Gaining insight into the inhibition of glycoside hydrolase family 20 exo-β-N-acetylhexosaminidases using a structural approach.

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 13, 2012, Pages 2607-2612

  Sumida, Tomomi ^a   Stubbs, Keith A ^b   Ito, Makoto ^c   Yokoyama, Shigeyuki ^a,d  

^a RIKEN   (Japan)

^b UNIVERSITY OF WESTERN AUSTRALIA   (Australia)

^c KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^d UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLOGRAPHIC STUDIES; GAINING INSIGHTS; GLYCOSIDE HYDROLASES; N-ACETYLHEXOSAMINIDASE; STRUCTURAL APPROACH; X RAY STRUCTURAL ANALYSIS;

PLANTS (BOTANY); SYNTHESIS (CHEMICAL);

ENZYME INHIBITION;

BETA N ACETYLHEXOSAMINIDASE; ENZYME INHIBITOR; GLYCOSIDASE;

ARTICLE; BIOCATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

BETA-N-ACETYLHEXOSAMINIDASES; BIOCATALYSIS; ENZYME INHIBITORS; GLYCOSIDE HYDROLASES; MODELS, MOLECULAR; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84858380596     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob06636j     Document Type: Article

References (73)

1. B. L. Mark D. J. Vocadlo D. Zhao S. Knapp S. G. Withers M. N. James J. Biol. Chem. 2001 276 42131
2. B. L. Mark D. J. Mahuran M. M. Cherney D. Zhao S. Knapp M. N. James J. Mol. Biol. 2003 327 1093
3. T. Maier N. Strater C. G. Schuette R. Klingenstein K. Sandhoff W. Saenger J. Mol. Biol. 2003 328 669
4. R. J. Dennis E. J. Taylor M. S. Macauley K. A. Stubbs J. P. Turkenburg S. J. Hart G. N. Black D. J. Vocadlo G. J. Davies Nat. Struct. Mol. Biol. 2006 13 365
5. F. V. Rao H. C. Dorfmueller F. Villa M. Allwood I. M. Eggleston D. M. van Aalten EMBO J. 2006 25 1569
6. M. J. Lemieux B. L. Mark M. M. Cherney S. G. Withers D. J. Mahuran M. N. James J. Mol. Biol. 2006 359 913
7. K. A. Stubbs M. Balcewich B. L. Mark D. J. Vocadlo J. Biol. Chem. 2007 282 21382
8. S. A. Yuzwa M. S. Macauley J. E. Henioen X. Shan R. J. Dennis Y. He G. E. Whitworth K. A. Stubbs E. J. McEachern G. J. Davies D. J. Vocadlo Nat. Chem. Biol. 2008 4 483
9. M. S. Macauley A. K. Bubb C. Martinez-Fleites G. J. Davies D. J. Vocadlo J. Biol. Chem. 2008 283 34687
10. F. Marcelo Y. He S. A. Yuzwa L. Nieto J. Jiménez-Barbero M. Sollogoub D. J. Vocadlo G. D. Davies Y. Bleriot J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5390
11. H. C. Dorfmueller V. S. Borodkin M. Schimpl X. Zheng R. Kime K. D. Read D. M. van Aalten Chem. Biol. 2010 17 1250
12. Y. He M. S. Macauley K. A. Stubbs D. J. Vocadlo G. J. Davies J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1807
13. M. S. Macauley Y. He T. M. Gloster K. A. Stubbs G. J. Davies D. J. Vocadlo Chem. Biol. 2010 17 937
14. Y. He A. K. Bubb K. A. Stubbs T. M. Gloster G. J. Davies Amino Acids 2011 40 829
15. T. Sumida K. Fujimoto M. Ito J. Biol. Chem. 2011 286 14065
16. B. Henrissat A. Bairoch Biochem. J. 1993 293 781
17. B. Henrissat A. Bairoch Biochem. J. 1996 316 695
18. B. Henrissat G. Davies Curr. Opin. Struct. Biol. 1997 7 637
19. D. L. Dong G. W. Hart J. Biol. Chem. 1994 269 19321
20. T. Y. Chou G. W. Hart Adv. Exp. Med. Biol. 2001 491 413
21. L. S. Griffith B. Schmitz Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995 213 424
22. P. J. Yao P. D. Coleman J. Neurosci. 1998 18 2399
23. F. Liu K. Iqbal I. Grundke-Iqbal G. W. Hart C. X. Gong Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 10804
24. K. Vosseller L. Wells M. D. Lane G. W. Hart Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 5313
25. D. A. McClain W. A. Lubas R. C. Cooksey M. Hazel G. J. Parker D. C. Love J. A. Hanover Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 10695
26. S. A. Caldwell S. R. Jackson K. S. Shahriari T. P. Lynch G. Sethi S. Walker K. Vosseller M. J. Reginato Oncogene 2010 29 2831
27. D. Mahuran R. A. Gravel Adv. Genet. 2001 44 145
28. E. Klenk Z. Physiol. Chem. 1942 273 76
29. B. Triggs-Raine D. J. Mahuran R. A. Gravel Adv. Genet. 2001 44 199
30. D. Zhou J. Mattner C. Cantu 3rd N. Schrantz N. Yin Y. Gao Y. Sagiv K. Hudspeth Y. P. Wu T. Yamashita S. Teneberg D. Wang R. L. Proia S. B. Levery P. B. Savage L. Teyton A. Bendelac Science 2004 306 1786
31. R. Williamson C. Sutherland Curr. Alzheimer Res. 2011 8 213
