Recent advances and applications of iridium-catalysed asymmetric allylic substitution

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 16, 2012, Pages 3147-3163

  Tosatti, Paolo ^a,b   Nelson, Adam ^a   Marsden, Stephen P ^a  

^a UNIVERSITY OF LEEDS   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLIC SUBSTITUTION; BOND FORMATION; CATALYST SYSTEM; CHIRAL BUILDING BLOCKS; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; IRIDIUM CATALYST; MODE OF ACTION; NATURAL PRODUCTS; PHOSPHORAMIDITES;

ALLYLATION; CATALYSIS; CATALYSTS; ENANTIOSELECTIVITY; IRIDIUM COMPOUNDS; SUBSTITUTION REACTIONS;

IRIDIUM;

ALLYL COMPOUND; BIOLOGICAL PRODUCT; IRIDIUM; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND; PHOSPHORAMIDOUS ACID;

CATALYSIS; CHEMISTRY; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALLYL COMPOUNDS; BIOLOGICAL AGENTS; CATALYSIS; IRIDIUM; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84859239268     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob07086c     Document Type: Review

References (117)

1. G. Poli G. Prestat F. Liron C. Kammerer-Pentier Top. Organomet. Chem. 2012 38 1 64
2. J. Kleimark P.-O. Norrby Top. Organomet. Chem. 2012 38 65 94
3. L. Milhau P. J. Guiry Top. Organomet. Chem. 2012 38 95 154
4. B. M. Trost T. Zhang J. D. Sieber Chem. Sci. 2010 1 427 440
5. B. M. Trost J. Org. Chem. 2004 69 5813 5837
6. B. M. Trost M. L. Crawley Chem. Rev. 2003 103 2921 2943
7. C. Moberg Top. Organomet. Chem. 2012 38 209 234
8. S. W. Krska D. L. Hughes R. A. Reamer D. J. Mathre M. Palucki N. Yasuda Y. Sun B. M. Trost Pure Appl. Chem. 2004 76 625 633
9. O. Belda C. Moberg Acc. Chem. Res. 2004 37 159 167
10. J.-M. Begouin J. E. M. N. Klein D. Weickmann B. Plietker Top. Organomet. Chem. 2012 38 269 320
11. J.-P. Langlois A. Alexakis Top. Organomet. Chem. 2012 38 235 268
12. S. R. Harutyunyan T. den Hartog K. Geurts A. J. Minnaard B. L. Feringa Chem. Rev. 2008 108 2824 2852
13. K. Geurts S. P. Fletcher A. W. van Zijl A. J. Minnaard B. L. Feringa Pure Appl. Chem. 2008 80 1025 1037
14. C. A. Falciola A. Alexakis Eur. J. Org. Chem. 2008 3765 3780
15. A. Alexakis J.-E. Bäckvall N. Krause O. Pàmies M. Diéguez Chem. Rev. 2008 108 2796 2823
16. A. Alexakis C. Malan L. Lea K. Tissot-Croset D. Polet C. A. Falciola Chimia 2006 60 124 130
17. H. Yorimitsu K. Oshima Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4435 4439
18. W.-B. Liu J.-B. Xia S.-L. You Top. Organomet. Chem. 2012 38 155 208
19. J. F. Hartwig M. J. Pouy Top. Organomet. Chem. 2011 34 169 208
20. J. F. Hartwig L. M. Stanley Acc. Chem. Res. 2010 43 1461 1475
21. G. Helmchen, In Iridium Complexes in Organic Synthesis, L. A. Oro and C. Claver (Eds.), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2009, pp. 211 250
22. G. Helmchen A. Dahnz P. Dübon M. Schelwies R. Weihofen Chem. Commun. 2007 675 691
23. R. Takeuchi S. Kezuka Synthesis 2006 3349 3366
24. R. Takeuchi Synlett 2002 1954 1965
25. R. Takeuchi M. Kashio Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 263 265
26. J. P. Janssen G. Helmchen Tetrahedron Lett. 1997 38 8025 8026
27. B. Bartels C. García-Yebra G. Helmchen Eur. J. Org. Chem. 2003 1097 1103
28. B. Bartels C. García-Yebra F. Rominger G. Helmchen Eur. J. Inorg. Chem. 2002 2569 2586
29. B. Bartels G. Helmchen Chem. Commun. 1999 741 742
30. R. Takeuchi M. Kashio J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8647 8655
31. T. Ohmura J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15164 15165
32. C. A. Kiener C. Shu C. Incarvito J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14272 14273
33. C. Welter O. Koch G. Lipowsky G. Helmchen Chem. Commun. 2004 896 897
