Anion recognition and cation-induced molecular motion in a heteroditopic [2]rotaxane

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 3, 2011, Pages 816-825

  Leontiev, Alexandre V ^a   Jemmett, Charlotte A ^a   Beer, Paul D ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

anions; molecular motion; receptors; rotaxanes; template synthesis

Indexed keywords

ANIONS; MOLECULAR MOTIONS; RECEPTORS; ROTAXANES; TEMPLATE SYNTHESIS;

AMIDES; AXLES; BARIUM; BINDING ENERGY; ISOMERS; NEGATIVE IONS; TITRATION; WHEELS;

POSITIVE IONS;

EID: 78651431745     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201002405     Document Type: Article

References (71)

1. For reviews, see K. Konstas, S. J. Langford, M. J. Latter, Int. J. Mol. Sci. 2010, 11, 2453-2472
2. V. Balzani, A. Credi, M. Venturi, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1542-1550
3. E. R. Kay, D. A. Leigh, Pure Appl. Chem. 2008, 80, 17-29
4. A. Rescifina, C. Zagni, D. Iannazzo, P. Merino, Curr. Org. Chem. 2009, 13, 448-481
5. B. H. Northrop, A. B. Braunschweig, P. M. Mendes, W. R. Dichtel, J. F. Stoddart, in Handbook of Nanoscience Engineering and Technology, 2 nd ed., (Eds.: W.A. GoddardIII, D.W. Brenner, S.E. Lyshevski, G.J. Iafrate,), CRC Press, Boca Raton, 2007, Ch. 11, pp. 1-48
6. E. R. Kay, D. A. Leigh, F. Zerbetto, Angew. Chem. 2007, 119, 72-196
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 72-191.
8. Q. Li, W. Zhang, O. S. Miljani, C. B. Knobler, J. F. Stoddart, O. M. Yaghi, Chem. Commun. 2010, 46, 380-382
9. A. Coskun, P. J. Wesson, R. Klajn, A. Trabolsi, L. Fang, M. A. Olson, S. K. Dey, B. A. Grzybowski, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4310-4320
10. D. Li, W. F. Paxton, R. H. Baughman, T. J. Huang, J. F. Stoddart, P. S. Weiss, MRS Bull. 2009, 34, 671-681
11. S. Silvi, M. Venturi, A. Credi, J. Mater. Chem. 2009, 19, 2279-2294
12. E. Coronado, P. Gavina, S. Tatay, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1674-1689.
13. J. J. Davis, G. A. Orlowski, H. Rahman, P. D. Beer, Chem. Commun. 2010, 46, 54-63
14. M. J. Chmielewski, J. J. Davis, P. D. Beer, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 415-424.
15. J.-P. Sauvage, J.-P. Collin, S. Durot, J. Frey, V. Heitz, A. Sour, C. Tock, C. R. Chim. 2010, 13, 315-328
16. S.-Y. Hsueh, C.-C. Lai, S.-H. Chiu, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2997-3000
17. M. Chen, S. Han, L. Jiang, S. Zhou, F. Jiang, Z. Xu, J. Liang, S. Zhang, Chem. Commun. 2010, 46, 3932-3934
18. J.-C. Chambron, M. Meyer, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1663-1673
19. D. A. Leigh, P. J. Lusby, A. M. Z. Slawin, D. B. Walker, Angew. Chem. 2005, 117, 4633-4640
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4557-4564
21. G. Kaiser, T. Jarrosson, S. Otto, Y.-F. Ng, A. D. Bond, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2004, 116, 1993-1996
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1959-1962
23. T. Iijima, S. A. Vignon, H.-R. Tseng, T. Jarrosson, J. K. M. Sanders, F. Marchioni, M. Venturi, E. Apostoli, V. Balzani, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6375-6392.
24. A. Brown, K. M. Mullen, J. Ryu, M. J. Chmielewski, S. M. Santos, V. Felix, A. L. Thompson, J. E. Warren, S. I. Pascu, P. D. Beer, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4937-4952
25. M. D. Lankshear, P. D. Beer, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 657-668
26. M. J. Gunter, S. M. Farquhar, K. M. Mullen, New J. Chem. 2004, 28, 1443-1449
27. G. M. Hübner, C. Reuter, C. Seel, F. Vogtle, Synthesis 2000, 103-108
28. A. Andrievsky, F. Ahuis, J. L. Sessler, F. Vögtle, D. Gudat, M. Moini, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9712-9713.
29. For selected examples of cation-switchable catenanes and rotaxanes, see G. J. E. Davidson, S. Sharma, S. J. Loeb, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4938-4942
30. J. D. Crowley, S. M. Goldup, A.-L. Lee, D. A. Leigh, R. T. McBurney, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1530-1541
