Copper-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions with organozinc and Grignard reagents

Pure and Applied Chemistry

Volumn 80, Issue 5, 2008, Pages 1025-1037

  Geurts, Koen ^a   Fletcher, Stephen P ^a   Van Zijl, Anthoni W ^a   Minnaard, Adriaan J ^a   Feringa, Ben L ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

Alkylations; Allylic; Asymmetric; Catalysis; Synthesis

Indexed keywords

EID: 44649088181     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200880051025     Document Type: Conference Paper

References (44)

1. F. López, A. J. Minnaard, B. L. Feringa. Acc. Chem. Res. 40, 179 (2007).
2. F. López, A. J. Minnaard, B. L. Feringa. In Catalytic Asymmetric Conjugate Addition and Allylic Alkylation Reactions using Grignard Reagents, S. Rappoport, J. Marek (Eds.), The Chemistry of Organomagnesium Compounds, Wiley-VCH, New York (in press).
3. B. L. Feringa. Acc. Chem. Res. 33, 346 (2000).
4. F. López, B. L. Feringa. In Catalytic Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Organometallic Reagents, M. Christmann, S. Bräse (Eds.), p. 78, Asymmetric Synthesis: The Essentials, Wiley-VCH, New York (2007).
5. A. Alexakis, C. Malan, L. Lea, K. Tissot-Croset, D. Polet, C. Falciola. Chimia 60, 124 (2006).
6. H. Yorimitsu, K. Oshima. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 4435 (2005).
7. H. U. Blaser, E. Schmidt. In Asymmetric Catalysis on Industrial Scale, H. U. Blaser, E. Schmidt (Eds.), Wiley-VCH, Weinheim (2004).
8. B. M. Trost, M. L. Crawley. Chem. Rev. 103, 2921 (2003).
9. G. Helmchen, A. Dahnz, P. Dübon, M. Schelwies, R. Weihofen. Chem. Commun. 675 (2007).
10. B. M. Trost. Chem. Pharm. Bull. 50, 1 (2002).
11. J. Tsuji. In Palladium Reagents and Catalysts, Chap. 2.2, John Wiley, Chichester (1995).
12. A. Pfaltz, M. Lautens. In Allylic Substitution Reactions, Vol. II, E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto (Eds.), p. 833, Comprehensive Asymmetric Catalysis I-III, Springer-Verlag, Berlin (1999).
13. M. van Klaveren, E. S. M. Persson, A. del Villar, D. M. Grove, J. E. Bäckvall, G. van Koten. Tetrahedron Lett. 36, 3059 (1995).
14. A. S. E. Karlström, F. F. Huerta, G. J. Meuzelaar, J. E. Bäckvall. Synlett 923 (2001).
15. F. Dübner, P. Knochel. Angew. Chem., Int. Ed. 38, 379 (1999).
16. H. Malda, A. W. van Zijl, L. A. Arnold, B. L. Feringa. Org. Lett. 3, 1169 (2001).
17. A. Alexakis, C. Malan, L. Lea, C. Benhaim, X. Fournioux. Synlett 927 (2001).
18. C. A. Luchaco-Cullis, H. Mizutani, K. E. Murphy, A. H. Hoveyda. Angew. Chem., Int. Ed. 40, 1456 (2001).
19. K. E. Murphy, A. H. Hoveyda. J. Am. Chem. Soc. 125, 4690 (2003).
20. S. Tominaga, Y. Oi, T. Kato, D. K. An, S. Okamoto. Tetrahedron Lett. 45, 5585 (2004).
21. A. O. Larsen, W. Leu, C. N. Oberhuber, J. E. Campbell, A. H. Hoveyda. J. Am. Chem. Soc. 126, 11130 (2004).
22. C. Borner, J. Gimeno, S. Gladiali, P. J. Goldsmith, D. Ramazzotti, S. Woodward. Chem. Commun. 2433 (2000).
23. A. W. van Zijl, L. A. Arnold, A. J. Minnaard, B. L. Feringa. Adv. Synth. Catal. 346, 413 (2004).
24. F. López, A. W. van Zijl, A. J. Minnaard, B. L. Feringa. Chem. Commun. 409 (2006).
25. S. R. Harutyunyan, F. López, W. R. Browne, A. Correa, D. Peña, R. Badorrey, A. Meetsma, A. J. Minnaard, B. L. Feringa. J. Am. Chem. Soc. 128, 9103 (2006).
26. J. Norinder, J. E. Bäckvall. Chem. - Eur. J. 13, 4094 (2007).
27. A. S. E. Karlström, J. E. Bäckvall. Chem. - Eur. J. 7, 1981 (2001) and refs. cited therein.
28. M. Yamanaka, S. Kato, E. Nakamura. J. Am. Chem. Soc. 126, 6287 (2004).
29. A. W. van Zijl, F. López, A. J. Minnaard, B. L. Feringa. J. Org. Chem. 72, 2558 (2007).
30. K. Geurts, S. P. Fletcher, B. L. Feringa. J. Am. Chem. Soc. 128, 15572 (2006).
31. F. D. Klinger, M. Psiorz. German Patent DE-4219510-C1 (1993).
32. G. Carrea, S. Riva. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 2226 (2000).
33. nd ed., Chap. 6, Wiley-VCH, New York (2000).
34. C. Fischer, C. Defieber, T. Suzuki, E. M. Carreira. J. Am. Chem. Soc. 126, 1628 (2004).
35. B. M. Trost, A. Aponick. J. Am. Chem. Soc. 128, 3931 (2006).
36. C. Shu, J. F. Hartwig. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 4794 (2004).
37. S. F. Kirsch, L. E. Overman. J. Am. Chem. Soc. 127, 2866 (2005).
38. I. Lyothier, C. Defierber, E. M. Carreira. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 6204 (2006).
39. J. W. Faller, J. C. Wilt, J. Parr. Org. Lett. 6, 1301 (2004).
40. C. Falciola, K. Tissot-Croset, A. Alexakis. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 5995 (2006).
41. H. Takayama, R. Fujiwara, Y. Kasai, M. Kitajima, N. Aimi. Org. Lett. 5, 2967 (2003).
42. J. H. Gais, O. Bondarev, R. Hetzer. Tetrahedron Lett. 46, 6279 (2005).
43. D. G. Hall, L. Carosi. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 5913 (2007).
44. M. A. Kacprzynski, T. L. May, S. A. Kazane, A. H. Hoveyda. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 4554 (2007).