34. A. Leitner C. Shu J. F. Hartwig Org. Lett. 2005 7 1093 1096
35. C. Shu A. Leitner J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4797 4800
36. T. Graening J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17192 17193
37. A. Dahnz G. Helmchen Synlett 2006 697 700
38. R. Weihofen O. Tverskoy G. Helmchen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5546 5549
39. C. Gnamm S. Förster N. Miller K. Brödner G. Helmchen Synlett 2007 790 794
40. D. J. Weix J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7720 7721
41. S. Förster O. Tverskoy G. Helmchen Synlett 2008 2803 2806
42. W.-B. Liu H. He L.-X. Dai S.-L. You Org. Lett. 2008 10 1815 1818
43. S. Ueno J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1928 1931
44. W.-B. Liu H. He L.-X. Dai S.-L. You Synthesis 2009 2076 2082
45. G. Lipowsky N. Miller G. Helmchen Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4595 4597
46. S. Streiff C. Welter M. Schelwies G. Lipowsky N. Miller G. Helmchen Chem. Commun. 2005 2957 2959
47. K. Tissot-Croset D. Polet A. Alexakis Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2426 2428
48. D. Polet A. Alexakis Org. Lett. 2005 7 1621 1624
49. D. Polet A. Alexakis K. Tissot-Croset C. Corminboeuf K. Ditrich Chem.-Eur. J. 2006 12 3596 3609
50. A. Leitner C. Shu J. F. Hartwig Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5830 5833
51. A. Leitner S. Shekhar M. J. Pouy J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15506 15514
52. C. Welter A. Dahnz B. Brunner S. Streiff P. Dübon G. Helmchen Org. Lett. 2005 7 1239 1242
53. J. F. Teichert B. L. Feringa Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2486 2528
54. C. Shu J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4794 4797
55. H. He X.-J. Zheng Y. Li L.-X. Dai S.-L. You Org. Lett. 2007 9 4339 4341
56. W.-B. Liu S.-C. Zheng H. He X.-M. Zhao L.-X. Dai S.-L. You Chem. Commun. 2009 6604 6606
57. H. He W.-B. Liu L.-X. Dai S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1496 1499
58. G. Onodera K. Watabe M. Matsubara K. Oda S. Kezuka R. Takeuchi Adv. Synth. Catal. 2008 350 2725 2732
59. T. Nemoto T. Sakamoto T. Matsumoto Y. Hamada Tetrahedron Lett. 2006 47 8737 8740
60. T. Nemoto Chem. Pharm. Bull. 2008 56 1213 1228
61. M. Kimura Y. Uozumi J. Org. Chem. 2007 72 707 714
62. C. García-Yebra J. P. Janssen F. Rominger G. Helmchen Organometallics 2004 23 5459 5470
63. H. Miyabe A. Matsumura K. Moriyama Y. Takemoto Org. Lett. 2004 6 4631 4634
64. H. Miyabe K. Yoshida M. Yamauchi Y. Takemoto J. Org. Chem. 2005 70 2148 2153
65. V. K. Reddy H. Miyabe M. Yamauchi Y. Takemoto Tetrahedron 2008 64 1040 1048
66. H. Miyabe A. Matsumura K. Yoshida Y. Takemoto Tetrahedron 2009 65 4464 4470
67. H. Miyabe K. Yoshida V. K. Reddy Y. Takemoto J. Org. Chem. 2009 74 305 311
68. C. Fischer C. Defieber T. Suzuki E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1628 1629
69. S. Spiess C. Welter G. Franck J.-P. Taquet G. Helmchen Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7652 7655
70. P. Tosatti J. Horn A. J. Campbell D. House A. Nelson S. P. Marsden Adv. Synth. Catal. 2010 352 3153 3157
71. D. Marković J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11680 11681
72. S. T. Madrahimov D. Marković J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7228 7229
73. S. Spiess J. A. Raskatov C. Gnamm K. Brödner G. Helmchen Chem.-Eur. J. 2009 15 11087 11090
74. J. A. Raskatov S. Spiess C. Gnamm K. Brödner F. Rominger G. Helmchen Chem.-Eur. J. 2010 16 6601 6615
75. C. Gnamm K. Brödner C. M. Krauter G. Helmchen Chem.-Eur. J. 2009 15 10514 10532
