.
17. Inamura, S.; Fujimoto, Y.; Kawasaki, A.; Shiokawa, Z.; Woelk, E.; Heine, H.; Lindner, B.; Inohara, N.; Kusumoto, S.; Fukase, K. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 232-242.
18. Fujimoto, Y.; Konishi, Y.; Kubo, O.; Hasegawa, M.; Inohara, N.; Fukase, K. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3631-3634.
19. Hysi, P.; Kabesch, M.; Moffatt, M. F.; Schedel, M.; Carr, D.; Zhang, Y.; Boardman, B.; von Mutius, E.; Weiland, S. K.; Leupold, W.; Fritzsch, C.; Klopp, N.; Musk, A. W.; James, A.; Nuñez, G.; Inohara, N.; Cookson, W. O. Hum. Mol. Genet. 2005, 14, 935-941.
20. Hugot, J. P.; Chamaillard, M.; Zouali, H.; Lesage, S.; Cezard, J. P.; Belaiche, J.; Almer, S.; Tysk, C.; O'Morain, C. A.; Gassull, M.; Binder, V.; Finkel, Y.; Cortot, A.; Modigliani, R.; Laurent-Puig, P.; Gower-Rousseau, C.; Macry, J.; Colombel, J. F.; Sahbatou, M.; Thomas, G. Nature 2001, 411, 599-603.
21. Ogura, Y.; Bonen, D. K.; Inohara, N.; Nicolae, D. L.; Chen, F. F.; Ramos, R.; Britton, H.; Moran, T.; Karaliuskas, R.; Duerr, R. H.; Achkar, J. P.; Brant, S. R.; Bayless, T. M.; Kirschner, B. S.; Hanauer, S. B.; Nuñez, G.; Cho, J. H. Nature 2001, 411, 603-606.
22. McGovern, D. P.; Hysi, P.; Ahmad, T.; van Heel, D. A.; Moffatt, M. F.; Carey, A.; Cookson, W. O.; Jewell, D. P. Hum. Mol. Genet. 2005, 14, 1245-1250.
23. Kabesch, M.; Peters, W.; Carr, D.; Leupold, W.; Weiland, S. K.; von Mutius, E. J. Allergy Clin. Immunol. 2003, 111, 813-817.
24. Weidinger, S.; Klopp, N.; Rummler, L.; Wagenpfeil, S.; Baurecht, H. J.; Gauger, A.; Darsow, U.; Jakob, T.; Novak, N.; Schafer, T.; Heinrich, J.; Behrendt, H.; Wichmann, H. E.; Ring, J.; Illig, T. Clin. Exp. Allergy 2005, 35, 866-872.
25. Weidinger, S.; Klopp, N.; Rummler, L.; Wagenpfeil, S.; Novak, N.; Baurecht, H. J.; Groer, W.; Darsow, U.; Heinrich, J.; Gauger, A.; Schafer, T.; Jakob, T.; Behrendt, H.; Wichmann, H. E.; Ring, J.; Illig, T. J. Allergy Clin. Immunol. 2005, 116, 177-184.
26. Ernst, P.; Cormier, Y. Am. J. Respir. Crit. Care Med. 2000, 161, 1563-1566.
27. Ball, T. M.; Castro-Rodriguez, J. A.; Griffith, K. A.; Holberg, C. J.; Martinez, F. D.; Wright, A. L. N. Engl. J. Med. 2000, 343, 538-543.
28. Riedler, J.; Braun-Fahrlander, C.; Eder, W.; Schreuer, M.; Waser, M.; Maisch, S.; Carr, D.; Schierl, R.; Nowak, D.; von Mutius, E. Lancet 2001, 358, 1129-1133.
29. Matricardi, P. M.; Rosmini, F.; Panetta, V.; Ferrigno, L.; Bonini, S. J. Allergy. Clin. Immunol. 2002, 110, 381-387.
30. Eder, W.; Klimecki, W.; Yu, L.; von Mutius, E.; Riedler, J.; Braun-Fahrlander, C.; Nowak, D.; Holst, O.; Martinez, F. D. Allergy 2006, 61, 1117-1124.