32. M. B. Tropak S. P. Reid M. Guiral S. G. Withers D. Mahuran J. Biol. Chem. 2004 279 13478
33. K. S. Bateman M. M. Cherney D. J. Mahuran M. Tropak M. N. James J. Med. Chem. 2011 54 1421
34. S. Knapp D. Vocadlo Z. N. Gao B. Kirk J. P. Lou S. G. Withers J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6804
35. S. Drouillard S. Armand G. J. Davies C. E. Vorgias B. Henrissat Biochem. J. 1997 328 945
36. S. J. Williams B. L. Mark D. J. Vocadlo M. N. James S. G. Withers J. Biol. Chem. 2002 277 40055
37. D. J. Vocadlo S. G. Withers Biochemistry 2005 44 12809
38. D. M. van Aalten D. Komander B. Synstad S. Gaseidnes M. G. Peter V. G. Eijsink Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 8979
39. I. Tews A. Perrakis A. Oppenheim Z. Dauter K. S. Wilson C. E. Vorgias Nat. Struct. Biol. 1996 3 638
40. B. L. Mark D. J. Vocadlo S. Knapp B. L. Triggs-Raine S. G. Withers M. N. James J. Biol. Chem. 2001 276 10330
41. Z. Markovic-Housley G. Miglierini L. Soldatova P. J. Rizkallah U. Muller T. Schirmer Structure 2000 8 1025
42. D. W. Abbott M. S. Macauley D. J. Vocadlo A. B. Boraston J. Biol. Chem. 2009 284 11676
43. J. Jitonnom V. S. Lee P. Nimmanpipug H. A. Rowlands A. J. Mulholland Biochemistry 2011 50 4697
44. M. L. Sinnott Chem. Rev. 1990 90 1171
45. G. J. Davies, M. L. Sinnott and S. G. Withers, in Comprehensive Biological Catalysis, ed., M. L. Sinnott, 1998, pp. 119-209
46. M. L. Sinnott I. J. Souchard Biochem. J. 1973 133 89
47. A. E. Stutz, Iminosugars as Glycosidase Inhibitors, Nojirimycin and Beyond, Wiley-VCY, Weinheim, 1999
48. A. Vasella G. J. Davies M. Bohm Curr. Opin. Chem. Biol. 2002 6 619
49. V. H. Lillelund H. H. Jensen X. Liang M. Bols Chem. Rev. 2002 102 515
50. D. J. Vocadlo G. J. Davies Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 539
51. M. B. Tropak J. Blanchard S. G. Withers E. Brown D. Mahuran Chem. Biol. 2007 14 153
52. M. S. Macauley G. E. Whitworth A. W. Debowski D. Chin D. J. Vocadlo J. Biol. Chem. 2005 280 25313
53. G. E. Whitworth M. S. Macauley K. A. Stubbs R. J. Dennis E. J. Taylor G. J. Davies I. R. Greig D. J. Vocadlo J. Am. Chem. Soc. 2007 129 635
54. I. R. Greig F. Zahariev S. G. Withers J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17620
55. D. B. Langley D. W. Harty N. A. Jacques N. Hunter J. M. Guss C. A. Collyer J. Mol. Biol. 2008 377 104
56. D. Beer J. L. Maloisel D. M. Rast A. Vasella Helv. Chim. Acta 1990 73 1918
57. K. A. Stubbs N. Zhang D. J. Vocadlo Org. Biomol. Chem. 2006 4 839
58. T. Liu H. Zhang H. Liu L. Chen X. Shen Q. Yang Biochem. J. 2011 438 467
59. B. Pluvinage M. A. Higgins D. W. Abbott C. Robb A. B. Dalia L. Deng J. N. Weiser T. B. Parsons A. J. Fairbanks D. J. Vocadlo A. B. Boraston Structure 2011 19 1603
60. B. Amorelli C. Yang B. Rempel S. G. Withers S. Knapp Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 2944
61. K. A. Stubbs M. S. Macauley D. J. Vocadlo Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1300
62. E. Kappes G. Legler J. Carbohydr. Chem. 1989 8 371
63. R. H. Furneaux G. J. Gainsford J. M. Mason P. C. Tyler Tetrahedron 1994 50 2131
64. C. W. Ho S. D. Popat T. W. Liu K. C. Tsai M. J. Ho W. H. Chen A. S. Yang C. H. Lin ACS Chem. Biol. 2010 5 489
65. T. Sumida R. Ishii T. Yanagisawa S. Yokoyama M. Ito J. Mol. Biol. 2009 392 87
66. M. Horsch L. Hoesch A. Vasella D. M. Rast Eur. J. Biochem. 1991 197 815
67. T. M. Gloster R. Madsen G. J. Davies ChemBioChem 2006 7 738
68. D. L. Zechel A. B. Boraston T. Gloster C. M. Boraston J. M. Macdonald D. M. G. Tilbrook R. V. Stick G. J. Davies J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14313
69. M. Dixon Biochem. J. 1953 55 170
70. P. Emsley K. Cowtan Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2004 60 2126
71. A. T. Brunger P. D. Adams G. M. Clore W. L. DeLano P. Gros R. W. Grosse-Kunstleve J. S. Jiang J. Kuszewski M. Nilges N. S. Pannu R. J. Read L. M. Rice T. Simonson G. L. Warren Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1998 54 905
72. S. Bailey Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1994 50 760
73. R. A. Laskowski M. W. Macarthur D. S. Moss J. M. Thornton J. Appl. Crystallogr. 1993 26 283