31. D. S. Marlin, D. G. Cabrera, D. A. Leigh, A. M. Z. Slawin, Angew. Chem. 2006, 118, 83-89
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 77-83
33. D. A. Leigh, P. J. Lusby, A. M. Z. Slawin, D. B. Walker, Chem. Commun. 2005, 4919-4921; for selected examples of anion-switchable catenanes and rotaxanes, see
34. J. J. Gassensmith, S. Matthys, J.-J. Lee, A. Wojcik, P. V. Kamat, B. D. Smith, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2916-2921
35. T.-C. Lin, C.-C. Lai, S.-H. Chiu, Org. Lett. 2009, 11, 613-616
36. K.-Y. Ng, V. Felix, S. M. Santos, N. H. Rees, P. D. Beer, Chem. Commun. 2008, 1281-1283
37. Y.-L. Huang, W.-C. Hung, C.-C. Lai, Y.-H. Liu, S.-M. Peng, S.-H. Chiu, Angew. Chem. 2007, 119, 6749-6753
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6629-6633
39. C.-F. Lin, C.-C. Lai, Y.-H. Liu, S.-M. Peng, S.-H. Chiu, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4350-4355
40. C. M. Keaveney, D. A. Leigh, Angew. Chem. 2004, 116, 1242-1244
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1222-1224
42. B. W. Laursen, S. Nygaard, J. O. Jeppesen, J. F. Stoddart, Org. Lett. 2004, 6, 4167-4170.
43. X. Wang, J. Zhu, D. B. Smithrud, J. Org. Chem. 2010, 75, 3358-3370
44. M. J. Barrell, D. A. Leigh, P. J. Lusby, A. M. Z. Slawin, Angew. Chem. 2008, 120, 8156-8159
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8036-8039
46. M. J. Deetz, R. Shukla, B. D. Smith, Tetrahedron 2002, 58, 799-805.
47. A. J. McConnell, C. J. Serpell, A. L. Thompson, D. R. Allan, P. D. Beer, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1256-1264
48. L. M. Hancock, P. D. Beer, Chem. Eur. J. 2009, 15, 42-44
49. M. D. Lankshear, P. D. Beer, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3142-3160
50. M. R. Sambrook, P. D. Beer, J. A. Wisner, R. L. Paul, A. R. Cowley, F. Szemes, M. G. B. Drew, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2292-2302.
51. M. D. Lankshear, I. M. Dudley, K.-M. Chan, A. R. Cowley, S. M. Santos, V. Felix, P. D. Beer, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2248-2263
52. M. D. Lankshear, I. M. Dudley, K.-M. Chan, P. D. Beer, New J. Chem. 2007, 31, 684-690
53. M. D. Lankshear, A. R. Cowley, P. D. Beer, Chem. Commun. 2006, 612-614.
54. K. D. Hänni, D. A. Leigh, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1240-1251
55. M. Bria, J. Bigot, G. Cooke, J. Lyskawa, G. Rabani, V. M. Rotello, P. Woisel, Tetrahedron 2009, 65, 400-407.
56. S. Nygaard, Y. Liu, P. C. Stein, A. H. Flood, J. O. Jeppesen, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 751-762
57. M. J. Gunter, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1655-1673
58. M. Asakawa, P. R. Ashton, V. Balzani, S. E. Boyd, A. Credi, G. Mattersteig, S. Menzer, M. Montalti, F. M. Raymo, C. Ruffilli, J. F. Stoddart, M. Venturi, D. J. Williams, Eur. J. Org. Chem. 1999, 985-994
59. M. J. Gunter, M. R. Johnston, J Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 829-830.
60. M. D. Lankshear, N. H. Evans, S. R. Bayly, P. D. Beer, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3861-3870.
61. 6]acetone.
62. M. J. Hynes, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 311-312.
63. P. R. A. Webber, P. D. Beer, G. Z. Chen, V. Felix, M. G. B. Drew, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5774-5785
64. P. R. A. Webber, A. Cowley, P. D. Beer, Dalton Trans. 2003, 3922-3926
65. T. D. Chung, J. Park, J. Kim, H. Lim, M. J. Choi, J. R. Kim, S. K. Chang, H. Kim, Anal. Chem. 2001, 73, 3975-3980
66. A. Casnati, R. Ungaro, in Calixarenes in Action (Eds:, L. Mandolini, R. Ungaro,), Imperial College Press, London, 2000, pp. 62-84
67. M. Gõmez-Kaifer, P. A. Reddy, C. D. Gutsche, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5222-5229
68. T. D. Chung, S. K. Kang, J. Kim, H.-s. Kim, H. Kim, J. Electroanal. Chem. 1997, 438, 71-78
69. T. D. Chung, D. Choi, S. K. Kang, S. K. Lee, S.-K. Chang, H. Kim, J. Electroanal. Chem. 1995, 396, 431-439.
70. SPECFIT v. 2.02, Spectrum Software Associates, Chapel Hill, NC (USA), 1993.
71. H. Zheng, W. Zhou, J. Lv, X. Yin, Y. Li, H. Liu, Y. Li, Chem. Eur. J. 2009, 15, 13253-13262.