31. Travassos, L. H.; Carneiro, L. A.; Ramjeet, M.; Hussey, S.; Kim, Y. G.; Magalhaes, J. G.; Yuan, L.; Soares, F.; Chea, E.; Le Bourhis, L.; Boneca, I. G.; Allaoui, A.; Jones, N. L.; Nuñez, G.; Girardin, S. E.; Philpott, D. J. Nat. Immunol. 2010, 11, 55-62.
32. Yano, T.; Mita, S.; Ohmori, H.; Oshima, Y.; Fujimoto, Y.; Ueda, R.; Takada, H.; Goldman, W. E.; Fukase, K.; Silverman, N.; Yoshimori, T.; Kurata, S. Nat. Immunol. 2008, 9, 908-916.
33. Hasegawa, M.; Yang, K.; Hashimoto, M.; Park, J. H.; Kim, Y. G.; Fujimoto, Y.; Nuñez, G.; Fukase, K.; Inohara, N. J. Biol. Chem. 2006, 281, 29054-29063.
34. Pradipta, A. R.; Fujimoto, Y.; Hasegawa, M.; Inohara, N.; Fukase, K. J. Biol. Chem. 2010, 285, 23607-23613.
35. Jacobs, C.; Huang, L. J.; Bartowsky, E.; Normark, S.; Park, J. T. EMBO J. 1994, 13, 4684-4694.
36. de Pedro, M. A.; Donachie, W. D.; Holtje, J. V.; Schwarz, H. J. Bacteriol. 2001, 183, 4115-4126.
37. Suvorov, M.; Lee, M.; Hesek, D.; Boggess, B.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11878-11879.
38. Park, J. T.; Uehara, T. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2008, 72, 211-227.
39. Scheurwater, E. M.; Clarke, A. J. J. Biol. Chem. 2008, 283, 8363-8373.
40. Hesek, D.; Lee, M.; Zhang, W.; Noll, B. C.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5187-5193.
41. Taylor, A.; Das, B. C.; Heijenoort, J. V. Eur. J. Biochem. 1975, 53, 47-54.
42. Goldman, W. E.; Klapper, D. G.; Baseman, J. B. Infect. Immunol. 1982, 36, 782-794.
43. Cloud-Hansen, K. A.; Peterson, S. B.; Stabb, E. V.; Goldman, W. E.; McFall-Ngai, M. J.; Handelsman, J. Nat. Rev. Microbiol. 2006, 4, 710-716.
44. Kawasaki, A.; Karasudani, Y.; Otsuka, Y.; Hasegawa, M.; Inohara, N.; Fujimoto, Y.; Fukase, K. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 10318-10330.
45. Magalhaes, J. G.; Philpott, D. J.; Nahori, M. A.; Jehanno, M.; Fritz, J.; Le Bourhis, L.; Viala, J.; Hugot, J. P.; Giovannini, M.; Bertin, J.; Lepoivre, M.; Mengin-Lecreulx, D.; Sansonetti, P. J.; Girardin, S. E. EMBO Rep. 2005, 6, 1201-1207.
46. Meesters, R. J. W.; Duisken, M.; Jahnigen, H.; Hollender, J. J. Chromatogr. B 2008, 875, 444-450.
47. Adler, A.; Tager, I.; Quintero, D. R. J. Allergy Clin. Immunol. 2005, 115, 67-73.
48. Braun-Fahrlander, C.; Riedler, J.; Herz, U.; Eder, W.; Waser, M.; Grize, L.; Maisch, S.; Carr, D.; Gerlach, F.; Bufe, A.; Lauener, R. P.; Schierl, R.; Renz, H.; Nowak, D.; von Mutius, E. N. Engl. J. Med. 2002, 347, 869-877.
49. van Strien, R. T.; Engel, R.; Holst, O.; Bufe, A.; Eder, W.; Waser, M.; Braun-Fahrlander, C.; Riedler, J.; Nowak, D.; von Mutius, E. J. Allergy Clin. Immunol. 2004, 113, 860-867.