76. R. Takeuchi N. Shiga Org. Lett. 1999 1 265 267
77. R. Takeuchi M. Kashio J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8647 8655
78. T. Kanayama K. Yoshida H. Miyabe Y. Takemoto Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2054 2056
79. T. Kanayama K. Yoshida H. Miyabe T. Kimachi Y. Takemoto J. Org. Chem. 2003 68 6197 6201
80. M. Schelwies P. Dübon G. Helmchen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2466 2469
81. P. Dübon M. Schelwies G. Helmchen Chem.-Eur. J. 2008 14 6722 6733
82. Q.-F. Wu W.-B. Liu C.-X. Zhuo Z.-Q. Rong K.-Y. Ye S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4455 4458
83. C.-X. Zhuo W.-B. Liu Q.-F. Wu S.-L. You Chem. Sci. 2012 3 205 208
84. Q.-F. Wu H. He W.-B. Liu S.-L. You J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11418 11419
85. C. Gnamm G. Franck N. Miller T. Stork K. Brödner G. Helmchen Synthesis 2008 3331 3350
86. G. Franck K. Brödner G. Helmchen Org. Lett. 2010 12 3886 3889
87. C. Förster G. Helmchen Synlett 2008 831 836
88. S. Förster E. Persch O. Tverskoy F. Rominger G. Helmchen C. Klein B. Gönen B. Brügger Eur. J. Org. Chem. 2011 878 891
89. A. Alexakis S. E. Hajjaji D. Polet X. Rathgeb Org. Lett. 2007 9 3393 3395
90. D. Polet X. Rathgeb C. A. Falciola J.-B. Langlois S. E. Hajjaji A. Alexakis Chem.-Eur. J. 2009 15 1205 1216
91. C. Welter R. M. Moreno S. Streiff G. Helmchen Org. Biomol. Chem. 2005 3 3266 3268
92. C. Gnamm C. M. Krauter K. Brödner G. Helmchen Chem.-Eur. J. 2009 15 2050 2054
93. P. Tosatti A. J. Campbell D. House A. Nelson S. P. Marsden J. Org. Chem. 2011 76 5495 5501
94. R. Weihofen A. Dahnz O. Tverskoy G. Helmchen Chem. Commun. 2005 3541 3543
95. S. Spiess C. Berthold R. Weihofen G. Helmchen Org. Biomol. Chem. 2007 5 2357 2360
96. M. J. Pouy A. Leitner D. J. Weix S. Ueno J. F. Hartwig Org. Lett. 2007 9 3949 3952
97. D. J. Weix D. Marković M. Ueda J. F. Hartwig Org. Lett. 2009 11 2944 2947
98. C. Defieber M. A. Ariger P. Moriel E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3139 3143
99. O. V. Singh H. Han Tetrahedron Lett. 2007 48 7094 7098
100. M. J. Pouy L. M. Stanley J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11312 11313
101. A. Farwick G. Helmchen Org. Lett. 2010 12 1108 1111
102. A. Farwick J. U. Engelhart O. Tverskoy C. Welter Q. A. Umlauf F. Rominger W. J. Kerr G. Helmchen Adv. Synth. Catal. 2011 353 349 370
103. J.-B. Xia W.-B. Liu T.-M. Wang S.-L. You Chem.-Eur. J. 2010 16 6442 6446
104. M. Schelwies A. Farwick F. Rominger G. Helmchen J. Org. Chem. 2010 75 7917 7919
105. M. Gärtner R. Weihofen G. Helmchen Chem.-Eur. J. 2011 17 7605 7622
106. A. Farwick G. Helmchen Adv. Synth. Catal. 2010 352 1023 1032
107. G. Satyanarayana D. Pflästerer G. Helmchen Eur. J. Org. Chem. 2011 6877 6886
108. L. M. Stanley J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7841 7844
109. L. M. Stanley J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8971 8983
110. R. Matuans A. J. Lai C. Lee Tetrahedron 2005 61 6298 6308
111. H. Miyabe K. Yoshida A. Matsumura M. Yamauchi Y. Takemoto Synlett 2003 567 569
112. F. López T. Ohmura J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3426 3427
113. V. Böhrsch S. Blechert Chem. Commun. 2006 1968 1970
114. I. Lyothier C. Defieber E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6204 6207
115. M. Gärtner S. Mader K. Seehafer G. Helmchen J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2072 2075
116. K.-Y. Ye H. He W.-B. Liu L.-X. Dai G. Helmchen S.-L. You J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19006 19014
117. Q.-F. Wu C. Zheng S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1680 1683