50. Debarry, J.; Garn, H.; Hanuszkiewicz, A.; Dickgreber, N.; Blumer, N.; von Mutius, E.; Bufe, A.; Gatermann, S.; Renz, H.; Holst, O.; Heine, H. J. Allergy Clin. Immunol. 2007, 119, 1514-1521.
51. Hanuszkiewicz, A.; Hubner, G.; Vinogradov, E.; Lindner, B.; Brade, L.; Brade, H.; Debarry, J.; Heine, H.; Holst, O. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 10251-10258.
52. Hanuszkiewicz, A.; Kaczyński, Z.; Lindner, B.; Goldmann, T.; Vollmer, E.; Debarry, J.; Heine, H.; Holst, O. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 6183-6188.
53. Peters, M.; Kauth, M.; Scherner, O.; Gehlhar, K.; Steffen, I.; Wentker, P.; von Mutius, E.; Holst, O.; Bufe, A. J. Allergy Clin. Immunol. 2010, 126, 648-656, e1-4.
54. Vogel, K.; Blumer, N.; Korthals, M.; Mittelstadt, J.; Garn, H.; Ege, M.; von Mutius, E.; Gatermann, S.; Bufe, A.; Goldmann, T.; Schwaiger, K.; Renz, H.; Brandau, S.; Bauer, J.; Heine, H.; Holst, O. J. Allergy Clin. Immunol. 2008, 122, 307-312, e1-8.
55. Uehara, A.; Fujimoto, Y.; Kawasaki, A.; Kusumoto, S.; Fukase, K.; Takada, H. J. Immunol. 2006, 177, 1796-1804.
56. Masumoto, J.; Yang, K.; Varambally, S.; Hasegawa, M.; Tomlins, S. A.; Qiu, S.; Fujimoto, Y.; Kawasaki, A.; Foster, S. J.; Horie, Y.; Mak, T. W.; Nuñez, G.; Chinnaiyan, A. M.; Fukase, K.; Inohara, N. J. Exp. Med. 2006, 203, 203-213.
57. Roychowdhury, A.; Wolfert, M. A.; Boons, G. J. ChemBioChem 2005, 6, 2088-2097.
58. Kubasch, N.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2002, 2710-2726.
59. Luker, K. E.; Tyler, A. N.; Marshall, G. R.; Goldman, W. E. Mol. Microbiol. 1995, 16, 733-743.
60. Jurgens, A. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4727-4730.
61. Williams, R. M.; Yuan, C. J. Org. Chem. 1992, 57, 6519-6527.
62. Holcomb, R. C.; Schow, S.; Ayral-Kaloustian, S.; Powell, D. Tetrahedron Lett. 1994, 38, 7005-7008.
63. Gao, Y.; Lane-Bell, P.; Vederas, J. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2133-2143.
64. Davis, F. A.; Srirajan, V. J. Org. Chem. 2000, 65, 3248-3251.
65. Paradisi, F.; Porzi, G.; Rinaldi, S.; Sandri, S. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1259-1262.
66. Collier, P. N.; Patel, I.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5953-5954.
67. Collier, P. N.; Campbell, A. D.; Patel, I.; Raynham, T. M.; Taylor, R. J. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 1802-1815.
68. Roberts, J. L.; Chan, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7679-7682.
69. Sutherland, A.; Vederas, J. C. Chem. Commun. 2002, 224-225.
70. Galeazzi, R.; Garavelli, M.; Grandi, A.; Monari, M.; Porzi, G.; Sandri, S. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2639-2649.
71. Spantulescu, M. D.; Jain, R. P.; Derksen, D. J.; Vederas, J. C. Org. Lett. 2003, 5, 2963-2965.
72. Chowdhury, A. R.; Boons, G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1675-1678.
73. Dzierzbicka, K. Pol. J. Chem. 2007, 81, 455-473.
74. Mahler, G.; Seraa, G.; Manta, E. Synth. Commun. 2005, 35, 1481-1492.
75. Albrecht, B. K.; Williams, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 11949-11954.
76. Blakemore, P. R.; Cole, W. J.; Kocienski, P. J.; Morley, A. Synlett 1998, 26-28.
77. Wolfert, M. A.; Roychowdhury, A.; Boons, G. J. Infect. Immun. 2007, 75, 706-713.